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章复习　整理与提升
有机反应中的反应类型总结
反应类型 举例
取代反应 烷烃的卤代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(自由基型链反应)
烯烃的α H卤代：CH2＝CHCH3＋Cl2CH2＝CHCH2Cl＋HCl
苯环上的卤代：＋Cl2＋HCl
苯环上的硝化：＋HO—NO2＋H2O
苯环上的磺化：＋HO—SO3H＋H2O
卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
醇的成醚：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O
醇的卤代：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
酯化反应：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
糖类的水解：＋H2O
成肽反应：＋H2O
加成反应 烯烃的加成：CH3CH＝CH2＋HCl(马氏规则)
炔烃的加成：CH≡CH＋H2OCH3CHO
苯环加氢：＋3H2
消去反应 醇的消去：C2H5OH CH2＝CH2↑＋H2O
卤代烃的消去：CH3CH2Br＋NaOHCH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O
加聚反应 单烯烃的加聚：nCH2＝CH2?CH2—CH2?
共轭二烯烃的加聚：
氧化反应 醇的催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
醛的银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
醛与新制Cu(OH)2反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
醛的催化氧化：2CH3CHO＋O22CH3COOH
还原反应 醛的催化还原：CH3CHO＋H2CH3CH2OH
酮的催化还原：CH3COCH3＋H2CH3CH(OH)CH3
氰基加氢：RCH2CNR—CH2CH2NH2
硝基还原为氨基：
同分异构体
1．常见的异构类别
构造异构 碳架异构 碳骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和
位置异构 官能团位置不同，如CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3
官能团异构 官能团种类不同，如和
立体异构 顺反异构 碳碳双键连接的原子或原子团不能绕轴旋转导致其空间排列方式不同，如2 丁烯存在顺 2 丁烯和反 2 丁烯
对映异构 连接4个不同原子或原子团的碳原子(标“*”)称为手性碳原子，如
2．官能团异构
通式 不饱和度(Ω) 举例
CnH2n(n≥3) 1 C3H6：烯烃(CH2＝CHCH3)、环烷烃(△)等
CnH2n－2(n≥4) 2 C4H6：二烯烃(CH2＝CHCH＝CH2)、炔烃(CH≡CCH2CH3)、环烯烃()等
CnH2n＋2O(n≥2) 0 C2H6O：饱和一元醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)等
CnH2nO(n≥3) 1 C3H6O：饱和一元醛(CH3CH2CHO)、饱和一元酮()、烯醇(CH2＝CHCH2OH)等
CnH2nO2(n≥2) 1 C3H6O2：饱和一元羧酸(CH3CH2COOH)、饱和一元酯(HCOOCH2CH3)、羟基醛(HOCH2CH2CHO)、羟基酮()等
CnH2n－6O(n≥7) 4 C7H8O：酚()、芳香醇()、芳香醚()等
CnH2n＋1NO2(n≥2) 1 C2H5NO2：硝基乙烷(CH3CH2NO2)、氨基乙酸(H2NCH2COOH)等
3．限定条件与有机物的结构的相互关系
限制条件 官能团或结构片段
能够使溴水褪色 含有或—C≡C—或等
属于芳香族化合物 含有苯环
能发生银镜反应 含有醛基或(甲酸酯基)
能与FeCl3溶液发生显色反应 含有酚羟基
本身不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一可以 不含酚羟基；但含有酚酯基
与Na2CO3、NaHCO3溶液反应放出CO2气体 含有—COOH
能氧化为醛 含有—CH2OH(至少有2个α－H)
被酸性KMnO4溶液氧化成 含有或等
能发生水解反应 含有、—X或
能与NaOH溶液反应 含有酚羟基或或或—X等
能与Na反应放出H2 含有羟基或羧基
4．苯环上的对称结构及限定条件的综合判断
(1)对称结构，限定不同化学环境的氢原子的种类及比例。
如：或结构中均含有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1∶1。
(2)对称结构，限定官能团的性质。
例1：在NaOH溶液中水解，酸化后得到的两种产物均能发生银镜反应，其中一种产物中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应。
例2：能发生银镜反应，水解产物酸化后，其中一种水解产物中碳原子均采取sp2杂化。
考向1　有机物的命名
1．(1)(河北卷)的化学名称为　　。
(2)(湖北卷)的化学名称为　　。
(3)(海南卷)的化学名称为　　。
(4)(河北卷)的化学名称为　3　。
(5)(北京卷)CH3CH2CH2COOH的化学名称为　　。
(6)(全国Ⅱ卷)的化学名称为　　。
(7)(全国Ⅰ卷)的化学名称为　　。
(8)(全国乙卷)的化学名称为　　。
(9)(新课标卷)的化学名称为　　。
考向2　烃的衍生物的性质
2．(广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(结构如图)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(　　)
A．能使溴的CCl4溶液褪色
B．能与氨基酸的氨基发生反应
C．其环系结构中3个五元环共平面
D．其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
3．(广东卷)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。下列关于该化合物的说法不正确的是(　　)
