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第二单元 食品中的有机化合物
第2课时 乙酸、酯、油脂
专题8　有机化合物的获得与应用
课程标准 核心素养目标
1.认识乙酸的结构及其主要的性质与应用；能描述相应性质实验的现象，能书写相关的反应式。
2．以乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团。
3．能列举油脂等有机化合物在生产生活中的重要应用，并结合油脂的主要性质进行简单说明。 1.(宏观辨识与微观探析)能从官能团的角度认识乙酸的性质；能识别酯、油脂结构中起关键作用的原子或原子团，知道酯类物质的水解反应及条件。
2．(科学探究与创新意识)会运用乙酸的结构分析其化学性质，会设计实验探究乙酸的性质。
3．(科学态度与社会责任)认识油脂在生产、生活中的重要应用。
一、乙酸的物理性质、结构及弱酸性
1．乙酸的物理性质
(1)乙酸又称 ，是一种有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于
和乙醇。
(2)纯净的乙酸在16.6 ℃以下呈冰状固体，故又称 。
醋酸
水
冰醋酸
2．乙酸的组成与结构
3．乙酸的酸性
(1)实验探究
实验操作 现象 化学方程式 结论
向3 mL稀醋酸溶液中滴加石蕊溶液 溶液变 — 乙酸具有酸性，酸性比碳酸强
向3 mL稀醋酸溶液中加少量Na2CO3溶液 放出无色气体
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑
红
(2)实验结论
乙酸在水溶液中可 电离生成H＋和CH3COO－，是一种弱酸，但酸性比碳酸 。
二、乙酸的酯化反应
1．实验探究乙酸和乙醇的反应
(1)实验装置
部分
强
(2)实验现象：饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的 生成，且能闻到浓郁 味。
(3)化学方程式： 。
2．酯化反应
(1)概念：醇和某些酸作用生成 和 的反应。
(2)反应特点：酯化反应属于 反应，也属于 反应。
油状液体
香
酯
水
可逆
取代
(3)反应机理(乙醇中含有示踪原子)
即酸脱 ，醇脱 。
[微点拨]同位素示踪反应机理，揭示反应过程中化学键的断裂部位与成键部位。醇中氧用18O示踪，水中没有检测到18O，说明醇断裂O—H键。酯化反应实际上是取代反应。
羟基
氢原子
酯基
3．酯的性质
(1)物理性质：密度一般比水小，低级的酯有浓郁香味，呈液态或固态，难溶于水。
(2)化学性质
①酯在酸或碱存在的条件下能发生水解反应，生成相应的醇和酸(或盐)。写出乙酸乙酯在下列条件下水解的化学方程式：
a.在稀硫酸作用下水解：
。
CH3COOCH2CH3＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH
b.在氢氧化钠溶液中水解：
。
四、油脂
1．油脂的组成和结构
油脂可以看成是 (RCOOH，R表示烃基)和 (丙三醇)发生 的产物，属于高级脂肪酸甘油酯。油脂的结构可表示
为 ，其中R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基。
高级脂肪酸
甘油
酯化反应
2．油脂的分类和物理性质
室温下
的状态 代表物 物理性质
油脂 油 植物油 密度比水的 ，黏度比较大，难溶于水，易溶于有机溶剂
脂肪 动物脂肪
液态
固态
小
3.油脂的化学性质
(1)油脂在碱性条件下水解(以硬脂酸甘油酯为例)
①实验探究
②现象：加热混合液，液体逐渐变为黄棕色 ，取少量溶于热水，振荡，液体 分层，再加入热的饱和食盐水，搅拌，液面上有
生成。
③结论：油脂在碱性条件下彻底水解。
黏稠状
不
固体物质
写出上述反应的化学方程式：
。
④油脂在碱性条件下的水解反应又叫 ，工业常用来制取肥皂。
(2)油脂在酸或酶条件下水解
皂化反应
(3)植物油分子中存在碳碳双键，可以和H2发生加成反应生成硬化油，也能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。
五、有机化合物官能团的特征反应
1．有机化合物性质和官能团的关系
有机化合物分子中官能团的存在，决定了有机化合物的主要
和 反应，根据其 反应可以 或 物质可能的性质。
化学性质
特征
特征
鉴别物质
预测
2．常见有机物、官能团及特征反应
常见有机化合物 官能团 特征反应
乙烯 碳碳双键
( ) 反应
乙炔 反应
乙醇 反应，
加成
碳碳三键(—C≡C—)
加成
羟基(—OH)
取代
催化氧化
常见有机化合物 官能团 特征反应
乙酸 反应
乙酸乙酯 反应
羧基(—COOH)
酯化
水解
酯基( )
微诊断（判断正误)
(1)乙酸分子中含有 和—OH两种官能团(　　　　)
(2)乙酸的结构简式可以写成CH3COOH或COOHCH3(　　　　)
(3)可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸(　　　　)
(4)在酯化反应实验中，可用稀硫酸代替浓硫酸(　　　　)
×
×
√
×
探究一　乙酸的结构、性质、酯化反应实验
厨师在做鱼的时候要加料酒和醋，这样做出的鱼没有腥味，味道特别鲜美，这是为什么呢？
[问题探究]
(1)乙酸的酸性比碳酸强，如何设计实验验证这一结论？
提示： ，A是0.1 mol·L-1稀醋酸，B是碳酸钠粉末，当0.1 mol·L-1稀醋酸滴入圆底烧瓶时，产生无色气泡，澄清石灰水变浑浊，证明醋酸的酸性比碳酸强。
(2)从结构上分析乙酸中羟基的极性比乙醇的大的原因？
(3)乙酸与乙醇反应时，分析官能团的成键与断键情况。
提示：
