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第三节　乙醇与乙酸
第2课时　乙酸　官能团与有机化合物的
分类
第七章　有机化合物
课程标准 核心素养目标
1.以乙烯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团。
2．以乙酸为例认识有机化合物中的官能团，认识乙酸的结构及其主要性质与应用。
3．知道有机化合物之间在一定条件下是可以转化的。 1.宏观辨识与微观探析：通过乙酸的结构及其性质与应用，认识有机化合物中羧基与其性质的关系。
2．证据推理与模型认知：通过有机化合物的类别、官能团和典型代表物，从官能团分类的角度辨识各类有机化合物并探析它们的结构和性质。
3．科学探究与创新意识：通过实验探究乙酸的酯化反应，建立有机化合物中官能团决定其化学性质的学科思想。
一、乙酸
1．物理性质
颜色 状态 气味 溶解性 挥发性
液体 强烈刺激性气味 溶于水和乙醇 易挥发
食醋中含有乙酸，故乙酸又被称为醋酸；当温度低于熔点(16.6 ℃)时，乙酸可凝结成类似冰的晶体，故纯净的乙酸又叫冰醋酸。
无色
易
2.组成与结构
分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型
HCHHCOOH
C2H4O2
CH3COOH
3.化学性质
(1)酸性
乙酸是一种重要的有机酸，能电离出H＋，具有酸性，其酸性比H2CO3的酸性 。
强
酸的通性 反应的化学方程式或现象
与酸碱指示剂作用 使紫色石蕊溶液
与活泼金属(如Mg)反应
与碱性氧化物(如CuO)反应
与碱(如NaOH)反应
与弱酸盐(如CaCO3)反应
变红
2CH3COOH＋Mg―→(CH3COO)2Mg＋H2↑
2CH3COOH＋CuO―→(CH3COO)2Cu＋H2O
CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O
2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O
(2)酯化反应
①定义：酸与醇反应生成 的反应，叫做酯化反应。
②反应特点：酯化反应是 反应，且比较缓慢。为提高反应速率，一般需要加热，并加入 等催化剂。
③实验探究(实验7-6)
酯和水
可逆
浓硫酸
实验
操作
实验
现象 右侧试管内液体的上层有 透明的 液体产生，并可以闻到
实验
结论 在浓硫酸、加热条件下，乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯，反
应的化学方程式为
无色
油状
香味
二、酯类
1．酯的结构和命名
(1)酯的结构特点
酯是醇与酸反应生成的一类化合物，属于烃的一种含氧衍生物。酯的
结构简式为 (R和R′可以相同，也可以不同；R′是烃基，也可以是H，但R只能是烃基)，简写为 ，官能团为酯基
( )。
R′COOR
(2)酯的命名：依据酸和醇的名称命名为“某酸某酯”，如CH3COOCH2CH3命名为乙酸乙酯。
2．酯的性质和用途
(1)酯的物理性质：低级酯(如乙酸乙酯)密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，具有芳香气味。
(2)酯的化学性质：酯在酸或碱性条件下均可发生水解反应(该反应是酯化反应的逆过程)，属于取代反应。其中，在碱性条件下的水解反应能够进行得更为彻底。例如，乙酸乙酯的水解反应：
三、官能团与有机化合物的分类
1．认识有机化合物的一般思路
2．常见的有机化合物类别、官能团和代表物
有机化合物类别 官能团 代表物
烃 烷烃 — CH4甲烷
烯烃 CH2===CH2乙烯
碳碳双键
有机化合物类别 官能团 代表物
烃 炔烃 —C≡C— CH≡CH乙炔
芳香烃 — 苯
烃的
衍生物 卤代烃
(—X　卤素原子) CH3CH2Br溴乙烷
醇 —OH CH3CH2OH乙醇
碳碳三键
碳卤键
羟基
有机化合物类别 官能团 代表物
烃的
衍生物 醛 乙醛
羧酸 乙酸
酯
乙酸乙酯
醛基
羧基
酯基
◆实验探究
比较乙酸和碳酸的酸性强弱
(1)实验操作：向盛有少量碳酸钠粉末的试管中，加入约2 mL乙酸溶液，观察现象。
(2)实验现象：试管中产生无色、无味的气体。
(3)实验结论：乙酸具有酸性，且乙酸的酸性比碳酸的强，发生反应的化学方程式为2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。
◆辨析比较
酯化反应与酯的水解反应的比较
◆名师点拨
乙酸与乙醇的酯化实验操作规范
在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，再加入几片碎瓷片。按下图所示装置进行实验(产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上)，观察右边试管中的现象并闻气味。
◆微辨析(对的画“√”，错的画“×”)
(1)用食醋清除水壶中的少量水垢(CaCO3)，利用了乙酸的酸性强于碳酸(　　)
(2)在乙酸和乙醇的酯化反应实验中，加热温度越高，反应速率越大(　　)
(3)乙醇和乙酸都能使酸性KMnO4溶液褪色(　　)
√
×
×
◆名师点拨
官能团与有机物性质的关系
(1)官能团对有机物的性质具有决定作用。
(2)含有相同官能团的有机物在性质上具有相似之处。
探究一 实验探究乙酸的酯化反应
