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(共27张PPT)
第五章
合成高分子
第一节　合成高分子的基本方法
第20课时　合成高分子的基本方法
目 标 导 航
学习目标 思维导图
1．知道单体、高聚物、聚合度、链节、加聚反应和缩聚反应等概念。 2．熟知加聚反应和缩聚反应的原理，会写相应的化学方程式，学会高聚物与单体间的相互推断。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)聚乙烯、聚氯乙烯和聚1，3 丁二烯均能使溴水褪色 (　　)
(2)缩聚反应的原子利用率为100% (　　)
(3)聚丙烯的结构简式为 (　　)
(4)加聚产物和缩聚产物中均含有高分子 (　　)
(5)缩聚反应聚合物的链节和单体的化学组成不相同 (　　)
(6)链节是高分子中重复出现的结构单元，如聚乙烯的链节是CH2＝CH2 (　　)
(7)高分子都没有固定的熔、沸点 (　　)
概 念 辨 析
×
×
×
√
√
×
√
纲 要 笔 记
重难点
1
加聚反应
定义 由含有不饱和键的化合物分子以加成反应形式结合成高分子的反应叫加成聚合反应，简称____________，如
举例
加聚反应
CH3—CH＝CH2
举例
举例
说明 ①能合成高分子的小分子物质称为________；高分子中化学组成相同、可重复的最小单元称为________；含有链节的数目称为__________，通常用n表示；
②聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×n
单体
链节
聚合度
重难点
2
缩聚反应
定义 由单体分子间通过缩合反应生成高分子，同时有小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成的反应称为缩合聚合反应，简称______________
举例 (1)醇酸缩聚
nHOCH2CH2OH＋ === ＋(2n－1) H2O
缩聚反应
催化剂
△
举例 (2)羟基酸缩聚
=== ＋(n－1)H2O
(3)氨基酸缩聚
①nH2N(CH2)5COOH === ＋(n－1)H2O
② ＋ === ＋(2n－1)
H2O
催化剂
△
催化剂
△
催化剂
△
举例 (4)胺酸缩聚
＋ ===
＋(2n－1)H2O
催化剂
△
说明 ①缩聚反应的单体通常是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、
—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子；
②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成；
③所得聚合物的链节与单体的化学组成不同
分 类 悟 法
加聚反应产物的分析
类型
1
下列关于如图所示的高聚物的说法正确的是 (　　)
A．该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成
B．0.1 mol该物质完全燃烧，生成约33.6 L(标准状况)CO2
C．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH
1
C
解析：由高聚物的结构简式可知，该物质可由n个单体分子通过加聚反应生成，A错误；由高聚物的结构简式可知，1 mol该物质含有15n mol碳原子，则标准状况下，0.1 mol该物质完全燃烧生成CO2的体积约为0.1 mol×15n×22.4 L/mol＝33.6n L，B错误；由高聚物的结构简式可知，该有机物在酸性条件下发生水解反应
生成 、HOCH2CH2OH、 和CH3COOH，其中乙二醇
(HOCH2CH2OH)可作汽车发动机的抗冻剂，C正确；该有机物的1个链节含有3个酯基结构，其中1 mol酚酯基能消耗2 mol NaOH，则1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4n mol NaOH，D错误。
缩聚反应产物的分析
类型
2
　　　(阜阳一中)脲醛树脂的合成与酚醛树脂类似，生成线型脲醛树脂的化学方程式：
＋2nHCHO―→ ＋xH2O。
下列说法错误的是 (　　)
A．该脲醛树脂属于热塑性塑料
B．该聚合物是一种水溶性物质
C．化学方程式中的化学计量数x＝n－1
D．通过质谱法测定线型脲醛树脂的平均相对分子质量，可得其聚合度
2
B
解析：线型脲醛树脂是热塑性塑料，A正确；该高分子中不含有亲水基团，故该聚合物不属于水溶性物质，B错误；根据元素守恒可知，x＝n－1，C正确；质谱法能够测定线型脲醛树脂的平均相对分子质量，再通过链节的相对原子质量可求出聚合度，D正确。
高分子结构分析
类型
3
　　　合成导电高分子材料PPV的反应如图所示。下列说法正确的是(　　)
＋2nHI
A．合成PPV的反应为加聚反应
