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第一章　有机化合物的结构特点与研究方法
(考查范围：第一章　时间：75分钟　分值：100分)
一、选择题：本题共15小题，每小题3分，共45分，每小题只有一个选项符合题目要求。
1．黄鸣龙反应是我国化学家对传统的醛或酮与肼反应方法的创造性改进，过程如图所示。下列说法错误的是(　　)
＋H2O
A．可使用质谱仪测定产物的相对分子质量
B．反应过程中有机化合物的羰基转化为醛基
C．肼分子间存在氢键，传统方法中肼难以通过蒸馏法获得
D．发生黄鸣龙反应的有机产物为
2．左旋多巴可用于改善运动迟缓，其结构简式如图所示，其中不含有的官能团是(　　)
A．羟基 B．氨基
C．酯基 D．羧基
3．实验室可用稀硫酸酸化的Na2Cr2O7溶液氧化正丁醇制备正丁醛(反应温度90～95 ℃)，实验装置和相关数据如下：
物质 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 水中溶解性
正丁醇 117.2 0.810 9 微溶
正丁醛 75.7 0.801 7 微溶
下列说法正确的是(　　)
A．温度计a、b的水银球位置有错误的是b
B．冷凝管中的冷却水从d口进、c口出
C．除去粗产品中的水分可用分液的方法
D．用蒸馏法除去产品中的正丁醇，可控制温度为117.2 ℃
4．维生素E是一种脂溶性维生素，对抗衰老等有特殊作用，经研究发现维生素E有α、β、γ、δ四种类型，其结构简式如下：
R为—CH2CH2CH2[CH(CH3)CH2CH2]2CH(CH3)2，则上述互为同分异构体的是(　　)
A．α与β B．β与γ
C．γ与δ D．α与δ
5．芬太奴是医疗中使用的一种速效强力镇痛药，它可以通过抑制呼吸和血液循环进行止痛，使人感觉麻木，大量使用能使人昏迷乃至死亡。芬太奴的结构简式如图所示。下列关于芬太奴的说法正确的是(　　)
A．芬太奴分子中有3个苯环
B．该分子中所有原子共平面
C．芬太奴的分子式为C20H24N2O
D．芬太奴属于苯的同系物
6．下列共价键中，属于极性键且极性最强的是(　　)
7．苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下：
下列说法不正确的是(　　)
A．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
B．操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量
C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可使析出的晶体颗粒大、纯度高
D．操作Ⅳ用冷水洗涤晶体可减少溶解损失
8．使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如图所示。下列有关说法正确的是(　　)
　
A．由质谱图可知该有机物的相对分子质量为65
B．由红外光谱可获得该有机物官能团为碳氧键
C．综合以上图像信息可知该有机物为乙醚
D．有机化合物A的同类别的同分异构体只有1种
9．下列物质的核磁共振氢谱图中，有5组吸收峰的是(　　)
A．
10．已知某有机物A的核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中，错误的是(　　)
A．若A的分子式为C3H6O2，则其结构简式为CH3COOCH3
B．由核磁共振氢谱知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，且个数之比为1∶2∶3
C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的化学式为C3H6O2，则其可能的结构有三种
11．某有机化合物的结构如下所示：
下列关于该有机化合物的说法错误的是(　　)
A．分子式为C16H16O5
B．分子有两种双键
C．含有五种官能团
D．不能发生加成反应
12．一种从含Br－废水中提取Br2的过程，包括过滤、氧化、用正十二烷萃取及蒸馏等步骤。已知：
物质 Br2 CCl4 正十二烷
密度/(g·cm-3) 3.119 1.595 0.753
沸点/℃ 58.78 76.5 215～217
　　　
甲　　　　　　　乙
　　　　　
丙　　　　　　　　　　丁
下列说法正确的是(　　)
A．用甲装置过滤时，需不断搅拌
B．用乙装置将Br－还原为Br2
C．丙装置中用正十二烷而不用CCl4，是因为正十二烷的密度小
D．可用丁装置进行蒸馏，先收集Br2再收集正十二烷
13．叔丁醇(沸点82 ℃)和浓盐酸反应制备2 甲基 2 氯丙烷(沸点52 ℃)的过程如下：
已知：2 甲基 2 氯丙烷的密度为0.842 0 g·cm-3。
下列说法正确的是(　　)
A．“搅拌”的目的是增大反应物中活化分子的百分数，从而增大反应速率
B．用5%Na2CO3溶液洗涤，分液时先将有机层从分液漏斗上口倒出
C．第一次、第二次水洗的主要目的分别是除去有机层中的HCl、Na2CO3
D．蒸馏收集2 甲基 2 氯丙烷时，应选用球形冷凝管
14．下列有机物的同分异构体数目最多的是(　　)
A．分子式为C5H12的烃
B．能使溴的CCl4溶液褪色且分子式为C5H10的烃
C．分子式为C4H10O且能与Na反应生成H2的有机物