在试管中加入无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的混合物，再加入2～3片碎瓷片。按右图所示连接装置，用酒精灯小心均匀地加热试管，将产生的气体经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上。观察发生的现象，闻一闻生成物的气味。
[问题设计]
(1)在乙酸和乙醇的酯化反应实验中，为什么先加入乙醇，再加入浓硫酸？
提示：浓硫酸与乙醇混合时会放出大量的热，故应先加入乙醇，再加入浓硫酸，并不断搅拌，以防止液体暴沸。此操作还可防止乙醇被浓硫酸氧化。
(2)上述实验中，哪些实验现象说明生成了新的有机化合物——乙酸乙酯？
提示：观察到饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的油状液体生成，并可以闻到香味，证明生成了新的有机化合物——乙酸乙酯。
(3)在乙酸与乙醇的酯化反应实验中，需要注意哪些关键安全措施？
提示：①先加入乙醇，后加入浓硫酸；②加热前加入碎瓷片，以防止混合液受热时暴沸；③导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，以防止倒吸。
(1)酯化反应的机理与规律
(2)酯化反应实验中的七个问题
①浓硫酸的作用。
作催化剂、吸水剂；除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，增大乙酸乙酯的产率。
②饱和Na2CO3溶液的作用。
a．中和挥发出来的乙酸；b.溶解挥发出来的乙醇；c.降低乙酸乙酯在水中的溶解度，以便分层、分液。
③加入碎瓷片的作用：防止暴沸。
④实验中试剂的添加顺序：先加乙醇，再加浓硫酸，最后加乙酸。
⑤实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率。
⑥导管出口位于饱和Na2CO3溶液液面上方的目的：防止倒吸。
⑦长导管的作用：导气兼冷凝。
B
[例1] 某校研究性学习小组的同学设计实验探究乙酸与乙醇在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸乙酯，反应装置如下图所示。有关该实验的描述正确的是 (　　)
A．浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用
B．加热时，应先用小火加热，再用大火加热
C．酯化反应过程中，乙酸脱去羧基中的氢原子，乙醇脱去羟基
D．欲分离并提纯催化反应生成的酯，可以将导管伸入饱和Na2CO3溶液中，再用分液漏斗分离
在乙酸与乙醇的酯化反应中，浓硫酸起催化剂和吸水剂的作用；加热时，先用小火加热，再用大火加热，可降低原料的挥发，提高原料的利用率；酯化反应中，乙酸断裂羧基中的C—O脱去羟基，乙醇断裂羟基中的O—H脱去氢原子；导管插入混合液中易引起倒吸。
D
1．实验室用下图所示装置制取乙酸乙酯，下列说法正确的是 (　　)
A．试管a中的所有物质均为液体
B．试管b中盛装的试剂为饱和NaHCO3溶液
C．实验过程中试管b底部出现油状液体
D．待试管a中溶液沸腾后改成小火加热
乙酸和乙醇在浓硫酸催化作用下发生酯化反应，得到乙酸乙酯和水，试管a中除了添加试剂外还需要加入碎瓷片，以防止暴沸。试管b中加入的饱和Na2CO3溶液，可除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇。试管a中除液体试剂外还添加了碎瓷片；试管b中盛装的试剂为饱和Na2CO3溶液；乙酸乙酯的密度比水小，实验过程中试管b液面上方出现油状液体；将试管a中溶液沸腾后改成小火加热，可防止反应太过剧烈。
探究二 官能团与有机化合物的分类
[问题设计]
(1)分析苹果酸的结构简式，判断其含有的官能团的种类。
提示：羧基(—COOH)、羟基(—OH)。
(2)从苹果酸含有的官能团的角度，推测其可能具有的化学性质。
提示：具有酸性，能与紫色石蕊溶液、活泼金属、碱、碱性氧化物、某些盐等反应；能发生置换反应、酯化反应、取代反应、氧化反应等。
(3)等物质的量的苹果酸分别与足量的钠、NaOH溶液反应，消耗Na和NaOH的物质的量之比是多少？简述理由。
提示：3∶2。—OH和—COOH都能与Na反应；—COOH能与NaOH反应，—OH则不能。
(1)解多官能团有机化合物性质推断类题目的方法
(2)几种常见官能团的结构与主要化学性质
官能团 主要化学性质
(碳碳双键)
—C≡C—
(碳碳三键) ①加成反应：与X2(制二卤代烃)、H2(制烷烃)、HX(制一卤代烃)、H2O(制一元醇)等
②加聚反应：制高分子
③氧化反应：燃烧、强氧化剂(酸性KMnO4溶液褪色)氧化
官能团 主要化学性质
—OH (醇羟基) ①置换反应：与活泼金属(如钠)反应生成氢气
②催化氧化：Cu或Ag作催化剂，加热，生成醛或酮
③酯化(取代)反应：与酸反应生成酯，可逆
—COOH (羧基) ①弱酸性：R—COOH R—COO－＋H＋(R—为烃基)
②酯化(取代)反应：与醇反应生成酯，可逆
官能团 主要化学性质
(酯基) 水解(取代)反应：酸性条件，可逆，生成羧酸和醇；碱性(NaOH)条件，不可逆，生成羧酸钠和醇，且
1 mol酯基消耗1 mol NaOH
C
解答本题的思路如下：
(1)分析有机物X的键线式，判断其含有官能团的种类和个数。
(2)类比乙醇和乙酸的化学性质，推测该有机物可能具有的化学性质。
