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第三章
烃的衍生物
第五节　有机合成
第17课时　有机合成
目 标 导 航
学习目标 思维导图
1．掌握利用原料与目标分子之间的关系与差异设计有机合成路线图。 2．掌握构建目标分子碳骨架和官能团引入、转化或消除的方法。 3．体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)由 经三步合成 的路线中，不涉及加成反应 (　　)
(2)以环己烷为基础原料合成1，4 环己二醇的路线如图所示，已知N和Y互为同分异构体。合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 (　　)
概 念 辨 析
√
√
(3)由 合成 的合成路线中不涉及氧化反应 (　　)
(4)参考如图所示的合成路线，乙醛生成丙烯酸的合成路线最少需要4步 (　　)
概 念 辨 析
×
×
(5) 由乙烯合成乙二醛的步骤中：第一步的反应类型是加成反应，第二步为取代反应，第三步为氧化反应 (　　)
(6)有机合成应尽量选择步骤最少的合成路线，符合低价、绿色、环保等要求 (　　)
(7)有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子的碳骨架，并引入或转化成所需的官能团 (　　)
(8)卤代烃与NaCN的取代反应，可以使碳链减短 (　　)
概 念 辨 析
√
√
√
×
纲 要 笔 记
1．成环反应
重难点
1
有机合成中碳骨架的构建
反应类型 举例
脱水反应 成环酯
HOCH2CH2OH＋HOOCCOOH ========= __________＋2H2O
成环醚
反应类型 举例
Diels Alder反应 双烯成环
形成杂环化合物 成杂环
2．增长碳链
举例 说明
先加成再水解
先加成再水解
先取代再水解
CH2＝CHCOOH
R—COOH
举例 说明
先加成再还原
羟醛缩合： 先加成后消去
举例 说明
烷基化反应(傅克反应)： 取代反应
酰基化反应： 取代反应
3．缩短碳链
举例 说明
碳碳双键无氢端变为(酮)羰基，有氢端变为羧基
被酸性KMnO4溶液氧化生成
碳碳双键无氢端变为(酮)羰基，有氢端变为醛基
1．官能团的引入
重难点
2
官能团的引入、消除与保护
被引入的官能团 常用方法
—OH 烯烃与水加成反应、卤代烃水解反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类水解反应等
—X 烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃α－H(或苯环上的烷基)与卤素单质在光照下的取代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应、醇类与浓氢卤酸的取代反应等
醇类或卤代烃的消去反应
被引入的官能团 常用方法
—CHO RCH2OH(伯醇)氧化、烯烃臭氧氧化等
—COOH
醛类的氧化、 被酸性KMnO4溶液氧化生成 、酯类在酸性
条件下的水解、醛(酮)与HCN加成后在酸性条件下水解等
酯化反应
—NO2 硝化反应
—NH2
2．官能团的消除
被消除的官能团 常用方法
双键 加成反应、氧化反应
羟基 消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应
醛基 还原反应、氧化反应、加成反应
—X 取代(水解)反应、消去反应
3．官能团的保护
被保护的官能团 常用方法
酚羟基 ①NaOH溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，再酸化重新转化为酚羟基：

②用碘甲烷先转化为苯甲醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚：

被保护的官能团 常用方法
碳碳双键 烯烃先与卤化氢加成转化为卤代烃，再用NaOH醇溶液消去卤素原子重新转化为碳碳双键：

醛基 先将醛转化成缩醛，再酸化，重新得到醛基(常用乙二醇)：

1．正合成分析法：有机合成路线的确定，需要在掌握_______构建和_______转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的_____和较高的_____，通过简便而对____________的操作得到目标产物。
2．逆合成分析法
在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。
