资源简介

(共83张PPT)
专题3　石油化工的基础物质——烃
第一单元　脂肪烃的性质及应用
课程标准 核心素养
1.认识脂肪烃的结构与分类，能写出典型代表物的结构简式、名称。
2．认识脂肪烃典型代表物的主要性质。
3．能说明脂肪烃的基本反应的具体应用。 1.(宏观辨析与微观探析)能从化学键的饱和性等微观角度认识脂肪烃的结构及分类，能写出典型代表物的结构简式；能从化学键的微观角度理解烯烃、炔烃的化学性质及反应机理，能正确书写相关的化学方程式。
2．(证据推理与模型认知)能通过CH4的性质，理解烷烃的化学性质，能书写相关反应的化学方程式；认识烯烃、炔烃的结构特征，建立有机物官能团与反应类型关系的思维模型。
一、烃的类别及脂肪烃的物理性质
1．烃的组成、结构及其分类
(1)烃：仅由 两种元素组成的有机物。
(2)烃的分类
①根据分子中是否含有苯环，烃分为 和 。
②根据脂肪烃的结构，人们把含有碳碳双键或碳碳三键等不饱和键的脂肪烃称为 脂肪烃；把不含不饱和键的脂肪烃称为 脂肪烃。
碳、氢
脂肪烃
芳香烃
不饱和
饱和
[微点拨]　(1) 不是苯环，是脂肪烃，并且是饱和脂肪烃。
(2)烷烃是饱和烃，但饱和烃不一定是烷烃。
2．脂肪烃的物理性质
(1)烷烃的物理性质
物理性质 变化规律
状态 随碳原子数的增加，常温下存在的状态由 态逐渐过渡到 态、 态。
当碳原子数小于或等于 时，烷烃在常温下呈气态(注意新戊烷在常温下呈气态)
溶解性 都难溶于 ，易溶于
气
液
固
4
水
有机溶剂
熔、沸点 随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐 ，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越
密度 随碳原子数的增加，密度逐渐增大，但比水的
升高
低
小
(2)烯烃、炔烃的物理性质
烯烃、炔烃的物理性质和烷烃相似。
二、烷烃的化学性质
1．烷烃及其结构
(1)烷烃：烷烃是 烃。
饱和
(2)结构特点
分子中碳原子之间以单键结合，碳原子剩余的价键被氢原子饱和的烃。
(3)链烷烃的通式： 。
2．烷烃的化学性质
(1)稳定性：常温下烷烃很不活泼，与 、 、 等都不发生反应。
(2)特征反应——卤代反应
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。
CnH2n＋2(n≥1，n为整数)
强酸
强碱
KMnO4
如丙烷和氯气的卤代反应：CH3CH2CH3＋Cl2
。
(3)氧化反应——可燃性
CH3CHClCH3＋HCl(CH3CH2CH2Cl＋HCl)
三、烯烃、炔烃及其结构特点
1．概念及通式
(1)烯烃
分子结构中含有 的烃叫烯烃。分子中只含有一个碳碳双键的链烯烃的通式为 ，最简单的烯烃是
。
(2)炔烃
分子结构中含有碳碳三键的烃叫炔烃。分子中只含有一个碳碳三键的链炔烃的通式为 ，最简单的炔烃是
。
碳碳双键
CnH2n(n≥2，n为整数)
乙烯(或
CH2===CH2)
CnH2n－2(n≥2，n为整数)
乙炔(或
CH≡CH)
[微点拨]　符合通式CnH2n(n≥2，n为整数)的烃不一定是烯烃，可能是环烷烃；符合通式CnH2n－2(n≥2，n为整数)的烃不一定是炔烃。
2．结构特点
(1)烯烃：乙烯分子的空间结构为 ，烯烃分子中含有一个碳碳双键，至少有 个原子共面。
(2)炔烃：乙炔分子的空间结构为 ，炔烃分子中含有一个碳碳三键，至少有 个原子共线。
四、烯烃、炔烃的化学性质
烯烃和炔烃都属于不饱和脂肪烃，化学性质相似。
平面形
6
直线形
4
变浅直至褪色
2．加成反应
烯烃分子中含有碳碳双键，其中1个键不稳定，炔烃分子中含有碳碳三键，其中2个键易断裂，因此烯烃、炔烃都易发生加成反应。完成下列反应的化学方程式。
CH3CH2OH
CH3CH2Cl
BrCH===CHBr
Br2CH—CHBr2
(5)共轭二烯烃的加成反应
共轭二烯烃的分子结构中单键、双键是交替出现的，1，3-丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)和Br2按物质的量之比1∶1发生加成反应的化学方程式为
①1，2-加成：CH2===CH—CH===CH2＋Br2
②1，4-加成：CH2===CH—CH===CH2＋Br2
。
3．烯烃、炔烃的加聚反应
(1)加聚反应：由许多小分子相互 生成 化合物的反应。
CH2BrCHBrCH===CH2
CH2BrCH===CHCH2Br
加成
高分子
n
五、脂肪烃与石油化工
1．脂肪烃的来源
石油和 是脂肪烃的主要来源，是重要的能源和化工原料。
(1)石油的成分
石油是一种黄绿色至黑褐色的 液体，主要是由 、
和 组成的混合物，其中还含有少量不属于烃的物质。我国石油资源丰富，组成成分各不相同，我国黑龙江出产的石油以 为主，新疆、辽宁和山东出产的石油主要由 和 组成，我国台湾出产的石油则以 为主。
天然气
黏稠
气态烃
液态烃
固态烃
链烷烃
环烷烃
烷烃
芳香烃
(2)天然气的主要成分
