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专题4　生活中常用的有机物——烃的
氧衍生物
第一单元　醇和酚
第1课时　醇
课程标准 核心素养
1.认识乙醇的组成和结构特点。
2．认识乙醇的物理性质和化学性质。
3．能列举醇类在日常生活中的应用；认识醇类对社会可持续发展的影响。 1.(宏观辨识与微观探析)通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点；进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。
2．(证据推理与模型认知)通过乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。
一、醇的结构与性质
1．概念
烃分子中饱和碳原子上的氢原子被 取代所形成的化合物称为醇。
2．乙醇的组成与结构
羟基
3．醇的化学性质
(1)实验探究乙醇中羟基氢原子的活泼性
实验
操作
实验
现象 ①钠粒沉到烧杯 ，有 产生；
②点燃气体，火焰呈 ，干燥的烧杯内壁出现 ；
③钠与水 反应而不与乙醚反应
实验
结论 a.乙醇与钠反应生成乙醇钠，并放出 ，钠的密度比乙醇的
；
b.乙醇中羟基氢原子比烃基氢原子
底部
无色气体
淡蓝色
液滴
剧烈
氢气
大
活泼
(2)氧化反应
①燃烧反应
CH3CH2OH＋3O2 2CO2＋3H2O
现象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量的热。
②催化氧化：醇在 或 等催化剂存在下，可被氧气氧化为 或酮。
铜
银
醛
2CH3CHO
③醇与酸性KMnO4溶液或K2Cr2O7溶液反应被氧化成羧酸。
(3)实验探究乙醇与氢卤酸的反应
实验
装置图
实验现象
实验结论
化学
方程式
Ⅱ 中产生油状液体
乙醇与氢溴酸发生反应生成油状液体CH3CH2Br
CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O
醇不仅可以与氢溴酸反应，还可以与其他氢卤酸反应。在反应中，醇分子中的 被卤素原子取代生成卤代烃。
R—OH＋HX ＋H2O
在实验室和工业中，卤代烷烃常用 和 的反应来制备。
(4)脱水反应
乙醇可以在浓硫酸、磷酸、Al2O3(400 ℃左右)或P2O5等催化剂的作用下发生脱水反应。
羟基
R—X
醇
氢卤酸
①乙醇的脱水反应实验
实验装置图
实验现象
实验结论
稀酸性高锰酸钾溶液褪色
乙醇发生分子内脱水生成乙烯
实验室中经常采用乙醇和浓硫酸共热发生脱水反应来获得乙烯或乙醚。
化学方程式分别为CH3CH2OH 、
2CH3CH2OH 。
②消去反应的概念
在一定条件下，一个有机化合物分子内脱去一个或几个 生成
化合物分子(含双键或三键)的反应。
CH2===CH2↑＋H2O
CH3CH2OCH2CH3＋H2O
小分子
不饱和
4．从微观结构分析醇的化学性质(以乙醇为例)
总结乙醇所能发生的化学反应：
序号 乙醇发生反应的化学方程式 反应类型 断裂的共价键
(1) 2CH3CH2OH＋2Na
反应
2CH3CH2ONa＋H2↑
置换
e
序号 乙醇发生反应的
化学方程式 反应类型 断裂的
共价键
(2) CH3CH2OH＋HBr
反应
(3) 2CH3CH2OH＋O2
反应
CH3CH2Br＋H2O
2CH3CHO＋2H2O
取代
氧化
d
ce
序号 乙醇发生反应的
化学方程式 反应类型 断裂的
共价键
(4) CH3CH2OH
反应
(5) 2CH3CH2OH
反应
CH2===CH2↑＋H2O
CH3CH2OCH2CH3＋H2O
消去
取代
ad
de
二、醇的重要应用
1．醇的分类
分子中含有两个或两个以上 的醇又称为 。
[微点拨]　烷烃分子中的一个氢原子被一个羟基取代产生的化合物叫饱和一元醇。饱和一元醇通式：CnH2n＋1OH，简写：R—OH。
羟基
多元醇