(4)用化学用语解释加料酒和醋，鱼味道鲜美的原因。
提示：CH3COOH＋CH3CH2OH―→CH3COOCH2CH3＋H2O。
1．乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较
名称 乙酸 水 乙醇 碳酸
分子结构 CH3COOH H2O C2H5OH H2CO3
与羟基直接相连的
原子或原子团 —H C2H5—
遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变红
名称 乙酸 水 乙醇 碳酸
与Na 反应 反应 反应 反应
与Na2CO3 反应 — 不反应 反应
羟基氢的活泼性强弱 CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞C2H5OH
2.酯化反应
(1)实验装置
(2)实验条件的选择
①加热：加热的主要目的是增大反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发，有利于收集产品，提高乙醇、乙酸的转化率。
②催化剂：以浓硫酸作催化剂，增大反应速率。
③以浓硫酸作吸水剂：有利于反应向正反应方向进行，提高乙醇、乙酸的转化率。
(3)酯化反应产品分离与提纯
①用饱和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯蒸气，其主要优点：一是乙醇易溶于水，乙酸易与Na2CO3溶液反应生成易溶于水的CH3COONa，这样便于闻乙酸乙酯的气味；二是乙酸乙酯在浓的无机盐溶液中，溶解度会降低，便于乙酸乙酯分层析出。
②若将制得的乙酸乙酯分离出来，可用分液漏斗进行分液，得到的上层液体即为乙酸乙酯。
(4)酯化反应实验反应特点
①反应缓慢，即化学反应速率小。
②反应是可逆的，即反应生成的乙酸乙酯又有部分发生水解，生成乙酸和乙醇。
③反应物乙酸和乙醇以及反应产物乙酸乙酯均易挥发。
(5)实验中注意事项
①试剂的加入顺序
先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸。
②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止因挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水而造成溶液倒吸。
③浓硫酸的作用
a．催化剂——增大反应速率。
b．吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。
④饱和Na2CO3溶液的作用
a．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯。
b．与挥发出来的乙酸反应。
c．溶解挥发出来的乙醇。
B
[例1] 分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图所示。下列关于分枝酸的叙述正确的是 (　　)
A．分子中含有酯基
B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
C．1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同
解析：
分析有机物的结构推测性质的一般思路为
B
1．如图为实验室制取乙酸乙酯的装置。下列关于该实验的叙述不正确的是 (　　)
A．b试管中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象
B．向a试管中先加入浓硫酸，然后边振荡试管边慢慢加入乙醇，再加乙酸
C.实验时加热a试管的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率
D．b试管中饱和Na2CO3溶液的作用是除去随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯在溶液中的溶解度
解析：
配制反应液时应先加入一定量的乙醇，然后边振荡边加入浓硫酸和乙酸，B错误；该反应为可逆反应，加热a试管可以加快反应速率，并及时将乙酸乙酯蒸出，提高转化率，C正确。
探究二　酯、油脂的结构与性质
[问题探究]
(1)甘油三酯属于哪类物质？含有的官能团是什么？
(2)油脂的皂化反应如图所示：
a．在圆底烧瓶中装入70～80 g新鲜动物脂肪，然后加入20～30 g氢氧化钠、50 mL水和100 mL乙醇；
b．隔着陶土网加热反应混合物约10 min后，皂化反应基本完成。此时如用一束光通过液体，会产生丁达尔效应。
c．适当降温后，将其倒入200 mL热的饱和食盐水中，在液面上方有悬浮固体出现，过滤，挤压所得固体，制得一小块肥皂。
①加入乙醇的作用是什么？步骤b所得的混合物属于哪类分散系？
②如何判断油脂的皂化反应已进行完全？
提示：①作溶剂，溶解硬脂酸甘油酯，使硬脂酸甘油酯与NaOH溶液充分接触；属于胶体。
②振荡反应液，若无油滴浮在液面上，即反应液中液体不再分层，表明油脂的皂化反应已进行完全。
1．油脂和酯的比较
物质 油脂 酯
油 脂肪
组成 多种高级脂肪酸与甘油反应生成的酯 酸与醇反应生成的一类有机化合物
含较多不饱和脂肪酸的甘油酯 含较多饱和脂肪酸的甘油酯
密度 比水的小
物质 油脂 酯
油 脂肪
溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂
常温状态 液态 固态或半固态 液态或固态
化学性质 都水解，含不饱和键的油脂和酯都能发生加成反应
存在 油料作物籽粒中 动物脂肪中 花、草或动植物体内
联系 油和脂肪统称为油脂，均属于酯