天然气的主要成分为 ，不同产地的天然气成分差别也较大。我国四川的天然气中甲烷的含量高达95%以上，而有些地区的天然气中则含有较多的 、 、 等，甲烷只占85%左右。
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
2．石油的加工及主要产品
加工方法 条件 主要产品
分馏 常压分馏 石油气、 、 、 等
减压分馏 重柴油、 、 、燃料油等
汽油
煤油
轻柴油
润滑油
石蜡
加工方法 条件 主要产品
裂化 热裂化、催化裂化 、气态烃
裂解(深度裂化) 气态
催化重整 — 芳香烃
轻质油
烯C烃
石油裂化和裂解过程发生反应的化学方程式为
(1)C16H34 。
(2)C8H18 。
(3)C8H16 。
C8H18＋C8H16
C4H10＋C4H8
C5H10＋C3H6
微辨析（判一判）
(1)碳原子数相同的烷烃、烯烃、炔烃，沸点相同 (　　　　)
(2)丙烷分子中的三个碳原子一定不在同一直线上(　　　　)
(3)烯烃分子中所有碳原子一定在同一平面内(　　　　)
(4)碳碳三键键能等于碳碳双键和碳碳单键键能之和(　　　　)
(5)烯烃不能发生取代反应(　　　　)
×
×
×
×
√
探究一 烷烃的结构与性质
观察甲烷与乙烷、丙烷、丁烷的球棍模型，写出其分子式、结构式、结构简式，分析它们结构上有什么相同之处和不同之处。
[问题探究]
(1)烷烃的结构有哪些共同点？
提示：分子中的共价键全是单键。
(2)烷烃分子中所有碳原子在同一直线上吗？
提示：除甲烷、乙烷外，碳原子之间呈锯齿状排列，不在同一直线上。
(3)从价键角度分析，烷烃发生取代反应断裂的化学键是什么？
提示：断裂C—H。
1．烷烃的结构与性质
2．烷烃的同分异构体的书写
减碳法(碳链异构)：
可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间。
下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：
(1)将分子写成直链形式：
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。
B
【例1】 将1 mol甲烷和适量的Cl2混合后光照，充分反应后，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量相等，则生成的HCl的物质的量为 (　　)
A．1.5 mol B．2.5 mol
C．3 mol D．4 mol
甲烷与Cl2发生取代反应时，一半的氯原子进入HCl中，另一半的氯原子在有机物中，充分反应，生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物的物质的量相等，都为0.25 mol，则消耗Cl2的物质的量为0.25 mol×(1＋2＋3＋4)＝2.5 mol，生成HCl的物质的量为2.5 mol。
C
1．分子式为C4H8Cl2的有机化合物(不考虑立体异构)有 (　　)
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
探究二 烯烃、炔烃的结构与性质
[问题探究]
(1)从结构的角度分析，乙烯、乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中，为何紫色褪去？
提示：乙烯、乙炔中含有不饱和碳，分别含有碳碳双键、碳碳三键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色。
(2)聚乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色吗？
提示：不能，聚乙烯中不含有碳碳双键。
(3)聚乙炔能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色吗？褪色原理一样吗？
提示：聚乙炔中含有碳碳双键，能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，但褪色原理不一样，聚乙炔与溴水发生加成反应而使其褪色，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色。
1．乙烯、乙炔的化学性质比较
物质 化学性质 化学方程式
乙烯 氧化反应 ①易燃，火焰明亮，伴有少量黑烟 CH2===CH2＋3O2 2CO2＋2H2O
②能被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色 —
物质 化学性质 化学方程式
乙烯 加成反应 能与H2、X2、HX、H2O等(X表示卤素)发生加成反应。如：乙烯能与溴水反应，使其褪色，此反应常用来检验碳碳双键 CH2===CH2＋Br2
CH2BrCH2Br
加聚反应 制取聚乙烯 nCH2===CH2
物质 化学性质 化学方程式
乙炔(性
质与乙
烯类似) 氧化反应 ①易燃，火焰明亮，伴有大量黑烟。其火焰温度较高，称为“氧炔焰”，可用于金属切割或焊接 2CH≡CH＋
5O2
4CO2＋2H2O
