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(共50张PPT)
专题4　生活中常用的有机物——烃的
氧衍生物
第一单元　醇和酚
第2课时　酚
课程标准 核心素养
1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。 1.(宏观辨识与微观探析)能基于官能团、化学键的特点分析和推断苯环与羟基的相互影响，能描述和分析酚类的重要反应，能书写相应的化学方程式。
2．(科学探究与创新意识)能通过实验探究苯酚的酸性、取代反应、显色反应及其在检验中的应用。
课程标准 核心素养
2．通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害，要合理应用。 3．(科学态度与社会责任)结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用。
羟基
碳原子
2．苯酚的分子结构
3．苯酚的溶解性实验
实验内容与现象 结论
(1)在试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管，晶体溶解，继续加入苯酚晶体至有较多晶体不溶解，不断振荡试管，静置后 苯酚 溶于水，较多量时振荡可形成 ，静置后会
分层
能
悬浊液
分层
实验内容与现象 结论
(2)将实验(1)中的试管放在热水浴中加热，观察到的现象是 ，取出试管冷却静置后 苯酚易溶于热水，温度高于 ℃时能与水以任意比例互溶
(3)将苯酚晶体分别加入苯和煤油中，并与实验(1)作比较
分层现象消失
底部出现晶体
65
苯酚易溶于有机溶剂
4.苯酚的基本性质
二、苯酚的化学性质
1．弱酸性
实验
步骤
实验
现象 ①中 ，②中 ，③或④中
得到浊液
浊液变澄清
溶液变浑浊
化学
方程式 ② ＋NaOH
③ ＋HCl
④ ＋CO2＋H2O
H2O
＋NaCl
＋NaHCO3
实验
结论 ①室温下，苯酚在水中溶解度较 ；
②苯酚 与NaOH溶液反应，表现出酸性；
③酸性强弱关系： ，
小
能
C6H5OH＜HCl
C6H5OH＜H2CO3
2.取代反应
实验操作
实验现象 试管中产生
白色沉淀
化学
方程式
应用 用于溶液中苯酚的定性和定量测定
3.显色反应
向含有苯酚的溶液中加入三氯化铁溶液，溶液呈现 ，常用于酚类物质的检验。
紫色
三、苯酚的应用及含酚废水的处理
1．苯酚及酚类物质的应用与毒性
(1)应用
①苯酚是重要的 ，大量用于制造酚醛树脂、环氧树脂等高分子材料。
②苯酚也可用作 和 。许多酚类化合物都具有 能力，邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚三者的混合物统称为 ，
的肥皂溶液俗称“来苏儿”，易溶于水，是医院常用的杀菌剂。
化工原料
防腐剂
消毒剂
杀菌
甲酚(C7H8O)
甲酚
(2)毒性
大多数酚类化合物 ，在炼油、煤加工和 、油漆、橡胶等生产过程排放的废水中含有较多的酚类物质。因此， 物质被列为须重点控制的水污染物之一。在含酚废水中，以 、 的污染最为突出。
2．含酚废水的处理
处理含酚废水主要有两种方法： 和 。
(1)含酚量在1 g·L-1以上的废水应考虑酚的回收。可采用 、
等物理方法。
有毒
药物
酚类
苯酚
甲酚
回收利用
降解处理
萃取
活性炭吸附
(2)废水 时主要采用 等方法，如常用
、 等进行氧化，或用含有大量微生物的 对废水中的苯酚进行氧化分解等。
含酚浓度低
氧化和微生物处理
二氧化氯
臭氧
活性污泥
微辨析（判一判）
(1)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3 (　　　　)
(2)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2，4，6-三溴苯酚，再过滤除去(　　　　)
(3) 含有的官能团相同，化学性质相似
(　　　　)
(4)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂(　　　　)
(5)苯酚分子中13个原子一定处于同一平面上(　　　　)
×
×
×
×
√
探究一 苯酚的组成结构
药皂曾是大多数家庭的必备品，药皂除了具有清洁去污的功能外，还有杀菌的作用。你知道传统皂中添加的药物成分是什么吗？下图中的两种物质属于一类吗？
[问题探究]
(1)含有羟基的物质一定是酚类物质吗？
提示：不一定，如 是芳香醇。
(2) 属于芳香族化合物的同分异构体有哪些？
提示：
提示： 是邻甲基苯酚或2-甲基苯酚； 是对苯二酚或1，4-苯二酚。
(3) 的名称是什么？
1．脂肪醇、芳香醇和酚的比较
有机物 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH
官能团 醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH)
结构
特点 —OH与链烃
基相连 —OH与苯环
侧链上的碳原子相连 —OH与苯
环直接相连
同分
异构体 芳香醇与相同碳原子数的酚是同分异构体，与含有苯环的相同碳原子数的醚是同分异构体
【例1】 写出与有机物 互为同分异构体、含有苯环、
能与金属钠反应的同分异构体的结构简式：_______________________
__________________________________。
答案：
含有苯环、能与钠反应，则含有醇羟基或酚羟基，结构简式为
。
C
1．下列各组物质，一定互为同系物的是 (　　)
A．C2H4与C3H6
B．CH4O与C3H8O
C．C4H10与C8H18
D．
探究二 酚的性质与应用
日常生活中常见的酚类物质
[问题探究]
(1)丁香酚含有的官能团名称是？