D．分子式为C4H8O2且能与NaHCO3反应的有机物
15．茴香醛可用于香料的配制和有机合成，其中间茴香醛的结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)
A．间茴香醛的分子式是C8H8O2
B．1个间茴香醛分子中有16个σ键
C．间茴香醛分子中所有碳原子不可能共平面
D．间茴香醛分子中含有3种不同化学环境的氢原子
二、非选择题：本题共4小题，共55分。
16．(12分)下列是八种环状的烃类物质：
(1)上述有机物中互为同系物的有________和________(填名称)，互为同分异构体的有________和________，________和________(填写名称)。
(2)正四面体烷的二氯取代产物有________种；立方烷的二氯取代产物有__________种；金刚烷的一氯取代产物有________种。
(3)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)：_______________________________________________________________________________________________________________________________________。
17．(14分)(1)苯甲酸可用作食品防腐剂，常用重结晶的方法进行提纯。
①某化学兴趣小组对含有少量氯化钠和泥沙的粗苯甲酸进行提纯，其操作步骤如下：加热溶解，________，冷却结晶。
②苯甲酸的结构简式为，每个苯甲酸分子中采用sp2杂化的碳原子有_______个。
(2)有机物A可用作食用香料。某研究性学习小组为确定有机物A的结构，进行如下探究。
步骤一：将有机物A蒸气通过热的氧化铜催化氧化成CO2和H2O，再用装有无水CaCl2和固体NaOH的吸收管完全吸收。1.32 g有机物A的蒸气氧化生成2.64 g CO2和1.08 g H2O。
步骤二：取有机物A样品进行质谱分析，其质谱图中最大质荷比为88。
步骤三：用核磁共振仪测出有机物A的核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积比为1∶3∶1∶3。
步骤四：利用红外光谱仪测得有机物A分子的红外光谱如图2所示。
　　
　　　　　　　　　　　　　　
①请写出有机物A的实验式：________。
②请确定有机物A的结构简式：_________________________________________，其官能团的名称为________。
③羧酸类有机物M的分子比有机物A的分子多一个CH2，那么M的结构可能有________种。
18．(14分)某研究性学习小组为确定一种从煤中提取的液态烃X的结构，对其进行了如下实验探究。
步骤一：这种烃X的蒸气通过灼热的氧化铜，可被氧化成二氧化碳和水，再用无水氯化钙吸收水，氢氧化钠浓溶液吸收二氧化碳。实验测得，2.12 g烃X的蒸气通过灼热的氧化铜被氧化生成7.04 g CO2和1.80 g H2O。
步骤二：通过仪器分析知X的相对分子质量为106。
步骤三：如图Ⅰ，用核磁共振仪测出X的核磁共振氢谱有2组峰，其面积之比为2∶3。
步骤四：利用红外光谱仪测得X分子的红外光谱如图Ⅱ。
请回答下列问题：
(1)X的分子式为________，结构简式为__________________。
(2)步骤二中的分析方法为________。
(3)写出符合下列条件的X的同分异构体的结构简式：_______________________。
①芳香烃　②苯环上的一氯代物有三种
(4)以X为原料可制得另一种重要的化工产品邻苯二甲酸(PTA)，查阅资料得知PTA在水中的溶解度随着温度的升高明显增大。若得到的PTA粗产品中有部分不溶性杂质，请简述实验室中提纯PTA的方法：_________________________。
19．(15分)某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图所示)，以环己醇制备环己烯。
物质 密度/(g·cm-3) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
环己醇 0.96 25 161 能溶于水
环己烯 0.81 －103 83 难溶于水
(1)制备粗品
将12.5 mL环己醇加入试管A中，再加入1 mL浓硫酸，摇匀后放入块状物质，缓慢加热至完全反应，在试管C内得到环己烯粗品。
①块状物质的作用是________________，导管B的作用是__________________。
②试管C置于冰水浴中的目的是_______________________________。
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在______(填“上”或“下”)层，分液后用________(填字母序号)洗涤。
a．KMnO4溶液　b．稀硫酸　c．Na2CO3溶液
②再将环己烯用如图所示装置蒸馏，冷却水从________口流出，目的是________________________________。
③收集产品时，控制的温度应在________左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是________(填字母序号，下同)。
