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第九章
有机化学基础
第50讲　生物大分子　合成高分子
复习目标 1．认识糖类和蛋白质的组成和性质特点。了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系，了解葡萄糖的结构特点、主要性质与应用。
2．认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，知道氨基酸和蛋白质的关系，了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。
3．认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点，了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用。
考点二
考点三
提能训练　练案[50]
考点一
考点一　糖类
1．糖类的组成和分类
[微点归纳]　糖类的通式不一定均为Cn(H2O)m，如鼠李糖的分子式为C6H12O5；符合Cn(H2O)m的有机物也不一定为糖类，如乙酸C2H4O2；并不是所有的糖类都有甜味，如淀粉、纤维素没有甜味。
2．单糖
(1)葡萄糖和果糖的结构和性质
①结构
名称 分子式 结构简式 官能团 二者关系
葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —OH、 —CHO 互为同分异构体
果糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)3COCH2OH 、 —OH ②葡萄糖的化学性质
CH2OH(CHOH)4COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O
(2)戊糖——核糖、脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。
类别 核糖 脱氧核糖
分子式 C5H10O5 C5H10O4
结构 简式
性质 均为醛糖，具有还原性 应用 核糖核酸(RNA) 脱氧核糖核酸(DNA)
3．常见的二糖——蔗糖与麦芽糖
比较项目 蔗糖 麦芽糖
相同点 组成 分子式均为___________ 性质 都能发生______反应 不同点 是否含醛基 不含 含有
水解产物 _____________ ________
相互关系 互为同分异构体 C12H22O11
水解
葡萄糖和果糖
葡萄糖
4．常见的多糖——淀粉与纤维素
类别 淀粉 纤维素
分子组成 (C6H10O5)n (C6H10O5)n
结构特点 几百个到几千个葡萄糖单元构成 几千个葡萄糖单元构成
化学性质 ①不与银氨溶液发生银镜反应，不显还原性 ②在稀酸作用下发生水解，最终产物是葡萄糖 [微点归纳]　①淀粉特性——遇碘变蓝，纤维素不能。
②淀粉和纤维素因通式中n值不同，二者不是同分异构体。
③淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物，单糖、双糖和油脂不属于高分子化合物。
④淀粉、纤维素水解反应的化学方程式分别为
5．核酸
(1)核糖核酸的形成
(2)脱氧核糖核酸的形成
(3)核酸的生物功能
核酸在生物体的生长、繁殖、遗传和变异等生命现象中起着重要的作用。
【微思考】　为了检验淀粉的水解程度，甲、乙、丙三位同学分别设计并完成了如下三个实验，得出了相应的结论。
结论：淀粉没有水解。
结论：淀粉完全水解。
请分别判断以上三位学生的结论是否正确？说明理由。
__________________________________________________________
____________________________________________________________________________________________________________________________
提示：甲的结论不正确，因为加入NaOH溶液呈碱性后，加入碘水I2与NaOH溶液发生反应，溶液不变蓝不能证明淀粉是否存在；乙的结论不正确，银镜反应须在碱性条件下才能发生，乙实验方案中未用碱中和作催化剂的酸；丙的结论正确，该方案中，中和液能发生银镜反应，说明淀粉已经水解，水解液加入碘水无现象，说明已无淀粉存在，故淀粉已完全水解。
【易错辨析】
(1)(2024·广东卷)烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色，蔗糖属于二糖。(　　)
[提示]　√
(2)葡萄糖、蔗糖、麦芽糖均能发生银镜反应。(　　)
[提示]　×　蔗糖不属于还原糖，不能发生银镜反应。
(3)(2024·浙江1月选考卷)麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解。(　　)
[提示]　×　麦芽糖及其水解产物中均含有醛基，均能与新制Cu(OH)2在加热条件下生成砖红色沉淀；若按该方案进行实验，不管麦芽糖是否水解，均可生成砖红色沉淀，不能判断麦芽糖是否水解。
(4)纤维素乙酸酯易燃烧，是生产炸药的重要原料。(　　)
[提示]　×　纤维素乙酸酯不易燃烧。
(5)葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素具有相同的分子通式，均互为同分异构体。(　　)
[提示]　×　淀粉和纤维素中分子式的n值不同，并且两者都是混合物，不属于同分异构体。
(6)并不是所有糖类都能发生水解反应。(　　)
[提示]　√　只有二糖和多糖在一定条件下可以水解，单糖是最简单的糖类物质，不可以水解。
