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第九章
有机化学基础
第48讲　醇、酚和醛、酮
复习目标 1．能写出醇、酚、醛、酮的官能团、简单代表物的结构简式和名称，能够列举其主要物理性质。
2．基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断醇、酚、醛、酮的性质，根据有关信息书写相关的化学方程式。
考点二
考点三
提能训练　练案[48]
考点一
考点一　醇的结构与性质
1．醇的概念及分类
(1)概念：醇是羟基与______碳原子相连的化合物，饱和一元脂肪醇的通式为______________(n≥1)。
(2)分类
饱和
CnH2n＋1OH
2．醇的物理性质递变规律
【微思考1】　(1)醇比同碳原子烃的沸点高的原因为_____________
___________。
(2)甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的原因为____________
_______________。
提示：(1)醇分子间形成氢键
(2)它们与水分子间形成了氢键
3．醇的化学性质(以乙醇为例)
由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)
分子发生反应的部位及反应类型如下：
①
置换
②
取代
①③
氧化
②④
消去
取代
①
取代
【微思考2】　工业上可用乙烯水合法生产乙醇
第一步：反应CH2===CH2＋HOSO3H(浓硫酸)―→CH3CH2OSO3H
(硫酸氢乙酯)；
第二步：硫酸氢乙酯水解生成乙醇。
第一步属于________(填反应类型)。第二步反应的化学方程式为_____________________________________________。
提示：加成反应　CH3CH2OSO3H＋H2O―→CH3CH2OH＋H2SO4
4．几种重要的醇
物理性质 用途
乙醇 (C2H5OH) 无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比水____，能与水_________________ 燃料；化工原料；常用的溶剂；体积分数为______时可作医用消毒剂
甲醇 (木醇) (CH3OH) 无色液体，沸点低、易挥发、易溶于水 化工生产、车用燃料
小
以任意比例互溶
75%
【易错辨析】
(1)0.1 mol乙醇与足量金属钠反应生成0.05 mol H2，说明每个乙醇分子中有一个羟基。(　　)
[提示]　√
[提示]　√
(3)醇类都能发生消去反应，催化氧化产物均为醛类。(　　)
[提示]　×　不是所有的醇都能发生消去反应，醇催化氧化的产物可能是醛类或酮类。
[提示]　√
(5)乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体，乙醇分子中的氢原子与水分子中的氢原子具有相同的活泼性。(　　)
[提示]　×　乙醇和水都可与金属钠反应生成H2，由反应的剧烈程度可知，乙醇分子中的氢原子的活泼性弱于水分子中的氢原子。
(7)乙醇在水溶液中能电离出少量的H＋，故乙醇是电解质。(　　)
[提示]　×　乙醇在水溶液中不电离，属于非电解质。
(8)乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，乙二醇有护肤作用，可用于配制化妆品。(　　)
[提示]　×　丙三醇有护肤作用，可用于配制化妆品，乙二醇可用作化工原料、汽车防冻液。
(9)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃。(　　)
[提示]　√　由于醇分子之间能形成氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃。
(10)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。(　　)
[提示]　×　并不是所有的醇都能发生消去反应，例如CH3OH，连有羟基的碳原子没有相邻的碳原子，不能发生消去反应。
A．和金属钠反应时键①断裂
B．和浓H2SO4共热到170 ℃时键②和键⑤断裂
C．和浓H2SO4共热到140 ℃时仅有键②断裂
D．在Ag催化下与O2反应时键①和键③断裂
微考点1　醇的消去反应和催化氧化反应
[答案]　C
[解析]　乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇中O—H键断裂，A正确；乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是键②和键⑤断裂，B正确；乙醇发生分子间脱水反应生成醚，其中一个分子键①断裂，另一个分子键②断裂，C错误；乙醇催化氧化为乙醛，断键为①和③，D正确。
2．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
分析其结构特点，用序号解答下列问题：
(1)其中能与钠反应产生H2的有________。
(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。
(3)能被氧化成酮的是________。
(4)能发生消去反应且生成两种(不考虑立体异构)产物的是______。
[答案]　(1)①②③④　(2)①③　(3)②　(4)②
3．分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，用下列该醇的同分异构体对应的字母进行填空。