B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C． 和苯乙烯互为同系物
D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度
3
D
解析：该过程生成高分子的同时有小分子生成，故该反应属于缩聚反应，A错误；聚苯乙烯的结构单元中无碳碳双键，PPV的结构单元中含有碳碳双键，B错误；
与 的官能团(碳碳双键)数目不同，二者不互为同系物，C错误；质谱法可以测定PPV的平均相对分子质量，再依据PPV的结构单元的相对分子质量，可计算出PPV的聚合度，D正确。
　　　下列关于新型聚合物M(结构如图所示)的说法不正确的是 (　　)
A．M可由小分子通过缩聚反应生成
B．合成M的单体之一含有2个羧基
C．合成M的单体之一可用作汽车的防冻液
D．1 mol M与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2n mol NaOH
4
B
高聚物单体推断
类型
4
解析：M可由小分子 和乙二醇通过缩聚反应生成，A
正确；合成M的两种单体分子中均不含有2个羧基，B错误；乙二醇可用作汽车的防冻液，C正确；M分子中含有2n个酯基，故1 mol M与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2n mol NaOH，D正确。
课 堂 评 价
1．下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是 (　　)
A．nCH2＝CH—CN 　加聚反应
B．nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH ==== 　
缩聚反应
C．nCH2＝CH2＋nCH2＝CH—CH3　 加聚反应
D． ＋nHCHO　 缩聚反应
C
催化剂
△
解析：丙烯腈发生聚合反应应生成 ，A错误；乙二酸与乙二醇
发生缩聚反应时，还应有小分子(H2O)生成，B错误；苯酚与甲醛发生缩聚反应时，还应有小分子(H2O)生成，D错误。
2．为了消除白色污染和减轻温室效应，设计如图所示的路线吸收z物质，M为环状化合物：
下列说法不正确的是 (　　)
A．试剂a可以是H2O2等氧化剂
B．M难溶于水
C．z的结构式为O＝C＝O
D．由C3H6生成X、M的反应均为加成反应
D
解析：C3H6可以与溴的CCl4溶液反应，则结构简式为CH2＝CHCH3，X为
BrCH2CH(Br)CH3，结合题干“减轻温室效应”和生成物 ，
推知z物质为CO2；M为 ，则CH2＝CHCH3通过氧化反应得到M，则试剂a可以是H2O2等氧化剂，A正确；M分子中不含有亲水基团，则其难溶于水，B正确；CO2的结构式为O＝C＝O，C正确；由C3H6生成X为加成反应；CH2＝CHCH3被氧化生成M，D错误。
3．聚苯乙烯是一种无毒、无臭的热塑性材料，被广泛应用。工业由苯和乙烯为原料制备聚苯乙烯的流程如图所示(部分条件略去)。下列说法错误的是(　　)
A．过程①生成乙苯，反应类型为加成反应
B．过程②生成苯乙烯，苯乙烯分子中16个原子可能共平面
C．过程③原子利用率为100%，反应类型为加聚反应
D．上述流程中涉及的五种有机物均可使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
解析：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，D错误。
D第一节　合成高分子的基本方法
第20课时　合成高分子的基本方法
学习目标 思维导图
1．知道单体、高聚物、聚合度、链节、加聚反应和缩聚反应等概念。 2．熟知加聚反应和缩聚反应的原理，会写相应的化学方程式，学会高聚物与单体间的相互推断。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)聚乙烯、聚氯乙烯和聚1，3 丁二烯均能使溴水褪色(　　)
(2)缩聚反应的原子利用率为100%(　　)
(3)聚丙烯的结构简式为(　　)
(4)加聚产物和缩聚产物中均含有高分子(　　)
(5)缩聚反应聚合物的链节和单体的化学组成不相同(　　)
(6)链节是高分子中重复出现的结构单元，如聚乙烯的链节是CH2＝CH2 (　　)
(7)高分子都没有固定的熔、沸点(　　)
加聚反应
定义 由含有不饱和键的化合物分子以加成反应形式结合成高分子的反应叫加成聚合反应，简称　　，如
举例 (1)一种单体加聚 ① ② ③nCH2＝CH—CH＝CH2 ④
(2)多种单体加聚 ①nCH2＝CH2＋nCH2＝CH—CH3(或) ②nCH2＝CHCH3＋nCH2＝CHCH＝CH2(或)
说明 ①能合成高分子的小分子物质称为　　；高分子中化学组成相同、可重复的最小单元称为　　；含有链节的数目称为　度　，通常用n表示； ②聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×n
缩聚反应
