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第九章
有机化学基础
第46讲　烃　化石燃料
复习目标 1．掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异，能正确书写相关反应的化学方程式。
2．了解煤、石油、天然气的综合应用。
3．了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
考点二
提能训练　练案[46]
考点一
考点一　脂肪烃的结构与性质
1．脂肪烃的结构特点及通式
(1)分子结构及通式
(2)烯烃的顺反异构
①通过____________连接的原子或原子团不能绕轴旋转，会导致其空间____________不同，产生顺反异构现象。
②相同的原子或原子团位于双键__________称为顺式结构；相同的原子或原子团位于双键______，称为反式结构。例如：
碳碳双键
排列方式
同一侧
两侧
2．脂肪烃的物理性质
3．脂肪烃的化学性质
(1)烷烃的取代反应
①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他_____________所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
原子或原子团
(2)烯烃、炔烃的加成反应
①加成反应：有机物分子中的________________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出相关反应的化学方程式)
不饱和碳原子
(3)烯烃和炔烃的加聚反应
π键打开，链节相连形成高分子化合物
①丙烯加聚反应的化学方程式为
(4)二烯烃的化学性质
①加成反应
提示：4
4．乙烯、乙炔的实验室制备
注意：乙烯的制备中要迅速升温到170 ℃，以减少副产物乙醚的生成；乙炔的制备中，杂质气体H2S等可用CuSO4溶液除去。
【微思考2】　(1)实验室制取乙烯时浓硫酸的作用是什么？实验时，在反应容器中通常加入少量碎瓷片，目的是什么？加热时要使温度迅速升至170 ℃，为什么？
________________________________________________________。
(2)实验室制取乙炔时常用饱和食盐水替代蒸馏水，其作用是什么？可以通过什么仪器控制饱和食盐水的滴加速率？
________________________________________________________。
提示：(1)作催化剂和脱水剂；防止混合液受热时暴沸；以减少生成乙醚等副反应的发生。
(2)减小电石与水反应的速率；分液漏斗。
5．脂肪烃的氧化反应
不褪色
褪色
褪色
【易错辨析】
(1)符合通式CnH2n的烃一定是烯烃。(　　)
[提示]　×　符合通式CnH2n的烃可能是烯烃或环烷烃。
(2)甲烷与Cl2的反应和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型。(　　)
[提示]　×　甲烷与Cl2的反应属于取代反应，乙烯与Br2的反应属于加成反应。
(3)1,2-二氯丙烯存在顺反异构现象。(　　)
[提示]　√　1,2-二氯丙烯上的2个氯原子可以分别连接在两个双键碳原子的同一侧或两侧，有顺反异构现象。
(4)KMnO4溶液既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯。(　　)
[提示]　×　KMnO4溶液可用于鉴别，但与乙烯反应可生成CO2，不能用于除杂。
(5)由乙炔的结构可推测所有的炔烃均为直线形结构。(　　)
[提示]　×　和两个三键碳原子直接相连的原子共直线，而碳原子数比较多的炔烃一般都不是直线形结构，如1-戊炔、2-己炔等。
(6)某气体通入溴水，溴水褪色，该气体一定是乙炔。(　　)
[提示]　×　能使溴水褪色的气体还可能是烯烃等。
(7)乙烯、乙炔常温下可以与H2、HCl发生加成反应。(　　)
[提示]　×　乙烯、乙炔在一定条件下与H2、HCl发生加成反应，常温下不发生反应。
(8)乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与使酸性KMnO4溶液褪色的原理相同。(　　)
[提示]　×　原理不同，前者发生的是加成反应，后者发生的是氧化反应。
(9)聚乙炔可发生加成反应。(　　)
[提示]　√　一般含有碳碳双键或三键的物质均能发生加成反应。
(10)烯烃能发生加成反应，不能发生取代反应。(　　)
[提示]　×　一定条件下，烯烃也可以发生取代反应，如丙烯与氯气在加热时可发生甲基上的取代反应。
(11)丙烷、正丁烷、异丁烷、正戊烷的沸点依次升高。(　　)
[提示]　×　烷烃的同系物中，随着碳原子数的增加，其沸点逐渐升高，碳原子数相同的烷烃，支链越多，其沸点越低，故沸点：丙烷<异丁烷<正丁烷<正戊烷。
(12)(2023·海南卷)可用酸性KMnO4溶液除去C2H2中的H2S杂质。(　　)
[提示]　×　酸性KMnO4溶液能同时氧化C2H2和H2S，应通过CuSO4溶液除杂。
1．(2026·山东青岛高三检测)Diels-Alder反应是不对称有机催化的经典反应，转化关系如图所示(—R1、—R2、—R3、—R4为不同的烃基)。已知：连接4个完全不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子。