(7)糖类物质又称碳水化合物，所有糖类物质的最简式均为CH2O。(　　)
[提示]　×　糖类物质习惯上称为碳水化合物，但是很多糖不符合Cm(H2O)n的通式，葡萄糖、果糖的最简式是CH2O，但是二糖、多糖等最简式不是CH2O。
(8)淀粉和纤维素都属于糖类，所以食用淀粉和纤维素均可以为人体提供营养。(　　)
[提示]　×　纤维素虽然属于糖类，但在人体内却不能水解，因为人体内没有能水解纤维素的酶。
(9)淀粉水解液中加入NaOH溶液中和至弱碱性，再滴加碘水，未变成蓝色，说明淀粉已完全水解。(　　)
[提示]　×
(10)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解。(　　)
[提示]　×　该现象说明淀粉水解完全。
1．(2026·安徽合肥联考)糖类是一类重要的有机化合物，在生命活动中起着重要的作用。下列叙述错误的是(　　)
A．淀粉不能被银氨溶液氧化
B．淀粉和纤维素互为同分异构体
C．麦芽糖既能发生水解反应，又能发生银镜反应
D．蔗糖能发生水解反应生成果糖和葡萄糖
[答案]　B
微考点1　糖类的结构与性质
[解析]　虽然淀粉和纤维素的分子式通式相同，但n不同，二者不互为同分异构体，B错误。
2．(2026·辽宁沈阳模拟)在葡萄糖水溶液中，链状结构与环状结构的平衡关系及百分含量如下：
下列说法错误的是(　　)
A．链状葡萄糖成环是—OH与—CHO发生加成反应的结果
B．链状葡萄糖成环后，分子中多了一个手性碳原子
C．三种葡萄糖分子相互转化发生了化学反应，不能互称为同分异构体
D．在水溶液中，β-D-吡喃葡萄糖比α-D-吡喃葡萄糖稳定
[答案]　C
[解析]　由链状葡萄糖和环状葡萄糖的结构可知，链状葡萄糖成环是—OH与—CHO发生加成反应的结果，A正确；由题图可知，链状葡萄糖成环后，分子中多了一个手性碳原子，B正确；三种葡萄糖的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C错误；在水溶液中，β-D-吡喃葡萄糖比α-D-吡喃葡萄糖含量高，更易形成β-D-吡喃葡萄糖，说明β-D-吡喃葡萄糖更稳定，D正确。
3．(2024·山东卷)中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸三个阶段。下列说法错误的是(　　)
A．淀粉水解阶段有葡萄糖产生
B．发酵制醇阶段有CO2产生
C．发酵制酸阶段有酯类物质产生
D．上述三个阶段均应在无氧条件下进行
[答案]　D
[解析]　淀粉水解能生成葡萄糖，A正确；葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇，同时生成CO2，B正确；发酵制酸阶段，乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯，C正确；乙醇被氧化为乙酸时需要氧气，D错误。
4．为了检验淀粉水解的情况，进行如图所示的实验，试管甲和丙均用60～80 ℃的水浴加热5～6 min，试管乙不加热。待试管甲和丙中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1：取少量甲中溶液，加入新制
氢氧化铜，加热，没有砖红色沉淀出现。
实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。
实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。
微考点2　实验探究糖类的水解反应
下列结论错误的是(　　)
A．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
B．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘
C．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中加入新制氢氧化铜并加热
D．若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象
[答案]　C
[解析]　题中实验甲与乙、甲与丙都是对照实验，前者探究温度的影响，后者探究催化剂的影响，通过对照实验可知A正确；因为I2可与NaOH发生反应：I2＋2NaOH===NaI＋NaIO＋H2O，故用I2检验淀粉是否存在时，不能有NaOH存在，B正确；用新制Cu(OH)2检验水解产物的还原性，必须在碱性环境中进行，故在水解液中先加NaOH中和稀硫酸至碱性后，再加入新制Cu(OH)2并加热，C错误；若用唾液代替稀硫酸，则不必加碱中和，直接加入新制Cu(OH)2，加热即可出现预期现象，D正确。
5．(2025·湖南长沙检测)下列关于蔗糖属于非还原性糖，而其水解产物具有还原性的实验方案的说法正确的是(　　)
A．验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序：④③
B．验证蔗糖属于非还原性糖的操作顺序：④②⑤
C．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①④⑤
D．验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序：①②④⑤
[答案]　D
[解析]　糖类是否属于还原性糖，可通过银镜反应加以证明。银镜反应应该在水浴中进行加热，故不能选择③，同时考虑到银镜反应的发生应该在碱性条件下进行，故蔗糖水解后，应先加碱中和过量的酸，才能进行银镜反应，综上所述，选D。
淀粉水解程度的判断
实验原理