2．三种重要的醇及应用
名称 俗名 结构简式 色、态 毒性 水溶性 主要用途
甲醇 色
透明的 与水
互溶 化工原料、
绿色燃料
、
生产聚酯纤维
乙二醇 — 无色、
黏稠、有甜
味的液体 有毒
丙三醇 无毒 制日用化
妆品、化
工原料
木精
(或木醇)
CH3OH
无
液体
剧毒
甘油
抗冻剂
HOCH2CH2OH
微辨析（判一判）
(1)乙二醇的水溶液凝固点高，可用作汽车发动机的抗冻剂 (　　　　)
(2)乙醇与钠的反应是取代反应(　　　　)
(3)乙醇中的官能团是羟基和甲基(　　　　)
(4)乙醇在浓硫酸作用下只发生消去反应(　　　　)
(5)甲醇能发生氧化、消去和取代反应(　　　　)
×
×
×
×
×
探究一 醇的组成与结构
利用下图装置研究某有机物的结构：4.6 g有机物在足量的氧气中完全燃烧生成8.8 g CO2，5.4 g H2O。
[问题探究]
(1)有机物是烃还是烃的含氧衍生物？
提示：烃的含氧衍生物，n(C)＝n(CO2)＝0.2 mol，m(C)＝2.4 g，n(H)＝2n(H2O)＝0.6 mol，m(H)＝0.6 g，m(O)＝(4.6－2.4－0.6) g＝1.6 g。
(2)写出该有机物的最简式。
提示：C2H6O。
(3)写出该有机物的分子式。
提示：C2H6O，氢碳比达到饱和，最简式就是分子式。
(4)写出该有机物可能的结构简式。
提示：CH3CH2OH或CH3OCH3。
1．醇的命名
选主链 选择含有羟基的最长碳链作为主链，称“某醇”
编位次 从离羟基近的一端开始编号，考虑支链“近、简、小”
写名称 与烯烃相似。标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”等表示
举例
D
【例1】 松油醇( )具有紫丁香味，其酯类常用于香精调制。
下列关于它的说法正确的是(　　)
A．分子式为C10H19O
B．松油醇属于饱和一元醇
C．松油醇可溶于水和乙醇
D．松油醇分子中有羟基、碳碳双键两种官能团
根据物质分子键线式可知，松油醇分子式是C10H18O，A错误；该物质分子中含有碳碳双键，因此松油醇不属于饱和一元醇，B错误；松油醇分子中含有醇羟基，由于其烃基部分含有的碳原子数比较多，因此该物质不溶于水，C错误；根据松油醇分子键线式可知，该物质的分子中有羟基、碳碳双键两种官能团，D正确。
D
1．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构) (　　)
A．5种 B．6种
C．7种 D．8种
分子式为C5H12O的有机物中，只有醇类才可以与金属钠反应放出氢气，根据碳链异构，先写出戊烷的同分异构体(3种)，三种同分异构体中分别含有3、4、1种等效氢原子，则这样的醇共有8种。
探究二 醇的性质
[问题探究]
(1)酒精检测仪中的乙醇发生了怎样的变化？从官能团的角度分析。
提示：乙醇中的羟基被氧化。
(2)从官能团和价键的角度分析乙醇可能发生的反应有哪些？
提示：含有羟基、极性键，容易发生氧化反应、置换反应、取代反应、消去反应。
1．醇的消去反应机理
(1)结构特点
醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消去反应而形成不饱和键。
③二元醇发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如，
CH3—CH(OH)—CH(OH)—CH3生成CH3C≡CCH3或CH2===CH—CH===CH2。
2．醇的取代反应机理
醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。
(1)酯化反应：
(2)醇分子间脱水：
(3)与氢卤酸反应：
3．醇的催化氧化机理
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数。
A