定义 由单体分子间通过缩合反应生成高分子，同时有小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成的反应称为缩合聚合反应，简称　　　　　
举例 (1)醇酸缩聚 nHOCH2CH2OH＋＋(2n－1)H2O
(2)羟基酸缩聚 ＋(n－1)H2O
(3)氨基酸缩聚 ①nH2N(CH2)5COOH＋(n－1)H2O ②＋＋(2n－1)H2O
(4)胺酸缩聚 ＋＋(2n－1)H2O
(5)酚类与甲醛缩聚 n＋nHCHO＋(n－1)H2O
说明 ①缩聚反应的单体通常是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子； ②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成； ③所得聚合物的链节与单体的化学组成不同
类型1　加聚反应产物的分析
　下列关于如图所示的高聚物的说法正确的是(　　)
A．该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成
B．0.1 mol该物质完全燃烧，生成约33.6 L(标准状况)CO2
C．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH
类型2　缩聚反应产物的分析
　(阜阳一中)脲醛树脂的合成与酚醛树脂类似，生成线型脲醛树脂的化学方程式：
＋2nHCHO―→＋xH2O。
下列说法错误的是(　　)
A．该脲醛树脂属于热塑性塑料
B．该聚合物是一种水溶性物质
C．化学方程式中的化学计量数x＝n－1
D．通过质谱法测定线型脲醛树脂的平均相对分子质量，可得其聚合度
类型3　高分子结构分析
　合成导电高分子材料PPV的反应如图所示。下列说法正确的是(　　)
＋2nHI
A．合成PPV的反应为加聚反应
B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C．和苯乙烯互为同系物
D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度
类型4　高聚物单体推断
　下列关于新型聚合物M(结构如图所示)的说法不正确的是(　　)
A．M可由小分子通过缩聚反应生成
B．合成M的单体之一含有2个羧基
C．合成M的单体之一可用作汽车的防冻液
D．1 mol M与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2n mol NaOH
1．下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是(　　)
A．nCH2＝CH—CN 　加聚反应
B．nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH　缩聚反应
C．nCH2＝CH2＋nCH2＝CH—CH3　加聚反应
D．＋nHCHO　缩聚反应
2．为了消除白色污染和减轻温室效应，设计如图所示的路线吸收z物质，M为环状化合物：
下列说法不正确的是(　　)
A．试剂a可以是H2O2等氧化剂
B．M难溶于水
C．z的结构式为O＝C＝O
D．由C3H6生成X、M的反应均为加成反应
3．聚苯乙烯是一种无毒、无臭的热塑性材料，被广泛应用。工业由苯和乙烯为原料制备聚苯乙烯的流程如图所示(部分条件略去)。下列说法错误的是(　　)
A．过程①生成乙苯，反应类型为加成反应
B．过程②生成苯乙烯，苯乙烯分子中16个原子可能共平面
C．过程③原子利用率为100%，反应类型为加聚反应
D．上述流程中涉及的五种有机物均可使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
第一节　合成高分子的基本方法
第20课时　合成高分子的基本方法
学习目标 思维导图
1．知道单体、高聚物、聚合度、链节、加聚反应和缩聚反应等概念。 2．熟知加聚反应和缩聚反应的原理，会写相应的化学方程式，学会高聚物与单体间的相互推断。
判断正误(正确的画“√”，错误的画“×”)。
(1)聚乙烯、聚氯乙烯和聚1，3 丁二烯均能使溴水褪色(　×　)
(2)缩聚反应的原子利用率为100%(　×　)
(3)聚丙烯的结构简式为(　×　)
(4)加聚产物和缩聚产物中均含有高分子(　√　)
(5)缩聚反应聚合物的链节和单体的化学组成不相同(　√　)
(6)链节是高分子中重复出现的结构单元，如聚乙烯的链节是CH2＝CH2 (　×　)
(7)高分子都没有固定的熔、沸点(　√　)
加聚反应
定义 由含有不饱和键的化合物分子以加成反应形式结合成高分子的反应叫加成聚合反应，简称　加聚反应　，如
举例 (1)一种单体加聚 ① ② ③nCH2＝CH—CH＝CH2 ④
(2)多种单体加聚 ①nCH2＝CH2＋nCH2＝CH—CH3(或) ②nCH2＝CHCH3＋nCH2＝CHCH＝CH2(或)