A．能发生加成反应
B．最多能与等物质的量的NaOH反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
考向3　限制条件下同分异构体的书写及数目判断
4．(1)(河北卷)同时满足下列条件的的同分异构体共有　　种。
a．核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2；
b．红外光谱中存在C＝O和对硝基苯基()的吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物的同分异构体的结构简式为　　。
(2)(全国乙卷)在苯乙酸的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　种。
①能发生银镜反应；
②遇FeCl3溶液显紫色；
③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为　　。
(3)(全国甲卷)具有相同官能团的B()的芳香同分异构体还有　　种(不考虑立体异构)。
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为　　。
考向4　有机合成与推断
5．(广东卷)将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成流程如图所示(反应条件略)：
(1)化合物Ⅰ的分子式为　　，名称为　　。
(2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是　　。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为　　。
(3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有　　(填字母)。
A．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有π键的断裂与形成
B．由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原
C．葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键
D．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成
(4)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① 　　 　　
② 　　 　　 取代反应
(5)在一定条件下，以原子利用率100%的反应制备HOCH(CH3)2。该反应中：
①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为　　(写结构简式)。
②若反应物之一的分子空间结构为V形，则另一反应物为　　(写结构简式)。
(6)以2 溴丙烷为唯一有机原料，合成CH3COOCH(CH3)2。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应的化学方程式为　　(注明反应条件)。
②第一步反应的化学方程式为　　(写一个即可，注明反应条件)。
6．(广东卷)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等合成化合物ⅶ的路线如图所示(加料顺序、反应条件略)：
(1)化合物ⅰ的分子式为　　。化合物x为ⅰ的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为　　(任写一种)，其名称为　　。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%。y为　　。
(3)根据化合物ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a 　　 　　 消去反应
b 　　 　　 氧化反应(生成有机产物)
(4)下列关于反应⑤的说法不正确的有　　(填字母)。
A．反应过程中，有C—I和H—O断裂
B．反应过程中，有C＝O双键和C—O单键形成
C．反应物ⅰ中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子
D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③⑤的原理合成化合物ⅷ。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
a．最后一步反应中，有机反应物为　、　(写结构简式)。
b．相关步骤涉及烯烃制醇反应，其化学方程式为　　。
c．从苯出发，第一步的化学方程式为　　(注明反应条件)。
章复习　整理与提升
有机反应中的反应类型总结
反应类型 举例
取代反应 烷烃的卤代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(自由基型链反应)
烯烃的α H卤代：CH2＝CHCH3＋Cl2CH2＝CHCH2Cl＋HCl
苯环上的卤代：＋Cl2＋HCl
苯环上的硝化：＋HO—NO2＋H2O
苯环上的磺化：＋HO—SO3H＋H2O
卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
醇的成醚：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O
醇的卤代：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
酯化反应：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O
糖类的水解：＋H2O
成肽反应：＋H2O
加成反应 烯烃的加成：CH3CH＝CH2＋HCl(马氏规则)
炔烃的加成：CH≡CH＋H2OCH3CHO
苯环加氢：＋3H2
消去反应 醇的消去：C2H5OH CH2＝CH2↑＋H2O
卤代烃的消去：CH3CH2Br＋NaOHCH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O
加聚反应 单烯烃的加聚：nCH2＝CH2?CH2—CH2?
