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三、 分子结构与物质的性质
导学2　分子间的作用力　分子的手性
分子结构与性质
第二章
知 识 点 一
知识点一　分子间的作用力
1. 范德华力及其对物质性质的影响
(1)范德华力：
①概念：物质的分子之间存在着___________，把这类分子间作用力称为范德华力。
②特征：范德华力__________，比化学键的键能小1~2个数量级。
③影响因素：
一般来说，相对分子质量越大，范德华力__________；分子的
极性越大，范德华力也__________。
相互作用力
很弱
越大
越大
(2)范德华力对物质熔、沸点的影响：
物质特点 影响规律 具体实例(熔、沸点)
组成和
结构相似 随着相对分子质量的增大→范德华力__________→熔、沸点__________ F2＜Cl2＜Br2＜I2
相对分子
质量接近 分子的极性越强→范德华力________ →熔、沸点__________ N2＜CO
增大
升高
越大
越高
2. 氢键及其对物质性质的影响
(1)概念：
氢键是由已经与_________很大的原子形成共价键的__________ (如水分子中的氢)与另一个__________很大的原子(如水分子中的氧)之间形成的作用力。
(2)表示：
氢键可用X—H…Y—表示，式中X、Y为__________，“—”表示__________，“…”表示形成的__________。
电负性
氢原子
电负性
N、O、F
共价键
氢键
(3)特征：
①氢键__________(填“是”或“不是”)化学键，而是特殊的分子间作用力，其键能比化学键____，比范德华力______。
②氢键具有一定的__________性和__________性。
不是
弱
强
饱和
方向
(4)类型：
①分子间氢键，如对羟基苯甲醛分子间的氢键如图1所示，键
角约为__________。
180°
②分子内氢键，如邻羟基苯甲醛分子内的氢键如图2所示，键角约为__________。
120°
(5)氢键对物质性质的影响：
①对物质熔、沸点的影响：
a.某些氢化物分子间存在__________，如H2O、NH3、HF等，使其熔、沸点反常的高。
氢键
b.同分异构体中分子间形成氢键的物质比分子内形成氢键的物
质熔、沸点__________，如熔、沸点：邻羟基苯甲酸
高
(
)__________(填“＞”或“＜”)对羟基苯
＜
甲酸(
)。
②对物质溶解度的影响：
溶剂和溶质之间形成氢键使溶质的溶解度__________，如氨、甲醇、甲醛、甲酸等易溶于水。
③对物质密度的影响：
在冰中，水分子间以氢键互相连接形成相当疏松的晶体，从而在结构中有许多空隙，造成体积增大，密度__________。
增大
减小
3. 溶解性
(1)“相似相溶”规律：
非极性溶质一般能溶于__________溶剂，极性溶质一般能溶于__________溶剂。如蔗糖和氨__________溶于水，__________溶于四氯化碳；萘和碘__________溶于四氯化碳，__________溶于水。
非极性
极性
易
难
易
难
(2)影响物质溶解性的因素：
①外界因素：主要有____________等。
②氢键：溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越__________。
③分子结构的相似性：溶质和溶剂的分子结构相似程度越大，
其溶解性越__________。如乙醇与水__________，而戊醇在水中的溶解度明显减小。
温度、压强
好
好
互溶
[判断正误]
(1)HI分子间的范德华力大于HCl分子间的范德华力，故HI的
沸点比HCl的高。(　　)
(2)H2O的热稳定性大于H2S，是因为H2O分子间存在氢键。
(　　)
(3)I2在酒精中易溶，故可用酒精萃取碘水中的碘。(　　)
(4)配制碘水时，为了增大碘的溶解性，常加入KI溶液。
(　　)
√
×
×
√
例1　下列现象不能用“相似相溶”规律解释的是(　　)
A. 氨极易溶于水
B. 氯气易溶于NaOH溶液
C. 酒精与水以任意比互溶
D. 苯萃取碘水中的I2
B
例2　(2024·玉环中学高二检测)试用有关知识解释下列现象：
(1)乙醚(C2H5OC2H5)的相对分子质量远大于乙醇，但乙醇的沸
点却比乙醚高很多，其原因是_____________________________ _____________________________________________________。