重难点
3
有机合成路线的设计
碳骨架
官能团
成本
产率
环境友好
分 类 悟 法
碳骨架的构建
类型
1
　　　由溴乙烷制取 ，下列流程途径合理的是 (　　)
①加成反应　②取代反应　③消去反应　④氧化反应　⑤还原反应
A．②③①④② B．③①②④②
C．③①②④⑤ D．②④⑤②②
1
B
解析：制取目标产物，需要先制备乙二酸和乙二醇，乙二酸可由乙二醇氧化得到；乙二醇可由乙烯与Br2加成后再水解得到，乙烯可以由溴乙烷发生消去反应得到，则该合成流程为CH3CH2BrCH2＝CH2 ，发生的反应依次为消去反应、加成反应、取代反应、氧化反应和酯化(取代)反应，B正确。
官能团的引入、消除与保护
类型
2
　　　在给定条件下，下列选项所示物质间的转化均能实现的是 (　　)
A．CH3CH2CH2BrCH3CH＝CH2CH3CHBrCH2Br
B．
C．CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2CH3CH(OH)CH2OH
D．C6H5OHC6H5ONa(aq)Na2CO3(aq)
2
B
解析：CH3CH2CH2BrCH3CH＝CH2， 反应条件错误，A不符合题意；CH3CH＝CH2 或CH3CH2CH2OH，产物错误，C不
符合题意；C6H5ONa(aq)NaHCO3(aq)，产物错误，D不符合题意。
有机合成路线的设计
类型
3
　　　丁烯二酸(HOOCCH＝CHCOOH)可用于制造不饱和聚酯树脂，也可用作食品的酸性调味剂。某同学以ClCH2CH＝CHCH2Cl为原料，设计了下列合成路线：
HOOCCH
＝CHCOOH
上述设计存在的缺陷是什么？请写出改进后的合成路线。
3
答案：缺陷：在第二步的氧化过程中，碳碳双键也会被氧化，使产率降低。改进后的合成路线：
ClCH2CH＝CHCH2ClHOCH2CH＝CHCH2OH
HOOCCH＝CHCOOH。
课 堂 评 价
1．下列反应能在有机化合物分子中引入卤素原子的是 (　　)
A．在空气中燃烧 B．消去反应
C．水解反应 D．加成反应
解析：有机化合物在空气中燃烧时，主要为有机化合物与O2的反应，不能引入卤素原子，A不符合题意；消去反应会失去部分原子或官能团的有机反应，不会引入卤素原子，B不符合题意；水解反应是有机化合物和水发生的取代反应，不会引入卤素原子，C不符合题意；不饱和烃与HX或X2的加成反应可以引入卤素原子，D符合题意。
D
2．(淮南一中)以乙烯为原料制备草酸的流程如图所示：
CH2＝CH2CH2ClCH2ClHOCH2—CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH
下列说法正确的是 (　　)
A．转化①原子利用率可以达到100%
B．转化②③④均属于取代反应
C．可用酸性KMnO4溶液鉴别HOCH2CH2OH与OHC—CHO
D．草酸分子中含有的官能团名称为羟基
A
解析：由流程图可知，转化①为CH2＝CH2与Cl2发生加成反应生成CH2ClCH2Cl，故该过程的原子利用率可以达到100%，A正确；转化③为羟基催化氧化生成醛基，转化④为醛基催化氧化生成羧基，故转化③④属于氧化反应，B错误；乙二醇分子中含有羟基，乙二醛分子中含有醛基，羟基和醛基均能被酸性KMnO4溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液鉴别二者，C错误；草酸分子中含有官能团的名称为羧基，D错误。
3．(阜阳田家炳实验中学)化合物E分子中含有3个六元环，E的一种合成路线如图所示：
(1)反应①的试剂和条件是______________________，反应②的试剂为溴的CCl4
溶液，则C的结构简式为____________。
NaOH的醇溶液、加热
(2)反应①~④中，属于取代反应的是________(填序号)；反应④的化学方程式为
______________________________________________。
(3)设计以乙醇为原料制备 的合成路线(无机试剂任选)。
答案：CH3CH2OHCH2＝CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH
③④第五节　有机合成
第17课时　有机合成
学习目标 思维导图
1．掌握利用原料与目标分子之间的关系与差异设计有机合成路线图。 2．掌握构建目标分子碳骨架和官能团引入、转化或消除的方法。 3．体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)由经三步合成的路线中，不涉及加成反应(　　)