共轭二烯烃的加聚：
氧化反应 醇的催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
醛的银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
醛与新制Cu(OH)2反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
醛的催化氧化：2CH3CHO＋O22CH3COOH
还原反应 醛的催化还原：CH3CHO＋H2CH3CH2OH
酮的催化还原：CH3COCH3＋H2CH3CH(OH)CH3
氰基加氢：RCH2CNR—CH2CH2NH2
硝基还原为氨基：
同分异构体
1．常见的异构类别
构造异构 碳架异构 碳骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和
位置异构 官能团位置不同，如CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3
官能团异构 官能团种类不同，如和
立体异构 顺反异构 碳碳双键连接的原子或原子团不能绕轴旋转导致其空间排列方式不同，如2 丁烯存在顺 2 丁烯和反 2 丁烯
对映异构 连接4个不同原子或原子团的碳原子(标“*”)称为手性碳原子，如
2．官能团异构
通式 不饱和度(Ω) 举例
CnH2n(n≥3) 1 C3H6：烯烃(CH2＝CHCH3)、环烷烃(△)等
CnH2n－2(n≥4) 2 C4H6：二烯烃(CH2＝CHCH＝CH2)、炔烃(CH≡CCH2CH3)、环烯烃()等
CnH2n＋2O(n≥2) 0 C2H6O：饱和一元醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)等
CnH2nO(n≥3) 1 C3H6O：饱和一元醛(CH3CH2CHO)、饱和一元酮()、烯醇(CH2＝CHCH2OH)等
CnH2nO2(n≥2) 1 C3H6O2：饱和一元羧酸(CH3CH2COOH)、饱和一元酯(HCOOCH2CH3)、羟基醛(HOCH2CH2CHO)、羟基酮()等
CnH2n－6O(n≥7) 4 C7H8O：酚()、芳香醇()、芳香醚()等
CnH2n＋1NO2(n≥2) 1 C2H5NO2：硝基乙烷(CH3CH2NO2)、氨基乙酸(H2NCH2COOH)等
3．限定条件与有机物的结构的相互关系
限制条件 官能团或结构片段
能够使溴水褪色 含有或—C≡C—或等
属于芳香族化合物 含有苯环
能发生银镜反应 含有醛基或(甲酸酯基)
能与FeCl3溶液发生显色反应 含有酚羟基
本身不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一可以 不含酚羟基；但含有酚酯基
与Na2CO3、NaHCO3溶液反应放出CO2气体 含有—COOH
能氧化为醛 含有—CH2OH(至少有2个α－H)
被酸性KMnO4溶液氧化成 含有或等
能发生水解反应 含有、—X或
能与NaOH溶液反应 含有酚羟基或或或—X等
能与Na反应放出H2 含有羟基或羧基
4．苯环上的对称结构及限定条件的综合判断
(1)对称结构，限定不同化学环境的氢原子的种类及比例。
如：或结构中均含有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1∶1。
(2)对称结构，限定官能团的性质。
例1：在NaOH溶液中水解，酸化后得到的两种产物均能发生银镜反应，其中一种产物中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应。
例2：能发生银镜反应，水解产物酸化后，其中一种水解产物中碳原子均采取sp2杂化。
考向1　有机物的命名
1．(1)(河北卷)的化学名称为　丙烯酸　。
(2)(湖北卷)的化学名称为　2 甲基丙烯腈(或甲基丙烯腈)　。
(3)(海南卷)的化学名称为　苯酚　。
(4)(河北卷)的化学名称为　3，4 二氯苯甲酸　。
(5)(北京卷)CH3CH2CH2COOH的化学名称为　正丁酸(或1 丁酸)　。
(6)(全国Ⅱ卷)的化学名称为　苯甲醇　。
(7)(全国Ⅰ卷)的化学名称为　3 氯 1 丙烯(或3 氯丙烯)　。
(8)(全国乙卷)的化学名称为　乙酸异丙酯　。
(9)(新课标卷)的化学名称为　3 甲基苯酚(或间甲基苯酚)　。
考向2　烃的衍生物的性质
2．(广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(结构如图)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(　C　)
A．能使溴的CCl4溶液褪色
B．能与氨基酸的氨基发生反应
C．其环系结构中3个五元环共平面
D．其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
解析：该物质分子含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，A正确；该物质分子含有羧基，能与氨基酸的氨基发生反应，B正确；三个五元环相交处的碳原子为sp3杂化，具有类似甲烷的四面体形结构，故环系结构中3个五元环不可能共平面，C错误；该物质分子中形成双键的碳原子为sp2杂化，其余饱和碳原子为sp3杂化，D正确。
3．(广东卷)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。下列关于该化合物的说法不正确的是(　B　)
A．能发生加成反应
B．最多能与等物质的量的NaOH反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
解析：分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，A正确；分子中含有1个酰胺基和1个羧基，故1 mol该化合物最多能与2 mol NaOH反应，B错误；分子中含有碳碳三键，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，C正确；分子中含有1个羧基，故能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，D正确。
