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第三单元 人工合成有机化合物
专题8　有机化合物的获得与应用
课程标准 核心素养目标
1.能说出合成新物质对推动社会发展与提升人类生活质量的重要意义，具有保护环境、健康生活的意识。
2．知道合成新物质是有机化学研究价值的重要体现。 1.(宏观辨识与微观探析)通过对典型有机化合物性质的学习，掌握有机反应类型的反应实质及判断方法，会对有机合成中反应的类型做出判断。
2．(证据推理与模型认知)通过乙酸乙酯的合成线路分析，建立简单有机化合物的合成模型，学会简单有机物合成的路线和方法。
课程标准 核心素养目标
3．知道有机化合物之间在一定条件下是可以转化的。 3．(科学态度与社会责任)能运用化学原理和方法对高分子材料的生产和应用提出创造性的建议，了解高分子材料在生产生活中的独特功能及有机合成的发展方向，能依据“绿色化学”思想分析高分子材料类化学产品生产和应用中存在的问题，提出处理或解决化学问题的方案。
一、常见有机化合物的合成
1．有机合成
有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。
以乙烯为原料合成乙酸乙酯
(1)常规合成路线
写出上述转化过程中发生反应的化学方程式：
① ，
② ，
③ ，
④ 。
(2)其他合成路线
CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH3＋H2O
①
②
2．有机合成路线的选择
有机合成中要综合考虑原料 、反应物 、反应 、
和 条件、是否有 以及生产成本等因素，综合选择最佳的合成路线。
来源
利用率
速率
设备
技术
污染物排放
3．有机合成中的绿色化学思想
(1)绿色化学思想的主要特点：
①充分利用资源和能源，采用无毒、无害的原料；
②避免污染物的产生，减少向环境排放的废物；
③尽可能降低能量消耗；
④提高原子利用率，力图使所有原料转化成产物，实现“零排放”。
(2)有机合成中的绿色化学思想：
①改变所用的试剂或反应方式；
②避免分离中间体，从几个原料经一步合成目标产物；
③使用含水的溶剂代替有机溶剂作为反应介质。
二、有机高分子的合成
1．有机高分子化合物
(1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。
(2)分类
①天然有机高分子，如 、 、 等。
②合成有机高分子，如塑料、 、 (统称为三大合成材料)等。
淀粉
纤维素
蛋白质
合成纤维
合成橡胶
2．有机高分子的合成方法——加聚反应
(1)加聚反应(加成聚合反应)
①概念：含有 (或 )的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。
②实例
写出下列物质在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：
碳碳双键
碳碳三键
a．乙烯制聚乙烯：
。
b.苯乙烯制聚苯乙烯：
。
c.氯乙烯制聚氯乙烯：
。
3．有机高分子合成领域研究和解决的课题
(1)对重要的通用有机高分子材料进行改进和推广。
(2)研制具有特殊功能的高分子材料。
(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。
(4)研制易分解的新型合成材料，防止“白色污染”。
微诊断（判断正误)
(1)蔗糖的相对分子质量很大，故蔗糖为天然高分子 (　　　　)
(2) 纯净的聚乙烯塑料为纯净物，因为它具有一定的分子组成(　　　　)
(3)合成 的原料是CH2===CH2和CH2===
CH—CH3(　　　　)
(4) 制CH3CH2Cl时，选择CH3CH3和Cl2在光照条件下反应比乙烯和HCl加成更符合绿色化学思想(　　　　)
×
×
×
×
(5)乙烯是重要的工业原料，可通过加成、氧化、酯化反应三个步骤合成乙酸乙酯 (　　　　)
√
探究一　有机化合物的合成
[问题探究]
(1)哪种方案更适合丙烯腈的制备？为什么？
(2)制取氯乙烷有以下两种方案：
方案一：乙烷与Cl2光照下发生取代反应生成CH3CH2Cl。
方案二：乙烯与HCl发生加成反应生成CH3CH2Cl。
哪种方案更适合氯乙烷的制备？为什么？
提示：方案二更适合氯乙烷的制备。原因是方案一得到的是乙烷的各种氯代物及HCl的混合物，产品纯度低；方案二产物唯一，产品纯度高。
(3)一种物质的合成路线可能有多种，到底采用哪一种，主要应该考虑哪些因素？
提示：①合成路线的简约性。②实际生产的可操作性。③还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。
