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(共44张PPT)
第一单元 化石燃料与有机化合物
第3课时 煤的综合利用 苯
专题8　有机化合物的获得与应用
课程标准 核心素养目标
1.以煤的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法。
2．以苯为例，认识碳原子的成键特点。
3．知道苯能发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会书写相应的化学方程式。 1.(科学态度与社会责任)了解煤的组成及综合利用的意义，了解节约能源及防止污染的重要性。
2．(宏观辨识与微观探析)认识苯的组成、结构、性质及变化，形成“结构决定性质”的观念。
3．(证据推理与模型认知)知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，能通过分析推理认识苯的性质。
一、煤的综合利用
1．煤的组成
煤是由 和 所组成的复杂 ，含量最高的元素是
，其次是 和 ，还有少量的 等元素。
有机物
无机物
混合物
碳
氢
氧
硫、磷、氮
2．煤的综合利用
二、苯
1．苯的结构
(1)分子式 结构式 结构简式 空间填充模型
或
①苯分子为平面 结构。②分子中6个碳原子和6个氢原子
。
C6H6
正六边形
共平面
[微点拨]苯是一种可以从煤焦油中分离得到的重要化工原料，它是一种环状有机化合物。
(2)实验探究苯分子中是否存在碳碳双键
实验过程 现象 结论
①试管中加入2 mL苯，再加入几滴酸性高锰酸钾溶液 分层，上层为 色，下层为 色 苯 被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯中没有碳碳双键
②试管中加入2 mL苯，再加入1 mL溴水 分层，上层呈 色，下层接近无色 苯将溴从水中萃取出来，苯中没有碳碳双键
无
紫
橙红
不能
(3)苯环结构
研究表明，苯分子的碳碳键是一种介于 和 之间的特殊共价键。苯分子中6个碳原子连接成 ，每个碳原子分别结合1个氢原子，分子中的6个碳原子和6个氢原子 。
2．苯的性质
苯是一种 色、有特殊气味的液态烃，密度比水小，不溶于水，具有较强的 性，有毒。常见以下化学性质。
碳碳单键
碳碳双键
平面正六边形
完全等价
无
挥发
(1)氧化反应
①苯具有可燃性，完全燃烧生成 和 ，其化学方程式：
。
由于苯含碳量大，在空气中不易燃烧完全，燃烧时会有 的火焰，并伴有 。
②苯很难被其他氧化剂(如高锰酸钾)氧化。
水
二氧化碳
明亮
浓烟
(2)取代反应
①硝化反应
苯在 作催化剂和一定的温度条件下与浓硝酸发生取代反应生
成硝基苯。反应的化学方程式为
。
浓硫酸
＋H2O
微诊断（判断正误)
(1)煤俗称煤炭，因此可看作碳元素形成的单质 (　　　　)
(2)在一定条件下，煤可以和氢气直接反应生成液体燃料(　　　　)
(3)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应(　　　　)
(4)用溴水除去混在苯中的己烯(　　　　)
(5)用水可以鉴别苯和溴苯(　　　　)
×
×
×
√
√
探究一　煤的干馏、苯的结构与性质
[问题探究]
(1)苯中的碳碳键是单键还是双键？
提示：介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊共价键。
(2)图中是苯的哪一类模型？
提示：空间填充模型。
1．甲烷、乙烯、苯的比较
物质 甲烷 乙烯 苯
结构特点 正四面体 所有原子共平面 平面正六边形
与Br2
反应 Br2试剂 纯溴 溴水 液溴
反应条件 光照 无 FeBr3
作催化剂
反应类型 取代 加成 取代
物质 甲烷 乙烯 苯
氧化
反应 酸性
KMnO4
溶液 不能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色 不能使酸性KMnO4溶液褪色
燃烧 燃烧时火焰呈淡蓝色 燃烧时火焰明亮，产生黑烟 燃烧时火焰明亮，产生浓烟
物质 甲烷 乙烯 苯
鉴别 不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 将溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色
2.苯的溴代反应和硝化反应的比较
反应类型 溴代反应 硝化反应
反应物 苯和液溴 苯和浓硝酸
催化剂 FeBr3 浓硫酸
反应条件 常温 50～60 ℃
有机产物 一元取代物
产物的
物理性质 溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色)，密度大于水，难溶于水 硝基苯是一种带有苦杏仁味的无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色)，密度大于水，难溶于水
D
解析：
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，②苯不与溴水发生加成反应，说明苯分子中不含有碳碳双键；③苯在一定条件下与H2发生加成反应，和碳碳双键的性质相似，不能作为苯不含碳碳双键的证据；④邻二氯苯只有一种，说明苯分子中的碳碳键是完全等价的，不是碳碳单键和碳碳双键交替出现；故选D。
C
1．下列有关苯的性质的描述正确的是 (　　)
A.苯在催化剂作用下能与溴水发生取代反应
B.苯与稀硝酸、稀硫酸混合加热，生成硝基苯
C.苯与溴水混合振荡，静置，下层液体几乎为无色
D.1 mol苯与2 mol氢气发生加成反应生成1 mol环己烷
解析：
苯在FeBr3作催化剂的条件下能与液溴发生取代反应，不能与溴水反应，A错误；苯与浓硝酸、浓硫酸在加热的条件下反应生成硝基苯，B错误；溴易溶于有机溶剂苯，所以混合液分层，水层在下层，几乎为无色，C正确；1分子苯与3分子H2发生加成反应生成1分子环己烷，则1 mol苯需要消耗3 mol H2生成1 mol环己烷，D错误。
探究二　苯的性质实验
溴苯制取实验
[问题探究]
(1)装置B的作用是什么？
提示：除去挥发出来的溴蒸气。
(2)通过什么实验现象证明苯与液溴发生取代反应？
提示：装置C中出现淡黄色沉淀，C中导管附近出现白雾。