(2)以环己烷为基础原料合成1，4 环己二醇的路线如图所示，已知N和Y互为同分异构体。合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应(　　)
(3)由合成的合成路线中不涉及氧化反应(　　)
(4)参考如图所示的合成路线，乙醛生成丙烯酸的合成路线最少需要4步(　　)
(5) 由乙烯合成乙二醛的步骤中：第一步的反应类型是加成反应，第二步为取代反应，第三步为氧化反应(　　)
(6)有机合成应尽量选择步骤最少的合成路线，符合低价、绿色、环保等要求(　　)
(7)有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子的碳骨架，并引入或转化成所需的官能团(　　)
(8)卤代烃与NaCN的取代反应，可以使碳链减短(　　)
有机合成中碳骨架的构建
1．成环反应
反应类型 举例
脱水反应 成环酯 HOCH2CH2OH＋HOOCCOOH　　＋2H2O
成环醚
Diels Alder反应 双烯成环
形成杂环化合物 成杂环
2．增长碳链
举例 说明
CH≡CH＋HCNCH2＝CHCN　　 先加成再水解
先加成再水解
R—ClR—CN　　 先取代再水解
CH3CHO＋HCN　　 先加成再还原
羟醛缩合： 先加成后消去
烷基化反应(傅克反应)： 取代反应
酰基化反应： 取代反应
3．缩短碳链
举例 说明
碳碳双键无氢端变为(酮)羰基，有氢端变为羧基
被酸性KMnO4溶液氧化生成
碳碳双键无氢端变为(酮)羰基，有氢端变为醛基
官能团的引入、消除与保护
1．官能团的引入
被引入的官能团 常用方法
—OH 烯烃与水加成反应、卤代烃水解反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类水解反应等
—X 烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃α－H(或苯环上的烷基)与卤素单质在光照下的取代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应、醇类与浓氢卤酸的取代反应等
醇类或卤代烃的消去反应
—CHO RCH2OH(伯醇)氧化、烯烃臭氧氧化等
—COOH 醛类的氧化、被酸性KMnO4溶液氧化生成、酯类在酸性条件下的水解、醛(酮)与HCN加成后在酸性条件下水解等
酯化反应
—NO2 硝化反应
—NH2 硝基的还原(—NO2—NH2)、氰基的还原(—CN—CH2NH2)等
2．官能团的消除
被消除的官能团 常用方法
双键 加成反应、氧化反应
羟基 消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应
醛基 还原反应、氧化反应、加成反应
取代(水解)反应、消去反应
3．官能团的保护
被保护的官能团 常用方法
酚羟基 ①NaOH溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，再酸化重新转化为酚羟基： ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚：
碳碳双键 烯烃先与卤化氢加成转化为卤代烃，再用NaOH醇溶液消去卤素原子重新转化为碳碳双键：
醛基 先将醛转化成缩醛，再酸化，重新得到醛基(常用乙二醇)：
有机合成路线的设计
1．正合成分析法：有机合成路线的确定，需要在掌握　　构建和　　转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的　　和较高的　　，通过简便而对　　的操作得到目标产物。
2．逆合成分析法
在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。
类型1　碳骨架的构建
　由溴乙烷制取，下列流程途径合理的是(　　)
①加成反应　②取代反应　③消去反应　④氧化反应　⑤还原反应
A．②③①④② B．③①②④②
C．③①②④⑤ D．②④⑤②②
类型2　官能团的引入、消除与保护
　在给定条件下，下列选项所示物质间的转化均能实现的是(　　)
A．CH3CH2CH2BrCH3CH＝CH2CH3CHBrCH2Br
B．
C．CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2CH3CH(OH)CH2OH
D．C6H5OHC6H5ONa(aq)Na2CO3(aq)
类型3　有机合成路线的设计