提示：酚羟基、醚键、碳碳双键。
(2)请推测苯酚能与碳酸钠反应吗？若反应，会有二氧化碳气体放出吗？
提示：取反应后的液体少许，加入FeCl3溶液，有紫色出现即说明反应进行不彻底。
1．苯、甲苯、苯酚的比较
有机物 苯 甲苯 苯酚
氧化反应 不能被酸性
KMnO4溶
液氧化 可被酸性
KMnO4溶
液氧化 常温下在空气
中被O2氧化，
略带红色
取代
反应 溴的
状态 液溴 液溴 浓溴水
条件 催化剂 催化剂 无催化剂
有机物 苯 甲苯 苯酚
取代
反应 产物 甲苯的邻、
对位两种一溴代物
特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因 酚羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼，易被取代
与H2加成 条件 催化剂、加热
结论 都含苯环，故都可发生加成反应
2.有机物分子中“基团”的相互影响
D
【例2】 甲、乙、丙三种有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是 (　　)
A．乙能使溴水褪色，且存在顺反异构体
B．甲能与浓溴水反应，发生的化学反应属于加成反应
C．甲、乙、丙都能发生加成反应、取代反应，但是甲不能发生氧化反应
D．甲和丙不属于同系物，可用过量的饱和溴水鉴别
乙中含碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴水褪色，乙中碳碳双键中有一个碳原子连接两个氢原子，则不存在顺反异构，A错误；甲与浓溴水发生取代反应，B错误；苯环、碳碳双键都可发生加成反应，含有苯环可发生取代反应，但是甲可以被氧化，C错误；甲中官能团为酚羟基和羧基，丙中官能团为醇羟基，两者结构不相似，不属于同系物，甲含酚羟基，丙中不含酚羟基，可用过量的饱和溴水鉴别甲和丙，D正确。
2．麻黄含有生物碱、黄酮、鞣质、挥发油、有机酚、多糖等许多成分，其中一种有机酚的结构简式如图所示。
(1)该有机物的分子式为________。
(2)1 mol该有机物跟过量的饱和溴水反应，最多消耗________mol Br2。
(3)1 mol该有机物与NaOH溶液反应最多消耗________mol NaOH。反应的化学方程式为____________________________________。
答案：(1)C15H14O6
(2)5
(3)4　
(1)分子式为C15H14O6。
(2)1 mol该有机物跟过量的饱和溴水发生取代反应，酚羟基邻位、对位的氢原子被取代，最多消耗5 mol Br2。
(3)有机物中含有的4个酚羟基与NaOH反应，1 mol该有机物与NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOH。
D
1．合成马蔺子甲素的部分路线如图所示，下列说法正确的是 (　　)
A．X可以发生取代、氧化、消去反应
B．X分子存在顺反异构体
C．Y在水中的溶解度比X大
D．Y分子与足量H2加成后的产物中含有3个手性碳原子
C
2．化合物X是一种药物中间体，下列说法不正确的是 (　　)
A．可与FeCl3溶液发生显色反应
B．X分子存在顺反异构体
C．1 mol X最多可消耗2 mol NaHCO3
D．1 mol X与足量的溴水反应，最多可消耗3 mol Br2
该化合物有酚羟基，酚羟基可与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；X分子存在碳碳双键，碳碳双键上的碳原子均连接不同的原子和原子团，X分子存在顺反异构体，B正确；X分子含有一个羧基，羧基能与NaHCO3反应，酚羟基不能与NaHCO3反应，1 mol X最多可消耗1 mol NaHCO3，C错误；X中酚羟基的两个邻位能与溴水发生取代反应，碳碳双键能与溴水发生加成反应，故1 mol X与足量的溴水反应，最多可消耗3 mol Br2，D正确。
B
3．从茶叶中提取的茶多酚具有抗氧化、降压降脂、抗炎抑菌、抗血凝、增强免疫机能等功能，在茶多酚总量中，儿茶素(结构如图所示)占50%～70%。下列说法不正确的是 (　　)
A．儿茶素易溶于热水
B．儿茶素分子中有3个手性碳原子
C．儿茶素中的酚羟基易被氧化
D．1 mol儿茶素与足量浓溴水反应消耗6 mol Br2
4．含苯酚的工业废水的处理流程如图所示。
(1)①向设备 Ⅱ 加入NaOH溶液的目的是_________________________
_____________________________________________________________
(填化学方程式)，由设备 Ⅲ 进入设备 Ⅳ 的物质B是________。
②写出设备 Ⅲ 中所发生反应的离子方程式：_____________________
_______________。
③在设备 Ⅳ 中，可以通过________(填操作名称)操作，使产物相互分离。
(2)从溶有乙醇的苯酚溶液中回收苯酚有下列操作：①蒸馏；②过滤；③静置分液；④通入过量的CO2；⑤加入足量的NaOH溶液；⑥加入足量的金属钠；⑦加入硫酸与NaBr共热；⑧加入足量的FeCl3溶液，合理的步骤是________________(填序号)。
(3)为测定废水中苯酚的含量，取此废水200 mL，向其中加入浓溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀0.331 g，写出该过程中所发生反应的化学方程式：_________________________
______________，并求此废水中苯酚的含量为________mg·L-1。

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