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第九章
有机化学基础
第49讲　羧酸及其衍生物
复习目标 1．认识羧酸、酯、油脂的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2．知道胺和酰胺的结构特点及应用。
3．掌握乙酸乙酯的实验制取原理、实验操作及注意事项等。
考点二
提能训练　练案[49]
考点一
考点一　羧酸、酯的结构与性质
1．羧酸
(1)定义：由______________________相连构成的有机化合物。可表示为R—COOH，官能团为____________。饱和一元羧酸分子的通式为_________(n≥1)。
(2)分类
烃基或氢原子与羧基
—COOH
CnH2nO2
(3)几种重要的羧酸
物质 结构 性质特点或用途
甲酸 (蚁酸) 与水、乙醇等互溶，具有羧酸的化学性质和醛的化学性质：①酸性，②还原性(醛基)，合成药物、农药和染料等的原料
乙酸 CH3COOH 无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性
物质 结构 性质特点或用途
乙二酸 (草酸) 无色晶体可溶于水和乙醇，酸性，还原性(＋3价碳)
化学分析中常用的还原剂，是重要的化学原料
苯甲酸 (安息香酸) 无色晶体易升华，微溶于水，易溶于乙醇，用于合成香料、药物等，它的钠盐常作食品防腐剂
物质 结构 性质特点或用途
高级 脂肪酸 RCOOH(R 为碳原子数 较多的烃基)
饱和高级脂肪酸，常温呈固态；
油酸：C17H33COOH，不饱和高级脂肪酸，常温呈液态
①酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的酸性____，在水溶液中的电离方程式为_____________________________。
强
请写出乙酸表现酸性的主要的现象及化学方程式：
③甲酸
甲酸酯和甲酸盐均含有醛基，具有醛的性质
2．羧酸衍生物
(1)酯
①定义：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写
为RCOOR′，官能团为________________。
②物理性质
酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香料；低级酯通常有芳香气味。
③化学性质——水解反应(取代反应)
酯在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)。酯的水解反应原理：
无机酸只起_____作用，碱除起_____作用外，还能中和__________
______，使水解程度______。
催化
催化
水解生成
的酸
增大
[微点归纳]　酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下的水解为可逆反应；在碱性条件下，碱能中和产生的羧酸，使反应完全进行。
提示：2
3．乙酸乙酯的实验室制取
【微思考2】　分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程如图所示。
在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是①________、②________、③________。
提示：分液　蒸馏　蒸馏
4．油脂
(1)组成和结构
甘油
C、H、O
(2)化学性质
①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)
碱性条件下——皂化反应：
________________________________________________
②油脂的氢化
烃基上含有____________，能与H2发生加成反应，其目的是提高油脂的______程度，便于油脂的保存和运输。
饱和
【易错辨析】
(1)用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除，说明乙酸的酸性弱于碳酸的酸性。(　　)
[提示]　×　根据溶液中发生的反应，可证明酸性：乙酸>碳酸。
(2)乙酸乙酯中混有的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液或NaOH溶液除去。(　　)
[提示]　×　只能用饱和Na2CO3溶液除杂。
(3)(2022·浙江1月选考卷)许多水果和花卉有芳香气味是因为含有酯。(　　)
[提示]　√
(4)甲酸和甲酸酯不能发生银镜反应。(　　)
[提示]　×　甲酸和甲酸酯中均含有醛基，能发生银镜反应。
[提示]　×　羧基、酯基中的羰基一般不与氢气发生加成反应。
(6)完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的质量相等。(　　)
[提示]　√　乙醛和乙酸乙酯的最简式相同，故等质量的乙醛和乙酸乙酯完全燃烧消耗O2的质量相等。
(8)皂化反应指的是油脂的水解反应。(　　)
[提示]　×　皂化反应指的是油脂的碱性水解反应。
(9)油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等。(　　)
