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第一单元 化石燃料与有机化合物
第1课时 天然气的利用 甲烷
专题8　有机化合物的获得与应用
课程标准 核心素养目标
1.知道有机化合物分子是有空间结构的，以甲烷为例认识碳原子的成键特点。
2．能描述甲烷的分子结构特征，并能搭建甲烷和乙烷的结构模型。
3．知道有机化合物存在同分异构现象。能写出丁烷和戊烷的同分异构体。 1.(宏观辨识与微观探析)认识甲烷的组成和结构特点。会书写甲烷的分子式、结构式及电子式，形成“结构决定性质”的观念。
2．(证据推理与模型认知)知道甲烷能发生氧化反应和取代反应，掌握取代反应的概念，能通过分析、推理等方法，判断有机物的取代反应。
一、甲烷的组成与结构
1．甲烷
甲烷是一种 色、 味、 溶于水的气体，熔、沸点 ，密度比空气 。甲烷是 的主要成分，天然气的水合物外形似冰，被称为“可燃冰”。
无
无
难
低
小
天然气
2．甲烷的组成与结构
(1)组成与结构
分子式 电子式 结构式 球棍模型
CH4
(2)结构特点
碳原子最外层有4个电子，4个电子分别与4个氢原子的电子形成4个C—H共价键，相邻C—H共价键的夹角为109°28′，具有 空间结构。
二、甲烷的化学性质
1．稳定性
CH4性质稳定，不与 、 、 等物质反应。
2．氧化反应
点燃甲烷气体，观察燃烧现象，并检验燃烧产物。
正四面体
强酸
强碱
KMnO4
(1)猜想：根据甲烷(CH4)的组成，其燃烧后可能会生成 和 。
(2)实验验证
CO2
H2O
燃烧
现象 检验产物
方法 现象 结论
产生
在火焰上方罩一个干燥的烧杯 烧杯内壁有水珠产生
在火焰上方罩一个涂有澄清石灰水的烧杯 烧杯内壁变浑浊
淡蓝色
火焰
生成了水
生成了二氧化碳
(3)实验结论
经测定，1 mol CH4完全燃烧生成 和 ，放出890 kJ的热，热化学方程式为
，因此，甲烷是一种高效而洁净的燃料。
3．取代反应
(1)定义：有机化合物分子中的某种 被另一种
所取代的反应。
液态水
二氧化碳
CH4(g)＋2O2(g)===CO2(g)＋2H2O(l) ΔH＝－890 kJ·mol-1
原子(或原子团)
原子(或
原子团)
(2)实验探究
油状液体
上升
光照
CH3Cl＋HCl
CH2Cl2＋HCl
CHCl3＋HCl
CCl4＋HCl
三、烷烃
1．烃
由 、 两种元素组成的化合物称为 ，又叫烃。
2．烷烃
(1)概念：碳原子间以 相连，其余的价键均用于与 结合，达到“饱和”的化合物称为烷烃。
(2)通式：烷烃的分子组成的通式为 (n代表分子中碳原子的个数)，如乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)等。
碳
氢
碳氢化合物
碳碳单键
氢原子
CnH2n＋2
(3)几种烷烃
(4)习惯命名
碳原子数（n）及表示
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷
n>10 相应汉字数字+烷
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
3.烷烃的化学性质
(1)稳定性
一般情况下与强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液等都不反应。
(2)氧化反应
烷烃都能燃烧，燃烧通式为
(3)取代反应
烷烃与氯气等卤素单质光照时发生取代反应，如乙烷与氯气光照时生成一氯乙烷的化学方程式为 。
四、同系物、同分异构体
1．同系物
(1)概念：结构 、分子组成相差1个或若干个“ ”原子团的有机化合物互称为同系物。
。
相似
CH2
(2)判断同系物的三个关键点
“同” 两种物质属于同一类物质
“似” 两种物质结构相似
“差” 两种物质分子组成上相差1个或若干个“CH2”原子团
(3)实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。
(1)甲烷性质稳定，与任何氧化剂都不反应 (　　　　)
(2)CH4和Cl2发生取代反应时，每生成1 mol HCl，则有1 mol Cl2参加反应(　　　　)
(3)取代反应和置换反应都是物质中某些原子或原子团被其他原子或原子团代替，因此本质相同(　　　　)
(4)正丁烷的分子式为C4H10，4个碳原子在同一直线上(　　　　)
(5)分子组成上满足CnH2n＋2(n≥1)的有机物都是烷烃(　　　　)
(6)烷烃分子中所有的原子有可能共平面(　　　　)
微诊断（判断正误)
×
×
×
×
√
√
探究一　甲烷的结构及取代反应
新能源物质——可燃冰
[问题探究]