　丁烯二酸(HOOCCH＝CHCOOH)可用于制造不饱和聚酯树脂，也可用作食品的酸性调味剂。某同学以ClCH2CH＝CHCH2Cl为原料，设计了下列合成路线：
HOOCCH＝CHCOOH
上述设计存在的缺陷是什么？请写出改进后的合成路线。
1．下列反应能在有机化合物分子中引入卤素原子的是(　　)
A．在空气中燃烧 B．消去反应
C．水解反应 D．加成反应
2．(淮南一中)以乙烯为原料制备草酸的流程如图所示：
CH2＝CH2CH2ClCH2ClHOCH2—CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH
下列说法正确的是(　　)
A．转化①原子利用率可以达到100%
B．转化②③④均属于取代反应
C．可用酸性KMnO4溶液鉴别HOCH2CH2OH与OHC—CHO
D．草酸分子中含有的官能团名称为羟基
3．(阜阳田家炳实验中学)化合物E分子中含有3个六元环，E的一种合成路线如图所示：
(1)反应①的试剂和条件是　　，反应②的试剂为溴的CCl4溶液，则C的结构简式为　　。
(2)反应①~④中，属于取代反应的是　　(填序号)；反应④的化学方程式为　　。
(3)设计以乙醇为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
第五节　有机合成
第17课时　有机合成
学习目标 思维导图
1．掌握利用原料与目标分子之间的关系与差异设计有机合成路线图。 2．掌握构建目标分子碳骨架和官能团引入、转化或消除的方法。 3．体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)由经三步合成的路线中，不涉及加成反应(　√　)
(2)以环己烷为基础原料合成1，4 环己二醇的路线如图所示，已知N和Y互为同分异构体。合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应(　√　)
(3)由合成的合成路线中不涉及氧化反应(　×　)
(4)参考如图所示的合成路线，乙醛生成丙烯酸的合成路线最少需要4步(　×　)
(5) 由乙烯合成乙二醛的步骤中：第一步的反应类型是加成反应，第二步为取代反应，第三步为氧化反应(　√　)
(6)有机合成应尽量选择步骤最少的合成路线，符合低价、绿色、环保等要求(　√　)
(7)有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子的碳骨架，并引入或转化成所需的官能团(　√　)
(8)卤代烃与NaCN的取代反应，可以使碳链减短(　×　)
有机合成中碳骨架的构建
1．成环反应
反应类型 举例
脱水反应 成环酯 HOCH2CH2OH＋HOOCCOOH　　＋2H2O
成环醚
Diels Alder反应 双烯成环
形成杂环化合物 成杂环
2．增长碳链
举例 说明
CH≡CH＋HCNCH2＝CHCN　CH2＝CHCOOH　 先加成再水解
先加成再水解
R—ClR—CN　R—COOH　 先取代再水解
CH3CHO＋HCN　　 先加成再还原
羟醛缩合： 先加成后消去
烷基化反应(傅克反应)： 取代反应
酰基化反应： 取代反应
3．缩短碳链
举例 说明
碳碳双键无氢端变为(酮)羰基，有氢端变为羧基
被酸性KMnO4溶液氧化生成
碳碳双键无氢端变为(酮)羰基，有氢端变为醛基
官能团的引入、消除与保护
1．官能团的引入
被引入的官能团 常用方法
—OH 烯烃与水加成反应、卤代烃水解反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类水解反应等
—X 烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃α－H(或苯环上的烷基)与卤素单质在光照下的取代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应、醇类与浓氢卤酸的取代反应等
醇类或卤代烃的消去反应
—CHO RCH2OH(伯醇)氧化、烯烃臭氧氧化等
—COOH 醛类的氧化、被酸性KMnO4溶液氧化生成、酯类在酸性条件下的水解、醛(酮)与HCN加成后在酸性条件下水解等
酯化反应
—NO2 硝化反应
—NH2 硝基的还原(—NO2—NH2)、氰基的还原(—CN—CH2NH2)等
2．官能团的消除
被消除的官能团 常用方法
双键 加成反应、氧化反应
羟基 消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应
醛基 还原反应、氧化反应、加成反应
取代(水解)反应、消去反应
3．官能团的保护