(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________；
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________；
(3)不能发生催化氧化反应的是________；
(4)能被催化氧化为酮的有________种。
[答案]　(1)C　(2)D　(3)B　(4)2
1
醇的消去反应和催化氧化反应规律
醇的消去反应规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键，可表示为
醇的催化氧化规律
醇的催化氧化产物的生成情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
2
4．(2025·北京海淀检测)金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A．金合欢醇分子的分子式为C15H26O
B．金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化反应
C．1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol H2
D．金合欢醇与乙醇互为同系物
[答案]　D
微考点2　其他陌生醇类化学性质的推测
[解析]　该有机物分子中含有15个碳原子、26个氢原子、1个氧原子，其分子式为C15H26O，A正确；含有碳碳双键可发生加成反应、氧化反应，含有羟基可发生取代反应，B正确；1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol H2，C正确；金合欢醇含有碳碳双键，乙醇不含碳碳双键，二者结构不相似，不互为同系物，D错误。
A．该物质属于芳香烃
B．可发生取代反应和加成反应
C．碳原子不能同时在一个平面
D．1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH
[答案]　B
[解析]　维生素B6中不含苯环，且含有氧元素，则不属于芳香烃，A错误；维生素B6中含有羟基，可以发生取代反应，吡啶与苯类似，能发生加成反应，B正确；吡啶与苯类似，也是平面形分子，维生素B6中碳原子直接连在环上，所以碳原子一定在同一平面上，C错误；与吡啶相连的羟基类似于酚羟基，能够与氢氧化钠反应，但醇羟基不能与氢氧化钠反应，所以1 mol该物质最多消耗1 mol NaOH，D错误。
考点二　酚的结构与性质
苯酚的组成和结构：
(1)俗称：__________。
(2)分子式：__________。
石炭酸
C6H6O
(4)结构特点：苯环上一个氢原子被______取代。
羟基
【微思考1】　下列化合物中，属于酚类的是________(填序号)。
提示：②③
2．苯酚的物理性质
3．苯酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基______；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢______。
(1)羟基中氢原子的反应
①弱酸性
苯酚的电离方程式为_________________________，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。
活泼
活泼
②与活泼金属反应
与Na反应的化学方程式为
_________________________________________。
该过程中发生反应的化学方程式分别为
_____________________________________________________；
_____________________________________________________。
③与碱的反应
澄清
浑浊
(2)苯环上氢原子的取代反应
①卤代反应(常用于酚羟基的检验)
苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为
______________________________________。
反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
②硝化反应
________________________________________________。
(3)显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显______，利用这一反应可以检验酚类物质的存在。
(4)加成反应
与H2反应的化学方程式为__________________________________。
(5)缩聚反应
________________________________________________________。
紫色
(6)氧化反应
苯酚易被空气中的氧气氧化而显_____色；易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧。
注意：苯酚虽具有弱酸性，但其酸性比碳酸还弱，不能使石蕊溶液变色。
粉红
【微思考2】　苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能检测苯中是否混有少量苯酚的是________(填序号)。
①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层
③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀，则有苯酚，若没有白色沉淀，则无苯酚
