资源简介

(共154张PPT)
第九章
有机化学基础
第51讲　有机合成与综合推断
复习目标 1．掌握有机物合成中碳骨架的构建、官能团的转化、官能团的保护等方法。
2．根据题给信息设计合成路线，或类比转化关系图，提取关键信息，设计指定有机物的合成路线。
3．分析合成路线图中有机物的转化条件及部分有机物的分子结构，推断未知有机物的结构简式，掌握推断未知有机物分子结构的技巧。
考点二
提能训练　练案[51]
考点一
考点一　有机合成及合成路线的设计
1．有机合成
有机合成使用________________的原料，通过有机化学反应来构建_________和引入_________，由此合成出具有特定______和______的目标分子。
相对简单易得
碳骨架
官能团
结构
性质
2．有机合成中碳骨架的构建探究
碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和_______、_______等过程。
(1)碳链增长
当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时，可通过引入含碳原子的________等方式使碳链增长。
缩短
成环
官能团
(2)碳链缩短
氧化反应等则可以使烃分子链缩短，如______、______及芳香烃的侧链被酸性KMnO4溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。
烯烃
炔烃
3．有机合成中官能团的转化
(1)官能团的引入
官能团 引入方法
碳卤键 ①烃、酚、苯环上的取代
②不饱和烃与HX、X2的加成
③醇与氢卤酸(HX)反应
羟基 ①烯烃与水加成
②醛酮与氢气加成
③卤代烃在碱性条件下水解
④酯的水解
官能团 引入方法
碳碳 双键 ①某些醇或卤代烃的消去
②炔烃不完全加成
③烷烃裂化
碳氧 双键 ①醇的催化氧化
②连在同一个碳上的两个羟基脱水
羧基 ①醛基氧化
②酯、多肽、蛋白质、羧酸盐的水解
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
③通过加成或氧化反应等消除醛基；
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
③通过某种手段改变官能团的位置，如
4．有机合成中官能团的保护
官能团 保护方法
碳碳双键 在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键
酚羟基 (—OH) 酚羟基易被氧化，在氧化其他基团前，先与CH3I反应，—OH转化为—OCH3，待氧化后再与HI反应转化为—OH
官能团 保护方法
醛基 (—CHO) 醛基可被弱氧化剂氧化，为防止被氧化，可与乙二醇反应生成缩醛，待氧化反应结束后，再水解转化为—CHO
氨基 在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，待氧化后再水解转化为氨基
5．中学常考的合成路线
(1)一元合成路线
(2)二元合成路线
6．解答有机会合成题的一般思维
有机合成路线的分析方法
(1)逆合成分析法：目标产物 中间产物 原料。
(2)正合成分析法：原料→中间产物→目标产物。
(3)综合分析法：原料→中间产物 目标产物。
【易错辨析】
(1)有机合成的主要任务是构建碳骨架和引入官能团。(　　)
[提示]　√
(2)通过加成反应可引入羟基、碳碳双键和碳卤键等官能团。(　　)
[提示]　√
(4)溴乙烷经消去反应、加成反应、水解反应可得到乙二醇。(　　)
[提示]　√
[提示]　√
(6)含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团不受到影响。(　　)
[提示]　×　非目标官能团也可能受到影响。
(7)含有碳碳双键和醛基的有机物在氧化醛基的时候，不必考虑碳碳双键的稳定性。(　　)
[提示]　×　碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化其他基团后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。
(8)氨基(—NH2)性质稳定，在有机合成中不需要保护。(　　)
[提示]　×　—NH2(具有还原性)能被氧化，所以需要保护。
(9)酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来。(　　)
[提示]　√　—OH变为—ONa后，待氧化后再酸化将其转变为
—OH。
(10)在优选合成路线时，首先考虑原料是否价廉易得，不必考虑是否安全。(　　)
[提示]　×　既要考虑原料是否价廉易得，还要考虑合成路线是否符合化学原理以及合成操作是否安全可靠等问题。
1．(2024·浙江1月卷)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下：
下列说法不正确的是(　　)
A．试剂a为NaOH乙醇溶液
B．Y易溶于水
微考点1　有机合成中碳骨架的构建和官能团的转化
[答案]　A
2．(2026·广东广州检测)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
[答案]　D