被保护的官能团 常用方法
酚羟基 ①NaOH溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，再酸化重新转化为酚羟基： ②用碘甲烷先转化为苯甲醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚：
碳碳双键 烯烃先与卤化氢加成转化为卤代烃，再用NaOH醇溶液消去卤素原子重新转化为碳碳双键：
醛基 先将醛转化成缩醛，再酸化，重新得到醛基(常用乙二醇)：
有机合成路线的设计
1．正合成分析法：有机合成路线的确定，需要在掌握　碳骨架　构建和　官能团　转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的　成本　和较高的　产率　，通过简便而对　环境友好　的操作得到目标产物。
2．逆合成分析法
在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。
类型1　碳骨架的构建
　由溴乙烷制取，下列流程途径合理的是(　B　)
①加成反应　②取代反应　③消去反应　④氧化反应　⑤还原反应
A．②③①④② B．③①②④②
C．③①②④⑤ D．②④⑤②②
解析：制取目标产物，需要先制备乙二酸和乙二醇，乙二酸可由乙二醇氧化得到；乙二醇可由乙烯与Br2加成后再水解得到，乙烯可以由溴乙烷发生消去反应得到，则该合成流程为CH3CH2BrCH2＝CH2，发生的反应依次为消去反应、加成反应、取代反应、氧化反应和酯化(取代)反应，B正确。
类型2　官能团的引入、消除与保护
　在给定条件下，下列选项所示物质间的转化均能实现的是(　B　)
A．CH3CH2CH2BrCH3CH＝CH2CH3CHBrCH2Br
B．
C．CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2CH3CH(OH)CH2OH
D．C6H5OHC6H5ONa(aq)Na2CO3(aq)
解析：CH3CH2CH2BrCH3CH＝CH2， 反应条件错误，A不符合题意；CH3CH＝CH2或CH3CH2CH2OH，产物错误，C不符合题意；C6H5ONa(aq)NaHCO3(aq)，产物错误，D不符合题意。
类型3　有机合成路线的设计
　丁烯二酸(HOOCCH＝CHCOOH)可用于制造不饱和聚酯树脂，也可用作食品的酸性调味剂。某同学以ClCH2CH＝CHCH2Cl为原料，设计了下列合成路线：
HOOCCH＝CHCOOH
上述设计存在的缺陷是什么？请写出改进后的合成路线。
答案：缺陷：在第二步的氧化过程中，碳碳双键也会被氧化，使产率降低。改进后的合成路线：
ClCH2CH＝CHCH2ClHOCH2CH＝CHCH2OH HOOCCH＝CHCOOH。
1．下列反应能在有机化合物分子中引入卤素原子的是(　D　)
A．在空气中燃烧 B．消去反应
C．水解反应 D．加成反应
解析：有机化合物在空气中燃烧时，主要为有机化合物与O2的反应，不能引入卤素原子，A不符合题意；消去反应会失去部分原子或官能团的有机反应，不会引入卤素原子，B不符合题意；水解反应是有机化合物和水发生的取代反应，不会引入卤素原子，C不符合题意；不饱和烃与HX或X2的加成反应可以引入卤素原子，D符合题意。
2．(淮南一中)以乙烯为原料制备草酸的流程如图所示：
CH2＝CH2CH2ClCH2ClHOCH2—CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH
下列说法正确的是(　A　)
A．转化①原子利用率可以达到100%
B．转化②③④均属于取代反应
C．可用酸性KMnO4溶液鉴别HOCH2CH2OH与OHC—CHO
D．草酸分子中含有的官能团名称为羟基
解析：由流程图可知，转化①为CH2＝CH2与Cl2发生加成反应生成CH2ClCH2Cl，故该过程的原子利用率可以达到100%，A正确；转化③为羟基催化氧化生成醛基，转化④为醛基催化氧化生成羧基，故转化③④属于氧化反应，B错误；乙二醇分子中含有羟基，乙二醛分子中含有醛基，羟基和醛基均能被酸性KMnO4溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液鉴别二者，C错误；草酸分子中含有官能团的名称为羧基，D错误。
3．(阜阳田家炳实验中学)化合物E分子中含有3个六元环，E的一种合成路线如图所示：
(1)反应①的试剂和条件是　NaOH的醇溶液、加热　，反应②的试剂为溴的CCl4溶液，则C的结构简式为　　。
(2)反应①~④中，属于取代反应的是　③④　(填序号)；反应④的化学方程式为　　。