考向3　限制条件下同分异构体的书写及数目判断
4．(1)(河北卷)同时满足下列条件的的同分异构体共有　6　种。
a．核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2；
b．红外光谱中存在C＝O和对硝基苯基()的吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物的同分异构体的结构简式为　　。
(2)(全国乙卷)在苯乙酸的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　13　种。
①能发生银镜反应；
②遇FeCl3溶液显紫色；
③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为　　。
(3)(全国甲卷)具有相同官能团的B()的芳香同分异构体还有　16　种(不考虑立体异构)。
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为　　。
考向4　有机合成与推断
5．(广东卷)将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成流程如图所示(反应条件略)：
(1)化合物Ⅰ的分子式为　C8H8　，名称为　苯乙烯　。
(2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是　(酮)羰基　。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为　　。
(3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有　ACD　(填字母)。
A．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有π键的断裂与形成
B．由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原
C．葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键
D．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成
(4)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① 　H2；催化剂、加热　 　加成反应(或还原反应)　
② 　浓氢溴酸；浓硫酸、加热　 　　 取代反应
(5)在一定条件下，以原子利用率100%的反应制备HOCH(CH3)2。该反应中：
①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为　　(写结构简式)。
②若反应物之一的分子空间结构为V形，则另一反应物为　CH3CH＝CH2　(写结构简式)。
(6)以2 溴丙烷为唯一有机原料，合成CH3COOCH(CH3)2。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应的化学方程式为　＋CH3COOHCH3COOCH(CH3)2＋H2O　(注明反应条件)。
②第一步反应的化学方程式为　＋NaOHCH3CH＝CH2＋NaBr＋H2O(或＋NaOH＋NaBr)　(写一个即可，注明反应条件)。
解析：(3)由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，Ⅰ中碳碳双键先与水加成得到，发生催化氧化得到Ⅱ，有π键的断裂与形成，A正确；葡萄糖为HOCH2(CHOH)4CHO，被氧化为葡萄糖酸[HOCH2(CHOH)4COOH]，葡萄糖酸中的羧基和羟基发生酯化反应生成葡萄糖酸内酯，该过程葡萄糖被氧化，B错误；葡萄糖结构中有多个羟基，能与水分子形成氢键，使得葡萄糖易溶于水，C正确；化合物Ⅱ中羰基中的碳原子为sp2杂化，转化为Ⅲ后，与羟基相连的碳原子为sp3杂化，碳原子杂化方式改变，且该碳原子连接着4个互不相同的原子或原子团，属于手性碳原子，氧原子的杂化方式由sp2转化为sp3，D正确。(5)原子利用率100%的反应制备HOCH(CH3)2，则该反应的反应类型应为加成反应。①若反应物之一为非极性分子，该物质应为H2，即该反应为与H2加成。②若反应物之一的分子空间结构为V形，该物质应为H2O，即该反应为CH3CH＝CH2与H2O加成生成目标产物。
6．(广东卷)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等合成化合物ⅶ的路线如图所示(加料顺序、反应条件略)：
(1)化合物ⅰ的分子式为　C5H10O　。化合物x为ⅰ的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为　(或)　(任写一种)，其名称为　3 戊酮(或2，2 二甲基丙醛)　。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%。y为　O2(或氧气)　。
(3)根据化合物ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a 　浓硫酸，加热　 　　 消去反应
b 　O2、Cu(或Ag)，加热　 　(或酸性KMnO4溶液 )　 氧化反应(生成有机产物)
(4)下列关于反应⑤的说法不正确的有　CD　(填字母)。
A．反应过程中，有C—I和H—O断裂
B．反应过程中，有C＝O双键和C—O单键形成
C．反应物ⅰ中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子
D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③⑤的原理合成化合物ⅷ。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