[提示]　√
(10)天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有固定的沸点。(　　)
[提示]　×　天然植物油属于混合物，没有固定的沸点。
[提示]　√
1．(2024·广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(如图)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(　　)
A．能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．能与氨基酸的氨基发生反应
C．其环系结构中3个五元环共平面
D．其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
[答案]　C
微考点1　羧酸的结构与性质
[解析]　柳珊瑚酸含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；柳珊瑚酸含有羧基，能与氨基酸中的氨基发生反应，B正确；根据柳珊瑚酸分子的环系结构可知，其中3个五元环不可能共平面，C错误；柳珊瑚酸中饱和的碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，D正确。
2．(2026·山东临沂模拟)具有相同官能团的有机物化学性质相似，据此判断下列对HOCH2CH===CHCOOH的性质叙述正确的是(　　)
A．不能使紫色石蕊溶液变红
B．能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．与足量Na反应生成HOCH2CH===CHCOONa
D．在一定条件下能和乙醇发生酯化反应，不能和乙酸发生酯化反应
[答案]　B
[解析]　HOCH2CH===CHCOOH中含有羧基，具有酸性，能使紫色石蕊溶液变红，故A错误；HOCH2CH===CHCOOH中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故B正确；HOCH2CH===CHCOOH含有羟基和羧基，能够和足量Na反应生成NaOCH2CH===CHCOONa，故C错误；HOCH2CH===CHCOOH中含有羧基和羟基，在一定条件下能和乙醇发生酯化反应，也能和乙酸发生酯化反应，故D错误。
3．(2026·辽宁六校协作体联考)有机物M是合成新型抗血栓药物的中间体，其结构简式如图所示，下列有关M的叙述错误的是(　　)
A．M的分子式为C12H12O5
B．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
C．可以发生加成、加聚、氧化、取代反应
D．1 mol M分别与足量Na和NaHCO3溶液反应，产生气体的物质的量之比为3∶2
[答案]　D
[解析]　M的分子式为C12H12O5，故A正确；M含有碳碳双键，可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；M含有碳碳双键，可以发生加成、加聚、氧化反应，含有酯基，能发生取代反应，故C正确；1 mol M与足量Na生成1 mol氢气，1 mol M与足量NaHCO3溶液反应生成1 mol二氧化碳气体，产生气体的物质的量之比为1∶1，故D错误。
A．不能发生水解反应
B．不能使溴的CCl4溶液褪色
C．6个甲基对应的核磁共振氢谱有5组峰
D．分子中采用sp2杂化的碳原子数目是10
微考点2　酯的结构与性质　乙酸乙酯的制备
[答案]　C
[解析]　由结构简式可知，维生素A乙酸酯分子中含有的酯基在一定条件下能发生水解反应，A错误；维生素A乙酸酯分子中含有的碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，B错误；维生素A乙酸酯分子中6个甲基对应的氢原子类型有5种，则核磁共振氢谱有5组峰，C正确；维生素A乙酸酯分子中的碳碳双键和酯基中碳原子的杂化方式均为sp2杂化，共有11个，D错误。
5．(2024·北京卷)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下，
(1)D中含氧官能团的名称是__________。
(2)A→B的化学方程式是___________________________________。
(3)I→J的制备过程中，下列说法正确的是________(填序号)。
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率
b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
①K的结构简式是________。
②判断并解释K中氟原子对α-H的活泼性的影响：_______________
____________________________________________________________。
(5)M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外，M分子中还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C—O键和________键，M的结构简式是________。