由该有机物的键线式可知，其分子式为C6H12O4；因分子中含有—COOH和—OH，故能发生酯化反应(取代反应)，但并不能发生加成反应；该有机物分子中含有羟基，可被酸性KMnO4溶液氧化，使溶液褪色；1 mol该有机物参与反应消耗3 mol Na，产生1.5 mol H2，标准状况下1.5 mol H2的体积为33.6 L，但题目未指明是否处于标准状况。
D
2．某有机物的结构如图所示，下列说法正确的是 (　　)
A．1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应
B．该有机物分子中有4种官能团
C．该有机物能发生加成反应和氧化反应，不能发生取代反应
D．该有机物分子中能使酸性KMnO4溶液褪色的官能团有2种
该有机物分子中只有羧基能与NaOH反应，故1 mol该有机物只能与1 mol NaOH反应；该有机物分子中含有碳碳双键、羧基、羟基3种官能团；醇羟基和羧基能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应；该有机物分子中能使酸性KMnO4溶液褪色的官能团有碳碳双键和羟基，共2种官能团。
D
1．在几千年前，人类就掌握了酿醋技术，各种醋中均含有的有机物的结构简式是 (　　)
A．HCOOCH3
B．CH3CH2OOCH
C．CH3CH2COOH
D．CH3COOH
醋酸的结构简式为CH3COOH。
D
2．下列关于乙酸性质的叙述错误的是 (　　)
A．乙酸的官能团是羧基，具有酸性
B．乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇
C.纯净的乙酸在温度低于熔点时，可凝结成冰状晶体，所以纯净的乙酸又叫冰醋酸
D．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色
乙酸的官能团是羧基，羧基使乙酸具有酸性；乙酸为无色液体，具有强烈刺激性气味，易溶于水和有机物；乙酸的熔点为16.6 ℃，温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体；乙酸分子中含有羧基，羧基由碳氧双键和羟基直接连接而成，二者相互影响，使得羧基中的活性降低，通常碳氧双键不与溴水反应。
A
3．实验室常用下图所示装置制取乙酸乙酯。下列说法错误的是 (　　)
A．试管M中试剂的添加顺序依次为浓硫酸、乙醇、乙酸
B．试管N中盛放的试剂为饱和Na2CO3溶液
C．反应过程中试管N内有油状液体生成
D．装置中的长导管起导气、冷凝作用
试剂的添加顺序应为乙醇、浓硫酸、乙酸；试管N中盛放的试剂为饱和Na2CO3溶液，用于吸收挥发出来的乙酸和乙醇，便于乙酸乙酯分层；反应生成的乙酸乙酯不溶于饱和Na2CO3溶液，试管N内有油状液体生成；装置中的长导管起导气、冷凝挥发物的作用。
D
4．中国是中草药的发源地。从某中草药中提取的有机物的结构如下图所示，有关该有机物的说法不正确的是 (　　)
A．分子式为 C14H18O6
B．能使酸性 KMnO4 溶液褪色
C．分子间能发生酯化反应
D．1 mol该有机物与足量的钠反应产生4 mol H2
根据分子结构可知，其分子式为C14H18O6; 分子内有碳碳双键，故能与酸性 KMnO4溶液发生氧化反应而使其褪色； 分子中含有—OH和—COOH，分子间能发生酯化反应； 1 mol该有机物有2 mol—OH和2 mol—COOH，与足量的钠反应产生2 mol H2。
5．食醋是生活中常见的调味剂，含有乙酸。乙酸的结构简式为
。
(1)断①键体现了乙酸的________(填性质)；乙酸能使紫色石蕊溶液变________色，其酸性比碳酸强。
①与钠反应的离子方程式：_____________________________________
___________________________________________________________。
②与氢氧化钠溶液反应的离子方程式：___________________________
___________________________________________________________。
③与氧化铜反应的离子方程式：_________________________________
___________________________________________________________。
④与碳酸钙反应的离子方程式：________________________________
___________________________________________________________。
(2)发生酯化反应断________键(填标号)，与CH3CH2OH反应的化学方程式：______________________________________________________
___________________________________________________________。
答案：(1)酸性　红
①2CH3COOH＋2Na―→2CH3COO－＋H2↑＋2Na＋
②CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O
③2CH3COOH＋CuO―→2CH3COO－＋Cu2+＋H2O
④2CH3COOH＋CaCO3―→2CH3COO－＋Ca2+＋H2O＋CO2↑
(2)②

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