下列说法错误的是(　　)
A．上述反应属于加成反应
B．X、Y都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色
C．Z分子中六元环上有4个手性碳原子
D．X可能与炔烃互为同分异构体
微考点1　脂肪烃的结构与性质
[答案]　C
[解析]　该反应中，X分子中碳碳双键和Y分子中碳碳三键均发生断裂，属于加成反应，且二者都能与溴水发生加成反应，都能被酸性KMnO4溶液氧化使其褪色，A、B正确；Z分子中六元环上有2个手性碳原子，C错误；X中含有两个碳碳双键，与炔烃的分子式可能相同，但是结构不同，可能互为同分异构体，D正确。
2．(2026·湖南长沙高三检测)如图所示是某烷烃的键线式，下列有关该物质的叙述正确的是(　　)
A．属于脂环烃
B．与正十六烷互为同分异构体
C．常温下为气体
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
[答案]　B
[解析]　该烃是链烃，不是环烃，A项错误；该烷烃为5,5-二甲基十四烷，与正十六烷分子式相同，互为同分异构体，B项正确；该烃分子中碳原子数较多，常温下为液态，C项错误；该烃分子中无不饱和碳，不能使酸性KMnO4溶液褪色，D项错误。
3．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上以A(环戊二烯)为原料经下列途径制备：
①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
②1,3-戊二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
a．①④　 b．②③　
c．①③　 d．②④
(2)环戊二烯分子中最多有________个原子共平面。
(3)B的键线式为____________________________。
(4)①CH2===CH—CH===CH2　②1,3,5-三甲苯　Br2、FeBr3　Br2、光照
[解析]　(2)碳碳双键为平面结构，由于单键可以旋转，碳碳双键形成的2个平面可以共面，与双键碳原子直接相连的原子一定在同一平面内，五元环可以是平面结构，除—CH2—中2个氢原子外其他的原子都可能共面，则5个C原子和4个H原子可在同一平面内，最多有9个原子共平面。
根据碳碳键类型判断有机物的性质
4．(2026·湖北武汉模拟)150 ℃时，将1 L混合烃与9 L氧气混合，在密闭容器内充分燃烧，当恢复至150 ℃，容积恒定时，容器内压强增大8%，则该混合烃的组成是(　　)
A．甲烷与乙烷体积比是1∶4
B．丙炔与乙炔体积比是1∶4
C．乙烯与丁烷体积比是1∶4
D．乙烯与丁烯体积比是1∶4
[答案]　D
微考点2　烃燃烧的定量分析
[解析]　根据烃燃烧的化学方程式：
可得y＝7.2，若是乙烯与丁烷，则乙烯与丁烷体积比是7∶8，C错误；若是乙烯与丁烯，则乙烯与丁烯体积比是1∶4，D正确。
5．(2026·山东泰安模拟)120 ℃时，某混合烃与过量O2在一密闭容器中完全反应，测知反应前后的压强没有变化，则该混合烃可能是(　　)
A．CH4和C2H6
B．CH4和C2H4
C．C2H4和C2H6
D．C3H4和C3H6
[答案]　B
6．(2026·山东济南模拟)两种气态烃的混合物6.72 L(标准状况)，完全燃烧生成0.48 mol CO2和10.8 g H2O，则该混合烃中(　　)
A．一定不存在乙烯
B．一定不存在甲烷
C．一定存在甲烷
D．一定存在乙烯
[答案]　C
有机物燃烧定量规律
一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化
(1)当燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态时：
1
①y＝4，气体总体积不变；
②y<4，气体总体积减小；
③y>4，气体总体积增大。
(2)当燃烧后温度低于100 ℃，即水为液态时：
有机物完全燃烧耗氧量规律
(1)等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算
2
7．下列物质中都有碳碳双键，它们的分子结构中能形成顺反异构体的是(　　)
A．1，1-二氯乙烯 B．丙烯
C．2-戊烯 D．1-丁烯
[答案]　C
微考点3　烯烃顺反异构的判断
8．写出下列化学方程式。
(1)1，3-丁二烯发生加聚反应生成顺式聚合物：
________________________________________________________。
(2)1，3-丁二烯发生加聚反应生成反式聚合物：
________________________________________________________。
9．如图所示为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(部分夹持装置已略去)。下列说法不正确的是(　　)
A．用饱和食盐水替代水的目的是减
缓反应速率
B．CuSO4溶液的作用是除去杂质
C．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有还原性
D．可用向上排空气法收集乙炔
[答案]　D
微考点4　乙烯、乙炔的实验室制备
