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第五章
合成高分子
章复习　整理与提升
知 识 网 络
关 键 能 力
提升
1
加聚反应与缩聚反应的比较
反应类型 举例
加聚反应 聚乙烯型 nCH2＝CH—CH3
聚1，3 丁二烯型 n
混合型 nCH2＝CH—CH＝CH2＋

反应类型 举例
缩聚反应 酯化反应
①nHOCH2CH2OH＋nHOOC—COOH ===
＋(2n－1)H2O
②nHOCH2COOH === ＋(n－1)H2O
成肽反应 (氨基酸)
nH2N—CH2—COOH === ＋(n－1)H2O
酚醛缩合
n ＋nHCHO ＋(n－1)H2O
催化剂
△
催化剂
△
催化剂
△
提升
2
有机高分子化合物的性质
溶解性 线型结构的有机高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的溶剂里，但溶解过程比小分子缓慢
网状结构的有机高分子(如橡胶)则不容易溶解，只是有一定程度的胀大(溶胀)
热塑性和热固性 线型高分子具有热塑性——加热到一定温度开始软化，直到熔化成流动的液体，如聚氯乙烯塑料
网状高分子具有热固性——经加工成型后就不会受热熔化，如酚醛树脂
强度 高分子材料的强度一般都较大。这与高分子的相对分子质量大、分子间作用力强有密切关系
电绝缘性 一般情况下，电绝缘性好，这是由于高分子中只存在共价键，没有自由电子等的缘故
体 验 高 考
1．(河北卷)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是 (　　)
A．线型聚乙烯塑料为长链高分子，受热易软化
B．聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易分解
C．尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好
D．聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成，透明度高
解析：聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，具有一定的热稳定性，受热不易分解，B错误。
合成高分子的应用
考向
1
B
2．(新课标卷)一种点击化学方法合
成聚硫酸酯(W)的路线如图所示：
下列说法正确的是 (　　)
A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛
发生聚合反应
\
B． 催化聚合也可生成W
C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成
D．在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解
B
合成高分子的结构与性质
考向
2
解析：双酚A分子中含有2个羟基，与苯酚的官能团数目不相等，则二者不互
为同系物，A错误；根据题干中的反应机理可知， 也可以通
过缩聚反应生成W，B正确；生成W的反应③为缩聚反应，同时生成(CH3)3SiF，C错误；W为聚硫酸酯，酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应，则在碱性条件下，W比聚苯乙烯易降解，D错误。
3．(浙江卷)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如图所示：
下列说法错误的是 (　　)
A．试剂a为NaOH乙醇溶液
B．Y易溶于水
C．Z的结构简式可能为
D．M分子中有3种官能团
A
解析：X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合
Q的结构简式可推知单体M为CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH；则Z为 ，
C正确；1，2 二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为NaOH水溶液，A错误；Y为HOCH2CH2OH，分子中含有羟基，可以与水分子间形成氢键，增大在水中溶解度，B正确；由M的结构简式可知，其含有碳碳双键、酯基和羟基，共3种官能团，D正确。
4．(北京卷)一种聚合物PHA的结构简式如图所示。下列说法不正确的是 (　　)
A．PHA的重复单元中有2种官能团
B．PHA可通过单体 缩聚合成
C．PHA在碱性条件下可发生降解
D．PHA中存在手性碳原子
A
解析：PHA的重复单元中只含有酯基，A错误； 由PHA的结构可知其为聚酯，
由单体 缩聚合成，B正确； PHA为聚酯，碱性条件下可发生降解，C正确；PHA的重复单元中只连有1个甲基的碳原子连接着4个互不相同的原子或原子团，故该碳原子属于手性碳原子，D正确。章复习　整理与提升
加聚反应与缩聚反应的比较
反应类型 举例
加聚反应 聚乙烯型 nCH2＝CH—CH3
聚1，3 丁二烯型 n
混合型 nCH2＝CH—CH＝CH2＋
缩聚反应 酯化反应 ①nHOCH2CH2OH＋nHOOC—COOH ＋(2n－1)H2O ②nHOCH2COOH＋(n－1)H2O
成肽反应 (氨基酸) nH2N—CH2—COOH＋(n－1)H2O
酚醛缩合 n＋nHCHO＋(n－1)H2O
有机高分子化合物的性质
溶解性 线型结构的有机高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的溶剂里，但溶解过程比小分子缓慢
网状结构的有机高分子(如橡胶)则不容易溶解，只是有一定程度的胀大(溶胀)
热塑性和热固性 线型高分子具有热塑性——加热到一定温度开始软化，直到熔化成流动的液体，如聚氯乙烯塑料
网状高分子具有热固性——经加工成型后就不会受热熔化，如酚醛树脂
强度 高分子材料的强度一般都较大。这与高分子的相对分子质量大、分子间作用力强有密切关系
电绝缘性 一般情况下，电绝缘性好，这是由于高分子中只存在共价键，没有自由电子等的缘故
考向1　合成高分子的应用
1．(河北卷)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是(　　)
A．线型聚乙烯塑料为长链高分子，受热易软化