④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚
提示：①④
4．基团之间的相互影响
【微思考3】　(1)苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行，原因是____________________________________________________________。
(2)醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子的活泼性顺序为__________。
提示：(1)羟基对苯环的影响使苯环羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼，易被取代
(2)醇<酚<羧酸
5．苯酚的用途和对环境的影响
苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。
[提示]　×　前者属于醇，后者属于酚，化学性质不相同，部分相似。
(2)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。(　　)
[提示]　√　苯酚遇氯化铁显紫色，而乙醇遇氯化铁没有明显变化，可以鉴别。
(3)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。(　　)
[提示]　√　
(4)除去苯中的少量苯酚，可加入浓溴水再过滤。(　　)
[提示]　×　
[提示]　×
(6)(2024·黑吉辽卷)苯酚沾到皮肤上，先后用乙醇、水冲洗。(　　)
[提示]　√
(7)分子式为C7H8O且含苯环的有机物有3种可能结构(不考虑立体异构)。(　　)
[提示]　×　属于酚的有机物有3种(甲基和—OH处于邻、间、对位)、属于醇和醚的有机物各有1种，故符合条件的有机物共有5种可能结构。
(8)用溴水或FeCl3溶液均可鉴别1-己烯、乙醇和苯酚溶液。(　　)
[提示]　√
(9)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗。(　　)
[提示]　×　用70 ℃以上的热水清洗易烫伤皮肤，可用酒精清洗。
1．双酚A的结构如图所示，在工业上常用于合成聚碳酸酯(PC)和环氧树脂等材料。关于双酚A的下列说法正确的是(　　)
A．含有苯环，故属于芳香烃
B．滴加FeCl3溶液后，溶液显紫色
C．可以与浓溴水发生取代反应，1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2
D．可以与Na2CO3溶液反应放出CO2
微考点1　酚的结构和性质
[答案]　B
[解析]　该化合物含有氧元素，不属于烃类，A错误；该化合物含有酚羟基，能与FeCl3溶液作用显紫色，B正确；该化合物含有酚羟基，溴可以取代2个酚羟基的4个邻位，则1 mol双酚A最多消耗4 mol Br2，C错误；酚羟基的酸性小于碳酸，该化合物可以与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，不能放出CO2气体，D错误。
2．苯酚的性质实验如下：
步骤1：常温下，取1 g苯酚晶体于试管中，向其中加入5 mL蒸馏水，充分振荡后液体变浑浊，将该液体平均分成三份。
步骤2：向第一份液体中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色(查阅资料可知配离子[Fe(C6H5O)6]3－显紫色)。
步骤3：向第二份液体中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀。
步骤4：向第三份液体中加入5% NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入少量CO2，溶液又变浑浊，静置后分层。
下列说法错误的是(　　)
A．步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20 g
B．步骤2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3－由Fe3＋提供空轨道
C．步骤3中生成的2，4，6-三溴苯酚溶解在过量的苯酚中，观察不到沉淀
D．步骤4中CO2与苯酚钠反应生成苯酚和Na2CO3
[答案]　D
3．有机化合物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质的化学性质不同。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　)
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应
C．苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能与氢氧化钠溶液反应
D．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代
[答案]　B
微考点2　有机化合物中基团之间的相互影响
[解析]　苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲基被氧化成羧基，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，A不符合题意；乙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应，而乙烷中不含碳碳双键，不能发生加成反应，乙烯和乙烷性质的不同是因为化学键不同，B符合题意；苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应，说明由于苯环的影响，酚羟基上的氢更活泼，C不符合题意；苯酚分子中苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代，说明由于酚羟基对苯环的影响使苯酚分子中苯环上的H原子更活泼，D不符合题意。