a．最后一步反应中，有机反应物为　、CH3CH2OH　(写结构简式)。
b．相关步骤涉及烯烃制醇反应，其化学方程式为　CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH　。
c．从苯出发，第一步的化学方程式为　＋Br2＋HBr↑(答案合理即可)　(注明反应条件)。
解析：(4)反应⑤过程中，ⅵ断裂C—I，ⅰ断裂H—O，A正确；ⅶ中的酯基通过是反应⑤生成的，故反应过程中，有C＝O双键和C—O单键形成，B正确；ⅰ分子高度对称，连接羟基的碳原子不是手性碳原子，C错误；π键是由p轨道“肩并肩”形成的，D错误。(5)a．参照反应⑤，逆推可知，合成反应ⅷ的有机反应物是和CH3CH2OH。b．涉及烯烃制醇反应是CH2＝CH2与H2O在催化剂、加热、加压条件下发生加成反应生成CH3CH2OH。c．参照反应③，苯环的侧链要增长碳链，从苯出发，需要先进行卤代，故第一步反应的反应试剂、条件依次是卤素单质(X2)和FeX3。(共45张PPT)
第三章
烃的衍生物
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关 键 能 力
提升
1
有机反应中的反应类型总结
反应类型 举例
取代反应 烷烃的卤代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(自由基型链反应)
烯烃的α H卤代：CH2＝CHCH3＋Cl2CH2＝CHCH2Cl＋HCl
苯环上的卤代： ＋Cl2 ＋HCl
苯环上的硝化： ＋HO—NO2 ＋H2O
苯环上的磺化： ＋HO—SO3H = ＋H2O
△
反应类型 举例
取代反应 卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr
醇的成醚：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O
醇的卤代：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
酯化反应：CH3COOH＋C2H5OH ========= CH3COOC2H5＋H2O
糖类的水解：＋H2O
反应类型 举例
取代反应
成肽反应： ＋H2O
加成反应 烯烃的加成：CH3CH＝CH2＋HCl (马氏规则)
炔烃的加成：CH≡CH＋H2OCH3CHO
苯环加氢： ＋3H2
反应类型 举例
消去反应 醇的消去：C2H5OH CH2＝CH2↑＋H2O
卤代烃的消去：CH3CH2Br＋NaOHCH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O
加聚反应 单烯烃的加聚：nCH2＝CH2?
共轭二烯烃的加聚：
反应类型 举例
氧化反应 醇的催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
醛的银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
醛与新制Cu(OH)2反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
醛的催化氧化：2CH3CHO＋O22CH3COOH
反应类型 举例
还原反应 醛的催化还原：CH3CHO＋H2CH3CH2OH
酮的催化还原：CH3COCH3＋H2CH3CH(OH)CH3
氰基加氢：RCH2CNR—CH2CH2NH2
硝基还原为氨基：
1．常见的异构类别
提升
2
同分异构体
构造异构 碳架异构 碳骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和
位置异构 官能团位置不同，如CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3
官能团异构 官能团种类不同，如 和
立体异构 顺反异构 碳碳双键连接的原子或原子团不能绕轴旋转导致其空间排列方式不同，如2 丁烯存在顺 2 丁烯和反 2 丁烯
对映异构 连接4个不同原子或原子团的碳原子(标“*”)称为手性
碳原子，如
2．官能团异构
通式 不饱和度(Ω) 举例
CnH2n(n≥3) 1 C3H6：烯烃(CH2＝CHCH3)、环烷烃(△)等
CnH2n－2(n≥4) 2 C4H6：二烯烃(CH2＝CHCH＝CH2)、炔烃(CH≡CCH2CH3)、环烯烃( )等
CnH2n＋2O(n≥2) 0 C2H6O：饱和一元醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)等
CnH2nO(n≥3) 1 C3H6O：饱和一元醛(CH3CH2CHO)、饱和一元酮
( )、烯醇(CH2＝CHCH2OH)等
通式 不饱和度(Ω) 举例
CnH2nO2(n≥2) 1 C3H6O2：饱和一元羧酸(CH3CH2COOH)、饱和一元酯(HCOOCH2CH3)、羟基醛(HOCH2CH2CHO)、羟基
酮( )等
CnH2n－6O(n≥7) 4 C7H8O：酚( )、芳香醇( )、
芳香醚( )等
CnH2n＋1NO2(n≥2) 1 C2H5NO2：硝基乙烷(CH3CH2NO2)、氨基乙酸(H2NCH2COOH)等
3．限定条件与有机物的结构的相互关系
限制条件 官能团或结构片段
能够使溴水褪色
含有 或—C≡C—或 等
属于芳香族化合物 含有苯环
能发生银镜反应
含有醛基或 (甲酸酯基)
能与FeCl3溶液发生显色反应 含有酚羟基
本身不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一可以 不含酚羟基；但含有酚酯基
限制条件 官能团或结构片段
与Na2CO3、NaHCO3溶液反应放出CO2气体 含有—COOH
能氧化为醛 含有—CH2OH(至少有2个α－H)
被酸性KMnO4溶液氧化成 含有 或 等
能发生水解反应
含有 、—X或
能与NaOH溶液反应
含有酚羟基或 或 或—X等
能与Na反应放出H2 含有羟基或羧基
4．苯环上的对称结构及限定条件的综合判断
(1)对称结构，限定不同化学环境的氢原子的种类及比例。
