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第二单元　科学家怎样研究有机物
专题1　有机化学的发展及研究思路
课程标准 核心素养
1.认识分离和提纯有机化合物的常见方法。
2．了解有机化合物组成的研究方法，学会研究有机化合物的一般步骤和方法。
3．了解“基团理论”对有机化合物结构研究的影响。 1.(科学探究与创新意识)通过对蒸馏法、萃取法的实验原理和基本操作的学习，认识科学探究过程的步骤，学会设计科学探究方案。
课程标准 核心素养
4．知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
5．知道研究有机化学反应机理的基本方法和有机化学反应的研究内容。 2．(证据推理与模型认知)知道有机化学方程式与反应机理的关系，了解研究有机化学反应机理的基本方法。
3．(证据推理与模型认知)了解甲烷卤代反应、酯化反应、酯水解反应及烯烃加成反应的机理，能根据有机物的结构特点推理有机反应机理。
一、有机化合物的分离、提纯
1．人类研究有机化合物的大致历程
从天然的动植物中 、 出一些纯净物→研究有机化合物的
、 、 和应用→根据需要对有机化合物分子进行
和合成。
2．固体有机化合物的分离方法——重结晶
(1)概念：将混合物中第一次结晶得到的晶体溶于一定量的溶剂中，再进行蒸发(或冷却)、结晶、过滤，如此的多次操作称为重结晶。
提取
分离
组成
结构
性质
设计
(2)原理：利用混合物中各组分在同一溶剂中的溶解度不同而使它们相互分离。
(3)溶剂的选择
3．提纯有机物的常用方法——萃取、分液、蒸馏
(1)萃取和分液
萃取分液 液 液
萃取 向待分离溶液中加入与之 (或部分互溶)的 ，形成共存的两个液相而加以分离的操作
固 液
萃取 利用 使 物料中的可溶性物质 于其中而加以分离的操作
注意事项 ①溶质在萃取剂中的 比在原溶剂中大
②萃取剂与原溶剂 (或部分互溶)、不反应
③萃取剂与溶质不反应
④分液时，下层液体从分液漏斗 口放出，上层液体从 口倒出
不互溶
萃取剂
溶剂
固体
溶解
溶解度
不互溶
下
上
(2)蒸馏
①适用条件
液态有机化合物中含有少量杂质且该有机化合物热稳定性较高；
有机化合物的 与杂质的 相差较大(一般相差 以上)。
优点：不需要使用混合物组分以外的其他溶剂，不易引入新的杂质。
沸点
沸点
30 ℃
②实验装置——写出相应仪器的名称
注意事项：
温度计水银球位置： ；
加碎瓷片的目的： ；
蒸馏烧瓶的支管口处
防止液体暴沸
冷凝管中水的流向： 。
(3)分馏
当液态混合物中含有多种 的有机物组分时，经过多次 和
可以将这些成分(馏分)逐步分离，这一过程称为分馏，如石油的分馏等。
下口流入，上口流出
沸点不同
汽化
冷凝
二、有机化合物组成的研究
1．研究方法
[微点拨]　通过氧化法分析有机物的组成，生成产物是二氧化碳和水，一定含有碳、氢元素，可能含有氧元素。
2．仪器——元素分析仪
(1)工作原理：在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到950～1 200 ℃，使之充分燃烧，再对 进行自动分析。
燃烧产物
(2)
三、有机化合物结构的研究
1．李比希的“基团理论”
1838年，李比希提出“基”的定义，他认为有机化学中的“基”是一系列化合物中 的部分。直到今天，人们在研究有机化合物时仍首先研究其所具有的基团，如 、 、 、 、 等，
不同的基团具有不同的 和性质特点。
不变
羟基
醛基
羧基
氨基
烃基
结构
2．现代化学测定有机化合物结构的分析方法
(1)核磁共振法
在1H核磁共振谱中：
①特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的 ；
②特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的 比。如乙醚(CH3CH2OCH2CH3)分子中有10个氢原子，在1H核磁共振谱中会出现
个峰，峰面积之比为 。
(2)红外光谱法
①原理：不同基团的特征吸收频率不同，对红外光吸收的波长不同。
种类数
个数
2
3∶2
②应用：初步判定有机物中 的种类。
(3)质谱法
在质谱图中，最大的质荷比就是有机物的相对分子质量。根据相对分子质量和最简式可以确定有机物的分子式。
四、有机化学反应的研究
1．对有机化学反应的研究
首先是研究已知有机物的结构、性质、用途等方面，进而研究能与哪些物质反应，经历了哪些具体反应过程，需要什么样的反应条件，受到了哪些内外因素的影响等。
基团
2．研究有机化学反应的目的
利用已知有机物和已有条件合成我们所想要的新的有机物。
五、有机化学的反应机理