淀粉在酸的催化作用下发生水解反应，最终生成葡萄糖，反应物淀粉遇碘变蓝色，不能发生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不变蓝，能发生银镜反应。
实验步骤
1
2
实验现象及结论
3
项目 现象A 现象B 结论
1 未出现银镜 溶液变蓝色 淀粉尚未水解
2 出现银镜 溶液变蓝色 淀粉部分水解
3 出现银镜 溶液不变蓝色 淀粉完全水解
易错提醒
(1)由于糖类水解常用稀硫酸作催化剂，检验水解产物之前，必须先加入NaOH溶液中和H2SO4至溶液呈碱性后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜。
(2)用I2检验淀粉时，应直接取水解后的混合溶液加入碘水。若取中和反应后的溶液加入碘水，会因I2与NaOH溶液反应而影响淀粉的检验。
4
6．(2024·湖南卷)组成核酸的基本单元是核苷酸，下图是核酸的某一结构片段，下列说法错误的是(　　)
A．脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构
中的碱基相同，戊糖不同
B．碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合
形成核苷酸，核苷酸缩合聚合得到核酸
C．核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应
D．核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对
微考点3　核酸
[答案]　A
[解析]　脱氧核糖核酸(DNA)的戊糖为脱氧核糖，碱基为腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶，核糖核酸(RNA)的戊糖为核糖，碱基为腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶，两者的碱基不完全相同，戊糖不同，A错误。
7．图1是脱氧核糖核酸(DNA)的结构片段，它的碱基中胞嘧啶的结构如图2，下列说法正确的是(　　)
A．脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同原子形成的极性共价键
B．2-脱氧核糖(C5H10O4)与葡萄糖互为同系物，都能发生银镜反应
C．胞嘧啶分子式为C4H5N3O，含有的官能团只有氨基和肽键
D．脱氧核糖核酸由磷酸、2-脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成
[答案]　D
[解析]　脱氧核糖核酸中含有C—C和C===C，为非极性共价键，故A错误；2-脱氧核糖为环状，与葡萄糖结构不相似，二者不互为同系物，且脱氧核糖中无醛基，不能发生银镜反应，故B错误；由结构简式可知，胞嘧啶含有的官能团为酰胺基、氨基和碳碳双键等，故C错误。
考点二　氨基酸和蛋白质
1．氨基酸的结构与性质
(1)组成与结构
羧酸分子中烃基的氢原子被______取代后的产物。蛋白质水解后得
到的几乎都是α-氨基酸，其通式为________________，官能团为_______
____________。
氨基
—NH2
和—COOH
(2)化学性质
①两性
氨基酸分子中既含有羧基，又含有氨基，故氨基酸是____化合物，能与酸、碱反应生成盐。
例如，甘氨酸(HOOCCH2NH2)与HCl、NaOH反应的化学方程式分
别为__________________________________；______________________
__________________。
两性
肽键
由两个氨基酸分子缩合后形成的含有______的化合物称为______，反应通式如下：
肽键
二肽
。
__________________________
二肽还可以继续与其他氨基酸分子缩合生成三肽、四肽、五肽，以至生成长链的多肽。多肽的结构表示如下：
多肽常呈______，因此也叫肽链，肽链能盘曲、折叠，还可以相互结合，形成________。
链状
蛋白质
2．蛋白质的结构与性质
(1)组成与结构
①蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
②蛋白质是由_________通过_______反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子。
氨基酸
缩聚
(2)化学性质
(3)蛋白质盐析与变性的比较
盐析 变性
内涵 加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出 一定条件下，使蛋白质失去原有生理活性
条件 较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等 加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等
特点 可逆，蛋白质仍保持原有活性 不可逆，蛋白质已失去原有活性
应用 分离、提纯蛋白质 消毒、灭菌，给果树施用波尔多液，保存动物标本等
3．酶
(1)酶是一种由细胞产生的、对生物体内的化学反应具有______作用的有机化合物，其中绝大多数是蛋白质，具有蛋白质的性质。
(2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
①条件温和，一般在接近体温和中性的条件下进行；
②具有高度的______性；
③具有高效催化作用。
催化
专一
[微点归纳]　几种有机物的检验方法
(1)葡萄糖的检验：葡萄糖与银氨溶液加热反应产生银镜；葡萄糖与新制氢氧化铜加热产生砖红色沉淀。
(2)淀粉的检验：遇碘单质(I2)变蓝色。