[答案]　(1)硝基、酯基
率，正确。b项，乙酸能与碳酸钠反应，乙醇能溶于饱和碳酸钠溶液，且乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小，故可用饱和碳酸钠溶液吸收蒸出的乙酸和乙醇，正确。c项，若反应温度过高，乙醇可能发生分子间脱水生成乙醚，或发生分子内脱水生成乙烯，正确。
A．两者都能发生水解反应
B．两者都属于酯类化合物
C．两者都是固态物质
D．两者水解产物中都有丙三醇
微考点3　油脂的结构与性质
[答案]　C
7．(2026·江西南昌模拟)生活中提倡勤用肥皂水洗手。工业上可用地沟油与NaOH制造肥皂。下列叙述错误的是(　　)
A．此法制得的肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠
B．地沟油的水解反应统称“皂化反应”
C．利用地沟油制肥皂时还可以获得甘油
D．常温下，制得的肥皂水的pH大于7
[答案]　B
[解析]　地沟油在氢氧化钠溶液中水解产物为高级脂肪酸钠和甘油，因此肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠，A正确；地沟油在碱溶液中发生的水解反应叫皂化反应，在酸性条件下水解反应不叫皂化反应，B错误；油脂发生皂化反应时生成的另一种产品为甘油，C正确；高级脂肪酸钠属于强碱弱酸盐，水解呈碱性，常温下溶液pH大于7，D正确。
考点二　胺和酰胺
1．胺的结构与性质
(1)胺的定义与结构
①______取代氨分子中的________而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2，其官能团为______(—NH2)。
②胺也可以看作是烃分子中的________被______所代替得到的化合物。
烃基
氢原子
氨基
氢原子
氨基
碱性
2．酰胺的结构与性质
(1)酰胺的结构
羟基
酰基
酰胺基
RCOOH＋NH4Cl
RCOONa
＋NH3↑
[提示]　×　苯胺中仅含氨基一种官能团。
(2)酰胺属于羧酸的衍生物，具有类似酯的性质，在酸性和碱性条件下均可以发生水解反应。(　　)
[提示]　√
(3)氨基是碱性基团，所以酰胺和胺类物质均能够与酸反应。(　　)
[提示]　√　
(4)丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别。(　　)
[提示]　×　丙醛中有3种不同化学环境的氢原子，丙酮中含有1种氢原子，可以用核磁共振氢谱鉴别。
(5)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下进行。(　　)
[提示]　√　银氨溶液或新制Cu(OH)2均为碱性，酸可以破坏两种试剂。
(6)酯和油脂在碱性条件下的水解反应，均为皂化反应，油脂水解产物中一定含甘油。(　　)
[提示]　×　油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。
1．乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如图所示(反应条件略去)，下列说法错误的是(　　)
A．三个反应都是取代反应
B．反应①提纯硝基苯的方法为碱洗→分液→水洗→分液→蒸馏
C．反应②中加入过量酸，苯胺产率降低
D．在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3种
微考点1　胺的结构与性质
[答案]　A
[解析]　反应②为还原反应，不是取代反应，A错误；反应①得到的是苯、浓H2SO4、浓HNO3，硝基苯的混合物，先碱洗后经分液除去酸性物质，然后水洗除去残留碱，经分液分离出有机物，干燥除去残留水，最后蒸馏分离苯和硝基苯，B正确；—NH2具有碱性，若加入过量酸，苯胺会被消耗，苯胺的产率降低，C正确；乙酰苯胺的同分异构体中可以水解的有酰胺类，如邻甲基甲酰苯胺、间甲基甲酰苯胺、对甲基甲酰苯胺、苯乙酰胺、邻甲基苯甲酰胺、间甲基苯甲酰胺等，所以在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3种，D正确。
A．西达苯胺的分子式为C22H19FN4O2
B．西达苯胺可以与氢气发生加成反应
C．西达苯胺具有碱性，可与盐酸发生反应
D．1个西达苯胺分子在碱性条件下水解可得到3种苯的衍生物
[答案]　D
[解析]　西达苯胺的分子式为C22H19FN4O2，A正确；西达苯胺中含有碳碳双键，可以与氢气发生加成反应，同时含有氨基，所以具有碱性，能与酸反应，B、C正确；1个西达苯胺分子含有2个苯环，所以1个西达苯胺分子在碱性条件下水解得不到3种苯的衍生物，D不正确。
3．胺类具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应生成水溶性较强的铵盐。以苯胺为例，苯胺是合成染料和农药的重要中间体，它能与盐酸反应生成可溶于水的盐酸苯胺。
(1)胺显碱性的原因是氨基能通过________键与H＋结合。
(2)写出下列反应中的产物。
①CH3CH2NH2＋HCl―→____________________，