说明 ①能合成高分子的小分子物质称为　单体　；高分子中化学组成相同、可重复的最小单元称为　链节　；含有链节的数目称为　聚合度　，通常用n表示； ②聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×n
缩聚反应
定义 由单体分子间通过缩合反应生成高分子，同时有小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成的反应称为缩合聚合反应，简称　缩聚反应
举例 (1)醇酸缩聚 nHOCH2CH2OH＋＋(2n－1)H2O
(2)羟基酸缩聚 ＋(n－1)H2O
(3)氨基酸缩聚 ①nH2N(CH2)5COOH＋(n－1)H2O ②＋＋(2n－1)H2O
(4)胺酸缩聚 ＋＋(2n－1)H2O
(5)酚类与甲醛缩聚 n＋nHCHO＋(n－1)H2O
说明 ①缩聚反应的单体通常是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子； ②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子(如H2O、NH3、HCl等)生成； ③所得聚合物的链节与单体的化学组成不同
类型1　加聚反应产物的分析
　下列关于如图所示的高聚物的说法正确的是(　C　)
A．该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成
B．0.1 mol该物质完全燃烧，生成约33.6 L(标准状况)CO2
C．该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH
解析：由高聚物的结构简式可知，该物质可由n个单体分子通过加聚反应生成，A错误；由高聚物的结构简式可知，1 mol该物质含有15n mol碳原子，则标准状况下，0.1 mol该物质完全燃烧生成CO2的体积约为0.1 mol×15n×22.4 L/mol＝33.6n L，B错误；由高聚物的结构简式可知，该有机物在酸性条件下发生水解反应生成、HOCH2CH2OH、和CH3COOH，其中乙二醇(HOCH2CH2OH)可作汽车发动机的抗冻剂，C正确；该有机物的1个链节含有3个酯基结构，其中1 mol酚酯基能消耗2 mol NaOH，则1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4n mol NaOH，D错误。
类型2　缩聚反应产物的分析
　(阜阳一中)脲醛树脂的合成与酚醛树脂类似，生成线型脲醛树脂的化学方程式：
＋2nHCHO―→＋xH2O。
下列说法错误的是(　B　)
A．该脲醛树脂属于热塑性塑料
B．该聚合物是一种水溶性物质
C．化学方程式中的化学计量数x＝n－1
D．通过质谱法测定线型脲醛树脂的平均相对分子质量，可得其聚合度
解析：线型脲醛树脂是热塑性塑料，A正确；该高分子中不含有亲水基团，故该聚合物不属于水溶性物质，B错误；根据元素守恒可知，x＝n－1，C正确；质谱法能够测定线型脲醛树脂的平均相对分子质量，再通过链节的相对原子质量可求出聚合度，D正确。
类型3　高分子结构分析
　合成导电高分子材料PPV的反应如图所示。下列说法正确的是(　D　)
＋2nHI
A．合成PPV的反应为加聚反应
B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C．和苯乙烯互为同系物
D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度
解析：该过程生成高分子的同时有小分子生成，故该反应属于缩聚反应，A错误；聚苯乙烯的结构单元中无碳碳双键，PPV的结构单元中含有碳碳双键，B错误；与的官能团(碳碳双键)数目不同，二者不互为同系物，C错误；质谱法可以测定PPV的平均相对分子质量，再依据PPV的结构单元的相对分子质量，可计算出PPV的聚合度，D正确。
类型4　高聚物单体推断
　下列关于新型聚合物M(结构如图所示)的说法不正确的是(　B　)
A．M可由小分子通过缩聚反应生成
B．合成M的单体之一含有2个羧基
C．合成M的单体之一可用作汽车的防冻液
D．1 mol M与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2n mol NaOH
解析：M可由小分子和乙二醇通过缩聚反应生成，A正确；合成M的两种单体分子中均不含有2个羧基，B错误；乙二醇可用作汽车的防冻液，C正确；M分子中含有2n个酯基，故1 mol M与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2n mol NaOH，D正确。
1．下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是(　C　)
A．nCH2＝CH—CN 　加聚反应
B．nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH　缩聚反应
C．nCH2＝CH2＋nCH2＝CH—CH3　加聚反应
D．＋nHCHO　缩聚反应