[解析]　X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；Z中1 mol苯环可以和3 mol H2发生加成反应，1 mol醛基可以和1 mol H2发生加成反应，故1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误；X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。
3．(2026·河北衡水模拟)在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程及涉及的反应类型、思路和反应条件及相关产物合理的是(　　)
微考点2　有机合成路线的设计
[答案]　D
4．某同学设计了下列合成路线，你认为不能实现的是(　　)
[答案]　B
5．(2025·山东卷)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A结构简式为________；B中含氧官能团名称为________。
(2)C→D反应类型为________；D＋E→H化学方程式为___________
______________________________________。
(3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为________(写出一种即可)。
①含—NH2
②含2个苯环
③含4种不同化学环境的氢原子
(4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是________(填“a”或“b”)。
(5)结合路线信息，用H2/PtO2催化加氢时，下列有机物中最难反应的是________(填标号)。
利用“逆合成分析法”设计简单有机合成路线
1
明确有机物之间的转化关系，构建有机合成体系
2
考点二　有机综合推断
1．根据反应条件推断反应物或生成物
(1)“光照”为烷烃的卤代反应条件。
(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应条件。
(4)“HNO3(浓H2SO4)”为苯环上的硝化反应条件。
(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应条件。
(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
2．根据试剂或特征现象推知官能团的种类
3．根据有机反应中定量关系推断官能团的数目
(1)烃和卤素单质的取代：取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质(X2)。
(3)含—OH的有机物与Na反应时：2 mol —OH生成1 mol H2。
(4)1 mol —CHO对应2 mol Ag；或1 mol —CHO对应1 mol Cu2O(注意：HCHO中相当于有2个—CHO)。
(5)物质转化过程中相对分子质量的变化：
4．依据题目提供的新信息进行推断未知有机物的结构
(1)卤代烃跟NaCN溶液取代再水解可得到羧酸
(2)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮
(3)双烯合成(成环反应)
(4)羟醛缩合反应
有α-H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羟基醛，称为羟醛缩合反应。
5．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置
(1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。
(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。
6．根据近年高考反应信息类推
高考常见的新信息反应总结如下
【易错辨析】
(1)采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法。(　　)
(2)有机物A在NaOH醇溶液、加热条件下能生成烯烃，由此推测该有机物一定是氯代烃。(　　)
[提示]　×　该有机物一定是卤代烃，但不一定是氯代烃。
(3)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物中含—OH和—COOH。(　　)
[提示]　√　含—OH和—COOH的有机物能够发生酯化反应，并且根据酯的结构，确定—OH与—COOH的相对位置。
(4)以1，3-丁二烯为原料合成PBT纤维的一种合成路线如下：
则C的系统命名为1，2-丁二醇。(　　)
[提示]　×　应该为1，4-丁二醇。
(5)由(4)中PBT的结构可知其不容易降解。(　　)
[提示]　×　该高聚物中含有酯基，可以降解成小分子化合物。
1．(2025·黑、吉、辽、蒙卷)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：
微考点1　侧重考查有机物的性质及转化关系
回答下列问题：
(1)A→B的化学方程式为_______________________________。
(2)C→D实现了由________到________的转化(填官能团名称)。
(3)G→H的反应类型为________。
