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专题2　有机物的结构与分类
第一单元　有机化合物的结构
课程标准 核心素养
1.理解有机物中碳原子的成键特点。
2．学会用结构式、结构简式和键线式等方法来表示有机物的分子结构。
3．能从共价键的角度分析常见有机物的结构特征。
4．认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。
5．能正确书写和判断常见有机物的同分异构体。 1.(宏观辨识与微观探析)能从碳原子的微观结构角度，认识有机物中碳的成键特点及方式。
2．(证据推理与模型认知)能根据烷烃同分异构体的书写，建立有机物同分异构体书写的思维模型，并会判断和书写有机物的同分异构体。
一、有机物中碳原子的成键特点
1．碳原子在有机物分子中总是形成 个共价键；在有机物分子中仅以单键方式成键的碳原子称为 碳原子，以双键或三键等方式成键的碳原子称为 碳原子。
2．碳原子可以形成各种长链或环
有机化合物中都含有碳元素，碳原子通过共价键结合形成的 或
构成了绝大多数有机化合物的基本骨架。
4
饱和
不饱和
碳链
碳环
3．碳原子与其他原子间有多种成键方式
(1)碳原子与其他原子之间形成的单键都是 。
(2)碳原子与其他原子之间形成双键或三键时，其中一个价键是σ键，其余的都是 。
(3)苯分子中的化学键较为特殊，碳原子与氢原子之间形成σ键，而在碳原子与碳原子之间除了形成一个σ键以外，六个碳原子还共同形成一个环状的大π键。
σ键
π键
4．杂化轨道理论与有机化合物的空间结构
(1)甲烷分子中，碳原子形成4个sp3杂化轨道，4个sp3杂化轨道彼此尽可能远离，每个sp3杂化轨道上有一个未成对的电子，与氢原子1s轨道沿轨道对称轴方向重叠成键，形成4个等同的C—H共价键。
(2)碳原子在成键时还可能采用sp杂化或sp2杂化方式。杂化方式不同，所形成分子的空间结构也不同，如下表所示：
有机物分子 CH4 CH2===CH2 CH≡CH C6H6
碳原子轨道
的杂化方式 sp3 sp2 sp sp2
分子的
空间结构
正四面体形
平面形
直线形
平面形
5.有机物结构的表示方法
在有机化学中，常用 、 以及 来表示有机化合物分子的结构。
结构式
结构简式
键线式
CH3CH3
—CHO
—COOH
(3)键线式
无须标出碳原子和氢原子，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的除氢以外的其他原子或基团。键线式中的每个拐点和端点均表示一个
碳原子，如乙酸的键线式： 。
二、同分异构体
1．有机化合物分子中通常含有较多的原子，这些原子在成键方式、连接顺序等方面，如果存在差异，就会出现分子式相同而 不同的同分异构现象。分子式相同而结构不同的化合物分子互为 。
结构
同分异构体
2．同分异构现象分为构造异构和立体异构。构造异构分为 、
和 。立体异构分为顺反异构和对映异构，如2-丁烯，甲基在双键同一侧的称为 ；甲基在双键两侧的称为 。
乳酸存在 ，两种分子互为镜像。
碳链异构
位置异构
官能团异构
顺式
反式
对映异构
微辨析（判一判）
(1)碳原子只能和碳原子或氢原子形成共价键 (　　　　)
(2)烃分子中氢原子个数可以是奇数也可以是偶数(　　　　)
(3)丙烷分子中的三个碳原子在一直线上(　　　　)
(4)甲烷中的4个氢原子在同一平面上(　　　　)
(5)在有机物分子中，与饱和碳原子相连的4个原子(或原子团)在空间上不可能共面(　　　　)
(6)烯烃分子中所有原子一定在同一平面内(　　　　)
×
×
×
×
×
√
(7)炔烃分子中所有的碳原子不一定在同一直线上　(　　　　)
(8)分子式为C2H6、C3H8的烷烃一定为纯净物(　　　　)
(9)存在对映异构的有机物分子中必须含有饱和碳原子，且该碳原子相连接的4个原子(或原子团)完全不同(　　　　)
√
√
√
探究一 有机物分子中碳的成键及原子共线、共面的判断
范特霍夫于1874年提出了碳原子成键的新解释。他认为建立在平面结构基础上的化合物的结构式并不能反映它的真实结构，在甲烷分子中，碳的四个价键指向正四面体的顶点，碳原子位于四面体的中心，氢原子位于四面体的4个顶点。甲烷的正四面体结构后来通过X射线衍射等方法得到了证实。
[问题探究]
(1)如何证明甲烷的空间结构是正四面体而非正方形？
(2)碳原子的成键方式与空间结构有何关系？
提示：
成键方式 代表物 空间结构
CH4 四面体形
CH2===CH2 平面形
—C≡C— H—C≡C—H 直线形
苯(C6H6) 平面形
(3)CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子是否在同一平面上？
提示：根据乙烯和乙炔的分子结构判断，CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子处于同一平面内。