(3)蛋白质的检验：遇浓硝酸变黄色；灼烧有烧焦羽毛的气味。
【微思考】　请比较蛋白质的盐析和变性的区别有哪些？举例说明盐析和变性的作用。
__________________________________________________________
______________________________________________________________
____________________________________________________________。
提示：蛋白质的盐析是物理变化，是可逆的，加水可以恢复；蛋白质的变性是化学变化，是不可逆的，加水不恢复。盐析可用于分离、提纯蛋白质，而变性可用于进行消毒、杀菌
【易错辨析】
(1)用酒精灯灼烧织物产生类似烧焦羽毛的气味，说明该织物含蛋白质。(　　)
[提示]　√
(2)氨基酸具有两性，与酸、碱溶液均能反应生成盐。(　　)
[提示]　√
(3)羊毛可用于制毛笔，主要成分为蛋白质。(　　)
[提示]　√
(4)向蛋白质溶液中加入硫酸钠溶液，因蛋白质变性而产生沉淀。(　　)
[提示]　×　蛋白质遇到Na2SO4溶液，发生盐析。
(5)酶是一类高效催化剂，温度越高，催化效果越好。(　　)
[提示]　×　酶发挥催化作用需要适宜的温度，温度不是越高越好，温度过高，可能会导致酶失活。
(6)所有蛋白质均含有C、H、O、N、S五种元素。(　　)
[提示]　×　蛋白质由氨基酸构成，并不是所有的氨基酸均含有S元素，但一定含有C、H、O、N这四种元素。
(7)氨基酸、蛋白质都既能和盐酸反应，也能和氢氧化钠溶液反应。(　　)
[提示]　√　氨基酸、蛋白质都含有氨基和羧基，具有两性，既能和盐酸反应，也能和氢氧化钠溶液反应。
(8)可以利用蛋白质的变性进行蛋白质的分离提纯。(　　)
[提示]　×　变性是蛋白质发生性质的改变，不能得到原物质，不能用于蛋白质的分离提纯。可以利用盐析进行蛋白质的分离提纯。
(9)蛋白质溶液中含有杂质Cl－，用滴加AgNO3溶液的方法除Cl－。(　　)
[提示]　×　AgNO3是重金属盐，能使蛋白质变性凝结而无法与AgCl沉淀分离。
(10)在盛有鸡蛋白溶液的试管中，加入硫酸铜溶液，可以看到蛋白质凝结起来；继续加水时，可恢复为原来的蛋白质。(　　)
[提示]　×　硫酸铜是重金属盐，重金属盐能使蛋白质发生变性，变性是不可逆的，继续加水时，不能恢复为原来的蛋白质。
1．(2026·河北秦皇岛模拟)有机物M(结构如图所示)可用于治疗带状疱疹后遗症。下列关于M的说法错误的是(　　)
A．属于α-氨基酸
B．分子中采取sp2杂化与采取sp3杂化的碳原子数之比为1∶7
C．既能与酸反应又能与碱反应
D．一定条件下，可自身发生反应形成环状化合物
微考点1　氨基酸的结构与性质
[答案]　A
[解析]　M中的氨基没有连在与羧基相邻的α位的碳原子上，因此M不属于α-氨基酸，A错误；该分子中只有羧基碳原子采取sp2杂化，甲基碳原子、亚甲基碳原子均采取sp3杂化，故该分子中sp2杂化与sp3杂化的碳原子数之比为1∶7，B正确；M中含有氨基和羧基，故M既能与酸反应又能与碱反应，C正确；M中的氨基和羧基能发生反应，一定条件下，M可自身发生反应形成环状化合物，D正确。
2．(2026·广东江门期末)已知某多肽分子结构如图所示，下列说法正确的是(　　)
A．该多肽可发生取代反应
B．该多肽含4个肽键，为四肽
C．该多肽水解后可得到5种氨基酸
D．1 mol该多肽最多能与2 mol NaOH反应
[答案]　A
[解析]　题给多肽分子含有肽键、羧基，一定条件下可发生取代反应，A正确；该多肽分子中含有4个肽键，一定条件下水解能生成5个α-氨基酸，即该多肽为五肽，B错误；一定条件下，1个该多肽分子的5个水解产物中有2个丙氨酸分子，可得到4种α-氨基酸，C错误；该多肽分子中含有肽键、羧基，一定条件下能与NaOH溶液反应，1个该多肽分子中含有2个羧基、4个肽键，故1 mol该多肽最多能与6 mol NaOH反应，D错误。
3．(2024·北京卷)下列说法不正确的是(　　)
A．葡萄糖氧化生成CO2和H2O的反应是放热反应
B．核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子
C．由氨基乙酸形成的二肽中存在两个氨基和两个羧基
D．向饱和的NaCl溶液中加入少量鸡蛋清溶液会发生盐析
[答案]　C
微考点2　蛋白质的结构与性质
[解析]　葡萄糖氧化生成CO2和H2O是放热反应，在人体内葡萄糖缓慢氧化成CO2和H2O为人体提供能量，A项正确；核酸是一种生物大分子，分析核酸水解的产物可知，核酸是由许多核苷酸单体形成的聚合物，核苷酸进一步水解得到磷酸和核苷，核苷进一步水解得到戊糖和碱基，故核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子，B项正确；氨基乙酸的结构简式为H2NCH2COOH，形成的二肽的结构简式为H2NCH2CONHCH2COOH，该二肽中含1个氨基、1个羧基和1个肽键，C项错误；鸡蛋清溶液为蛋白质溶液，NaCl溶液属于轻金属盐溶液，向饱和NaCl溶液中加入少量鸡蛋清溶液，蛋白质发生盐析，D项正确。
4．湖南的美食主要有臭豆腐、糖油粑粑、烧辣椒皮蛋等。下列有关叙述错误的是(　　)
A．“臭豆腐”的主要成分是蛋白质，蛋白质属于天然高分子
B．“糖油粑粑”中的“油”为植物油，观察法可区分植物油和脂肪
C．“糖油粑粑”制作原料主要有葡萄糖、植物油和淀粉
D．“烧辣椒皮蛋”中皮蛋制作过程利用了蛋白质变性
[答案]　C
[解析]　豆类是制作臭豆腐的原料，主要成分是蛋白质，属于天然高分子，A正确；植物油在常温下呈液态，而脂肪呈固态，可用观察法区分，B正确；生活中使用的糖的主要成分是蔗糖，C错误；鸡蛋白在生石灰、盐等作用下发生了变性，D正确。