2.油脂和矿物油的比较
物质 油脂 矿物油
脂肪 油
组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃（石油及其分馏产物）
含饱和烃基多 含不饱和烃基多
性质 固态或半固态 液态 具有烃的性质，不能水解
能水解并部分兼有烯烃的性质
鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
C
[例2] 油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的以下用途与其含有的碳碳双键有关的是 (　　)
A．衣服上的油脂可用汽油洗去
B．适量摄入油脂，有利于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
C．植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)
D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
解析：
衣服上的油脂可用汽油洗去以及适量摄入油脂，有利于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素，与溶解性有关，A、B错误；植物油通过氢化可以制造植物奶油，“氢化”就是与H2的加成反应，是不饱和碳碳双键的特性，C正确；脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质，与碳碳双键无关，D错误。
D
2．甲基丙烯酸羟乙酯是一种无色透明易流动液体，是制造隐形眼镜的重要原料，其结构简式如图所示。下列有关甲基丙烯酸羟乙酯的叙述正确的是 (　　)
A．含有的含氧官能团为羧基
B．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，反应原理相同
C．能与Na2CO3反应生成CO2
D．在一定条件下能发生水解反应
解析：
根据物质结构简式可知，该物质分子中含有的含氧官能团为酯基、羟基，A错误；该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，能够与溴水发生加成反应而使溴水褪色；含有不饱和的碳碳双键和羟基，它们都具有还原性，可以被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液紫色褪去，故能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，反应原理并不相同，B错误；该物质分子中无羧基，因此不能与Na2CO3反应生成CO2，C错误；该物质分子中含有酯基，在一定条件下能够发生水解反应，D正确。
C
1．某种油脂的结构简式为 ，下列说法不正确的是
(　　)
A．油脂没有固定的熔、沸点
B．该油脂在碱性条件下可发生皂化反应
C．该油脂不能使溴水褪色
D．油脂有油和脂肪之分，但都属于酯
解析：
油脂为混合物，没有固定的熔、沸点，A正确；油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，B正确；该油脂中—C17H31含有碳碳不饱和键，能使溴水褪色，C错误；液态油脂为油，固态油脂为脂肪，但它们都属于酯，D正确。
D
2．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组的同学先从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到乙酸和另一种化学式为C6H14O的物质。对于此过程，下列分析不正确的是 (　　)
A．C6H14O分子含有羟基
B．C6H14O可与金属钠发生反应
C．实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13
D．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解
解析：
C6H14O是醇，分子中含有羟基，可与金属钠反应，A、B正确；根据酯能在酸性条件下水解生成相应的酸和醇，可知用乙酸与C6H13OH脱去一分子的水即可得到酯CH3COOC6H13，C正确；酯水解时需要酸或碱作催化剂，D错误。
C
3．柠檬中含有大量的柠檬酸，因此被誉为“柠檬酸仓库”。柠檬酸
的结构简式为 ，则1 mol柠檬酸分别与足
量的金属钠和NaOH溶液反应时，最多可消耗Na和NaOH的物质的量分别为(　　)
A．2 mol、2 mol B．3 mol、4 mol
C．4 mol、3 mol D．4 mol、4 mol
解析：
由柠檬酸的结构简式可知，1 mol柠檬酸分子中含有1 mol羟基和3 mol羧基，羟基和羧基都能与金属钠发生反应，因此1 mol柠檬酸最多消耗Na的物质的量为4 mol；羧基能与NaOH溶液反应，而羟基不能与NaOH溶液反应，故最多消耗NaOH的物质的量为3 mol，C正确。
4．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图所示，下列关于莽草酸的说法正确的是 (　　)
A．分子式为C7H6O5
B．1 mol该物质能与4 mol Na发生反应
C．分子中含有两种官能团
D．1 mol该物质能与4 mol NaOH发生反应
B
解析：
A
5．制取乙酸乙酯的装置正确的是 (　　)
解析：
导管不能插入饱和Na2CO3溶液液面以下，以防止倒吸，且不能用NaOH溶液，应用饱和Na2CO3溶液，故选A。

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