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(共29张PPT)
专题5　药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺
总结提升　核心素养形成
C
下列有关L的说法不正确的是 (　　)
A．制备L的单体分子中都有两个羧基
B．制备L的反应是缩聚反应
C．L中的官能团是酯基和醚键
D．m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响
B
1．聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4，4′-二氯二苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是 (　　)
A．聚醚砜易溶于水
B．聚醚砜可通过缩聚反应制备
C．对苯二酚的1H核磁共振谱有3组峰
D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
考向二　有机合成路线设计
【例2】 化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。
D
下列有关X、Y、Z的说法正确的是 (　　)
A．1 mol X中含有2 mol碳氧π键
B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子
C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
B
2．有机化合物 Ⅲ 是合成某重要药物的中间体，其合成路线如下。下列说法正确的是 (　　)
A. Ⅰ → Ⅱ 为取代反应， Ⅱ → Ⅲ 为加成反应
B. Ⅱ → Ⅲ 反应中可能有多种副产物生成
C. Ⅰ 和 Ⅱ 可用新制的Cu(OH)2鉴别
D. Ⅲ 中苯环上的一氯代物有6种
由转化过程可知， Ⅰ → Ⅱ 、 Ⅱ → Ⅲ 的反应类型均为取代反应，A错误； Ⅱ → Ⅲ 过程中，还可能发生苯甲醚的邻、对位氢原子的取代反应，生成两种不同的副产物，B正确； Ⅰ 和 Ⅱ 中都没有醛基，故不可用新制的Cu(OH)2鉴别，C错误； Ⅲ 的结构中有两个苯环，左边的苯环呈轴对称，一氯代物有3种。右边的苯环没有对称轴，其一氯代物有4种，即 Ⅲ 中苯环上的一氯代物有7种，D错误。
3．(2025·河北卷)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如图所示：
回答下列问题：
(1)Q中含氧官能团的名称：________、________、________。
(2)A→B的反应类型：________。
(3)C的名称：____________。
(4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：___________________________________________________
___________________________________________________________。
(5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式：________________。
(6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式：_____________________________________________________________
___________________________________________________________。
(7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式：________________________。
(a)不与FeCl3溶液发生显色反应；
(b)红外光谱表明分子中不含C===O键；
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰而积比为1∶1∶3；
(d)芳香环的一取代物有两种。
答案：(1)羰基　醚键　羧基
(2)取代反应
(3)异丁酸(或2-甲基丙酸)
4．(2024·甘肃卷，节选)山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下图：
(1)化合物 Ⅰ 的结构简式为______________。由化合物 Ⅰ 制备化合物 Ⅱ 的反应与以下反应______(填标号)的反应类型相同。
(2)化合物 Ⅳ 的含氧官能团名称为____________________。
(3)由化合物 Ⅴ 制备 Ⅵ 时，生成的气体是______。
(4)从官能团转化的角度解释化合物 Ⅶ 转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因：__________________________________________
___________________________________________________________。
(3)对比化合物 Ⅴ 和化合物 Ⅵ 的结构简式可知，化合物 Ⅵ 比化合物 Ⅴ 少一个碳原子和两个氧原子，因此由化合物 Ⅴ 制备 Ⅵ 时，生成的气体是CO2。
(4)化合物 Ⅶ 转化为山药素-1的过程发生的是酯基水解，酯在碱性条件下水解更彻底，再加入酸将酚羟基的盐转化为酚羟基得目标产物山药素-1，若直接加酸，酯在酸性条件下的水解可逆，产率较低，故先加碱后加酸是为了提高化合物 Ⅶ 的转化率。

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