【例2】 将1 mol某饱和醇平均分成两份。其中一份充分燃烧后生成1.5 mol CO2，另一份与足量钠反应生成5.6 L H2(标准状况)。这种醇分子能发生催化氧化反应但产物不是醛。则这种醇是 (　　)
A．CH3CH(OH)CH3
B．CH2(OH)CH(OH)CH3
C．CH3CH2CH2OH
D．CH3CH2OH
从题给条件知，该醇能被催化氧化但产物不是醛，说明羟基所连接的碳原子上只有1个氢原子，C、D不符合题意；又1 mol该饱和醇平均分成两份，每份为0.5 mol，一份充分燃烧生成1.5 mol CO2，说明一个该醇分子中含有3个碳原子，另一份与足量钠反应生成标准状况下的氢气5.6 L即0.25 mol，说明一个该醇分子中含有1个—OH，从而推得该醇是一元醇，A符合题意。
C
2．下列关于两种物质的说法正确的是 (　　)
A．1H核磁共振谱都有3组吸收峰
B．都不能发生消去反应
C．都能与Na反应生成H2
D．都能在Cu作催化剂时发生氧化反应
前者的1H核磁共振谱有4组吸收峰，A错误；前者能发生消去反应，B错误；都有羟基，都能与Na反应生成H2，C正确；前者与羟基直接相连的碳原子上无氢原子，不能发生催化氧化反应，D错误。
C
1．下列醇的命名正确且可以发生消去反应的是 (　　)
A．苯甲醇
B．2-甲基-3-丙醇
C．2-乙基-1-丁醇
D．2，2-二甲基-1-丁醇
苯甲醇中与羟基相连的碳原子与苯环相连，故不能发生消去反应，A不符合题意；2-甲基-3-丙醇，应选离羟基近的一端开始编号，正确的名称为2-甲基-1-丙醇，可发生消去反应生成2-甲基丙烯，B不符合题意；2-乙基-1-丁醇符合醇的命名规则，且能发生消去反应生成2-乙基-1-丁烯，C符合题意；2，2-二甲基-1-丁醇符合醇的命名规则，但与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，故不能发生消去反应，D不符合题意。
C
2．下列有机物的物理性质比较错误的是 (　　)
A．沸点：正戊烷>异戊烷
B．水溶性：CH3CH2OH>CH3CH2CH2CH2OH
C．沸点：CH3CH3>CH3CH2OH
D．沸点：CH3CH2OH烷烃的同分异构体沸点的关系：正＞异＞新，所以，沸点高低顺序是正戊烷＞异戊烷，A正确；醇的水溶性随着烷基碳原子数增多而递减，水溶性：CH3CH2OH>CH3CH2CH2CH2OH，B正确；CH3CH3在常温下为气体，CH3CH2OH在常温下为液体，因此沸点高低顺序为CH3CH3A
3．某饱和一元醇发生消去反应后的产物完全加氢，可以得到2，2，4-三甲基己烷，已知原一元醇能发生催化氧化反应，其可能的结构有 (　　)
A．4种 B．3种
C．2种 D．1种
4．某同学设计的由乙醇合成有机物Y的路线如下：
(1)X是__________(填名称)。
(2)X→Y的反应类型是____________。
(3)写出X→Y的化学方程式：____________________________________
_____________________________________________________________。
(4)等物质的量的乙醇、乙二醇完全燃烧，消耗氧气的物质的量之比是________。
5．(1)有机物 脱去一分子水发生消去反应，最多可生成
________种有机产物。
(2)乙二醇可用于生产汽车抗冻剂。
①乙二醇在铜作催化剂条件下被足量氧气氧化成醛的化学方程式为________________________________________。
②两分子乙二醇在浓硫酸、加热的条件下发生取代反应生成六元环的化学方程式为_________________________________________________
___________________________________________________________。

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