[解析]　电石与水反应非常剧烈，常用饱和食盐水代替水以减缓反应速率，A项正确；电石不纯，生成的乙炔中常含有H2S等杂质，可用CuSO4溶液除去，B项正确；乙炔具有还原性，可被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；乙炔与空气的密度相近且略小于空气，不能用向上排空气法收集乙炔，D项不正确。
10．化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的的是(　　)
A．利用装置Ⅰ制取乙烯
B．利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2
C．利用装置Ⅲ收集乙烯
D．利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
[答案]　C
[解析]　利用无水乙醇和浓硫酸加热发生消去反应生成乙烯，装置I是制备乙烯的发生装置，可以实现，选项A不符合；二氧化碳和二氧化硫是酸性氧化物，除去乙烯中的二氧化碳、二氧化硫，可以通过氢氧化钠溶液除去，利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2，可以实现，选项B不符合；排水法收集难溶性气体，导管应短进长出，装置图中气体流向是长进短出，不能收集到气体，不能实现收集乙烯，选项C符合；冰水中乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，溶液颜色变浅或消失，观察到明显现象，可以利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性，选项D不符合。
11．已知烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化得到产物的规律如下：
微考点5　烯烃加成、氧化规律的应用
取代反应、加成反应中的定量关系
(1)取代反应中，每取代1 mol氢原子，需要1 mol X2(Cl2、Br2等)。
(2)加成反应中，每有1 mol碳碳双键加成，则需要1 mol X2(H2、Cl2、Br2等)或1 mol HX(HBr、HCl等)。每有1 mol碳碳三键完全加成，则需要2 mol X2(H2、Cl2、Br2等)或2 mol HX(HBr、HCl等)。
1
烯烃、炔烃的氧化反应
(1)烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，氧化产物依据结构而定。
2
考点二　芳香烃　煤　石油　
天然气
1．芳香烃
(1)芳香烃：分子里含有一个或多个______的烃。
(2)芳香烃的分类
芳香烃
苯环
[微点归纳]　芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系可表示为如图：
2．苯的结构与性质
(1)苯的组成和结构
正六边形
sp2
(2)物理性质
颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性
______ ______ __________ 比水____ 不溶于水，有机溶剂中______ 沸点比较___，___挥发 ______
无色
液态
有特殊气味
小
易溶
低
易
有毒
(3)苯的化学性质
苯的大π键比较_______，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
①氧化反应(可燃性)
苯具有可燃性，在空气里燃烧，火焰______产生浓重的______，化
学方程式为________________________________。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
稳定
明亮
黑烟
②取代反应
苯分子中C—H σ键发生断裂
苯与液溴 的反应 在FeBr3催化下可发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，
生成溴苯，化学方程式为_______________________________
苯与浓硝 酸的反应 (硝化反应) 在浓硫酸作用下，苯在50～60 ℃能与浓硝酸发生硝化反应，
生成硝基苯，化学方程式为____________________________
________
＋H2O
③加成反应
在以Pt、Ni等为催化剂并加热条件下，苯能与H2发生加成反应，生
成环己烷，化学方程式为__________________________。
苯与浓硫 酸的反应 (磺化反应) 苯与浓硫酸在70～80 ℃可发生磺化反应，生成苯磺酸，化
学方程式为________________________________________
共价键变化：大π键→σ键
3．苯的同系物的结构与性质
(1)苯及其同系物的相似性
(2)苯及其同系物的差异性
由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。
①烷基对苯环的影响
甲苯分子中含有苯环和甲基，甲基使苯环上与甲基处于________、______的氢原子活化而易于被取代。例如，甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合
加热生成TNT，化学方程式为__________________________________，2，4，6-三硝基甲苯为淡黄色晶体，俗称梯恩梯(TNT)，用于国防和爆破等。