4．(2026·湖北武汉检测)已知某有机物的结构简式如图所示，下列说法错误的是(　　)
A．存在官能团酰胺基
B．分子中所有碳原子不可能共平面
C．酸性条件下完全水解能得到3种物质
D．该物质在碱性溶液中能稳定存在
微考点2　酰胺的结构与性质
[答案]　D
5．(2024·七省适应性测试甘肃化学)多组分反应可将多个原料分子一次性组合生成目标分子。我国科学家利用多组分反应合成了一种亲水亲脂分子车用于输送药物分子。下列说法正确的是(　　)
A．该分子车含有四个肽键 B．—C17H35是亲水基团
C．该分子车含酰胺官能团 D．该反应原子利用率可达100%
[答案]　C
[解析]　肽键是由两个或多个氨基酸分子的α-氨基和α-羧基脱水缩合形成的共价键，而酰胺基是由脂肪酸与氨基经取代反应得到。由分析可知，该分子车不含肽键，A错误；—C17H35为烃基，烃基为疏水基团，B错误；该分子车含酰胺官能团，C正确；该反应为取代反应，有水生成，原子利用率达不到100%，D错误。
胺、酰胺的结构与性质
1
氨、胺、酰胺和铵盐的比较
2
物质 氨 胺 酰胺 铵盐
化学性质 具有碱性，与酸反应生成铵盐 具有碱性，与酸反应生成盐 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 受热易分解，与碱共热产生氨气
用途 制冷剂，生产硝酸和尿素 合成医药、农药和染料 溶剂和化工原料 生产化肥和炸药
3．油脂的性质
(1)水解反应；(2)加成反应。
4．酰胺的性质
酸性并加热条件下水解生成羧酸，碱性并加热条件下水解生成羧酸盐。
5．三类官能团的检验
(1)酚羟基：遇浓溴水生成白色沉淀；遇FeCl3溶液呈紫色；
(2)醛基：碱性条件下发生银镜反应；与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀；
(3)羧基：与NaHCO3溶液反应放出气体。
6．三类互为同分异构体的物质
相同碳原子数的醛和酮、醇和醚、羧酸和酯互为同分异构体。
提能训练　练案[49]
1．(2026·广东深圳模拟)下列说法不正确的是(　　)
A．CH3—NH2在一定条件下呈碱性
B．汽油和花生油属于同类有机物
D．变质的油脂有难闻的“哈喇”昧，这是因为发生了氧化反应
[答案]　B
A．上述反应为加成反应
B．乙炔属于不饱和烃
C．上述三种物质中，能使酸性KMnO4溶液褪色的有两种
D．乙酸乙烯酯发生加聚反应得到的聚乙酸乙烯酯属于纯净物
[答案]　D
[解析]　题述反应中，碳碳三键中有一个键发生断裂，形成碳碳双键，且产物只有一种，则此反应为加成反应，A正确；乙炔由C、H元素组成，且分子中含有碳碳三键，则此烃属于不饱和烃，B正确；题述三种物质中，CH≡CH和CH3COOCH===CH2都具有碳碳不饱和键，都能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；乙酸乙烯酯发生加聚反应得到的聚乙酸乙烯酯属于混合物，D错误。
3．(2026·云南适应性测试)化合物Z是合成消炎镇痛药萘普生的一种重要原料，其结构简式如图所示。下列有关该化合物说法错误的是(　　)
A．能与FeCl3溶液发生显色反应
B．分子式为C13H10O3
C．1 mol Z最多可与7 mol H2发生加成反应
D．能发生酯化、加成、氧化反应
[答案]　C
4．(2026·重庆模拟)栀子苷是中草药栀子实的提取产品，可用作治疗心脑血管、肝胆等疾病的原料药物，其结构如图所示，下列有关说法正确的是(　　)
A．分子中有4种含氧官能团
B．分子中的碳原子采用的杂化方式均为sp3杂化
C．该化合物既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色
D．1 mol该化合物最多与5 mol NaOH发生反应
[答案]　C
[解析]　由结构可知，分子中含有羟基、酯基、醚键3种含氧官能团，A错误；该化合物中含有碳碳双键，碳碳双键中的碳原子采用的是sp2杂化，B错误；该化合物中含有碳碳双键，碳碳双键既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色，C正确；该化合物中的酯基能与NaOH溶液反应，1 mol该化合物最多消耗1 mol NaOH，D错误。
5．(2026·福建莆田模拟)我国科学家在世界上首次实现由二氧化碳人工合成淀粉，DHAP和GAP这两种磷酸酯都是中间产物，其结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．二者均能发生水解反应
B．二者被氢气还原的生成物相同
C．二者是同分异构体
D．二者分子中都含有手性碳原子
[答案]　D
6．(2026·安徽亳州模拟)油脂是油与脂肪的总称，油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。下列有关油脂的说法错误的是(　　)
A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素
B．植物油通过氢化可以制造植物奶油
C．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂
D．利用溴水可以鉴别植物油与裂化汽油
[答案]　D