(1)甲烷与水分子之间的作用是化学键吗？
提示：不是。
(2)甲烷中四个氢原子在空间的排列位置是什么？若其中的两个氢原子被氯原子取代，有几种结构？
提示：4个氢原子在正四面体的顶角；1种。
(3)甲烷与氯水能发生反应吗？
提示：不能，甲烷与氯气在光照下发生取代反应。
(4)某学习小组的同学设计了如图装置探究甲烷与氯气在光照条件下的反应：
①充分反应后，打开弹簧夹会有什么现象？
②若甲烷与氯气的物质的量之比是1∶1，能否得到纯净的CH3Cl
提示：①由于反应生成的HCl易溶于水，使紫色石蕊试液变红，且产物中的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为液体，使试管内压强减小，打开弹簧夹，滴有紫色石蕊试液的蒸馏水会迅速进入上面的试管内，形成红色喷泉。
②不能。
1．甲烷的组成与结构
表示方法 含义
分子式：CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目
最简式（实验式）：CH4 表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
电子式： 用小黑点等符号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子
表示方法 含义
结构式： ①用短线表示成键的共用电子对；
②具有分子式所能表示的意义，能反映分子的结构；
③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间结构
结构简式：CH4 结构式的简便写法，着重突出结构特点
表示方法 含义
球棍模型：
小球表示原子，短棍表示化学键，展示了空间结构
空间填充模型：
表明了原子的相对大小和空间相对位置
2.甲烷的空间结构特点
分子结构示意图 结构特点及空间结构
甲烷分子具有正四面体结构，碳原子为中心，氢原子为顶点，其中4个C—H键的长度和强度相同，夹角相等，其一氯代物、二氯代物均只有一种
3.甲烷与氯气的取代反应
反应
条件 光照(日光漫射时，甲烷与氯气发生平静的取代反应；若在强光直射下，两者可能会发生爆炸；室温黑暗处不反应)
反应
物 甲烷能与氯气反应，但不能与氯水反应(其他卤素单质相同)
反应
机理 CH4分子中的一个氢原子被Cl2分子里的一个氯原子所取代，生成CH3Cl，而CH3Cl分子中仍然存在C—H键，故CH3Cl还可继续与Cl2反应，生成CH2Cl2、CHCl3、CCl4
反应
产物 无论如何控制反应物的用量，反应产物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4与HCl形成的混合物，其中HCl最多
物质的
量的关
系 参加反应的n(Cl2)＝n(HCl)＝n(CH3Cl)＋2n(CH2Cl2)＋3n(CHCl3)＋4n(CCl4)
4.取代反应与置换反应的比较
反应类别 取代反应 置换反应
举例 CH4＋Cl2 CH3Cl＋HCl Zn＋H2SO4===ZnSO4＋H2↑
定义 有机化合物分子中的某种原子(或原子团)被另一种原子(或原子团)所取代的反应 一种单质与一种化合物反应，生成另一种单质和另一种化合物的反应
反应类别 取代反应 置换反应
反应物 一种化合物和另一种化合物或单质 一种单质和一种化合物
生成物 一般生成两种新化合物 另一种化合物和另一种单质
反应中
电子得失 不一定发生电子转移，因此不一定是氧化还原反应 一定发生电子转移，一定是氧化还原反应
反应是
否可逆 部分是可逆反应 一般是不可逆反应
B
[例1] 如图所示均能表示甲烷的分子结构，下列说法错误的是 (　　)
A. Ⅰ 将各原子看成了质点，为空间结构示意图
B. Ⅱ 为电子式，表示甲烷分子中有8个电子
C. Ⅲ 为球棍模型，棍代表甲烷分子内含有的共价键
D. Ⅳ 为空间填充模型，能表示出甲烷的空间结构及各原子的相对大小
解析：
Ⅱ 表示电子式，但略去了碳原子的内层电子，甲烷分子中应含有10个电子，B错误。
A
1．取一支硬质大试管，通过排饱和食盐水的方法先后收集半试管甲烷和半试管氯气，下列对于试管内发生的反应及现象的说法正确的是 (　　)
A.反应过程中试管内黄绿色逐渐消失，试管壁上有油珠产生
B.甲烷和Cl2反应后的产物有4种
C.盛放饱和NaCl溶液的水槽底部不会有晶体析出
D.CH4和Cl2完全反应后液面上升，液体充满试管
解析：
Cl2被消耗，黄绿色逐渐消失，生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体，所以试管壁上有油珠产生，A正确；CH4与Cl2反应生成4种有机物和1种无机物，B错误；CH4与Cl2反应有HCl生成，HCl溶于饱和食盐水会促使NaCl晶体析出，C错误；取代产物CH2Cl2、CHCl3、CCl4是油状液体，而CH3Cl是气体，不溶于饱和食盐水，故液体不会充满试管，D错误。
