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专题4　生活中常用的有机物——烃的
氧衍生物
第二单元　醛　羧酸
第2课时　羧酸
课程标准 核心素养
1.以常见羧酸为例认识羧酸的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。
2．通过乙酸性质的实验探究，掌握羧酸的主要化学性质。 1.(宏观辨识与微观探析)能基于官能团、化学键的特点分析和推断羧酸的化学性质。能描述和分析羧酸的重要反应，能书写相应的化学方程式。
2．(科学探究与创新意识)探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱，了解示踪原子法在酯化反应反应机理分析中的应用。
3．(科学态度与社会责任)结合生产、生活实际了解羧酸在生活和生产中的应用。
一、羧酸的结构与分类
1．羧酸的组成和结构
(1)羧酸：分子中烃基(或氢原子)与 相连的化合物。官能团为
。
(2)通式：饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2(n≥1，n为整数)或
CnH2n＋1COOH(n≥0，n为整数)。
羧基
2．羧酸的分类
(1)按分子中烃基的类别分类
(2)按分子中羧基的个数分类
(3)按分子中烃基所含碳原子数分类
二、羧酸的性质
1．羧酸的通性
羧酸的化学性质主要取决于官能团羧基。
(1)羧酸羧基上的氢在水溶液中容易解离成H＋，故羧酸表现酸性：
RCOOH 。
RCOO－＋H＋
羧酸可与氢氧化物作用，生成羧酸盐：
RCOOH＋NaOH 。
羧酸的酸性比碳酸强，可与碳酸钠或碳酸氢钠作用生成羧酸钠：
2RCOOH＋Na2CO3 。
RCOOH＋NaHCO3 。
(2)醇和酸在催化剂存在的条件下，可以发生 ，生成
。
RCOONa＋H2O
2RCOONa＋CO2↑＋H2O
RCOONa＋CO2↑＋H2O
酯化反应
酯类化合物
2．实验探究乙酸乙酯的制备与性质
(1)制备实验
实验
操作
实验
现象 饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的 溶于水的 产生，可闻到
不
油状液体
香味
有关化学方程式
＋H—O—C2H5
＋H2O
(2)性质实验
实验
操作
实验
现象 试管A中较长时间内油状液体厚度 ，气味很浓；试管B中油状液体厚度 ，略有气味；试管C中油状液体
，无气味
实验
结论 乙酸乙酯在中性条件下基本 水解；酸性条件下 水解；碱性条件下 水解
基本不变
减小
基本消失
不
大部分
全部
[微点拨]　同位素示踪酯化反应机理：
生成的水中检验不到18O，说明羧酸脱去羟基，醇脱去氢，如图所示：
(3)酯水解反应的化学方程式
①酸性条件下水解
RCOOR′＋H2O 。
②碱性条件下水解
RCOOR′＋NaOH 。
3．常见的羧酸
(1)甲酸的结构特点与化学性质
甲酸是羧酸中碳原子数最少的酸，又称 ，是无色、有
的液体， 与水、乙醇等混溶。
RCOOH＋R′OH
RCOONa＋R′OH
蚁酸
刺激性气味
可
在饱和一元羧酸中，甲酸的酸性最强，并具有极强的 。结构特殊，既有 结构，又具有 结构。
①羧基的性质
腐蚀性
羧基
醛基
试剂 化学方程式
NaOH 与NaOH反应生成HCOONa，化学方程式为
乙醇 与乙醇发生酯化反应，化学方程式为
HCOOH＋NaOH
HCOONa＋H2O
HCOOH＋CH3CH2OH
HCOOC2H5＋H2O
②醛基的性质
甲酸能发生银镜反应，也能与新制的氢氧化铜悬浊液反应：
HCOOH＋2Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O
HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOH Cu2O↓＋4H2O＋Na2CO3
(2)除甲酸、乙酸，常见的羧酸还有 (草酸)、 、对苯二甲酸等。
乙二酸
苯甲酸
微辨析（判一判）
(1)软脂酸(C15H31COOH)属于饱和高级脂肪酸 (　　　　)
(2)乙酸分子中含有碳氧双键，能与氢气发生加成反应(　　　　)
(3)在碱性条件下的水解反应和酯化反应都是可逆反应(　　　　)
(4)有机物C2H4O2一定是酸(　　　　)
×
×
×
√
探究一 羧酸、酯的结构与命名
自然界和日常生活中的有机酸
[问题探究]
(1)乳酸的系统名称是什么？
提示：2-羟基丙酸。
(2)乙酸的同分异构体中能水解的有机物的结构简式是什么？能发生银镜反应的有机物的结构简式是什么？
提示：HCOOCH3；HO—CH2—CHO、HCOOCH3。
1．羧酸的系统命名法
(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。
(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
2．含苯环羧酸的命名
3．羧酸、酯的同分异构体
(1)写出C5H10O2属于酸的同分异构体：
①C5H10O2 C4H9—COOH
甲酸酯：HCOOC4H9 HCOOCH2CH2CH2CH3、
4．酯的命名
××酸××酯：
C
B
1．下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法不正确的是 (　　)
A．属于酯类的有4种
B．属于羧酸类的有3种
C．存在分子中含有六元环的同分异构体
D．既含有羟基又含有醛基的有5种
若C4H8O2为酯，那么可以分成几种情况，①甲酸与丙醇形成的酯，有2种同分异构体，②乙酸与乙醇形成的酯，有1种同分异构体，③丙酸和甲醇形成的酯，有1种同分异构体，所以属于酯类的同分异构体有4种，A正确；若C4H8O2为羧酸，则有可能是丁酸或者2-甲基丙酸，共2种同分异构体，B错误；分子中4个碳与2个氧可形成六元环，C正确；将分子式为C4H8O2的有机物写成既含羟基又含醛基的有机物，能写出5种，可以是2-羟基丁醛、3-羟基丁醛、4-羟基丁醛、2-甲基-2-羟基丙醛、2-甲基-3-羟基丙醛，D正确。