从酚类中苯环与羟基的相互影响角度认识酚类的化学性质
4．下列性质实验中，能说明苯环对羟基或甲基产生影响的是(　　)
A．苯酚可与NaOH溶液反应，而乙醇不能和NaOH溶液反应
B．苯酚可与溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和溴水反应生成白色沉淀
C．苯酚可与氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应
D．甲苯可与硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代
[答案]　A
[解析]　B项说明羟基使苯环活化而易发生取代反应；C项说明苯酚中含有不饱和键而乙醇中没有；D项说明甲基使苯环易发生取代反应。
5．(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(　　)
A．可与Na2CO3溶液反应
B．消去反应产物最多有2种
C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
[答案]　B
微考点3　芳香醇和酚的性质及比较
[解析]　阿魏萜宁中含有酚羟基，能与Na2CO3溶液反应，A正确；由阿魏萜宁分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机化合物发生消去反应时，产物最多有3种，B错误；阿魏萜宁在酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物，另一种水解产物含有羧基和酚羟基，也可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；阿魏萜宁分子中含有酚羟基且其所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，可与饱和溴水发生取代反应，还含有碳碳双键，也能与Br2发生加成反应，D正确。
6．(2025·八省联考河南卷)化合物L是从我国传统中药华中五味子中提取得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是(　　)
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中含有2个手性碳原子
C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
D．既能发生加成反应，又能发生取代反应
[答案]　C
7．异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时，最多消耗Br2、Na、NaOH的物质的量之比为(　　)
A．1∶1∶1 B．4∶4∶3
C．5∶4∶3 D．3∶5∶1
[答案]　B
[解析]　1个异鼠李素分子中含有3个酚羟基、1个醇羟基、1个碳碳双键，1 mol该物质最多可与4 mol Br2、4 mol Na、3 mol NaOH反应。
微考点4　含酚羟基化合物的定量计算
考点三　醛和酮的结构与性质
1．醛的概念
(1)醛
由_____________与_____相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为_________(n≥1)。
烃基或氢原子
醛基
CnH2nO
CH3CH2CHO
(3)甲醛和乙醛
物质 颜色 气味 状态 密度 水溶性
甲醛 ________ ______________ ________ — ____________
乙醛 ________ ______________ ________ 比水小 ____________
无色
刺激性气味
气体
易溶于水
无色
刺激性气味
液体
与水互溶
2．醛的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
(1)氧化反应(以乙醛为例，写出化学方程式)
①银镜反应
________________________________________________________。
②与新制Cu(OH)2反应
________________________________________________________。
③催化氧化反应
_________________________________。
(2)还原反应(催化加氢)
在催化剂、加热条件下可与H2发生加成反应：
____________________________________。
[微点归纳]　—CHO能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化为—COOH，故含醛基的有机物都能使酸性KMnO4溶液褪色。
【微思考1】　甲醛分子中可看作有两个醛基，按要求解答下列问题：
(1)写出碱性条件下，甲醛与足量银氨溶液反应的离子方程式：____
_________________________。
(2)计算含有0.30 g甲醛的水溶液与过量银氨溶液充分反应，生成的银质量为________。
3．醛基的检验
方法一、与新制的银氨溶液反应