(4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1的同分异构体的数目有________种。
(5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为________。
(6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_______和________。
2．(2025·安徽卷)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)：
微考点2　侧重考查有机物的分子结构推断
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团名称为________；B→C的反应类型为________。
(2)已知A→B反应中还生成(NH4)2SO4和MnSO4，写出A→B的化学反应方程式_________________________________________________。
(3)脂肪烃衍生物G是C的同分异构体，分子中含有羟甲基(—CH2OH)，核磁共振氢谱有两组峰。G的结构简式为_________________
____________________________________________。
(4)下列说法错误的是________(填标号)。
a．A能与乙酸反应生成酰胺
b．B存在2种位置异构体
c．D→E反应中，CCl4是反应试剂
d．E→F反应涉及取代过程
(5)4，4′-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(PESEK)。写出PESEK的结构简式________。
(6)制备PESEK反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是______________________________________
______________________________________________________________
____________________________________________________________。
(6)F的电负性大于Cl，F—C键的极性大于Cl—C键的极性，芳香族氟化物的反应活性大于对应的氯化物
解答有机合成及推断题的常用方法
解题时，要认真审题、分析题意，搞清未知有机物与已知有机物之间的关系(如组成差异、结构变化等)，结合题给信息和所学知识进行推理，排除干扰，确定未知有机物的结构简式。
(1)顺推法：以有机物的结构、性质、转化条件和实验现象等为主线，采用正向分析及推理，确定未知有机物。
(2)逆推法：以有机物的结构、性质、转化条件和实验现象等为主线，采用逆向分析及推理，确定未知有机物。
(3)综合法：综合应用顺推法和逆推法进行推理，确定未知有机物。
1
分析有机合成与推断类题的“四要点”
(1)箭头：上面一般标注反应条件或试剂，可推测官能团的转化及反应类型。
(2)化学式：确定不饱和度，可能的官能团及转化。
(3)转化条件：推测反应类型，推测未知有机物的结构简式等。
(4)结构简式：用正推、逆推、中间推等方法确定未知物的结构及转化过程。
2
1．常见有机反应类型总结
(1)加成反应
“只上不下”，由反应物和反应特点可判断产物。
①烯烃＋H2→烷烃。②羰基＋H2→醇。
③烯烃＋H2O→醇。④苯＋H2→环己烷。
(2)消去反应
“只下不上”，由饱和键变成不饱和键。
(3)氧化反应
“加氧或去氢”。
(5)取代反应
“有上有下”。反应中一般有副产物生成，如酯化反应与水解反应：
2．依据反应条件判断有机反应类型
(1)当反应条件是稀硫酸并加热时，通常为酯类或糖类的水解反应。
(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有O2参加反应时，通常为醇的催化氧化。
(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时，通常为碳碳双键、苯环的加成反应。
(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时，通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。
(5)当反应条件为FeX3作催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子被取代，发生取代反应。
(6)当反应条件是NaOH的乙醇溶液，加热时，通常为卤代烃的消去反应。
3．有机合成路线设计方法
(1)正合成分析法：采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是：原料→中间体→产品。
(2)逆合成分析法：采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向原料。其思维程序是：产品→中间体→原料。
4．构建推断模型
有机推断的核心是推断合成路线中各个有机物的结构。由于目标产物由原料合成，原料的碳骨架必然会在目标产物中有所体现，比较原料(或中间体)与目标产物的碳骨架和官能团，充分利用切割模型和各种官能团的性质，并结合题中所给信息反应的特点，推断出合成路线中各个有机物的结构。