探究二 羧酸的性质
[问题探究]
(1)山梨酸中的官能团名称是什么？
提示：碳碳双键、羧基。
(2)DL-苹果酸能发生哪些反应？
提示：取代反应、消去反应、中和反应、氧化反应、置换反应。
提示：4 mol；3 mol；3mol。
1．从结构角度分析羧基性质
2．羟基氢原子活泼性的比较
物质 醇 水 酚 低级羧酸
羟基上
氢原子活泼性
在水溶液
中的电离程度 极难
电离 难电离 微弱电离 部分电离
酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性
与Na反应 反应
放出H2 反应
放出H2 反应
放出H2 反应
放出H2
物质 醇 水 酚 低级羧酸
与NaOH
反应 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3
反应 不反应 水解 不反应 反应放
出CO2
与少量
Na2CO3反应 不反应 水解 反应生成
NaHCO3 反应放
出CO2
【例2】 苹果酸是一种常见的有机酸，结构简式如下：
(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是________、________。
(2)在一定条件下，苹果酸可以发生化学反应的类型有________(填标号)。
A．水解反应　B．取代反应　C．加成反应
D．消去反应　E．加聚反应　F．中和反应
(3)苹果酸与足量的钠反应的化学方程式是_________________________
___________________________________________________________。
(4)苹果酸与乙酸在一定条件下发生酯化反应的化学方程式是_________
___________________________________________________________。
(5)1 mol苹果酸与足量的碳酸氢钠反应生成气体在标准状况下的体积是________。
答案：(1)羟基　羧基
(2)BDF
(1)苹果酸含有羟基和羧基。
(2)苹果酸含有羟基，可以发生取代反应、消去反应；含有羧基，可以发生取代反应、中和反应。
(3)苹果酸中—COOH和—OH都与金属钠反应。
(4)苹果酸中—OH与乙酸发生酯化反应。
(5)一个苹果酸分子中存在2个—COOH和1个—OH，其中—OH与NaHCO3不反应，所以1 mol苹果酸与足量的碳酸氢钠反应生成2 mol CO2，在标准状况下的体积为44.8 L。
2．A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应。
试写出：
(1)化合物A、B、D的结构简式：________________、_______________、________________。
(2)写出下列反应的化学方程式及对应的反应类型：
A E：____________________________________________，反应类型____________；
A F：____________________________________________，反应类型____________。
B
1．(2025·安徽卷)一种天然保幼激素的结构简式如下：
下列有关该物质的说法，错误的是 (　　)
A．分子式为C19H32O3 B．存在4个C—O σ键
C．含有3个手性碳原子 D．水解时会生成甲醇
C
2．下表为某有机物与几种试剂反应的现象，这种有机物可能是 (　　)
试剂 钠 溴水 NaHCO3溶液
现象 放出气体 褪色 放出气体
A.乙酸乙酯 B．丙烯醇
C．丙烯酸 D．苯酚
乙酸乙酯的结构简式为CH3COOCH2CH3，含有酯基，不能使溴水褪色，不能与钠反应放出气体，不与NaHCO3反应，A不符合题意；丙烯醇的结构简式为CH2===CHCH2OH，含有碳碳双键，可以使溴水褪色，含有羟基，能与Na反应生成氢气，但不与NaHCO3反应，B不符合题意；丙烯酸的结构简式为CH2===CHCOOH，含有碳碳双键，可以使溴水褪色，含有羧基，能与钠反应生成氢气，能与NaHCO3反应生成二氧化碳气体，C符合题意；苯酚不能与NaHCO3反应放出气体，D不符合题意。
D
3．含5个碳原子的饱和羧酸在a L(标准状况)足量O2中充分燃烧，再将剩余的氧气和全部生成物通过足量的Na2O2，得到气体的体积小于a L(标准状况)。符合该条件的饱和羧酸的结构种数为 (　　)
A．4 B．6 C．7 D．8
B
4．除去乙酸乙酯中残留的乙酸，有效的处理方法是　 (　　)
A．蒸馏
B．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液
C．水洗后分液
D．用过量氯化钠溶液洗涤后分液
酯和酸沸点相近，不易蒸馏分离，A错误；乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸的酸性比碳酸强，能与碳酸钠反应生成乙酸钠溶于碳酸钠溶液，然后分液可得到纯净的乙酸乙酯，B正确；虽然乙酸能溶于水而除去，但乙酸乙酯微溶于水，会有损失，C错误；虽然乙酸能溶于氯化钠溶液而除去，但乙酸乙酯微溶于水，会有损失，D错误。
B
5．(2025·陕晋青宁卷)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是 (　　)
A．不能使溴水褪色
B．能与乙酸发生酯化反应
C．不能与NaOH溶液反应
D．含有3个手性碳原子

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