在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入_________，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴待测溶液，振荡后将试管放在________中加热，产生_____________，证明待测溶液中含有醛基。
注意事项：①试管内部必须洁净；②银氨溶液要随用随配，不可久置；③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；④待测液用量不宜太多，一般3～5滴。
2%氨水
热水浴
光亮的银镜
方法二、与新制的氢氧化铜反应
在试管中加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴5%_____________得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL待测溶液并加热，产生_________
______证明待测溶液中含有醛基。
注意事项：①配制Cu(OH)2悬浊液时，所用的NaOH溶液必须过量；②Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；③反应液直接加热煮沸。
CuSO4溶液
砖红色
沉淀
【微思考2】　请用实验方法区分：1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液。
__________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________________________________________。
提示：先取少许题述溶液于四支试管中，分别滴加数滴蒸馏水，不分层的是1-丙醇、丙醛、苯酚溶液，分层的是2-氯丙烷；向不分层的三支试管中分别加入饱和溴水，溴水不变色的是1-丙醇，溴水褪色的是丙醛，产生白色沉淀的是苯酚。
4．酮的结构及性质
(1)通式
CnH2nO(n≥3)
(2)化学性质
①不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2氧化。
②在催化剂存在的条件下，丙酮可与H2等发生加成反应，化学方程
式为______________________________________。
5．醛、酮在有机合成中常用到的化学反应
(1)在催化剂作用下，醛、酮分子中酮羰基可与具有极性键的共价分子(如H—CN等)发生加成反应。
(2)羟醛缩合
6．几种常见的醛、酮
(1)物理性质
物质 主要物理性质
甲醛(蚁醛) (HCHO) 无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液称____________，具有杀菌、防腐性能
乙醛 (CH3CHO) 无色、具有刺激性气味的液体，易_____，能与_______
____等互溶
福尔马林
挥发
水、乙
醇
水、乙醇
(2)用途
①35%～40%的甲醛水溶液俗称__________，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
②丙酮是最简单的酮，是无色透明的液体，沸点56.5 ℃，易挥发，可与水、乙醇等互溶，是重要的有机溶剂和化工原料。
福尔马林
【微思考3】　小分子的醛、酮均易溶于水，原因是_____________
__________________________________________。
提示：碳链短，羰基氧能与水分子形成氢键
【易错辨析】
(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。(　　)
[提示]　×　乙醛中的甲基不在同一平面上。
(2)做过银镜反应的试管内壁有一层银，可以用稀硝酸清洗。(　　)
[提示]　√　稀硝酸常温下可以和银反应。
(3)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。(　　)
[提示]　√　醛基既可以被氧化，也可以加氢被还原。
(4)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。(　　)
[提示]　×　不一定，如甲酸、甲酸钠等都能发生银镜反应。
(5)1 mol HCHO与足量银氨溶液在加热条件下充分反应，可以析出2 mol Ag。(　　)
[提示]　×　HCHO分子结构相当于含有两个醛基，故1 mol HCHO与足量银氨溶液在加热条件下充分反应，可以析出4 mol Ag。
(6)分子式为C5H10O的有机物的同分异构体有4种。(　　)
[提示]　×　属于醛的有4种，此外还存在酮、烯醇等，同分异构体数目大于4种。
(7)醛能与新制的Cu(OH)2反应，能与新制的Cu(OH)2反应的有机物都是醛。(　　)
[提示]　×　含醛基的有机物能与新制的Cu(OH)2反应，但能与新制的Cu(OH)2反应的有机物不一定都是醛，还可能是葡萄糖、甲酸酯等。
(8)(2023·辽宁卷)加热条件下用银氨溶液检验乙醇中是否混有乙醛。(　　)
[提示]　√
(9)丙醛和丙酮互为同分异构体，可用核磁共振氢谱鉴别二者。(　　)
[提示]　√
微考点1　醛的结构与性质
A．两者互为同分异构体
B．两者均能与溴水发生加成反应
C．香叶醛的一种同分异构体不可能是芳香醇
D．对异丙基甲苯的分子式为C10H13
[答案]　C
[解析]　香叶醛含有C、H、O元素，对异丙基甲苯只含C、H元素，二者分子式不同，不能互为同分异构体，A错误；对异丙基甲苯不含有碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，B错误；香叶醛的不饱和度为3，苯环的不饱和度为4，则香叶醛的同分异构体不可能是芳香醇，C正确；由结构简式可知，对异丙基甲苯分子式为C10H14，D错误。