5．(2026·山东青岛期末)当新鲜的牛奶被加热后，其表面会凝结成一层奶皮，这层奶皮中含有多种营养物质，包括蛋白质、脂肪和糖类等。下列说法正确的是(　　)
A．蛋白质、脂肪和糖类等物质是以碳链为骨架的有机高分子化合物
B．蛋白质溶液遇到饱和(NH4)2SO4溶液或AgNO3溶液，都能使蛋白质析出，该过程叫做盐析
C．利用浓硝酸的显色反应可鉴别所有的蛋白质和人造纤维
D．肽键中的O与H之间存在氢键，会使肽链盘绕或折叠成特定的空间结构，形成蛋白质的二级结构
[答案]　D
[解析]　脂肪和单糖、二糖等糖类物质不是有机高分子化合物，A错误；AgNO3属于重金属盐，能使蛋白质变性，而不是盐析，B错误；只有分子中含有苯环的蛋白质才能用浓硝酸的显色反应鉴别，C错误；肽键中的H和O原子通过氢键结合，使肽链盘绕或折叠成特定的空间结构，形成蛋白质的二级结构，D正确。
6．(2026·江西九江模拟)化学与生产、生活、社会息息相关，下列说法正确的是(　　)
A．毛笔按毛的类别分为狼毫笔、羊毫笔等，毛笔笔头的毛为蛋白质
B．向2 mL蛋白质溶液中加入适量的饱和硫酸铵溶液，产生沉淀，则蛋白质发生变性
C．工业上利用油脂在酸性条件下的水解反应生产肥皂
D．蛋白质和油脂均能发生水解反应，其各自水解的产物相同
[答案]　A
[解析]　毛笔笔头的毛是动物的毛，动物的毛发成分为蛋白质，故A正确；向2 mL蛋白质溶液中加入适量的饱和硫酸铵溶液，产生沉淀，蛋白质发生的是盐析，不是变性，故B错误；工业上利用油脂在碱性条件下水解生产肥皂，故C错误；蛋白质水解产物为氨基酸，油脂在碱性条件下的水解产物为高级脂肪酸盐和甘油，故D错误。
7．(2026·上海高三检测)埃博拉病毒的主要成分是核酸和蛋白质，核酸构成核心，蛋白质构成外壳。下列相关说法中错误的是(　　)
A．高温能使蛋白质变性，所以加热煮沸能杀灭埃博拉病毒
C．蛋白质的水解产物都是α-氨基酸
D．氨基酸既能和盐酸反应又能和NaOH反应生成盐
[答案]　C
考点三　合成高分子
1．基本概念
(1)单体：能够进行____________形成高分子化合物的低分子化合物。
(2)链节：高分子化合物中化学组成_______可重复的_______单位。
聚合反应
相同
最小
(3)聚合度：高分子链中含有链节的______。
例如：
聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对分子质量×n
(4)高分子化合物
相对分子质量从______到_______甚至更大的化合物，称为高分子化合物，简称________。大部分高分子化合物是由小分子通过______反应制得的，所以常被称为______物或高聚物。
数目
几万
几十万
高分子
聚合
聚合
【微思考1】　现有高聚物
其链节是________，单体是________。
2．合成高分子的基本反应
(1)加聚反应：由含有__________的小分子化合物以_____反应形式生成高分子化合物的反应。
(2)缩聚反应：由单体分子间缩合脱去________(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。例如己二酸与乙二醇之间的缩合聚合反应：
产物特征：生成高聚物和小分子。
不饱和键
加成
小分子
[微点归纳]　①加聚反应的单体必须是含有碳碳双键，碳碳三键等不饱和键的化合物。
②发生加聚反应的过程中，没有副产物生成，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的n倍。
3．高分子材料的分类及性质特点
其中，______、__________、__________又被称为三大合成材料。
塑料
合成纤维
合成橡胶
【微思考2】　按要求完成方程式
(1)加聚反应：氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为_____________
____________________________________________________。
(2)缩聚反应：己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为______
______________________________________________________。
【易错辨析】
(1)高分子化合物都有固定的组成和结构，属于混合物。(　　)
[提示]　×　高分子化合物中链节数目不固定，即高分子化合物没有固定的组成。
(2)(2024·广东卷)苯酚与甲醛反应，合成酚醛树脂的反应是加聚反应。(　　)
[提示]　×　题给反应是缩聚反应。
(3)聚乙烯可用于包装食品，而聚氯乙烯不可用于包装食品。(　　)
[提示]　√
[提示]　√
(6)再生纤维与合成纤维均由小分子发生聚合反应制得。(　　)
[提示]　×　制备再生纤维的原料木材、秸秆等农副产品均属于高分子化合物。
(7)单体与由该单体形成的高聚物具有相同的性质。(　　)
[提示]　×　单体形成聚合物的过程是化学变化，也就是说聚合物是新的物质，单体与聚合物是两种不同的物质，其性质不相同。
(8)橡胶的老化实质上发生的是酯化反应。(　　)
[提示]　×　橡胶的老化是由于其高分子链上的不饱和键被氧化。
(9)合成纤维、人造纤维和光导纤维均为有机高分子材料。(　　)
[提示]　×　光导纤维的主要成分是二氧化硅，不是有机高分子材料。
(10)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。(　　)
[提示]　×　聚氯乙烯是热塑性塑料。
1．下列关于高分子化合物的叙述正确的是(　　)