邻位
对位
+3H2
[微点归纳]　甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
②苯环对烷基的影响
苯的同系物分子中________对烷基的影响，使烷基活化，可被酸性KMnO4溶液氧化。例如：
[微点归纳]　苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化的结构条件是与苯环直接相连的碳原子上有氢原子。
苯环
4．芳香烃的用途及对环境的影响
(1)芳香烃的用途：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。
(2)芳香烃对环境的影响：油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。
[教材挖掘]　(人教版选择性必修3第二章第三节44页图2－11)
请结合下图理解苯分子中碳原子成键特点。
提示：结合图示可看出构成苯环的6个碳原子均形成3个σ键，即每个碳原子都采取sp2杂化，苯分子中含12个σ键和1个大π键(6中心6电子的离域大π键，即 )。
[点拨]　(1)苯的同系物中不含其他环和官能团。萘和蒽又称为稠环芳香烃。
(2)苯和苯的同系物大多数有特殊气味，通常为无色、不溶于水的液体，密度比水小。
5．化石燃料的综合利用
(1)煤的综合利用
煤的成分 煤是由_________和少量________组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素
煤的 干馏 概念 把煤____________加强热使其分解的过程
气态物质 焦炉气：H2、CO、CH4、C2H4
液态物质 粗氨水：氨、铵盐；粗苯：苯、甲苯、二甲苯；煤焦油：苯、酚类等
固态物质 焦炭
有机物
无机物
隔绝空气
H2(g)
(3)石油的综合利用
①石油的成分：石油是由多种碳氢化合物(烷烃、环烷烃及少量芳香烃等)组成的混合物。
②石油的综合利用
分馏 概念 利用石油中各组分______的不同进行分离的过程
目的 获得_______、煤油、_______等轻质油
裂化 概念 将含碳原子数较多、沸点较高的烃分裂为______________
__________的烃的过程
目的 提高优质、轻质液体燃料的产量，特别是______的产量
沸点
汽油
柴油
含C原子数较少，
沸点较低
汽油
裂解 就是深度裂化，得到______、丙烯、甲烷等化工原料
催化 重整 概念 在加热和催化剂的作用下，可以通过结构的调整，使链状烃转化为环状烃的过程
目的 获得苯、甲苯等多种产品
乙烯
【易错辨析】
(1)苯分子的正六边形结构，单双键交替呈现完美对称。(　　)
[提示]　×　苯分子的6个碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和双键之间的独特的化学键。
(2)苯不具有典型的碳碳双键所具有的加成反应的性质，故不能发生加成反应。(　　)
[提示]　×　苯在催化剂、加热条件下能与H2发生加成反应。
[提示]　×　与苯环直接相连的侧链碳原子上没有氢原子时，不能被酸性KMnO4溶液氧化。
(4)甲烷和苯均不能被酸性KMnO4溶液氧化，但甲苯可以，说明甲基对苯环有活化的作用。(　　)
[提示]　×　甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化，说明苯环对甲基具有活化作用。
(6)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(　　)
[提示]　×　苯的同系物中和苯环直接相连的碳上至少含有一个氢原子的才能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(7)甲苯与氯气光照条件下，主要产物是2，4-二氯甲苯。(　　)
[提示]　×　甲苯与氯气光照条件下，发生甲基上的取代反应。
(8)苯的邻二取代物不存在同分异构体。(　　)
[提示]　√　苯环上的碳碳键完全相同，苯的6个氢原子处于相同的化学环境，苯的邻二取代物只有一种。
(9)苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上。(　　)
[提示]　√　苯的同系物侧链是烷基，类似甲烷，光照条件下可与溴发生取代反应，若取代苯环上的氢原子则需要铁作催化剂。
(10)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。(　　)
[提示]　×　苯通过萃取可使溴水褪色，为物理过程。
[提示]　×　苯的同系物只含有一个苯环。
(12)往溴水中加入适量苯，振荡、静置一段时间后，发现溴水层颜色变浅，原因是苯与溴发生了取代反应。(　　)
[提示]　×　苯萃取了溴水中的溴，没有发生化学反应。
[提示]　×　异丙苯中苯环上的一氯代物有三种，其一氯代物有五种。
1．下列有关苯分子的说法不正确的是(　　)
A．苯分子中C原子以sp3杂化方式成键，键间夹角为120°，故为平面正六边形结构
B．每个碳原子还有1个未参与杂化的2p轨道，垂直于碳环所在平面，相互平行重叠形成大π键
C．大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键