2．(2026·徐州模拟)醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，有关这些转化关系的说法不正确的是(　　)
A．反应①是加成反应，也是还原反应
B．反应②和④的产物都是乙酸
C．反应②和④都是氧化反应
D．反应③增长了碳链
[答案]　B
[解析]　甲是乙醛和氢气发生加成反应的产物——乙醇，反应②的产物是乙醛，反应④的产物是乙酸盐，都是氧化反应产物，则B项错误。
3．按要求写出分子式为C5H10O的同分异构体，并用系统命名法命名。
(1)属于醛类的：
①____________________________________________________；
②____________________________________________________；
③____________________________________________________；
④____________________________________________________。
(2)属于酮类的：
①____________________________________________________；
②____________________________________________________；
③____________________________________________________。
[答案]　(1)①CH3CH2CH2CH2CHO　戊醛
醛基的定量关系
(1)1 mol —CHO对应2 mol Ag；1 mol —CHO对应1 mol Cu2O(注意：HCHO中相当于有2个—CHO)。
1 mol —CHO对应1 mol H2。
1
2
4．查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体，其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A．该反应为取代反应
B．X中所有碳原子不可能共平面
C．利用银氨溶液可以鉴别X与Y
D．Z存在顺反异构体
微考点2　酮的结构与性质
[答案]　A
[解析]　X和Y在碱性条件下先发生加成反应再发生消去反应生成Z和水，A错误；X分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，则X分子中所有碳原子不可能共平面，B正确；X分子中含有醛基，能与银氨溶液共热发生银镜反应，Y分子中不含有醛基，不能发生银镜反应，则利用银氨溶液可以鉴别X与Y，C正确；Z分子中碳碳双键中的碳原子连有2个不同的原子或原子团，存在顺反异构体，D正确。
5．贝里斯—希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．Ⅰ中所有碳原子一定共平面
B．该反应属于加成反应
C．Ⅱ能发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．Ⅱ、Ⅲ均能使溴的四氯化碳溶液褪色
[答案]　A
[解析]　Ⅰ中与苯环直接相连的碳原子通过单键相连，单键可以旋转，故A错误；该反应为羰基的加成反应，故B正确；Ⅱ含有碳碳双键，可以发生加聚反应，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；Ⅱ、Ⅲ都含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，故D正确。
6．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(　　)
A．汉黄芩素的分子式为C16H14O5
B．将该物质分别加入酸性高锰酸钾溶液、浓
溴水中，均有颜色变化
C．1 mol该物质与足量氢氧化钠溶液反应，消耗3 mol NaOH
D．与足量H2发生加成反应后的分子中有4个手性碳
[答案]　B
[解析]　根据汉黄芩素的结构简式可知分子式为C16H12O5，A项错误；汉黄芩素的分子结构中含酚羟基、碳碳双键，故分别加入酸性高锰酸钾溶液、浓溴水中，均有颜色变化，B项正确；汉黄芩素的分子结构中含有2个酚羟基，1 mol该物质与足量氢氧化钠溶液反应，消耗2 mol NaOH，C项错误；手性碳是指连接四个不同原子或基团的碳原子，故汉黄芩素与足量H2发生加成反应后的分子中有7个手性碳，D项错误。
醛、酮的常见信息反应
醛、酮与格氏试剂的反应
1
含α-氢原子的羟醛缩合反应
2
1．醇的两个重要反应规律
(1)醇的催化氧化反应规律
反应实质
以乙醇为例，在Cu或Ag催化条件下与O2发生反应，
其反应的过程可以分为两步：
产物特点
(2)醇的消去反应规律
2．苯酚的性质与反应
(1)弱酸性；(2)取代反应。
3．醛类性质
(1)还原反应；
(2)氧化反应。
①催化氧化反应；②银镜反应；③与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
4．醛基与极性试剂加成反应的原理分析
醛基与极性试剂发生加成反应时，极性试剂的两部分分别连接到氧原子和碳原子上：
提能训练　练案[48]
A．能发生氧化反应
B．所有碳原子在同一平面上
C．与丙三醇互为同系物
D．木糖醇分子式为C5H10O5
[答案]　A
[解析]　连接醇羟基的碳原子上含有H原子，能发生催化氧化反应，故A正确；所有碳原子都为饱和碳原子，所有碳原子不能位于同一个平面上，故B错误；与丙三醇羟基数目不同，不互为同系物，故C错误；根据结构简式确定分子式为C5H12O5，故D错误。