如： 或 结构中均含有4种不同化学环境的氢原子，
且个数比为6∶2∶1∶1。
(2)对称结构，限定官能团的性质。
例1： 在NaOH溶液中水解，酸化后得到的两种产物均能发生银镜反
应，其中一种产物中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应。
例2： 能发生银镜反应，水解产物酸化后，其中一种水解产物中碳原
子均采取sp2杂化。
体 验 高 考
1．(1)(河北卷) 的化学名称为__________。
(2)(湖北卷) 的化学名称为_______________________________。
(3)(海南卷) 的化学名称为________。
(4)(河北卷) 的化学名称为____________________。
(5)(北京卷)CH3CH2CH2COOH的化学名称为_____________________。
有机物的命名
考向
1
丙烯酸
2 甲基丙烯腈(或甲基丙烯腈)
苯酚
3，4 二氯苯甲酸
正丁酸(或1 丁酸)
(6)(全国Ⅱ卷) 的化学名称为__________。
(7)(全国Ⅰ卷) 的化学名称为_______________________________。
(8)(全国乙卷) 的化学名称为______________。
(9)(新课标卷) 的化学名称为_____________________________。
苯甲醇
3 氯 1 丙烯(或3 氯丙烯)
乙酸异丙酯
3 甲基苯酚(或间甲基苯酚)
2．(广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(结构如图)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是 (　　)
A．能使溴的CCl4溶液褪色
B．能与氨基酸的氨基发生反应
C．其环系结构中3个五元环共平面
D．其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
C
烃的衍生物的性质
考向
2
解析：该物质分子含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，A正确；该物质分子含有羧基，能与氨基酸的氨基发生反应，B正确；三个五元环相交处的碳原子为sp3杂化，具有类似甲烷的四面体形结构，故环系结构中3个五元环不可能共平面，C错误；该物质分子中形成双键的碳原子为sp2杂化，其余饱和碳原子为sp3杂化，D正确。
3．(广东卷)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。下列关于该化合物的说法不正确的是 (　　)
A．能发生加成反应
B．最多能与等物质的量的NaOH反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
B
解析：分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，A正确；分子中含有1个酰胺基和1个羧基，故1 mol该化合物最多能与2 mol NaOH反应，B错误；分子中含有碳碳三键，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，C正确；分子中含有1个羧基，故能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，D正确。
4．(1)(河北卷)同时满足下列条件的 的同分异构体共有_____种。
a．核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2；
b．红外光谱中存在C＝O和对硝基苯基( )的吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物 的同分异构体的结构简式为
_____________________________。
6
限制条件下同分异构体的书写及数目判断
考向
3
(2)(全国乙卷)在苯乙酸的同分异构体中，同时满足下列条件的共有______种。
①能发生银镜反应；
②遇FeCl3溶液显紫色；
③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的
结构简式为________________________。
13
(3)(全国甲卷)具有相同官能团的B( )的芳香同分异构体还有_____种(不考虑立体异构)。
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体的结构
简式为_______________。
16
5．(广东卷)将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成流程如图所示(反应条件略)：
(1)化合物Ⅰ的分子式为________，名称为__________。
有机合成与推断
考向
4
C8H8
苯乙烯
(2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是____________。化合物Ⅱ的某同分异构体含
有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为
___________。
(酮)羰基
(3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______(填字母)。
A．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有π键的断裂与形成
B．由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原
C．葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键
D．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成
ACD