(4)推断有机物分子中所有原子是否在同一平面上的关键是什么？
提示：是否含有饱和碳原子。
D
【例1】 多位化学家用简单的偶联反应，合成了如图所示的这个有趣的“纳米小人”分子。下列有关该分子结构的说法不正确的是 (　　)
A．该分子中的碳原子采取的杂化方式有sp、sp2、sp3
B．该分子中的氧原子采取sp3杂化
C．“纳米小人”头部的所有原子不能在同一平面内
D．“纳米小人”手、脚部位的碳原子不杂化
该分子中碳碳三键上的碳原子采取sp杂化，苯环上的碳原子采取sp2杂化，其他碳原子采取sp3杂化，A正确；该分子中的氧原子有2个价电子对，有2个孤电子对，故其采取sp3杂化，B正确；“纳米小人”头部的碳原子均为sp3杂化，碳原子与周围的氢原子形成四面体结构，所有原子不在同一平面上，C正确；“纳米小人”手、脚部位的碳原子都属于饱和碳原子，均采取sp3杂化，D错误。
B
甲烷分子是正四面体结构，所以丙烷分子中的3个碳原子不可能处在同一条直线上，而是锯齿形，A错误；苯为平面结构，甲苯分子中甲基的碳原子取代苯分子的氢原子的位置，而处于苯分子的平面上，B正确；甲烷分子是正四面体结构，乙烷可看作一个甲基取代甲烷分子的氢原子而形成的，所以乙烷分子中的碳原子和氢原子不可能处在同一平面上，C错误；2-丁烯分子中4个碳原子在同一个平面内，但是不可能在同一条直线上，D错误。
探究二 有机物分子结构的表示方法
有机物结构的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：
[问题探究]
(1)上述表示方法中哪些属于结构简式？哪些属于结构式？哪些属于键线式？哪些属于空间填充模型？哪些属于球棍模型？
提示：①③、⑧、②⑤⑦、④、⑥。
(2)通常我们用哪些式子表示有机物的分子结构？
提示：常用结构式、结构简式、键线式表示有机物的分子结构。
(3)书写有机物的结构简式时，碳碳双键、碳碳三键能否省略不写？
提示：碳碳单键可以省略，而碳碳双键、碳碳三键不能省略。
(4)你能用键线式表示乙醇、异戊二烯( )的分子结构吗？
有机物分子结构的表示方法
种类 表示方法 实例
分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C3H6
最简式
(实验式) 表示物质组成的各元素原子数目的最简整数比 乙烯最简式为CH2，C6H12O6最简式为CH2O
电子式 用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况
种类 表示方法 实例
结构式 用短线“—”来表示1个共价键，结构式用“—”(单键)、“===”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来
种类 表示方法 实例
结构
简式 ①表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数
②表示碳碳双键的“===”、碳碳三键的“≡”不能省略
③醛基( )、羧基( )可简化成—CHO、—COOH CH3CH===CH2、
OHC—COOH
种类 表示方法 实例
键线式 ①进一步省去碳、氢原子，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的除氢以外的其他原子或基团
②图示中的每个拐点和端点均表示一个碳原子
③只忽略C—H，必须表示出C===C、C≡C等官能团 CH3CH===
可表示为
种类 表示方法 实例
球棍
模型 小球表示原子，短棍表示化学键
空间填
充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子
D
该键线式结构表示的物质只能是异戊烷，而不能表示正戊烷，A错误；该图示表示的是丙烷的球棍模型，而不是空间填充模型，B错误；由于原子半径：C＞H，且CH4分子是正四面体结构，所以该图示为CH4的空间填充模型，而不是CH4的球棍模型，C错误；丙酸的结构简式是CH3CH2COOH，可以用该键线式表示其分子结构，D正确。
B
探究三 分异构体
(1)戊烷(C5H12)有三种同分异构体，互为碳链异构，其球棍模型如图所示：
(2)1-丁烯、2-丁烯互为位置异构，其球棍模型如图所示：
[问题探究]
(1)结合戊烷的三种分子结构，总结书写烷烃同分异构体的基本方法，并写出己烷(C6H12)的所有同分异构体的结构简式。
提示：采用“减碳移位法”；CH3CH2CH2CH2CH2CH3、
(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)3CCH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2。
(2)参照1-丁烯、2-丁烯的分子结构，写出戊烯(C5H10)所有烯烃类同分异构体的结构简式。
提示：CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、