[解析]　植物油和裂化汽油中都含有碳碳不饱和键，都能与溴水中的Br2发生加成反应，不能用溴水鉴别，D错误。
7．油酸甘油酯可用作食品稳定剂，结构简式如图所示，下列说法错误的是(　　)
A．用热纯碱溶液除油污与油脂的水解有关
B．水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应，产物中可能含有2种官能团
C．1 mol油酸甘油酯能与6 mol H2发生加成反应
D．油酸甘油酯发生皂化反应后，可通过盐析的方法获得肥皂
[答案]　C
[解析]　用热纯碱溶液除油污与油脂的水解有关，A正确；油脂水解的产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应，产物中可能含有醛基和羰基2种官能团，B正确；1 mol油酸甘油酯中含3 mol碳碳双键，能与3 mol H2发生加成反应，C错误；油酸甘油酯发生皂化反应后，可通过盐析的方法获得肥皂，D正确。
8．(2026·广东广州质检)头孢拉定是一种常用的抗生素，其结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．1 mol头孢拉定分子中含有5 mol π键
B．1 mol头孢拉定最多可以与3 mol H2发生加成反应
C．头孢拉定与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液都可以反应
D．头孢拉定既可以与盐酸反应，也可以与NaOH溶液反应
[答案]　A
[解析]　1个分子中含2个酰胺基、1个羧基和3个碳碳双键，它们各含1个π键，故1 mol头孢拉定分子中含有6 mol π键，A错误；该分子中只有碳碳双键能与H2发生加成反应，1 mol头孢拉定最多可与3 mol H2发生加成反应，B正确；该分子中含羧基，与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液都能发生反应，C正确；头孢拉定中含有氨基，可与盐酸反应，含有羧基，可与NaOH溶液反应，含有酰胺基，既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应，D正确。
9．奥司他韦是治疗流感的药物之一，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是(　　)
A．分子中既含有σ键，又含有π键
B．该物质可以使溴的四氯化碳溶液褪色
C．1 mol该物质可以与3 mol H2发生加成反应
D．分子中有2种官能团可以发生水解反应
[答案]　C
[解析]　题给分子中既含有单键也含有双键，故既含有σ键，又含有π键，A正确；题给物质中含有碳碳双键，能和Br2发生加成反应使溴的CCl4溶液褪色，B正确；该物质分子中只有碳碳双键能和H2发生加成反应，故1 mol该物质能与1 mol H2发生加成反应，C错误；分子中的酯基和酰胺基可以发生水解反应，D正确。
10．(2024·贵州卷)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是(　　)
A．分子中只有4种官能团
B．分子中仅含3个手性碳原子
C．分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3
D．该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应
[答案]　B
11．(2025·浙江1月选考卷)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是(　　)
A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸
B．抗坏血酸可发生缩聚反应
C．脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应
D．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子
[答案]　C
12．(2025·黑、吉、辽、蒙卷)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是(　　)
A．该反应为取代反应 B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D．乙烯在UV下能生成环丁烷
[答案]　A
[解析]　对比Ⅰ和Ⅱ的结构简式，可知2分子Ⅰ发生类似第尔斯—阿尔德反应形成新的四元环得到Ⅱ，该反应属于加成反应，A项错误；Ⅰ和Ⅱ均含有羟基，均可发生酯化反应，B项正确；Ⅰ和Ⅱ均含有酰胺基，均可发生水解反应，C项正确；仿照Ⅰ→Ⅱ的反应，乙烯在UV下能生成环丁烷，D项正确。
13．(2023·广东卷)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是(　　)
A．能发生加成反应
B．最多能与等物质的量的NaOH反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
[答案]　B