②与乙烯类似，能被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色 —
物质 化学性质 化学方程式
乙炔(性
质与乙
烯类似) 加成反应 与乙烯类似，能与H2、X2、HX、H2O等(X表示卤素)发生加成反应。如：乙炔能与溴水反应，使其褪色，此反应常用来检验碳碳三键 CH≡CH＋2Br2
CHBr2CHBr2
加聚反应 与乙烯类似，可制取高聚物 nCH≡CH
(导电塑料——聚乙炔)
2.烯烃的同分异构体
顺反异构
(1)顺反异构产生的原因：由于双键上的两个碳原子不能旋转，导致原子或原子团在空间排列方式不同。
(2)顺反异构的形成条件： ，当A≠B且D≠E时，存在顺
反异构。
(3)规定：相同原子团排在双键同一侧——顺式，不同侧——反式。如：
3．乙炔的实验室制法和性质验证
(1)反应原料：电石、水。
(2)反应原理：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑。
(3)发生装置：使用“固＋液―→气”的装置(如图所示)。
(4)收集方法：排水集气法。
(5)性质验证
装置②中CuSO4溶液的作用：除去杂质，如CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4。
装置③中酸性KMnO4溶液褪色。
装置④中溴的四氯化碳溶液褪色，反应为CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2。
装置⑤处现象：有明亮的火焰并有浓烟产生。
(6)注意事项
a．用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管口附近塞入少量棉花。
b．电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制液体的流速，让食盐水逐滴慢慢地滴入。
c．因反应放热且电石易变成粉末，所以制取乙炔时不能使用启普发生器。
d．由于电石中含有与水反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
【例2】 2-丁烯是石油裂解的产物之一，回答下列问题：
(1)在催化剂作用下，2-丁烯与氢气反应的化学方程式为_____________
____________________，反应类型为____________。
(2)烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为________________；A分子中能够共平面的碳原子个数为____________，A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为__________________________________________________。
2．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过图1途径制备，请回答下列问题：
(1)环戊二烯分子中最多有______个原子共平面。
(2)金刚烷的分子式为________，其分子中的CH2原子团有________个。
(3)图2是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，其中，反应①的产物名称是__________，反应③的反应类型是________。
(4)已知烯烃能发生如下反应：
RCHO＋R′CHO
请写出下列反应产物的结构简式： ____________。
(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，分子中只有1个甲基，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：苯环上的烷基(—CH3，—CH2R，—CHR2)或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化均转化为羧基]，写出A所有可能的结构简式：_____________________________________________________________
_____________________________________________________________。
3．根据叙述填空。
(1)某烷烃的相对分子质量为72，若该烷烃不能由任何一种烯烃与H2发生加成反应而得到，则该烷烃的结构简式为_______________________
_________________________________________。
(2)某含有1个碳碳双键的烯烃，氢化后产物的结构简式为有机物A，则该单烯烃的结构可能有________种(不考虑立体异构)。
(3)按系统命名法对有机物B命名：__________________。
答案：(1)C(CH3)4(或 )
(2)7
(3)3，4-二甲基辛烷
探究三 脂肪烃与石油化工
与石油和天然气有关的产品：