(CH3)2C===CHCH3、(CH3)2CHCH===CH2、CH2===C(CH3)CH2CH3。
1．同分异构体的类别
类别 特点
碳链异构 由碳链骨架不同而产生的异构
位置异构 官能团在碳链上的位置不同而产生的异构
官能团
异构 有机物分子所含的官能团不同而产生的异构
立体
异构 分子式相同、原子或基团连接的顺序相同，但分子中所含原子或基团在空间的排列方式不同而产生的异构，分为顺反异构和对映异构
①顺反异构：由于存在双键或环状结构，使分子中的某些原子或基团具有不同的空间位置而造成的同分异构现象叫顺反异构
②对映异构：如果有机物分子与其镜像不能彼此重合，则该分子与其镜像分子互为对映异构体，这种同分异构现象称为对映异构。有对映异构现象存在的有机物分子中含有手性碳原子(与之连接的4个原子或原子团各不相同的碳原子)
2.同分异构体的书写规律
(1)烷烃
烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
①成直链，一条线
先将所有的碳原子连接成一条直链。
②摘一碳，挂中间
将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。
③往边移，不到端
将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上。
④摘多碳，整到散
由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。
⑤多支链，同邻间
当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。
(2)具有官能团的有机物
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
B
B
3．已知 互为同分异构体(称为“顺反异
构”)，则分子式为C3H5Cl的链状同分异构体共有 (　　)
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
D
C
2．下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解正确的是 (　　)
A．饱和碳原子不能发生化学反应
B．碳原子只能与碳原子形成不饱和键
C．具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同
D．五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键
不饱和碳原子比饱和碳原子活泼，但并不是饱和碳原子不能发生化学反应，如甲烷可以发生取代反应，A错误；碳原子也可以与氧原子形成碳氧双键，与氮原子形成碳氮三键等，B错误；苯环是平面结构，而环己烷中的六个碳原子为饱和碳原子，碳原子之间呈折线结构，不能共平面，C正确；五个碳原子可以成环，环状结构中含有5个碳碳单键，D错误。
A
3．下列分子中所有原子不可能共平面的是 (　　)
A． B．CF2===CF2
C．CH≡C—CH===CH2 D．CHCH2
分子结构中除三个苯环是平面结构外，还含有2个sp3杂化的碳原子，所有原子不可能处于同一平面，A符合题意；乙烯为平面结构，CF2===CF2可看作氟原子取代了氢原子的位置，故所有原子可以共平面，B不符合题意；乙烯是平面形结构，乙炔是直线形结构，故所有原子可以共平面，C不符合题意；乙烯为平面结构，所有原子都处在同一平面上，苯为平面结构，所有原子都处在同一平面上，故苯乙烯所有原子可以共平面，D不符合题意。
B
4．C6H14的各种同分异构体中，所含甲基数和它的一氯取代物的数目与下列情况相符的是 (　　)
A．4个—CH3，能生成4种一氯代物
B．3个—CH3，能生成5种一氯代物
C．3个—CH3，能生成3种一氯代物
D．2个—CH3，能生成4种一氯代物
C
5．在钼基催化剂作用下，1，2-丙二醇脱氧、脱水反应的循环机理如图所示。下列说法正确的是 (　　)
A.钼基催化剂可以降低活化能和反应热
B．该反应涉及的有机物中，CH3CH===CH2有顺反异构
C．1，2-乙二醇发生上述反应分解的产物有HCHO、CH2===CH2和H2O
D．该反应涉及的有机物中，HCHO、CH3CHO、CH3CH===CH2均能使溴水褪色，且原理相同
钼基催化剂可以降低活化能，不能改变反应热，A错误；CH3CH===CH2的双键两侧的碳原子中有一个碳原子连有两个氢原子，故不存在顺反异构，B错误；由循环机理图可知1，2-乙二醇最终生成物有HCHO、CH2===CH2和H2O，C正确；HCHO、CH3CHO能与溴水发生氧化还原反应，使溴水褪色；CH3CH===CH2能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，原理不同，D错误。

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