①高分子化合物特点之一是组成元素简单，结构复杂，相对分子质量大，是纯净物
②高分子化合物不溶于任何溶剂，不能导电的原因是相对分子质量太大
③高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料
④合成纤维、碳纤维及纤维素都是有机高分子化合物
A．①② B．②④
C．只有③ D．③④
微考点1　合成高分子的结构与性质
[答案]　C
[解析]　高分子化合物是混合物，①错误；高分子化合物不导电是因为其分子内只含有共价键，不是因为相对分子质量太大，②错误；③正确；碳纤维不是有机高分子化合物，④错误。
2．(2026·广东部分学校联考)乙烯、丙烯和1，3－丁二烯是常见的合成高分子化合物的基础原料，由此三种有机物合成的高分子化合物可能为(　　)
[答案]　C
[解析]　A项物质由CH≡CH、CH2===CH2、CH3—CH===CH2发生加聚反应得到，不符合题意；B项物质由CH2===CH2、CH3—CH===
CH—CH3发生加聚反应得到，不符合题意；C项物质由CH2===CH2、CH2===CH—CH===CH2、CH3—CH===CH2发生加聚反应得到，符合题意；D项物质结构错误，不符合题意。
3．下列合成高分子化合物的反应及类型均正确的是(　　)
微考点2　加聚(或缩聚)反应方程式的书写
[答案]　C
4．按要求完成下列加聚反应方程式。
5．按要求完成下列缩聚反应方程式。
合成高分子反应的化学方程式的书写
加聚反应化学方程式的书写
(1)单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如，
1
(2)二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。例如，
缩聚反应化学方程式的书写
(1)聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚
2
(2)聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚
B．M可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．1 mol M最多和8 mol H2反应
D．M由三种单体经加聚反应合成
微考点3　高分子合成单体的推断
[答案]　C
7．有一种由简单单体聚合而成的高分子，结构片段如图所示。下列说法正确的是(　　)
A．该高分子由4种单体缩聚而成
B．该高分子的几种羧酸单体互为
同系物
C．该高分子的单体之一为乙二醇，
乙二醇可被O2连续催化氧化生成单体之一的草酸
D．该高分子有固定的熔、沸点，1 mol上述结构片段在NaOH溶液中完全水解，最多消耗5 mol NaOH
[答案]　C
[解析]　题给高分子由乙二酸、乙二醇、丙二酸、1，2-丙二醇、对苯二甲酸5种单体缩聚而成，A错误；乙二酸、丙二酸分子中不含苯环，对苯二甲酸分子中含苯环，其结构不相似，不互为同系物，B错误；乙二醇能被O2氧化为乙二醛，再氧化为乙二酸(即草酸)，C正确；高分子化合物是混合物，没有固定的熔、沸点，D错误。
(2)如图所示是一种线型高分子结构的一部分：
由此分析，这种高分子的单体至少有________种，它们的结构简式分别为_____________________________________________。
高聚物单体的推断方法
推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。
1
2
1．糖类
(1)同分异构体
葡萄糖和果糖互为同分异构体；蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。
(2)还原性
葡萄糖和麦芽糖均具有还原性。
(3)水解反应
蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素均能发生水解反应。
2．蛋白质性质
(1)水解反应　(2)两性　(3)盐析　(4)变性　(5)显色反应　(6)灼烧实验
3．加聚反应和缩聚反应的比较和区分
4．必记的三种物质的特征反应
(1)葡萄糖：①与新制氢氧化铜悬浊液反应；②发生银镜反应。
(2)淀粉：遇单质碘变蓝色。
(3)蛋白质：①部分蛋白质遇浓硝酸变黄；②灼烧有烧焦羽毛的气味；③盐析；④变性。
5．五种能水解的重要物质
蔗糖：水解生成葡萄糖和果糖；
麦芽糖：水解生成葡萄糖；
淀粉和纤维素：水解的最终产物为葡萄糖；
蛋白质：水解的最终产物为氨基酸；
油脂：水解生成高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)和甘油。
6．根据单体结构推断加聚产物的方法
(1)单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，n写后面”
(3)分别含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，n写后面”
例：乙烯和氯乙烯的共聚产物为
?CH2—CH2—CH2—CHCl?或?CH2—CH2—CHCl—CH2?
提能训练　练案[50]
1．民以食为天，《黄帝内经》说：“五谷为养，五果为助，五畜为益，五菜为充”，下列说法正确的是(　　)
A．“五谷”富含淀粉，淀粉是天然高分子
B．“五果”富含糖类，其中的葡萄糖、蔗糖都能发生水解反应
C．“五畜”富含油脂和蛋白质，它们的组成元素相同
D．“五菜”富含纤维素，纤维素不属于糖类
[答案]　A
[解析]　葡萄糖不能水解，B错误；油脂和蛋白质的组成元素不同，C错误；纤维素属于糖类，D错误。
2．唐代张九龄诗句“松叶堪为酒，春来酿几多”涉及淀粉、麦芽糖、葡萄糖、乙醇等化学物质，下列有关说法错误的是(　　)