有机合成的常用方法
(1)正向思维法(顺推法)：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机化合物。
基本思路：原料→中间产物→产品
(2)逆向思维法(逆推法)：采用逆向思维方法，从目标合成有机化合物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料。
基本思路：
(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。
[例1] 乙酸乙酯是重要的化工原料，生产乙酸乙酯的途径也很多。已知乙醛(CH3CHO)在一定条件下可被氧化成乙酸，也可以被还原成乙醇。现有淀粉、水、空气、乙烯等原料，如果分别用上述两种不同的有机原料开始合成乙酸乙酯，请绘制出有关的合成路线图，并在图中标明原料和各步转化产物(有机产物)的名称(无须写反应的化学方程式)。
示例：
答案：合成路线一：
合成路线二：
①
②
C
解析：
根据题目信息，在生产中尽可能不采用那些对产品的化学组成没有必要的原料，苯酚由碳、氢、氧三种元素组成，所以所采用的原料也应该含这三种元素，Cl元素和S元素对合成苯酚来说属于原料的浪费，C符合题意。
探究二　合成有机高分子
目前国内市场上正在销售和研发的几种医用防护服所用的非织造材料主要有以下几种：
①聚丙烯纺粘布
②聚酯纤维与木浆复合的水刺布
③聚丙烯纺粘－熔喷－纺粘复合非织造布，即SMS或SMMS
④高聚物涂层织物
⑤聚乙烯透气膜/非织造布复合布
[问题探究]
(1)合成聚乙烯、聚丙烯等聚合物的小分子有机化合物是什么？
提示：合成聚乙烯、聚丙烯的小分子有机化合物分别是乙烯、丙烯。
(2)写出合成聚乙烯、聚丙烯的化学方程式。
(2)将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。
可得合成该有机高分子化合物的单体为
解析：
从结构单元的一端开始，将单键变双键，双键变单键，去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双价)，可得单体。
二四分段法判断合成高分子化合物的反应物
选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上遇到碳碳双键，可将4个C分为一段，其余则2个C为一段，从段的连接处断开，形成碳碳双键，可得合成该高分子的反应物。
(2)合成聚异丁烯的原料是______________，写出生成聚异丁烯的化学方程式__________________________________________。
(3)聚异丁烯完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量________(填“相等”或“不相等”)。
C
1．下列说法不正确的是 (　　)
A．淀粉、纤维素和天然橡胶都属于天然高分子
B．有机高分子都是混合物
C．淀粉和纤维素分子式相同，互为同分异构体
D．合成有机高分子是由小分子有机物发生聚合反应生成的
B
2．下列关于天然橡胶( )的叙述不正确的
是(　　)
A．天然橡胶是天然高分子化合物
B．天然橡胶不能燃烧
C．天然橡胶能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．天然橡胶含有双键，能发生加成反应
解析：
淀粉、纤维素、蛋白质和天然橡胶都是天然高分子化合物，A正确；天然橡胶能燃烧，B错误；由天然橡胶的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；由天然橡胶的结构简式可知，天然橡胶含有双键，能发生加成反应，D正确。
B
3．绿色化学要求在化工合成过程中，目标产物对反应物的原子利用率达到100%，下列反应类型一定符合这一要求的是 (　　)
A．取代反应 B．加成反应
C．酯化反应 D．氧化反应
解析：
在加成反应中，反应物中的原子全部转化为目标产物中的原子，而在取代反应和酯化反应中，反应物中的原子不可能全部转化为目标产物中的原子，在氧化反应中，反应物中的原子不一定全部转化为目标产物中的原子。
D
4．若按如图路线从乙烯合成乙酸乙酯，则经历的反应类型应为 (　　)
A．加成—还原—氧化—取代
B．氧化—加成—氧化—酯化
C．取代—氧化—氧化—酯化
D．加成—氧化—氧化—酯化
解析：
乙烯与水加成生成乙醇，乙醇经氧化得乙醛，乙醛再经氧化得乙酸，乙醇与乙酸通过酯化反应得乙酸乙酯。

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