A．都能与金属钠反应放出氢气
B．都能与FeCl3溶液发生显色反应
C．都能使酸性KMnO4溶液褪色
D．都能在一定条件下发生取代反应
[答案]　B
3．有机物C7H15OH若发生消去反应其有机产物有3种，则该有机物为(　　)
A．4-甲基-3-己醇
B．3-乙基-3-戊醇
C．2，3-二甲基-2-戊醇
D．3-甲基-3-己醇
[答案]　D
4．(2026·福建泉州模拟)薄荷醇具有对皮肤止痒、止痛、防止刺激的作用，其结构如图所示。下列关于薄荷醇的说法正确的是(　　)
A．可发生消去反应
B．可被氧化为醛
D．能与FeCl3溶液发生显色反应
[答案]　A
[解析]　薄荷醇分子中含有醇羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，A正确；该分子中与醇羟基直接相连的碳原子上只有一个氢原子，可被氧化为酮，B错误；二者分子式不同，不互为同分异构体，C错误；薄荷醇分子中没有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，D错误。
5．莲藕含多酚类物质、其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是(　　)
A．不能与溴水反应
B．可用作抗氧化剂
C．有特征红外吸收峰
D．能与Fe3＋发生显色反应
[答案]　A
[解析]　题给物质中含有酚羟基，且酚羟基的邻位上有氢原子，可以和溴水发生取代反应，A错误；题给物质中含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B正确；题给物质中有O—H、—COO—，有特征红外吸收峰，C正确；题给物质中含有酚羟基，能与Fe3＋发生显色反应，D正确。
6．异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等功效，结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．可与FeCl3溶液发生显色反应
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有5种(不考虑立体异构)
D．异甘草素完全加氢后所得分子中含有6个手性碳原子
[答案]　D
7．下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如图所示，下列有关说法正确的是(　　)
A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2
B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色
C．1 mol③最多能与3 mol Br2发生苯环上的取代反应
D．④可以发生消去反应
[答案]　D
[解析]　A项有机物属于酚类，具有一定的酸性，但是酸性比碳酸弱，故其不能与NaHCO3溶液反应产生CO2，错误；B项有机物分子中没有酚羟基，故其不属于酚类，不能使FeCl3溶液显紫色，错误；C项有机物苯环上只有2个氢原子，且处于酚羟基邻位，故1 mol ③最多能与2 mol Br2发生苯环上的取代反应，错误；D项有机物分子中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，故其可以发生消去反应，正确。
8．(2026·山东枣庄模拟)以丙烯酸和某饱和一元脂肪醇M为原料合成一种丙烯酸酯N，测得N的核磁共振氢谱图如图：
下列说法正确的是(　　)
A．丙烯酸分子存在顺反异构
B．M的沸点比乙醚的高
C．M和丁醚互为同分异构体
D．M发生消去反应的有机产物可能有两种
[答案]　B
[解析]　由N的核磁共振氢谱图知，N共有6种等效氢，其比值为2∶1∶2∶2∶2∶3，可推知丙烯酸酯N为CH2===CHCOOCH2CH2CH2CH3，可推知饱和一元脂肪醇为CH3CH2CH2CH2OH。丙烯酸为CH2===CHCOOH，碳碳双键的C原子上有2个H原子，不存在顺反异构，A错误；CH3CH2CH2CH2OH能形成分子间氢键，故沸点比乙醚的高，B正确；丁醚为CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3，两者不互为同分异构体，C错误；CH3CH2CH2CH2OH发生消去反应的有机产物只有1种，D错误。
9．(2026·宁夏银川模拟)人们已经发现了多种消毒方法，如加热、使用消毒剂、紫外线照射等，但苯酚(结构如图所示)作为消毒剂一般只适合外用。下列说法正确的是(　　)
A．将少量的碳酸钠溶液滴入苯酚溶液中，一定无气泡产生
B．常温下，0.1 mol·L－1苯酚溶液的pH为1
C．苯酚不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．苯酚在核磁共振氢谱中显示有3种不同化学环境的氢
[答案]　A
10．苯酚俗称石炭酸，是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。下列说法不正确的是(　　)
A．苯酚可与饱和溴水发生取代反应生成白色沉淀
B．苯酚属于烃的衍生物，含有羟基、碳碳双键两种官能团
C．1 mol苯酚充分燃烧消耗7 mol O2
D．苯酚与足量的氢气加成后，所得产物环上的一氯取代物有4种
[答案]　B
11．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是(　　)
A．苯酚和饱和溴水反应；乙烯与氯化氢制氯乙烷
B．乙醇制乙烯；乙醛和氢气制备乙醇