1．有机化学的反应机理
(1)甲烷和氯气发生反应的机理(写化学方程式)
CH4＋Cl2 ，
CH3Cl＋Cl2 ，
CH2Cl2＋Cl2 ，
CHCl3＋Cl2 。
CH3Cl＋HCl
CH2Cl2＋HCl
CHCl3＋HCl
CCl4＋HCl
(2)反应机理是氯气分子在光照或加热条件下形成氯原子，即
； 与甲烷分子发生碰撞时，从甲烷分子中夺得1个氢原子，生成氯化氢分子，甲烷则转变为 ；甲基自由基与氯气分子发生碰撞时，从氯气分子中夺得1个氯原子，生成一氯甲烷分子，氯气分子转变为氯自由基，反应依此类推。
氯自由基
(Cl·)
氯自由基
甲基自由基(CH3·)
CH3CO18OH＋CH3CH2OH
微辨析（判一判）
(1)单质Br2和I2在水中的溶解度较小，但易溶于有机溶剂，故可选用酒精萃取溴水中的Br2或碘水中的I2 (　　　　)
(2)能用分液的方法分离汽油和水的混合液(　　　　)
(3)在蒸馏分离石油时，温度计水银球应插入液面以下(　　　　)
(4)日常生活中的泡茶、煎中药是利用了蒸馏原理(　　　　)
(5)在蒸馏实验中，如忘记加沸石，可打开胶塞直接加入沸石(　　　　)
(6)重结晶中要求杂质溶解度比被提纯的物质小才能进行分离(　　　　)
×
×
×
×
×
√
(7)重结晶的三个基本步骤中都用到了玻璃棒(　　　　)
(8)同位素示踪法研究化学反应，利用的是同位素的化学性质不同(　　　　)
(9)含18O的乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应，18O可以存在于生成的水中(　　　　)
×
×
×
√
探究一 有机化合物的分离、提纯
屠呦呦研究青蒿素过程示意图
[问题探究]
(1)屠呦呦及团队用乙醚从青蒿中提取青蒿素的实验方法是什么？乙醚的作用是什么？用乙醇可以吗？
提示：实验方法是萃取。利用青蒿素在乙醚中的溶解度远大于在水中的溶解度，所以能将青蒿素从水中转移到乙醚中，乙醚的作用是萃取剂。乙醇不可以作萃取剂，因为乙醇与水互溶，不分层，不能用分液漏斗分液。
(2)工业乙醇含水、甲醇等杂质，通过蒸馏可获得含95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物，如果要制得无水乙醇，你有什么方法？
提示：要除去乙醇中的少量水，可加入生石灰与水反应生成Ca(OH)2，减少水的含量，再用蒸馏的方法分离出纯净的乙醇。即先加入生石灰再蒸馏。
1．有机物的分离、提纯方法
(1)常用分离、提纯方法
方法 目的 主要仪器 实例
蒸馏 分离、提纯沸点相差很大的液态混合物 蒸馏烧瓶、冷凝管 分离乙酸和乙醇
萃取 将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂 分液漏斗 用四氯化碳将碘水中的碘提取出来
方法 目的 主要仪器 实例
分液 分离互不相溶的液态混合物 分液漏斗 分离汽油和水
重结晶 利用温度对溶解度的影响提纯有机物 烧杯、酒精灯、蒸发皿、漏斗 提纯苯甲酸
洗气 分离、提纯气体混合物 洗气瓶 除去甲烷中的乙烯
(2)固 -固混合物的分离、提纯方法
分离、提纯方法 实例
固-固
混合物 加水
溶解法 均易溶——结晶法 NaCl和甲酸
易溶＋难溶——过滤法 苯甲酸和泥沙
加热升华法 苯甲酸和I2
(3)固 液混合物的分离、提纯方法
分离、提纯方法 实例
固-液
混合物 互溶 结晶法 从苯甲酸溶液中得到固体溶质
萃取法 从碘水中提取碘
蒸馏法 从海水中获取蒸馏水
不互溶——过滤法 从苯甲酸悬浊液中得到固体
(4)液-液混合物的分离、提纯方法
分离、提纯方法 实例
液-液混合物 互溶——蒸馏法 分离39%酒精中的乙醇和水
不互溶——分液法 分离油和水
2.物质的性质与分离、提纯方法的选择
(1)根据物质的溶解性差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。
(2)根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。
(3)根据物质在不同溶剂中溶解性的差异，用萃取的方法把溶质从溶解性较小的溶剂中转移到溶解性较大的溶剂中。
(4)根据混合物中各组分的性质不同可采用加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。
【例1】 实验室由环己醇制备环己酮的流程如图所示。
已知：主反应为 ，为放热反应；环己酮可被
B
强氧化剂氧化；环己酮沸点为155 ℃，能与水形成沸点为95 ℃的共沸混合物。下列说法错误的是 (　　)
A．分批次加入重铬酸钠溶液可防止副产物增多
B．反应后加入少量草酸的目的是调节pH