A．淀粉、乙醇所含元素种类相同
B．蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素都互为同分异构体
C．麦芽糖、葡萄糖都能被新制的Cu(OH)2氧化
D．淀粉、麦芽糖都能发生水解反应，最终生成葡萄糖
[答案]　B
[解析]　蔗糖和麦芽糖的分子式都是C12H22O11，互为同分异构体，淀粉和纤维素均属于多糖，分子式均为(C6H10O5)n，但聚合度n不同，二者不互为同分异构体，B错误。
3．(2026·内蒙古适应性测试)聚乙烯醇(PVA)广泛应用于建筑、医药、纺织、造纸、包装等诸多领域，可用如下方法制备。
下列说法错误的是(　　)
A．①为加成反应
B．②③分别为缩聚反应、水解反应
C．PVA能与水形成氢键
D．PVA可用作高吸水性材料
[答案]　B
[解析]　①为乙酸中羧基中氢氧键断裂后加成在乙炔碳碳三键上，A正确；合成PVA时，先发生碳碳双键上的加聚反应，再发生水解反应，B错误；PVA含有羟基，能与水形成氢键，C正确；PVA中含有大量的羟基，可用作高吸水性材料，D正确。
4．(2024·河北卷)高分子材料在生产、生活中得到广泛应用。下列说法错误的是(　　)
A．线型聚乙烯塑料为长链高分子，受热易软化
B．聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，受热易分解
C．尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好
D．聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加聚合成，透明度高
[答案]　B
[解析]　线型聚乙烯塑料具有热塑性，受热易软化，A正确；聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成，具有一定的热稳定性，受热不易分解，B错误；尼龙66即聚己二酰己二胺，由己二酸和己二胺缩聚合成，强度高、韧性好，C正确；聚甲基丙烯酸酯由甲基丙烯酸酯加聚合成，又名有机玻璃，说明其透明度高，D正确。
5．某学习小组设计的蔗糖水解反应如图所示(夹持装置省略)。下列说法错误的是(　　)
A．稀硫酸和热水浴都能加快蔗糖水解速率
B．滴加NaOH溶液的目的是调溶液的pH至碱性
C．加热至沸腾后试管内生成黑色沉淀
D．试管中出现砖红色沉淀证明蔗糖水解有还原性物质生成
[答案]　C
[解析]　稀硫酸是蔗糖水解的催化剂，可以加快反应速率，热水浴使温度升高，反应速率加快，故A正确；反应后溶液中有硫酸，会影响氢氧化铜与产物葡萄糖的反应，因此要用NaOH中和硫酸至溶液呈碱性，故B正确；加热至沸腾后，氢氧化铜被还原成氧化亚铜，为砖红色固体，故C错误；试管中出现砖红色沉淀说明氢氧化铜被还原成氧化亚铜，表现氧化性，则蔗糖的水解产物表现还原性，故D正确。
6．(2026·曲靖模拟)云南盛产烟草，烤烟烟叶含有相当丰富的单糖，一般含量在10%～25%，单糖含量是烟叶质量的重要标志，通常品质好的烤烟烟叶含有较多的单糖、少量二糖和相当数量的多糖(如淀粉、纤维素等)。下列说法错误的是(　　)
A．单糖中葡萄糖(C6H12O6)和果糖(C6H12O6)互为同分异构体
B．葡萄糖是还原性糖，能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
C．蔗糖是二糖，水解得到的单糖只有葡萄糖
D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
[答案]　C
[解析]　单糖中葡萄糖(C6H12O6)和果糖(C6H12O6)分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A正确；葡萄糖有醛基，是还原性糖，能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，B正确；蔗糖是二糖，水解得到的单糖有葡萄糖和果糖，C错误；淀粉和纤维素在稀硫酸作用下水解的最终产物均为葡萄糖，D正确。
7．(2026·陕西西安模拟)某同学为了检验纤维素的水解产物是否为葡萄糖，他将纤维素与70%的硫酸共热后加入新制的Cu(OH)2并加热煮沸，无砖红色沉淀生成，下列解释正确的是(　　)
A．纤维素水解产物中无葡萄糖
B．使用的硫酸过浓只发生了脱水反应
C．由于水解后混合液中含有H2SO4，所以见不到砖红色沉淀
D．加热时间不够长，所以见不到砖红色沉淀
[答案]　C
[解析]　纤维素的水解产物是葡萄糖，A错误；纤维素经浓硫酸脱水后，在共热条件下浓硫酸与碳还发生氧化还原反应，体现其强氧化性，同时该实验无砖红色沉淀生成是因为应先加入NaOH溶液中和硫酸，再和新制的Cu(OH)2反应，B错误，C正确；见不到砖红色沉淀的主要原因是新制的Cu(OH)2与酸反应，D错误。
8．(2026·福建福州模拟)蛋白质、糖类、油脂是人体重要的营养物质，下列说法正确的是(　　)
A．它们都属于有机高分子物质
B．一定条件下，都能与水发生水解反应
C．淀粉在人体内的转化过程如图所示，四个反应都是水解反应
D．麦芽糖与蔗糖都是糖类，它们互为同分异构体
[答案]　D
[解析]　蛋白质为高分子，油脂和糖类中的单糖与二糖都不是高分子，A错误；糖类中的单糖不能水解，B错误；③④不是水解过程，C错误；麦芽糖与蔗糖的分子式相同，结构不同，它们互为同分异构体，D正确。
9．(2026·江西南昌模拟)某多肽G的组成为CaHbOcNd。G完全水解得到如下三种氨基酸：
下列叙述正确的是(　　)
A．等物质的量的上述三种氨基酸最多消耗HCl的量相等
B．上述三种氨基酸中只有丙氨酸是α-氨基酸