C．溴乙烷水解制乙醇；苯与液溴反应制备溴苯
D．乙醇和氧气制乙醛；苯和氢气制环己烷
[答案]　C
[解析]　苯酚和饱和溴水反应属于取代反应，乙烯和氯化氢制氯乙烷属于加成反应，所以反应类型不同，故A不符合题意；乙醇制取乙烯属于消去反应，乙醛与氢气制备乙醇属于加成反应，所以反应类型不同，故B不符合题意；溴乙烷水解制乙醇、苯与液溴反应制备溴苯均属于取代反应，所以反应类型相同，故C符合题意；乙醇被氧化生成乙醛属于氧化反应，苯和氢气制环己烷，属于加成反应或还原反应，所以反应类型不同，故D不符合题意。
12．下列叙述正确的是(　　)
A．醛和酮是不同类的同分异构体，二者的化学性质相同
B．能发生银镜反应的物质是醛，1 mol醛与银氨溶液反应只能还原出2 mol Ag
C．醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应
D．丙醛、丙酮、丙酸均能与氢气在催化剂作用下发生加成反应
[答案]　C
[解析]　醛和酮含有的官能团分别是醛基和酮羰基，化学性质不同，A错误；能发生银镜反应的物质不一定是醛，也可能是甲酸或甲酸酯等，1 mol甲醛能还原出4 mol Ag，B错误；醛类既能发生氧化反应，又能发生还原反应，C正确；丙酸中含有羧基，—COOH不能与氢气发生加成反应，D错误。
13．(2025·安徽，4，3分)一种天然保幼激素的结构简式如下：
下列有关该物质的说法，错误的是(　　)
A．分子式为C19H32O3
B．存在4个C—O σ键
C．含有3个手性碳原子
D．水解时会生成甲醇
[答案]　B
14．(2025·河南，7，3分)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是(　　)
A．分子中所有的原子可能共平面
B．1 mol M最多能消耗4 mol NaOH
C．既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内
氢键
[答案]　C
[解析]　该分子中存在—CH3，—CH3中的C原子采取sp3杂化，为四面体结构，所以该分子中所有原子不可能共平面，A错误；1个该分子存在2个酚羟基、1个羧基和1个酚酯基，酚酯基水解后生成的羧基、酚羟基均可与NaOH反应，则1 mol M最多能消耗5 mol NaOH，B错误；酚羟基、羧基能够发生酯化反应，酚酯基能发生水解反应，酯化反应和水解反应均属于取代反应，苯环能发生加成反应，C正确；右侧苯环上的羧基与酚羟基处于邻位，能形成分子内氢键，D错误。
15．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能与金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式：A_______________，B_____________。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_________________
_______________________________________________。
(3)A与金属钠反应的化学方程式为_____________________________
__________________________。
与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。
16．天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以有机化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如图(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：
(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有_________________________(写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式为__________________________________________________。
(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为____________________
__________________。
(4)反应②、③、④中属于还原反应的有________________，属于加成反应的有_________________________________________________。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有______种，写出其中任意一种的结构简式：____________________________。
条件：a)能与NaHCO3反应；b)最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c)能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d)核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e)不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
[答案]　(1)(酚)羟基、醛基
(2)C18H15PO
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