C．①、②、③分别是含有硫酸和Cr3+的水相、含NaCl的水相、K2CO3水合物
D．操作1为蒸馏，收集150～156 ℃的馏分；获取③的操作为过滤
环己酮可被强氧化剂氧化，分批次加入重铬酸钠溶液可防止副反应发生，A正确。加少量草酸的目的是还原过量的氧化剂重铬酸钠，防止环己酮被氧化，B错误。95 ℃蒸馏收集的馏分是环己酮和水的共沸物，①中是含有硫酸和Cr3+的水相；液相2中水和环己酮互不相溶，加入氯化钠可增大水层的密度，有利于分液，②中是含NaCl的水相；液相3中仍含有少量的水，加入无水碳酸钾除水，③中是K2CO3水合物，C正确。液相3得到纯净环己酮的方法是蒸馏，收集150～156 ℃的馏分；加入碳酸钾吸收少量的水得到碳酸钾水合物，通过过滤和环己酮分离，D正确。
B
1．为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法均正确的有 (　　)
混合物 除杂试剂 分离方法
① C2H6(C2H4) 酸性KMnO4溶液 洗气
② C2H2(H2S) CuSO4溶液 洗气
③ 乙醇(水) 生石灰 蒸馏
④ 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 分液
⑤ 苯(苯酚) 溴水 分液
A.2项 B．3项 C．4项 D．5项
C2H4和酸性KMnO4溶液反应生成CO2，引入新的杂质，①错误；H2S能与CuSO4溶液反应，生成难溶于水的CuS，而C2H2不与CuSO4反应，②正确；生石灰和水结合生成氢氧化钙，然后利用乙醇沸点较低的性质蒸馏出乙醇，③正确；碳酸钠和乙酸反应生成盐溶液，和乙酸乙酯不反应且分层，能用分液的方法分离出有机层乙酸乙酯，④正确；溴和苯酚生成的三溴苯酚溶于苯中，且溴水与苯互溶，不能用分液的方法进行分离，⑤错误。
探究二 机化合物组成、结构的研究
燃烧黄酒中的有机化合物A 2.3 g，生成2.24 L(标准状况)CO2和2.7 g H2O。
[问题探究]
(1)如何研究有机化合物A的分子式？
提示：
n(C)＝0.1 mol，n(H)＝0.3 mol，
n(O)＝(2.3 g－0.1 mol×12 g·mol-1－0.3 mol×1 g·mol-1)÷16 g·mol-1＝0.05 mol，
n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶0.05＝2∶6∶1，通过质谱法测定相对分子质量，计算出有机化合物A的分子式为C2H6O。
(2)如何研究有机化合物的结构式？
提示：
(3)黄酒的主要成分是乙醇和水，乙醇能与乙酸反应可生成乙酸乙酯，用何种方法可判断其反应机理？
提示：同位素示踪法是以放射性同位素为示踪剂，对研究对象进行标记的微量分析方法。可以用同位素作为一种标记，制成含有同位素的标记化合物来代替相应的非标记化合物。利用放射性同位素不断地放出特征射线的核物理性质，就可以用核探测器随时追踪它在产物中的位置和数量。
1．定量分析有机物组成
(1)李比希元素分析法(测定C、H)
(2)测定有机物各元素质量分数的方法
①C、H元素的测定 测量产生CO2、H2O的质量
②N元素的测定 气流中加热氧化铜测量产生N2的体积
a．含氮有机化合物＋CuO N2＋氮的氧化物＋CO2＋H2O＋Cu
b．氮的氧化物＋Cu N2＋CuO
③卤素的测定
测量产生卤化银的质量
④O元素的测定 为0则不含氧元素，不为0则为氧元素的质量分数
2．有机化合物结构的研究
测定有机化合物结构的基本流程
3．现代化学测定有机物结构的方法
(1)1H核磁共振谱(1H-NMR)
等量关系：
氢原子种类数＝吸收峰数目；
不同氢原子的个数之比＝峰面积之比。
(2)红外光谱
不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。有几种化学键，就有几个振动吸收峰(碳碳单键的振动吸收峰可省去)。
(3)质谱
测定有机化合物的相对分子质量
4．同位素示踪法研究酯的水解反应机理
由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的键①，水中的—18OH连接在键①处形成羧酸。
【例2】 芳香族化合物X具有浓郁的茉莉花香气，是一种重要的香料。X仅含C、H、O三种元素，取6.00 g X与纯氧在加热条件下充分反应，实验如图所示：
(1)实验结束后，发现装置B增重3.60 g，装置C增重15.84 g。X的最简式为________。
(2)装置D中盛装的药品为________，若省去装置D，会导致测得的X分子中________元素质量分数偏高。
答案：(1)C9H10O2
(2)碱石灰　C(或碳)
A
2．谱图是研究物质结构的重要手段之一，下列对各谱图的解析正确的是 (　　)