D．苯分子中12个原子共面，6个碳碳键完全相同
微考点1　芳香烃的结构与性质
[答案]　A
[解析]　苯分子中C原子均采取sp2杂化，A错误；苯分子中每个碳原子还有1个未参与杂化的2p轨道，该轨道垂直于碳环所在平面，相互平行重叠形成大π键，B正确；苯分子中的大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键，C正确；分子中12个原子共平面，且6个碳碳键完全相同，D正确。
A．Ⅰ→Ⅱ属于取代反应
B．可以用溴水鉴别Ⅰ和Ⅱ
C．Ⅰ和Ⅱ都属于苯的同系物
D．Ⅰ和Ⅱ中所有碳原子都不可能共平面
[答案]　B
[解析]　由反应的化学方程式可知，Ⅰ→Ⅱ属于加成反应，A错误；Ⅰ中含有碳碳双键，能与溴水中的Br2发生加成反应使溴水褪色，Ⅱ与溴水不反应，但能发生萃取，溶液分层，上层溶液呈橙色，即用溴水可以鉴别Ⅰ和Ⅱ，B正确；苯的同系物的侧链为烷基，Ⅰ不属于苯的同系物，C错误；Ⅰ中碳碳双键和苯环可能共平面，Ⅱ中侧链上的2个碳原子也可能和苯环共平面，故Ⅰ和Ⅱ中所有碳原子都可能共平面，D错误。
3．有机化合物a与苯反应生成b的过程可表示为下图(无机小分子产物略去)。则下列说法错误的是(　　)
A．该反应是取代反应
B．若R为—C4H9，则a有4种同分异构体
C．若R为烃基，则b一定是苯的同系物
D．若R为—CH===CHCH3，b中所有碳原子可能都共平面
[答案]　C
[解析]　烃基取代苯环上的氢原子，发生取代反应，A正确；—C4H9有4种，分别为CH3CH2CH2CH2—、CH3CH2CH(CH3)—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—，则a有4种同分异构体，B正确；若烃基含有不饱和键，则b和苯的官能团不同，结构不相似，不是同系物关系，C错误；若R为—CH===CHCH3，与苯环直接相连的原子共平面，与碳碳双键相连的碳在同一平面，则所有的碳原子可能共平面，D正确。
苯环上的定位效应
邻、对位取代定位基
当苯环上已有下列基团时：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)，再新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。
1
间位取代定位基
2
4．下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，下列有关叙述正确的是(　　)
B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，反应条件是加热
D．反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应
微考点2　芳香烃与其他有机物的转化
[答案]　B
[解析]　氯气与甲苯在光照条件下发生取代反应，取代甲基上的H，故A错误；由于甲苯中碳含量非常高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分，有浓烟，故B正确；甲苯与浓硝酸的反应条件是浓硫酸、加热，故C错误；反应④是甲苯与H2在催化剂、加热的条件下发生的加成反应，1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应，生成甲基环己烷，而不是1 mol H2，所以D错误。
5．(2026·山西运城模拟)某实验小组利用如图所示装置制取溴苯，并提纯和检验产物。下列说法正确的是(　　)
A．分液漏斗中是苯和溴水的混合物
B．实验结束后打开装置A下端活塞后，
锥形瓶底部有红褐色沉淀生成
C．装置D中有淡黄色沉淀生成，不能证
明苯发生了取代反应
[答案]　B
6．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(R、R′表示烷基或氢原子)
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。
(2)有机化合物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：______________
________________________________________________。
苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律
若R中直接与苯环连接的碳原子上连有氢原子，氧化都得到苯甲酸。
若R中直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子，一般该有机物不被酸性KMnO4溶液氧化。
1
2
7．下列关于煤和石油的说法正确的是(　　)
A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高
B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离出苯
C．石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点
D．石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色
[答案]　D
微考点3　化石燃料的综合利用