B．聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易分解
C．尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好
D．聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成，透明度高
考向2　合成高分子的结构与性质
2．(新课标卷)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如图所示：
下列说法正确的是(　　)
A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B．催化聚合也可生成W
C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成
D．在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解
3．(浙江卷)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如图所示：
下列说法错误的是(　　)
A．试剂a为NaOH乙醇溶液
B．Y易溶于水
C．Z的结构简式可能为
D．M分子中有3种官能团
4．(北京卷)一种聚合物PHA的结构简式如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A．PHA的重复单元中有2种官能团
B．PHA可通过单体缩聚合成
C．PHA在碱性条件下可发生降解
D．PHA中存在手性碳原子
章复习　整理与提升
加聚反应与缩聚反应的比较
反应类型 举例
加聚反应 聚乙烯型 nCH2＝CH—CH3
聚1，3 丁二烯型 n
混合型 nCH2＝CH—CH＝CH2＋
缩聚反应 酯化反应 ①nHOCH2CH2OH＋nHOOC—COOH ＋(2n－1)H2O ②nHOCH2COOH＋(n－1)H2O
成肽反应 (氨基酸) nH2N—CH2—COOH＋(n－1)H2O
酚醛缩合 n＋nHCHO＋(n－1)H2O
有机高分子化合物的性质
溶解性 线型结构的有机高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的溶剂里，但溶解过程比小分子缓慢
网状结构的有机高分子(如橡胶)则不容易溶解，只是有一定程度的胀大(溶胀)
热塑性和热固性 线型高分子具有热塑性——加热到一定温度开始软化，直到熔化成流动的液体，如聚氯乙烯塑料
网状高分子具有热固性——经加工成型后就不会受热熔化，如酚醛树脂
强度 高分子材料的强度一般都较大。这与高分子的相对分子质量大、分子间作用力强有密切关系
电绝缘性 一般情况下，电绝缘性好，这是由于高分子中只存在共价键，没有自由电子等的缘故
考向1　合成高分子的应用
1．(河北卷)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是(　B　)
A．线型聚乙烯塑料为长链高分子，受热易软化
B．聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易分解
C．尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好
D．聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成，透明度高
解析：聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，具有一定的热稳定性，受热不易分解，B错误。
考向2　合成高分子的结构与性质
2．(新课标卷)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如图所示：
下列说法正确的是(　B　)
A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B．催化聚合也可生成W
C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成
D．在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解
解析：双酚A分子中含有2个羟基，与苯酚的官能团数目不相等，则二者不互为同系物，A错误；根据题干中的反应机理可知，也可以通过缩聚反应生成W，B正确；生成W的反应③为缩聚反应，同时生成(CH3)3SiF，C错误；W为聚硫酸酯，酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应，则在碱性条件下，W比聚苯乙烯易降解，D错误。
3．(浙江卷)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如图所示：
下列说法错误的是(　A　)
A．试剂a为NaOH乙醇溶液
B．Y易溶于水
C．Z的结构简式可能为
D．M分子中有3种官能团
解析：X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q的结构简式可推知单体M为CH2＝C(CH3)COOCH2CH2OH；则Z为，C正确；1，2 二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为NaOH水溶液，A错误；Y为HOCH2CH2OH，分子中含有羟基，可以与水分子间形成氢键，增大在水中溶解度，B正确；由M的结构简式可知，其含有碳碳双键、酯基和羟基，共3种官能团，D正确。
4．(北京卷)一种聚合物PHA的结构简式如图所示。下列说法不正确的是(　A　)
A．PHA的重复单元中有2种官能团
B．PHA可通过单体缩聚合成
C．PHA在碱性条件下可发生降解
D．PHA中存在手性碳原子
解析：PHA的重复单元中只含有酯基，A错误； 由PHA的结构可知其为聚酯，由单体缩聚合成，B正确； PHA为聚酯，碱性条件下可发生降解，C正确；PHA的重复单元中只连有1个甲基的碳原子连接着4个互不相同的原子或原子团，故该碳原子属于手性碳原子，D正确。

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