(3)设计以乙醇为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
答案：CH3CH2OHCH2＝CH2CH2BrCH2Br HOCH2CH2OH第17课时　有机合成
1．引入官能团是有机合成的重要环节。下列方法不能在碳链上引入羟基的是(　　)
A．CH2＝CHCN在酸性条件加热水解
B．CH3CHO与H2在催化剂作用下加热反应
C．CH2＝CH2与H2O在一定条件下反应
D．CH3CH2Br在NaOH的水溶液中加热反应
2．由氯乙烷及必要的无机试剂合成乙二醛，其依次发生的反应类型为(　　)
A．取代、消去、加成、还原
B．加成、消去、水解、氧化
C．消去、加成、取代、氧化
D．水解、消去、加成、取代
3．(宿州联考)用1 溴丁烷制取1，2 丁二醇，依次发生的反应类型是(　　)
A．取代、加成、水解
B．消去、加成、取代
C．水解、消去、加成
D．消去、水解、取代
4．按要求设计相应的合理的合成路线图，并标出反应试剂或条件。
(1)由溴乙烷制取乙二醇。
(2)由溴乙烷转化成乙酸乙酯。
(3)由CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备(必要的无机试剂可自选)。
(4)设计以CH2＝CHCH2OH为原料制备CH2＝CHCOOH。
(5)已知：＋
。
设计由乙烯制备正丁醇的合成路线图。
5．(1)已知：① ；
② 。
设计以1，3 丁二烯()和CH2(COOC2H5)2、C2H5ONa为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
(2)已知：R—CH＝CH2R—CH2CH2Br，设计以原料合成。
(3)已知：① RBrRCN；
② RCNRCOOH；
③ RCOOHRCOCl；
④ 。
以和为原料制备，写出该制备过程的合成路线流程图(无机试剂任选)。
6．(阜阳田家炳中学)由烃A合成物质L的路线如图所示(部分反应条件或试剂省略)，其中1 mol C可以与足量Na反应生成1 mol H2，C与HBr发生加成反应时生成的D的结构只有一种，G为五元环状化合物。
已知：①CH2＝CH2＋CH2＝CHCH＝CH2。
②。
回答下列问题：
(1)A的结构简式是________________，C中官能团的名称为________________。
(2)D→E的反应类型是________，F的结构简式为____________________。
(3)上述合成过程中C→D的作用是__________________________________________。
(4)G与J在加热条件下发生反应的化学方程式为____________________________________。
(5)写出符合下列条件的C的同分异构体的结构简式：________________________。
①能发生银镜反应；
②能发生酯化反应；
③核磁共振氢谱有3组峰。
第17课时　有机合成
1．A　解析：CH2＝CHCN在酸性条件加热水解生成得到CH2＝CHCOOH，引入的官能团是羧基，A符合题意。
2．C　解析：由氯乙烷()合成乙二醛(OHCCHO)的合成路线为CH2＝CH2OHCCHO，C符合题意。
3．B　解析：利用1 溴丁烷制备1，2 丁二醇，先将1 溴丁烷在NaOH醇溶液的条件下发生消去反应生成1 丁烯；再与Br2发生加成反应生成1，2 二溴丁烷；最后将1，2 二溴丁烷在NaOH水溶液的条件下发生水解反应生成1，2 丁二醇，则依次发生的反应类型为消去反应、加成反应和取代(水解)反应，B符合题意。
4．(1)CH3CH2BrCH2＝CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH
(2)CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3
(3)
(4)
(5)CH2＝CH2CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3CH＝CHCHO
CH3CH2CH2CH2OH
5．(1)
(2)
(3)
6．(1)CH2＝CHCH＝CH2　碳碳双键和羟基
(2)氧化反应　HOOCCH＝CHCOOH
(3)保护碳碳双键，防止被氧化
(4)＋CH2＝C(CH3)C(CH3)＝CH2
(5)(CH3)2C(OH)CHO

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