(4)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① ____________________ ________________________
② ________________________ _____________ 取代反应
H2；催化剂、加热
加成反应(或还原反应)
浓氢溴酸；浓硫酸、加热
(5)在一定条件下，以原子利用率100%的反应制备HOCH(CH3)2。该反应中：
①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为__________________(写结构简式)。
②若反应物之一的分子空间结构为V形，则另一反应物为______________(写结构简式)。
CH3CH＝CH2
(6)以2 溴丙烷为唯一有机原料，合成CH3COOCH(CH3)2。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应的化学方程式为________________________________________ _________________________(注明反应条件)。
＋CH3COOH =========
CH3COOCH(CH3)2＋H2O
②第一步反应的化学方程式为__________________________________________
__________________________________________________________________(写一个即可，注明反应条件)。
＋NaOHCH3CH＝CH2＋
NaBr＋H2O(或
＋NaOH
＋NaBr)
解析：(3)由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，Ⅰ中碳碳双键先与水加成得到 ，
发生催化氧化得到Ⅱ，有π键的断裂与形成，A正确；葡萄糖为
HOCH2(CHOH)4CHO，被氧化为葡萄糖酸[HOCH2(CHOH)4COOH]，葡萄糖酸中的羧基和羟基发生酯化反应生成葡萄糖酸内酯，该过程葡萄糖被氧化，B错误；葡萄糖结构中有多个羟基，能与水分子形成氢键，使得葡萄糖易溶于水，C正确；化合物Ⅱ中羰基中的碳原子为sp2杂化，转化为Ⅲ后，与羟基相连的碳原子为sp3杂化，碳原子杂化方式改变，且该碳原子连接着4个互不相同的原子或原子团，属于手性碳原子，氧原子的杂化方式由sp2转化为sp3，D正确。
(5)原子利用率100%的反应制备HOCH(CH3)2，则该反应的反应类型应为加成反应。
①若反应物之一为非极性分子，该物质应为H2，即该反应为 与H2加成。②若反应物之一的分子空间结构为V形，该物质应为H2O，即该反应为CH3CH＝CH2与H2O加成生成目标产物。
6．(广东卷)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等合成化合物ⅶ的路线如图所示(加料顺序、反应条件略)：
(1)化合物ⅰ的分子式为___________。化合物x为ⅰ的同分异构体，且在核磁共
振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为_____________________________(任写一种)，其名称为_______________________________。
C5H10O
(或 )
3 戊酮(或2，2 二甲基丙醛)
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%。y为______________。
O2(或氧气)
(3)根据化合物ⅴ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a ________________ ________ 消去反应
b ____________________ _______________________________ _________________ 氧化反应(生成有机产物)
(或酸性KMnO4溶液
)
浓硫酸，加热
O2、Cu(或Ag)，加热
(4)下列关于反应⑤的说法不正确的有______(填字母)。
A．反应过程中，有C—I和H—O断裂
B．反应过程中，有C＝O双键和C—O单键形成
C．反应物ⅰ中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子
D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
CD
(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③⑤的原理合成化
合物ⅷ。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
a．最后一步反应中，有机反应物为________________________(写结构简式)。
b．相关步骤涉及烯烃制醇反应，其化学方程式为_________________________ ____________。
c．从苯出发，第一步的化学方程式为___________________________________ _______________(注明反应条件)。
、CH3CH2OH
CH2＝CH2＋H2O
CH3CH2OH
＋Br2
＋HBr↑
(答案合理即可)
解析：(4)反应⑤过程中，ⅵ断裂C—I，ⅰ断裂H—O，A正确；ⅶ中的酯基通过是反应⑤生成的，故反应过程中，有C＝O双键和C—O单键形成，B正确；ⅰ分子高度对称，连接羟基的碳原子不是手性碳原子，C错误；π键是由p轨道“肩并肩”形成的，D错误。(5)a．参照反应⑤，逆推可知，合成反应ⅷ的有机反应物是 和CH3CH2OH。b．涉及烯烃制醇反应是CH2＝CH2与H2O在催化剂、加
热、加压条件下发生加成反应生成CH3CH2OH。c．参照反应③，苯环的侧链要增长碳链，从苯出发，需要先进行卤代，故第一步反应的反应试剂、条件依次是卤素单质(X2)和FeX3。

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