[问题探究]
(1)石油炼制有哪些过程？
提示：分馏、裂化、裂解等。
(2)石油炼制有哪些产品？
提示：汽油、煤油、柴油、润滑油、石蜡、沥青等石油产品。
(3)石油的主要用途是什么？
提示：可制得汽油、煤油、柴油等产品，且可为塑料、合成纤维、合成橡胶、合成洗涤剂、化肥等产品提供丰富的原料。
1．石油炼制流程
2．石油炼制产品
【例3】 下图是以石油为原料的部分转化流程：
B
下列关于四个反应的反应类型的说法正确的是　 (　　)
A．反应①与反应③的反应类型相同
B．反应①与反应④的反应类型相同
C．反应③与反应④的反应类型相同
D．反应②与反应④的反应类型相同
4．中国科学院设计了一种新型的多功能复合催化剂，实现了CO2直接加氢制取高辛烷值汽油，其过程如图所示。
B
下列说法正确的是 (　　)
A．在Na-Fe3O4上发生的反应为CO2＋H2===CO＋H2O
B．中间产物Fe5C2的生成是实现CO2转化为汽油的关键
C．催化剂HZSM-5可以提高汽油中芳香烃的平衡产率
D．该过程，CO2转化为汽油的转化率高达78%
在Na-Fe3O4上实现的转化为CO2→CO，同时生成Fe5C2，A错误；中间产物Fe5C2上发生CO转变成烯烃的反应，所以Fe5C2的生成是实现CO2转化为汽油的关键，B正确；催化剂HZSM-5可以增大反应速率，但是不能使平衡移动，故不能提高平衡产率，C错误；由图可知，是生成物中含有78%的汽油，而不是CO2转化为汽油的转化率为78%，D错误。
A
C
2．欲制取纯净的CH2ClCH2Cl，下列制备方法最合理的是 (　　)
A．CH3CH3与Cl2发生取代反应
B．CH2===CH2与HCl发生加成反应
C．CH2===CH2与Cl2发生加成反应
D．CH3CH2Cl与Cl2发生取代反应
乙烷与Cl2发生取代反应，可生成多种氯代烃，A不符合题意；乙烯与HCl发生加成反应，生成CH3CH2Cl，B不符合题意；乙烯与Cl2发生加成反应，可生成CH2ClCH2Cl，C符合题意；CH3CH2Cl与Cl2发生取代反应，可生成多种氯代烃，D不符合题意。
C
3．以乙炔作为原料，下列过程中，能生成CH2BrCHBrCl的是 (　　)
A．先加HCl，再加HBr 　 B．先加Cl2，再加HBr
C．先加HCl，再加Br2 　 D．先加HBr，再加HCl
乙炔与HCl以物质的量之比1∶1加成，生成CH2===CHCl，再与HBr发生加成反应，生成CH3—CHBrCl或者CH2Br—CH2Cl，A不符合题意；乙炔与Cl2以物质的量之比1∶1加成，生成CHCl===CHCl，再与HBr发生加成反应，生成CH2Cl—CHClBr，B不符合题意；乙炔先和HCl以物质的量之比1∶1加成，生成CH2===CHCl，再与Br2发生加成反应，生成CH2BrCHBrCl，C符合题意；乙炔先和HBr以物质的量之比1∶1加成，生成CH2===CHBr，再和HCl发生加成反应，生成CH3—CHBrCl或者CH2Cl—CH2Br，D不符合题意。
B
4．聚丙烯是日常生活中用途非常广泛的一种塑料，下列说法不正确的是 (　　)
A．单体是CH3—CH===CH2
B．链节是—CH3—CH—CH2—
C．平均相对分子质量是42n(n为聚合度)
D．是一种难降解的塑料
聚丙烯为加聚产物，其单体为CH3—CH===CH2，A正确；链节是—CH(CH3)—CH2—，—CH3在侧链上，B错误；链节的相对分子质量为12×3＋6＝42，聚丙烯的平均相对分子质量为42n(n为聚合度)，C正确；聚丙烯是一种难降解的塑料，易造成白色污染，D正确。
5．乙炔是一种重要的化工原料，可发生如下转化，下列说法不正确的是 (　　)
D
A
6．如图所示，甲为石蜡分解装置图，乙为改进后的装置图，乙可明显缩短实验时间。下列说法错误的是 (　　)
A.碎瓷片的作用是防止暴沸
B．矿渣棉浸透石蜡油的目的是保证产生足够多的气体供后续实验使用
C．酸性KMnO4溶液褪色证明石蜡油分解产生的气体发生了氧化反应
D．乙的优点是反应物与催化剂充分接触，酒精灯火焰集中
石蜡油的蒸气经过热的碎瓷片后发生了裂化反应，则碎瓷片是石蜡油裂化的催化剂，不具备防暴沸作用，A错误；矿渣棉浸透石蜡油，则负载的石蜡油越多，通过碎瓷片的石蜡蒸气就越多，催化裂化产生的不饱和烃的量相对越多，B正确；酸性KMnO4溶液具有强氧化性，能氧化不饱和烯烃，所以酸性KMnO4溶液褪色证明裂解气体发生了氧化反应，C正确；二氧化锰粉末与石蜡油形成糊状物，使接触面积增大，并且酒精灯上加一防风罩可使火焰集中、提高加热温度，二者均能使反应速率增大，D正确。
7．第尔斯和阿尔德在研究1，3-丁二烯的性质时发现如下反应：
(也可表示为 )
回答下列问题：
(1)第尔斯-阿尔德反应属于______(填反应类型)。
(2)下列不能和乙烯发生第尔斯-阿尔德反应的有机物是______(填标号)。
答案：(1)加成反应
(2)c
此反应的特点是两种物质生成一种物质，为加成反应。
(2)具有1，3-丁二烯结构的有机物能发生第尔斯-阿尔德反应，所以a、b、d均能发生第尔斯-阿尔德反应，c不能。

展开更多......

收起↑