探究二　烷烃结构及同分异构体
[问题探究]
(1)a、b、c、d是什么关系？正戊烷、异戊烷、新戊烷是什么关系？
提示：a、b、c、d互为同系物；正戊烷、异戊烷、新戊烷互为同分异构体。
(2)a、b、c、d 结构上的相似点是什么？
提示：只由碳、氢元素组成，且只有单键，氢原子数达到饱和，符合同一通式。
(3)正戊烷、异戊烷、新戊烷结构上有何不同？
提示：碳原子连接方式不同。
1．同系物判断的几个“一定”和“不一定”
(1)同系物在分子组成上一定相差1个或若干个“CH2”原子团；但在分子组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物不一定是同系物。
(2)同系物具有同一通式，但具有同一通式的有机化合物不一定互为同系物。
(3)同系物的化学性质一定相似，但化学性质相似的物质不一定互为同系物。
(4)同系物的相对分子质量一定不相同。
2．烷烃同分异构体的书写——减碳链法
(1)书写的步骤
①先写出碳原子数最多的主链。
②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某个碳原子上。
③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上，以此类推。
(2)实例(以C6H14为例)
a.将分子中全部碳原子连成直链作为母链。
C—C—C—C—C—C
b.从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种：
[注意]甲基不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
c.从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在相应碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
[注意]②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。
所以C6H14共有5种同分异构体。
等效氢原子法判断同分异构体的数目
烷烃分子中等效氢原子的种类有多少，其一元取代物的种类就有多少，判断等效氢原子的方法有：
(1)同一碳原子上所连的氢原子是等效的；
解析：
解析：
B
2．分子式为C4H10的烷烃的一氯代物的同分异构体有 (　　)
A.3种 B．4种
C.5种 D．6种
解析：
3．下列物质互为同分异构体的是 (　　)
A.CH4与C2H6
B.金刚石与石墨
C.12C与14C
D.CH3CH2CH2CH3与CH3CH(CH3)2
D
解析：
CH4是甲烷，C2H6是乙烷，它们互为同系物，A不符合题意；金刚石和石墨都是由碳元素组成的单质，互为同素异形体，B不符合题意；12C和14C是碳元素的两种核素，互为同位素，C不符合题意；CH3CH2CH2CH3是正丁烷，CH3CH(CH3)2是异丁烷，它们的分子式都是C4H10，但结构式不同，互为同分异构体，D符合题意。
B
1．下列对 的叙述正确的是(　　)
A.有两种结构 B．只有一种结构
C.含有离子键 D．有四种结构
解析：
甲烷分子的空间结构是正四面体。氢原子分别被两个氯原子、两个氟原子代替，其结构为四面体，碳原子位于四面体的中心位置，两个氯原子、两个氟原子不管从哪个方向与碳原子相连，它们都分别处在相
邻的位置，故只有一种结构，如图所示， ，A、D错误，
B正确；C—Cl键、C—F键均为共价键，C错误。
D
2．下列化学用语正确的是 (　　)
A.CH3CH2CH3既可以表示丙烷的结构简式，也可以表示丙烷的结构式
B.丙烷分子的空间填充模型：
C.甲烷的结构式：CH4
D.乙烷分子的电子式：
解析：
B
解析：
4．某气态烃在标准状况下的密度为2.59 g·L-1。
(1)其相对分子质量等于________。
(2)该烃的含碳量为82.8%，则分子中碳、氢原子的个数比是________，分子式是__________。
(3)可能的结构简式及名称是_____________________________________
_______________。
答案：(1)58　(2)2∶5　C4H10
(3)CH3CH2CH2CH3(正丁烷)、CH3CH(CH3)CH3(异丁烷)
解析：

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