[解析]　石油是由多种碳氢化合物组成的复杂混合物，不含乙烯，A项错误；煤经过干馏可得到苯和甲苯等，但煤本身不含苯和甲苯等，B项错误；石油分馏所得的馏分仍是混合物，没有固定的熔、沸点，C项错误；石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气中均含有烯烃，都能使酸性KMnO4溶液褪色，D项正确。
8．如图所示是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题：
(1)写出图中仪器名称：a________，d________。
(2)仪器d的作用是________________________，c中液体有________和________，其中无机物里溶有________，可用________检验。有机化合物可以通过________的方法将其中的重要成分分离出来。
(3)e处点燃的气体主要成分有________________________(填化学式)，火焰的颜色是________。
[答案]　(1)酒精喷灯　烧杯
(2)盛装冷水对蒸气进行冷却　粗氨水　煤焦油　氨　酚酞溶液(答案合理即可)　蒸馏
(3)H2、CH4、C2H4、CO　淡蓝色
[解析]　根据煤干馏的主要产品可知，b中得到的应是焦炭，c中得到的应是粗氨水和煤焦油，e处点燃的应是焦炉气。其中粗氨水中溶有氨，呈碱性，可用酚酞溶液等检验；煤焦油主要是苯、甲苯、二甲苯等的混合物，应用蒸馏的方法分离；焦炉气的主要成分有CH4、CO、H2、C2H4，燃烧时火焰呈淡蓝色。
2．烃类常考的三类反应
(1)取代反应：烷烃、苯环的卤代反应。
(2)加成反应：含碳碳双键、碳碳三键的有机物与X2、HX、H2、H2O等的加成，含苯环的有机物与H2加成。
(3)氧化反应：有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化。
3．烃的性质
(1)烷烃：氧化反应、取代反应、分解反应。
(2)烯烃和炔烃：氧化反应、加成反应、加聚反应。
(3)芳香烃：取代反应、氧化反应、加成反应。
①苯：易取代，能加成，难氧化。
②苯的同系物：易取代，能加成，能氧化。
4．(1)一种特殊化学键：苯环中碳原子之间是一种介于单键和双键之间的独特的键。
(2)两种双重性——“苯的同系物”兼具苯和烷烃的性质；“加聚反应”以加成方式实现聚合功能。
(3)苯与苯的同系物化学性质的对比分析
5．脂肪烃的来源及应用
提能训练　练案[46]
1．(2026·河北石家庄模拟)某化学兴趣小组在阴暗的地方用如图所示装置探究CH4与Cl2的反应，灯泡接通电源后，开始实验。下列说法错误的是(　　)
A．软管内会发生取代反应，生成物可能有5种
B．透明软管内气体颜色会逐渐变浅，透明软
管的体积会缩小直至完全凹瘪
C．软管内会有油状液滴产生
D．充分反应后，打开K1，导管口可能会有白雾出现
[答案]　B
[解析]　软管内会发生取代反应，生成物可能有5种，分别是一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷和氯化氢，故A正确；透明软管内氯气消耗，气体颜色会逐渐变浅，透明软管的体积会缩小，但由于有氯化氢和一氯甲烷两种气体生成，所以不会完全凹瘪，故B错误；软管内会发生取代反应，生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷都是油状液体，故C正确；充分反应后，打开K1，由于反应有氯化氢生成，所以导管口可能会有白雾出现，故D正确。
2．(2026·黑龙江哈尔滨测试)模型建构是化学学习的一种重要方法，下列说法正确的是(　　)
A．图a甲烷的二氯代物有2种
B．与图b互为同分异构体还有4种
C．图c立方烷的分子式为C8H16
D．由图d推测CH2===CH—CH3中3个碳原子共直线
[答案]　B
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
[答案]　C
[解析]　苯乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误；苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B项错误；苯乙炔分子中苯环上的氢原子能发生取代反应，苯环和碳碳三键均能发生加成反应，C项正确；苯乙炔不溶于水，D项错误。
4．下列说法正确的是(　　)
A．1 mol甲烷参加反应生成CCl4，最多消耗2 mol氯气
B．乙烯使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同
C．聚乙烯可使溴水因发生化学反应而褪色
D．等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2的物质的量相等
[答案]　D
[解析]　取代甲烷中的一个氢原子，消耗1个氯气分子，因此1 mol甲烷参加反应生成CCl4和氯化氢，最多消耗4 mol氯气，A错误；乙烯因氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，因加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，原理不相同，B错误；聚乙烯只含有碳碳单键，不能使溴水因发生化学反应而褪色，C错误；乙烯和聚乙烯的最简式均为CH2，等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧生成的CO2的物质的量相等，D正确。