解析：丙烯腈发生聚合反应应生成，A错误；乙二酸与乙二醇发生缩聚反应时，还应有小分子(H2O)生成，B错误；苯酚与甲醛发生缩聚反应时，还应有小分子(H2O)生成，D错误。
2．为了消除白色污染和减轻温室效应，设计如图所示的路线吸收z物质，M为环状化合物：
下列说法不正确的是(　D　)
A．试剂a可以是H2O2等氧化剂
B．M难溶于水
C．z的结构式为O＝C＝O
D．由C3H6生成X、M的反应均为加成反应
解析：C3H6可以与溴的CCl4溶液反应，则结构简式为CH2＝CHCH3，X为BrCH2CH(Br)CH3，结合题干“减轻温室效应”和生成物，推知z物质为CO2；M为，则CH2＝CHCH3通过氧化反应得到M，则试剂a可以是H2O2等氧化剂，A正确；M分子中不含有亲水基团，则其难溶于水，B正确；CO2的结构式为O＝C＝O，C正确；由C3H6生成X为加成反应；CH2＝CHCH3被氧化生成M，D错误。
3．聚苯乙烯是一种无毒、无臭的热塑性材料，被广泛应用。工业由苯和乙烯为原料制备聚苯乙烯的流程如图所示(部分条件略去)。下列说法错误的是(　D　)
A．过程①生成乙苯，反应类型为加成反应
B．过程②生成苯乙烯，苯乙烯分子中16个原子可能共平面
C．过程③原子利用率为100%，反应类型为加聚反应
D．上述流程中涉及的五种有机物均可使溴水或酸性KMnO4溶液褪色
解析：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，D错误。第20课时　合成高分子的基本方法
1．写出下列单体在一定条件下发生加聚反应的化学方程式。
(1)CH3CH＝CH2：
__________________________________________。
(2)：
__________________________________________。
(3)CH2＝CH2＋CH3—CH＝CH—CH3：
__________________________________________。
(4)CH2＝CH2＋CH2＝CH—CH＝CH2：
__________________________________________。
2．(阜阳田家炳实验中学)如图所示的是聚合物A和聚合物B的结构简式。下列说法正确的是(　　)
聚合物A 聚合物B
A．互为同分异构体
B．可以通过红外光谱鉴别两者的单体
C．均属于加聚反应的产物
D．都可在碱性条件下降解为小分子
3．丙烯和乙烯都是重要的化工原料。由丙烯经过下列反应可得到F、G两种高分子，均是常用的塑料。
(1)分别写出丙烯生成A和F的化学方程式：
__________________________________________、
__________________________________________。
(2)D生成E的反应是原子利用率为100%的反应，且D不能使溴的四氯化碳溶液褪色，写出C生成D的化学方程式：__________________________________________。
(3)一定条件下，两分子E之间脱去一分子水生成一种具有芳香气味的物质。写出反应的化学方程式：__________________________________________。
4．(江苏常州前黄中学)山梨酸是一种高效安全的防腐保鲜剂。其合成路线如图所示：
＋?
下列说法正确的是(　　)
A．反应1属于缩聚反应
B．反应2每生成1 mol 山梨酸需要消耗1 mol水
C．可用酸性KMnO4溶液检验山梨酸中是否含有巴豆醛
D．山梨酸与K2CO3溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾
第20课时　合成高分子的基本方法
1．(1)nCH3CH＝CH2
(2)
或
(3)nCH2＝CH2＋nCH3—CH＝CH—CH3
(4)nCH2＝CH2＋nCH2＝CH—CH＝CH2?CH2—CH2—CH2—CH＝CH—CH2?
2．B　解析：聚合物A和聚合物B的聚合度n不同，则二者分子式不同，不互为同分异构体，A错误；聚合物A单体分子中含有碳碳双键和羧基，聚合物B单体分子中含有羟基和羧基，结构不同，含有的官能团不完全相同，则可以通过红外光谱鉴别两者的单体，B正确；聚合物A通过丙烯酸加聚反应得到；聚合物B通过发生缩聚反应得到，C错误；聚合物A中不含有能在碱性条件下发生水解反应的基团，故其无法降解为小分子，D错误。
3．(1)CH3CH＝CH2＋Br2―→nCH3CH＝CH2
(2)＋O2
(3) ＋H2O
4．D　解析：反应1中没有小分子生成，不属于缩聚反应，A错误；反应2每生成1 mol 山梨酸需理论上不需要消耗水，一个酯基水解消耗1个水分子，但同时水解生成的分子因消去反应又生成1个水分子，B错误；山梨酸、巴豆醛分子结构中均含有碳碳双键，均能与酸性KMnO4溶液反应，不能检验，C错误；山梨酸钾是可溶性钾盐，其水溶性更好，D正确。

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