提能训练　练案[51]
1．(2026·重庆模拟)乙醇在一定条件下可以发生如下转化生成乙二醇，下列说法正确的是(　　)
A．①是消去反应，②是加成反应
B．③的反应条件是NaOH乙醇溶液、加热
C．N比M的相对分子质量大80
D．M是乙烯，N是二溴乙烷
[答案]　A
[解析]　①是乙醇消去反应生成乙烯，②是乙烯和溴加成生成1，2-二溴乙烷，A正确；③的反应是1，2-二溴乙烷的水解，反应条件是NaOH水溶液、加热，B错误；M是乙烯，N可以是1，2-二溴乙烷，N比M的相对分子质量大160，C、D错误。
2.(2026·山东聊城模拟)下列是以乙烯为原料合成丙酸(CH3CH2COOH)的途径，不可能达到目的的是(　　)
[答案]　A
[解析]　乙醛和甲醛在碱性条件下生成X：CH2(OH)CH2CHO，X发生催化氧化不能生成丙酸，A选；乙烯与HBr发生加成反应生成溴乙烷，溴乙烷与NaCN发生取代反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在酸性条件下水解生成丙酸，B不选；乙烯与HCN发生加成反应生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在酸性条件下水解生成丙酸，C不选；乙烯和CO2、H2反应生成丙醛，丙醛发生催化氧化生成丙酸，D不选。
3．(2025·广东广州二模)聚乳酸广泛用于制造可降解材料，其生物降解过程如图。下列说法不正确的是(　　)
A．乳酸属于烃的衍生物
B．CO2分子含有σ键和π键
C．乳酸分子不含手性碳原子
D．使用聚乳酸材料有利于减少白色污染
[答案]　C
4．(2025·福建宁德三模)布洛芬是一种解热镇痛剂，可由如图反应制得。下列说法正确的是(　　)
A．布洛芬分子苯环上的一氯代物只有2种
B．X分子中所有碳原子可能共平面
C．X分子不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．1 mol布洛芬分子最多能与4 mol H2发生
加成反应
[答案]　A
[解析]　布洛芬分子苯环上含有2种处于不同化学环境的氢原子，其苯环上的一氯代物只有2种，A正确；X分子中支链上存在连有3个碳原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，B错误；X分子中含有醛基，能被高锰酸钾氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，X分子中左侧链也可以被酸性KMnO4溶液氧化，C错误；苯环能和氢气加成，则1 mol布洛芬分子最多能与3 mol H2发生加成反应，D错误。
5．三硝酸甘油酯是一种治疗心绞痛的常用药物，一种合成路线如下：
A．反应①的实验条件是在NaOH的乙醇溶液中加热
B．步骤②的反应类型是加成反应
C．B物质的名称是1，2，3-三氯丙烷
D．三硝酸甘油酯是一种易溶于水的物质
[答案]　C
[解析]　反应①为1-丙醇发生消去反应生成丙烯，反应条件为浓硫酸、加热，A错误；步骤②的反应类型是取代反应，B错误；CH2Cl—CHCl—CH2Cl物质的名称是1，2，3-三氯丙烷，C正确；三硝酸甘油酯属于酯类物质，不易溶于水，D错误。
6．(2026·河北唐山模拟)我国科学家通过催化剂协同作用，使胺类与醛类化合物反应获得了手性氨基醇类化合物。
下列说法错误的是(　　)
A．该反应为加成反应
B．X既能与盐酸反应，又能与NaOH反应
C．Y中碳原子的杂化类型有sp2、sp3
D．Z分子中有2个手性碳原子
[答案]　C
[解析]　X中亚甲基与Y中醛基发生加成反应，A正确；X含亚氨基，具有碱性，能与盐酸反应，含碳氯键，能与NaOH发生水解反应，B正确；Y中碳原子的杂化类型只有sp2，C错误；已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，Z分子中与亚氨基、羟基相连的碳原子是手性碳原子，则有2个手性碳原子，D正确。
7．(2025·山东潍坊模拟)乙烯是基本的有机化工原料，由乙烯可合成苯乙醇，合成路线如图所示。
下列说法错误的是(　　)
A．乙烯转化为环氧乙烷是氧化反应
B．环氧乙烷与乙醛(CH3CHO)互为同分异构体
C．苯在铁屑催化下能与溴水发生取代反应
D．苯乙醇能发生加成反应
[答案]　C
[解析]　根据加氧去氢是氧化，则乙烯转化为环氧乙烷是氧化反应，A正确；环氧乙烷与乙醛(CH3CHO)分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确；苯在铁屑催化下能与液溴发生取代反应，苯与溴水不反应，C错误；苯乙醇中含有苯环，一定条件下与氢气发生加成反应，D正确。
8．绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如图所示。它在一定条件下可能发生的反应有(　　)
①加成　②水解　③酯化　④氧化　⑤消去　⑥中和
A．①②③⑥ B.①③⑤⑥
C．①②③④⑤ D．①②③④⑤⑥
[答案]　D
[解析]　该结构中含有碳碳双键，能发生加成反应，含有酯基，能发生水解反应，含有羧基，能发生酯化反应和中和反应，含有醇羟基，能发生氧化反应、酯化反应、消去反应，含有酚羟基，能发生氧化反应，故D选项符合题意。