(3)C中导管为何不插入液体中？
提示：防止倒吸。
1．溴苯的制备
注意事项
(1)装置特点：使用长导管，导管末端不插入液体中是为了防止倒吸。
(2)实验试剂：苯、液溴、铁粉。
(3)粗产品的物理性质：褐色油状物。
(4)提纯溴苯的方法：水洗—碱洗—水洗—干燥—蒸馏。
(5)证明是取代反应的方法：必须先除去HBr中混有的Br2，再通入AgNO3溶液中。
(6)制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH洗涤。
(2)长直玻璃导管作用：冷凝回流。
(3)控制温度50～60 ℃，采用水浴加热(易于控温、受热均匀)。
(4)浓硫酸作用：催化剂和吸水剂。
(5)将浓硫酸慢慢注入浓硝酸中，并不断振荡降温，冷却后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。
(6)将反应液倒入盛水的烧杯中，底部有黄色油状物质。
(7)纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水，有毒。
(8)提纯操作：水洗—碱洗—水洗—干燥—蒸馏，依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯。
C
解析：
浓硝酸与浓硫酸混合会放出大量的热，硝酸的密度小于浓硫酸，将浓硝酸加入浓硫酸中，可能会导致液体迸溅，A错误；该反应在50～60 ℃下进行，低于水的沸点，因此可以利用水浴加热控制温度，这样可使反应容器受热均匀，但图中水浴的水的用量太少，导管太短，反应液受热不均匀，B错误；硝基苯为油状液体，不溶于水且密度比水大，在下层，分液操作时应将分液漏斗上口的瓶塞打开，下端紧贴烧杯内壁，下层的液体从下口放出，C正确；蒸馏分离提纯操作中温度计用来测量蒸气的温度，温度计水银球应在烧瓶的支管口处，D错误。
2．溴苯是一种用来合成医药、农药的重要原料，某化学课外活动小组的同学用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，在A下端活塞关闭的前提下，再将混合液慢慢滴入反应器A中。
(1)写出A中反应的化学方程式___________________________________
________________________________________________________________________________________________________________________。
(2)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，静置，观察到下层为____________，锥形瓶中加入NaOH溶液的目的是_____________________________________________________________________________________，C中盛放CCl4的作用是________________。
(3)为证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入______溶液，现象是______________________________；或者向试管D中加入______溶液，现象是__________________________，则能证明该结论。
解析：
铁粉和液溴会反应生成FeBr3，苯和液溴在FeBr3催化作用下发生取代反应生成溴苯和溴化氢。由于反应放热，苯和液溴均易挥发，导致所得溴苯不纯净，用NaOH溶液除杂，纯净的溴苯为无色、密度比水大的油状物；溴化氢易溶于水电离出H＋和Br－，通过检验二者来证明发生了取代反应。
C
1．下列有关石油和煤的利用叙述不正确的是 (　　)
A.煤的干馏能得到焦炭、煤焦油等物质
B.煤的液化就是将煤转化成甲醇、乙醇等液态物质的过程
C.煤的气化就是将煤在高温条件下由固态转化为气态的物理变化过程
D.石油通过催化裂化，可以获得碳原子数较少的轻质油
解析：
煤的干馏产品主要有焦炭、煤焦油、粗苯、焦炉煤气等，A正确；煤的液化是将煤转化为液体燃料(如甲醇等)的过程，B正确；煤的气化是将煤转化为气体燃料(如CO、H2等)的过程，属于化学变化，C错误；石油通过催化裂化可获得轻质油，D正确。
D
2．苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是 (　　)
A.都可以与溴水发生加成反应
B.都容易发生加成反应
C.乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应
D.乙烯易被酸性KMnO4溶液氧化，而苯不能
解析：
苯与溴水发生萃取，乙烯与溴水发生加成反应，A错误；乙烯易发生加成反应，而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应，B、C错误；乙烯易被酸性KMnO4溶液氧化，而苯不能，D正确。
C
3．只用一种试剂就能将苯、己烯(性质类似于乙烯)、四氯化碳和碘化钾溶液区分开，该试剂可以是 (　　)
A.氢氧化钠溶液 B．溴化钠溶液
C.溴水 D．硝酸银溶液
解析：
将溴水加入四者中的现象别为
苯 己烯 四氯化碳 碘化钾
溴水 液体分层，上
层为橙红色 溴水
褪色 液体分层，下
层为橙红色 液体不分层，
溶液颜色加深
4.某烃A不能使溴水褪色，0.5 mol A完全燃烧时，得到1.5 mol H2O和67.2 L CO2(标准状况)。
(1)通过计算确定A的结构简式为________。
(2)根据下列条件写出有关反应的化学方程式：
①在催化剂FeCl3的作用下，A与Cl2反应生成B： __________________
______________________________________________________。
②A与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在水浴加热的条件下反应生成C：___________________________________________________________。
解析：

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