(2)从氨合成塔里出来的H2、N2、NH3的混合物中分离出NH3，
NH3易液化，其原因是___________________________________ __________________________________________________________________________________________________。
(3)在常温下，水组成的化学式可用(H2O)m表示，其原因是______________________________________________________________________________________________。
乙醇分子之间形成的氢键作用力远大于乙醚分子间的范德华力，故乙醇的沸点比乙醚高很多
NH3分子间可以形成氢键，使其熔、沸点较高，易液化，而N2、H2分子间的范德华力很小，不易液化，故可采用加压液化的方法从混合物中分离NH3
常温下，液态水中水分子间通过氢键缔合成较大分子团，而不是以单个分子形式存在，所以用(H2O)m表示
知 识 点 二
知识点二　分子的手性
1. 概念
(1)手性异构体：具有完全相同的__________和__________的一对分子，如同左手与右手一样互为镜像，却在三维空间里不能
叠合，互称手性异构体(或对映异构体)。
(2)手性分子：有____________的分子。手性分子的_________不同，性质也有一定的差异。
组成
原子排列
手性异构体
结构
2. 手性分子的判断
(1)判断方法：大多数的手性分子都含有__________原子，但不能仅根据是否含该原子来判断分子是否为手性分子，还要考虑
分子结构的__________性。
手性
对称
(2)手性碳原子：有机物分子中连有四个各不相同的原子或基团
的碳原子。如
，R1、R2、R3、R4互不相同，即C*
是手性碳原子。
[判断正误]
(1)互为手性异构体的分子互为镜像。(　　)
(2)利用手性催化剂可主要得到一种手性分子。(　　)
(3)手性异构体的分子组成相同。(　　)
(4)手性异构体的化学性质和物理性质均相同。(　　)
√
√
√
×
例3　下列分子中，含有手性碳原子的是(　　)
A. CH2Cl2
B. CH3CH2OH
C. CH3CH(CH3)2
D. CH3CH(CH3)CHClCOOH
D
例4　(2024·绍兴一中高二检测)维生素C的结构简式是
，它能防治坏血病，该分子中
手性碳原子的个数为(　　)
A. 1 B. 2
C. 3 D. 4
B
随 堂 检 测
1. 下列关于范德华力的叙述，正确的是(　　)
A. 范德华力的实质也是一种电性作用，所以范德华力是一种特殊的化学键
B. 范德华力与化学键的作用力的强弱不同
C. 任何分子间在任意情况下都会产生范德华力
D. 范德华力非常微弱，故破坏范德华力不需要消耗能量
B
2. (2024·宁波中学高二检测)下列现象与氢键无关的有(　　)
①HF的熔、沸点比同族其他元素氢化物的高
②CH3CH2OH的沸点高于CH3OCH3
③水分子比硫化氢分子稳定
④小分子的醇、羧酸可以和水以任意比互溶
⑤邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低
A. 1个 B. 2个
C. 3个 D. 4个
A
3. (2024·舟山中学高二检测)丙氨酸(C3H7NO2)分子为手性分子，它存在手性异构体，如下图所示：
下列关于丙氨酸的两种手性异构体(Ⅰ和Ⅱ)的说法，错误的是
(　　)
A. Ⅰ和Ⅱ分子中均含有1个手性碳原子
B. Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，具有相同的分子极性
C. Ⅰ和Ⅱ分子都只含有极性键，不含非极性键
D. Ⅰ和Ⅱ的化学键相同，但分子的性质不同
C
4. (2024·丽水中学高二检测)下列关于CO2、SO2、NH3三种物
质的说法，正确的是(　　)
A. CO2在水中的溶解度很小，是由于其属于极性分子
B. SO2和NH3均易溶于水，原因之一是它们都是极性分子
C. NH3为极性分子，故在三种物质中熔、沸点最高
D. NH3在水中溶解度很大只是由于NH3分子有极性
B
5.
________(填“具有”
或“不具有”，下同)手性，其与H2发生加成反应后，其产物__________手性。
具有
不具有

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