9．某物质是一种糖皮质激素，具有抗炎、抗病毒作用，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的叙述正确的是(　　)
A．分子式为C23H33O6 B．能使溴水褪色
C．不能发生水解反应 D．不能发生消去反应
[答案]　B
[解析]　由题图可知，该化合物的分子式为C23H32O6，A错误；该化合物含有碳碳双键，能与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，B正确；该化合物含有酯基，能发生水解反应，C错误；该化合物含有羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，故能发生消去反应，D错误。
10．(2026·江苏无锡检测)4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如图所示。
下列说法正确的是(　　)
A．化合物X、Y、Z中均有一个手性碳原子
B．①、②的反应类型依次为加成反应、取代反应
C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液，加热
D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
[答案]　A
11．(2026·山西晋城期末)聚对苯二甲酸丁二酯(PBT)是五大工程塑料之一，其结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)
A．PBT的重复单元中有两种官能团
B．PBT可通过缩聚反应制备
C．PBT在碱性条件下可发生降解
D．PBT中不存在手性碳原子
[答案]　A
[解析]　PBT的重复单元中只含酯基，A错误；PBT可由对苯二甲酸和1，4-丁二醇通过缩聚反应制备，B正确；PBT中含有酯基，在碱性条件下可发生降解，C正确；PBT中不存在手性碳原子，D正确。
12．(2026·山东德州模拟)生物基聚碳酸异山梨醇酯具有可再生、无毒环保、透明度高等优点。科学家利用甲、乙合成丙(聚碳酸酯材料)，甲、乙、丙的结构简式如图所示。
下列说法正确的是(　　)
A．甲和丙都属于高分子
B．甲、乙在合成丙的过程中发生了加聚反应
C．乙发生消去反应的产物没有同分异构体
D．该过程中生成1 mol丙，同时生成(n＋m－1)mol水
[答案]　D
[解析]　甲的相对分子质量较小，不属于高分子，A错误；由题干转化关系与各物质结构简式可知，甲和乙在合成丙的过程中发生了缩聚反应，B错误；乙发生消去反应的产物存在同分异构体，C错误；根据题图可知，n mol甲和m mol乙聚合为1 mol丙时，生成(n＋m－1)mol水，D正确。
(已知：RCN→RCOOH)
[答案]　A
14．(2025·浙江1月选考卷)化合物Ⅰ有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下：
某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)：
请回答：
(1)化合物Ⅰ中体现酸性的官能团名称是________________。
(2)下列说法正确的是________。
A．化合物A的酸性比苯甲酸弱
B．化合物B既可与酸反应又可与碱反应
C．E→F反应过程中只发生加成反应
D．化合物H中存在分子内氢键
(3)G的结构简式是_________________________________。
(4)C＋D→E的化学方程式是_______________________________。
(5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_____________________________________。
①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子；
15．(2026·辽宁沈阳二模)化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：
(1)A、B中含氧官能团名称分别为________、________。
(2)A→B的反应类型为________。
(4)H的结构简式为________。
(5)E在NaOH溶液中加热，发生水解的化学方程式为_____________
_________________________________________________。
(6)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式：________。
①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键
③不含甲基 ④属于胺类
[答案]　(1)羟基　醛基
(2)氧化反应
(3)1，2-二甲基苯(或邻二甲苯)
(6)4
CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH(NH2)—C≡CH
[或CH≡C—CH2—CH2—CH(NH2)—CH2—C≡CH、
HC≡C—CH(CH2NH2)—(CH2)2—C≡CH、
HC—C—CH2—CH(CH2CH2NH2)—C≡CH]
谢谢观看

展开更多......

收起↑