5．下列关于苯和甲苯的说法正确的是(　　)
A．甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7取代得到的有机化合物结构共有3种
B．等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量均相同
C．苯和甲苯均能发生取代反应和加成反应
D．间二甲苯只有一种结构可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构
[答案]　C
[解析]　—C3H7有两种结构，甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7取代得到的有机化合物结构共有6种，A错误；苯和甲苯含碳量不等，则等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量均不相同，B错误；苯和甲苯均能与氢气发生加成反应，能与Br2在一定条件下发生取代反应，C正确；邻二甲苯只有一种结构才可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构，D错误。
A．a的同分异构体只有b、c、d三种
B．a、b的一氯代物都只有一种
C．c、d都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．c分子中所有原子可能在一个平面上
[答案]　C
[解析]　a的同分异构体还可能有CH2===CH—CH2—CH===CH2等，A项错误；a分子中只有一种类型的氢原子，其一氯代物只有一种，b分子中有两种类型的氢原子，其一氯代物有两种，B项错误；c、d分子中均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项正确；c分子中含有多个饱和碳原子，结合甲烷的结构特点，可知所有原子不可能在同一个平面上，D项错误。
A．燃烧有浓烟
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能与溴发生物质的量之比为1∶2的加成反应
D．与足量溴水反应，生成物中只有2个碳原子上有溴原子
[答案]　D
8．科学发展是旧理论不断被质疑、被打破的过程。苯曾被认为是“环己三烯”的结构，后经修正成为我们今天所学的理论。如图所示列举了几种常见的环状多烯结构，下列说法正确的是(　　)
A．环丙烯、环丁二烯和环戊二烯均可分别实现所有碳原子共平面
B．上述五种化合物均可使溴的四氯化碳溶液褪色
C．上述五种化合物互为同系物，化学性质相似
D．依照上述环状多烯的结构规律，可以推测“环辛四烯”的分子式为C8H10
[答案]　A
9．(2026·江苏南京模拟)该表为苯和甲苯的部分物理性质。下列有关说法错误的是(　　)
A．苯和甲苯均为环状烃和芳香烃
B．一定条件下，苯和甲苯均能与H2发生加成反应
C．煤焦油中的苯和甲苯可通过分馏进行分离
D．甲苯中C—H键与C===C键的个数比值为8∶3
[答案]　D
[解析]　芳香烃中含有苯环，则也是环状烃，A项正确；苯环可以与H2发生加成反应，B项正确；苯和甲苯的沸点不同，可以通过分馏进行分离，C项正确；苯环中的碳碳不饱和键不是C===C键，D项错误。
10．(2026·广东湛江模拟)甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是(　　)
B．反应②、③说明有机物中基团之间存在相互影响
C．③中酸性KMnO4溶液褪色的原理与乙烯使溴水褪色的相同
D．反应④的产物中所有碳原子可能位于同一平面
[答案]　B
[解析]　反应①为光照下甲基上H原子被取代，苯环上H原子不能被取代，故A错误；反应②说明甲基活化苯环，甲基的邻对位H原子被硝基取代，反应③中苯环对甲基有影响，甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，则紫色褪去，说明有机物中基团之间存在相互影响，故B正确；③中酸性KMnO4溶液褪色是因为发生了氧化反应，乙烯使溴水褪色是因为发生了加成反应，原理不同，故C错误；反应④的产物是甲基环己烷，连甲基的碳原子为饱和碳原子，以该碳原子为中心的四面体中只有3个碳原子共平面，不能使所有碳原子共平面，故D错误。
11．(2026·河北衡水二调)乙炔灯是很多野外登山爱好者的照明工具，也可以用来烹饪食物，小明同学设计的下列装置中能达到实验目的的是(　　)
[答案]　D
[解析]　电石与水反应放热且变为泥状，启普发生器无法控制反应，A错误；饱和NaHS溶液不能与H2S反应，无法除去H2S，应通过装有CuSO4溶液的洗气瓶，B错误；乙炔的密度略小于空气且微溶于水，应用排水法收集，C错误；可用点燃的方法处理尾气中的乙炔，以免直接排放到空气中遇明火发生爆炸，D正确。
12．(2026·江苏盐城三模)石油是一种重要的化石燃料，通过石油的炼制，我们可以获得多种有机化合物。下列关于石油及其炼制的说法中错误的是(　　)
A．石油是混合物
B．石油的分馏是物理变化
C．石油分馏得到的馏分是纯净物
D．通过裂解可以提高乙烯等短链烃的产量
[答案]　C
[解析]　石油分馏得到的馏分的是混合物，C错误。
13．一种生产聚苯乙烯的流程如图所示，下列说法正确的是(　　)
A．反应①和③的原子利用率均为100%