[解析]　题给分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，A项正确；1个该分子中含有1个羧基和1个酰胺基，故1 mol该化合物最多能与2 mol NaOH反应，B项错误；该分子中含有碳碳三键，能与溴水中的Br2发生加成反应导致溴水褪色，也能被酸性KMnO4溶液氧化导致酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；该分子中含有羧基，能与氨基反应形成酰胺基，D项正确。
14．(2025·八省联考内蒙古卷)地沟油某成分Ⅰ可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ，转化如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯
B．为使Ⅰ充分转化，甲醇的物质的量
应大于Ⅰ的3倍
C．水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，加入NaCl
可提升分离效果
D．生物柴油与石化柴油均可水解
[答案]　D
[解析]　根据题中信息可知，Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯，A正确；根据转化关系图可知，Ⅰ的一个分子中含有3个酯基，为使Ⅰ按照“酯交换”反应原理充分转化为生物柴油Ⅲ，甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3倍，B正确；Ⅱ为丙三醇，易溶于水，Ⅲ为酯，难溶于水，水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，加入NaCl可有助于水相和有机相分离，从而提升分离效果，C正确；生物柴油的主要成分为酯，而石化柴油的主要成分为烃，生物柴油可以水解，石化柴油不能水解，D错误。
15．用图1所示的装置制备乙酸乙酯，并用图2所示的步骤分离乙酸乙酯、乙醇和乙酸。下列说法正确的是(　　)
A．反应试剂的加入顺序为浓硫酸→乙醇→乙酸
B．操作1、操作2是分液，操作3是蒸馏
C．若要进一步得到干燥的乙酸乙酯可用碱石灰
D．A是乙酸乙酯，E是乙醇，试剂a可以是硫酸
[答案]　D
[解析]　浓硫酸被稀释时剧烈放热，为防止液体飞溅，不能先加入浓硫酸，反应试剂的加入顺序为乙醇→浓硫酸→乙酸，A错误；操作1是分离出乙酸乙酯，分离方法为分液，操作2是分离出乙醇，操作3是分离出乙酸，分离方法均为蒸馏，B错误；碱石灰的主要成分之一氢氧化钠能与乙酸乙酯反应，不可以用碱石灰干燥乙酸乙酯，C错误；操作1分离出乙酸乙酯，A是乙酸乙酯，操作2分离出乙醇，E是乙醇，试剂a将乙酸钠转化为乙酸，试剂a可以是硫酸，D正确。
16．有机物A、B的分子式均为C11H12O5，均能发生如下转化：
已知：①A、B、C、D均能与NaHCO3反应；
②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应，A中苯环上的一溴代物只有两种；
③F能使溴水褪色且不含有甲基；
④H能发生银镜反应。
根据题意回答下列问题：
(1)反应③的反应类型是________；反应⑥的条件是________。
(2)写出F的结构简式：________________________________；
D中含氧官能团的名称是________。
(3)E是C的缩聚产物，写出反应②的化学方程式：_______________
_________________________________________________________。
(4)D在一定条件下反应形成高聚物的化学方程式：_______________
___________________________________________________。
(5)写出C→G的化学方程式：_________________________________
_______________________________。
[答案]　(1)消去反应　Cu/Ag，O2、加热
(2)CH2===CHCH2COOH　羟基和羧基
17．(2026·湖南长沙模拟)一种合成有机物J的路线如图所示。
回答下列问题：
(1)C的化学名称是________，由B生成C的反应类型是_________。
(2)E的结构简式为______+_，D分子中的官能团名称是_________。
(3)写出I生成J的过程中①的化学方程式：______________________
___________________________________________________。
(4)有机物M是比J少3个碳原子的同系物。M的同分异构体中，满足以下条件的有________种(不考虑立体异构)；写出其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶6的有机物的结构简式：___________
__________。
①苯环上有2个取代基；
②苯环上有2种不同化学环境的氢原子；
③能发生水解反应，且水解产物之一遇到FeCl3溶液显紫色。
[答案]　(1)1，2-丙二醇　取代反应(或水解反应)
(2)CH3COCOOCH3　羧基、酮羰基
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