C．一定量的丙氨酸与天冬氨酸在一定条件下混合最多可以形成3种二肽
D．1个G分子完全水解生成(a－3d)个天冬氨酸分子
[答案]　D
[解析]　题述3种氨基酸分子中含氨基数目不完全相等，A错误；氨基连接在与羧基相邻的α位碳原子上的氨基酸为α-氨基酸，题述三种氨基酸均为α-氨基酸，B错误；丙氨酸与天冬氨酸分子间可形成3种二肽，但丙氨酸与天冬氨酸自身也可形成二肽，C错误；多肽水解时水参与反应，根据C、N原子守恒，题述3种氨基酸中C、N与G分子中C、N相等，因水分子数不确定，故H、O数不能列出关系式，设1个G分子完全水解最终生成丙氨酸、天冬氨酸、赖氨酸分子数依次为x、y、z，有3x＋4y＋6z＝a，x＋y＋2z＝d，解得y＝a－3d，D正确。
10．(2026·山东烟台模拟)某物质能够调节体育运动时的人体机能，下列关于该物质叙述错误的是(　　)
A．该物质是一种多肽 B．含有四种官能团
C．能发生水解反应 D．由五种氨基酸缩合而成
[答案]　D
[解析]　结构中有多个酰胺基故属于多肽，A正确；结构中含有羧基、羟基、氨基、酰胺基四种官能团，B正确；结构中含有酰胺基，可以发生水解反应，C正确；结构中含有四个酰胺基，但是由四种氨基酸缩合而成，D错误。
11．(2026·山西长治模拟)橡胶是一类具有高弹性的高分子材料。顺丁橡胶特别适用于制造汽车轮胎和耐寒制品，还可以制造缓冲材料及各种胶鞋，其结构如图所示，则下列说法正确的是(　　)
A．顺丁橡胶能使溴水褪色
B．合成顺丁橡胶的单体属于饱和烃
C．顺丁橡胶不能发生氧化反应
D．顺丁橡胶可以从橡胶树中获得
[答案]　A
[解析]　顺丁橡胶中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应使溴水褪色，A正确；合成顺丁橡胶的单体(H2C===CH—CH===CH2)属于不饱和烃，B错误；顺丁橡胶中含有碳碳双键，能发生氧化反应，C错误；顺丁橡胶是人工合成的产物，不能从橡胶树中获得，D错误。
12．(2026·广东珠海模拟)下列关于高分子材料的说法正确的是(　　)
[答案]　A
13．塑料垃圾PE在空气、水和阳光的存在下，五氧化二铌(Nb2O5)作催化剂时只需要40 h就能100%转化为CO2，随后这些CO2在光的诱导下转化为有价值的“C2燃料”，转化关系如图所示。下列叙述错误的是(　　)
[答案]　C
14．花椒油是从花椒籽中提取的一种香精油，具有挥发性，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。利用如图所示装置处理花椒籽粉，经分离提纯得到花椒油。
ⅱ.加热装置A中的圆底烧瓶，当有大量水蒸气产生时关闭弹簧夹，进行蒸馏。
ⅲ.向馏出液中加入食盐至饱和，再用15 mL乙醚萃取2次，将两次萃取的醚层合并，加入少量无水Na2SO4；将液体注入蒸馏烧瓶，蒸馏得花椒油。
回答下列问题：
(1)装置A中玻璃管的作用是________________________________。
(2)步骤ⅱ中，当观察到______________________________________
现象时，可停止蒸馏。蒸馏结束时，下列操作的顺序为________(填字母)。
a．停止加热
b．打开弹簧夹
c．关闭冷凝水
(3)在馏出液中加入食盐的作用是______________________________
_________________；
加入无水Na2SO4的作用是____________________________________
________________________________________________。
[答案]　(1)平衡气压，以免关闭弹簧夹后圆底烧瓶内气压过大
(2)仪器甲处馏出液无油状液体　bac
(3)降低花椒油在水中的溶解度，有利于分层　除去花椒油中的水(或干燥)
15．(2026·辽宁大连模拟)Ⅰ.我国科学家关于“二氧化碳变葡萄糖和脂肪酸”的研究成果发表在了《自然—催化》，简易流程如下：
(1)关于上述简易流程，下列说法错误的是________(填标号)。
A．溴水不能鉴别乙酸与葡萄糖
B．链状葡萄糖分子中含有三种官能团
C．“人工合成”过程中二氧化碳发生了还原反应
D．相同质量乙酸与葡萄糖完全燃烧，耗氧量相同
Ⅱ.某科学杂志刊载如图所示A(多肽)、B物质(图中“—～—”是长链省略符号)，请回答下列问题：
(3)A中①表示________(填作用力名称)。
(4)图中的B是由A与甲醛(HCHO)反应得到，假设“—～—”部分没有反应，1 mol A消耗甲醛______mol，该过程称为蛋白质的________。
(5)天然蛋白质水解生成的最简单的氨基酸的结构简式为_______；该氨基酸形成的二肽的结构简式是________________。
[答案]　(1)AB　(2)HOOC(CHOH)4COOH
(3)氢键　(4)3　变性
(5)H2NCH2COOH　H2NCH2CONHCH2COOH
工合成”过程中二氧化碳发生了还原反应，C正确；已知乙酸和葡萄糖的最简式均为CH2O，故相同质量乙酸与葡萄糖完全燃烧，耗氧量相同，D正确。(2)由分析可知，B的结构简式为HOOC(CHOH)4COOH。(3)由题干图示信息可知，图A中①表示氢键。(4)对比A、B的分子结构可知，图中的氨基(或亚氨基)和甲醛发生加成反应，假设“—～—”部分没有反应，则反应部位如图所示：
所以1 mol A消耗甲醛3 mol；该过程中A的结构和性质发生了变化，称为蛋白质的变性。(5)天然蛋白质水解生成的最简单的氨基酸为甘氨酸，结构简式为H2NCH2COOH；该氨基酸形成的二肽的结构简式是H2NCH2CONHCH2COOH。
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