B．乙苯与苯乙烯分子中所有原子均共平面
C．上述流程中涉及的四种小分子有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．原料获取时，石油裂解得到乙烯属于化学变化，煤干馏得到苯属于物理变化
[答案]　A
[解析]　反应①和③的生成物均只有一种，原子利用率均为100%，A正确；乙苯分子中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，B错误；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烯、乙苯、苯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；石油裂解、煤的干馏过程中均有新物质生成，均发生化学变化，D错误。
14．在炽热条件下，将石蜡油分解产生的乙烯通入下列各试管里，装置如图所示。
根据上述装置，回答下列问题：
(1)C装置的作用是_____________________________________。
(2)已知：1，2-二溴乙烷的密度比水的大，难溶于水，易溶于四氯化碳。预测：A装置中的现象是_________________________， B装置中的现象是_______________________________________________。
(3)D装置中溶液由紫色变无色，D装置中发生反应的类型为_____________。教材中用溴的四氯化碳溶液替代溴水与乙烯反应，其目的是__________________________________________________。
(4)A装置中发生反应的类型为_______________，E装置的作用是_____________________________________________________，当观察到_____________________________现象时能验证E装置的功能。
(5)丙烯(CH2===CHCH3)与乙烯具有相似的化学性质。
①丙烯与溴的加成反应产物为________________________ (写结构简式)。
②在一定条件下丙烯与H2O的加成产物可能为_______________(写结构简式)。
[答案]　(1)检验B装置中是否有溴挥发出来
(2)橙色褪去，溶液不分层　橙色褪去，溶液分层
(3)氧化反应　避免溴与水反应的产物对实验产生干扰
(4)加成反应　检验乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应的产物二氧化碳　澄清石灰水变浑浊
(5)①CH2BrCHBrCH3
②CH3CHOHCH3、CH3CH2CH2OH
[解析]　(1)由于溴易挥发，溴能与硝酸银反应生成溴化银浅黄色沉淀，所以装置C的作用是检验B装置中是否有溴挥发出来。(2)乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷的密度比水大，难溶于水，易溶于四氯化碳，A中现象是橙色褪去，溶液不分层；乙烯与溴水发生加成反应，生成1，2-二溴乙烷，因此B中现象是橙色褪去，溶液分层。(3)D装置中溶液由紫色变无色，说明高锰酸钾被还原，则D装置中发生氧化反应；Br2与H2O发生反应Br2＋H2O===HBrO＋HBr，该产物对检验乙烯与溴水的反应产物产生干扰。(4)乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，装置A中反应类型为加成反应；乙烯被酸性高锰酸钾溶
液氧化成CO2，因此装置E的作用是检验乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应的产物二氧化碳；二氧化碳能使澄清石灰水变浑浊，装置E中澄清石灰水变浑浊，可说明乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化成CO2。(5)①丙烯中含有碳碳双键，与溴发生加成反应，产物为CH2BrCHBrCH3；②丙烯与水在一定条件下发生加成反应，其产物可能为CH3CHOHCH3、CH3CH2CH2OH。
15．烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A为原料合成黏合剂M的路线图。
回答下列问题：
(1)下列关于路线图中的有机化合物或转化关系的说法正确的是____
(填字母)。
A．A能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
B．B的结构简式为CH2ClCHClCH3
C．C的分子式为C4H5O3
(2)A分子中所含官能团的名称是________，反应①的反应类型为________。
(3)设计步骤③⑤的目的是________________________，C的名称为_____________________________________________________。
(4)C和D生成M的化学方程式为_______________________________
__________________。
[答案]　(1)D
(2)碳碳双键　取代反应
(3)保护碳碳双键，防止被氧化　丙烯酸甲酯
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