A.可能是原子核外电子从基态跃迁至激发态时的光谱图
B.可能是CH3CHO的质谱图
C.可能是CH3OCH3的红外光谱图
D.可能是CH3COOCH3的1H核磁共振谱图
原子核外电子从基态跃迁至激发态时吸收能量，光谱图显示吸收的暗线，A正确；质谱图中质荷比最大的为相对分子质量，CH3CHO相对分子质量为44，但质谱图显示质荷比最大为60，B错误；通过红外光谱图可分析出化学键和官能团，题目中红外光谱图显示有O—H，而CH3—O—CH3没有O—H，C错误；1H核磁共振谱图显示不同化学环境的氢原子的种类，有几个峰就有几种不同化学环境的氢原子，CH3COOCH3有两种不同化学环境的氢原子，而图中显示只有一个峰，D错误。
C
1．在1H核磁共振谱中出现3组峰，且氢原子个数比为3∶1∶4的化合物是 (　　)
A项中的有机物有2种处于不同化学环境的氢原子，个数比为3∶1；B项中的有机物有3种处于不同化学环境的氢原子，个数比为1∶1∶3；C项中的有机物有3种处于不同化学环境的氢原子，个数比为3∶1∶4；D项中的有机物有2种处于不同化学环境的氢原子，个数比为3∶2，C符合题意。
A
2．中国人自古就有泡药酒的习惯。药酒多选用50～60度的白酒，将中药材浸泡在酒中，经过一段时间，中药材中的有效成分(主要是有机物)溶解在酒中，此时即可过滤去渣后饮用。泡药酒的原理属于 (　　)
A．萃取 B．结晶
C．干燥 D．置换
中药材中的有效成分(主要是有机物)溶解在酒中，酒精为常见的有机溶剂，中药材中的有效成分不易溶于水、易溶于酒精，为萃取原理，与结晶、干燥、置换无关。
A
3．化学家从有机反应RH＋Cl2(g) RCl(l)＋HCl(g)中受到启发，提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品的设想已成为事实，试指出从上述反应产物中分离得到盐酸的最佳方法是 (　　)
A．水洗分液法 B．蒸馏法
C．升华法 D．有机溶剂萃取法
：有机反应RH＋Cl2(g) RCl(l)＋HCl(g)中，HCl易溶于水，RH、RCl等不溶于水，则可以用水洗分液法从反应产物中分离得到盐酸，A符合题意。
D
4．下列关于物质的分离、提纯、鉴别的实验中的一些操作或做法正确的是 (　　)
①在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面以下
②用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏
③溴水能鉴别出乙醇、甲苯、四氯化碳、环己烯
④在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解，冷却到常温后过滤
A．①② B．③④
C．①④ D．②③
在组装蒸馏装置时，温度计需要测量的是蒸气的温度，所以应该将温度计的水银球放在蒸馏烧瓶支管口处，①错误；酒精中含有少量的水，一般加入CaO(生石灰)来除去酒精中少量的水，CaO与水反应生成Ca(OH)2，氢氧化钙是离子化合物，沸点较高，利用此性质将乙醇蒸出，②正确；将乙醇、甲苯、四氯化碳、环己烯中加入溴水，现象分别为互溶、不分层不褪色，分层、上层为橙红色，分层、下层为橙红色，褪色，现象各不相同，能鉴别出来，③正确；在苯甲酸重结晶实验中，为了减少苯甲酸的损耗，待粗苯甲酸完全溶解后要趁热过滤，④错误。
B
5．CH4与Cl2的反应机理是
①Cl2 ·Cl＋·Cl
②·Cl＋CH4 ·CH3＋HCl
③·CH3＋Cl2 ·Cl＋CH3Cl
……
下列说法正确的是(　　)
A．可以得到纯净的CH3Cl
B．产物中最多的是HCl
C．该反应需一直光照
D．产物中CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物质的量相等
由反应机理②知，·Cl与烃中的氢原子结合生成HCl，故产物中有机物除CH3Cl外还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4，物质的量无法确定，最多的产物为HCl，A、D错误，B正确；由反应机理②③知CH4＋Cl2
CH3Cl＋HCl，·Cl起催化作用，故一旦光照下产生·Cl，反应即可进行，C错误。
C
6．若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓硫酸作用下加热发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有 (　　)
A.1种 B．2种
C．3种 D．4种

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