a．蒸馏时从70 ℃开始收集产品　
b．环己醇实际用量多了　
c．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是________。
a．分别加入酸性高锰酸钾溶液
b．分别加入金属钠
c．测定沸点
第一章　有机化合物的结构特点与研究方法
(考查范围：第一章　时间：75分钟　分值：100分)
一、选择题：本题共15小题，每小题3分，共45分，每小题只有一个选项符合题目要求。
1．B　解析：质谱仪通过质荷比确定相对分子质量，A正确；反应过程中有机化合物的羰基转化为—CH2—，生成物不含醛基，B错误；肼分子间存在氢键，肼的沸点较高，难以通过蒸馏法获得，C正确；发生黄鸣龙反应的化学方程式为＋H2O，D正确。
2．C　解析：根据左旋多巴的结构简式可知，左旋多巴中含有羟基(—OH)、氨基(—NH2)、羧基(—COOH)，不含有酯基(—COOR)，故选C。
3．C　解析：温度计a测定的是反应液的温度，应将水银球插入反应液中，A错误；冷却水从下口进、上口出，B错误；由于正丁醛微溶于水，可用分液的方法除去粗产品中的水分，C正确；若控制温度为117.2 ℃，则正丁醛必将同时被蒸出，D错误。
4．B　解析：四种物质中，其组成只有苯环上的甲基个数不同，α的苯环上有2个甲基，β、γ的苯环上有1个甲基，δ的苯环上没有甲基，β与γ的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B正确。
5．C　解析：芬太奴分子中有2个苯环，A项错误；芬太奴分子中含有甲基，所有原子不可能共平面，B项错误；芬太奴不是苯的同系物，D项错误。
6．B　解析：A、D两项的共价键是由同种元素(碳元素)的原子形成的，其电负性之差为零，属于非极性键；碳和氧两种元素、碳和氮两种元素的原子形成的共价键都属于极性共价键，并且碳和氧两种元素的电负性差值要大于碳和氮两种元素的电负性差值，故极性最强的共价键是碳氧双键，B正确。
7．A　解析：操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl含量少不结晶析出，A错误；操作Ⅰ中为减少能耗和苯甲酸的溶解损失，可依据苯甲酸的大致含量、溶解度估算加水量，B正确；操作Ⅲ缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C正确；苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，又能减少溶解损失，D正确。
8．C　解析：由质谱图可知该有机物的相对分子质量大约为74，A错误；由红外光谱可获得该有机物分子中含有C—H、C—O，官能团为醚键，B错误；该有机物为醚，据相对分子质量，由商余法可确定分子式为C4H10O，核磁共振氢谱有2组峰，则含2种不同化学环境的氢原子，该有机物为乙醚，C正确；有机化合物A的同类别同分异构体可能为CH3—O—CH2CH2CH3、，共2种(不包括自身)，D错误。
9．B　解析：核磁共振氢谱图中峰的数目等于等效氢的种类。A项分子中含有2种氢原子，错误；B项分子中有5种氢原子，正确；C项分子中含有4种氢原子，错误；D项分子中含有4种氢原子，错误。
10．A　解析：由核磁共振氢谱可知，其分子中含有三种不同化学环境的氢原子，峰的面积之比等于氢原子个数之比，但不能确定具体个数，B、C正确；CH3COOCH3有2种不同化学环境的氢原子，A错误；由A的分子式C3H6O2可知，其同分异构体有6种：CH3COOCH3、CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、、和，其中有三种不同化学环境的氢原子且个数之比为1∶2∶3的有机物的结构简式为CH3CH2COOH、或HCOOCH2CH3，D正确。
11．D　解析：该有机化合物的分子式为C16H16O5，A正确；该有机化合物的分子存在碳碳双键、碳氧双键，有两种双键，B正确；含碳碳双键、碳碳三键、酯基、羟基、羧基五种官能团，C正确；含不饱和键，能发生加成反应，D错误。
12．D　解析：过滤用玻璃棒引流但不能搅拌，A错误；乙装置中，通入Cl2将Br－氧化为Br2，然后用NaOH溶液吸收剩余的Cl2，防止污染空气，B错误；正十二烷的沸点与Br2相差较大，萃取后更易通过蒸馏的方法分离，C错误；根据表中信息，溴的沸点较低，蒸馏时先收集Br2，再收集正十二烷，D正确。
13．C　解析：“搅拌”能增加反应物之间的接触面积，从而增大反应速率，并不能增大反应物中活化分子的百分数，A错误；用5%Na2CO3溶液洗涤，分液时上层为有机层，下层为水层，应先将水层从分液漏斗下口放出，然后关闭分液漏斗活塞，再将有机层从分液漏斗上口倒出，B错误；第一次、第二次水洗的主要目的分别是除去有机层中的HCl、Na2CO3，C正确；蒸馏收集2 甲基 2 氯丙烷时应选用直形冷凝管，D错误。
14．B　解析：A项，C5H12有正戊烷、异戊烷与新戊烷3种同分异构体；B项，能使溴的CCl4溶液褪色且分子式为C5H10的烃为戊烯，先写碳链然后加双键，双键位置有2种，双键位置有3种，共有5种同分异构体；C项，能与Na反应生成H2，说明为醇类，C4H10O可写成C4H9—OH，—C4H9有4种结构，则C4H10O属于醇类的共有4种同分异构体；D项，能与NaHCO3反应说明为羧酸，C4H8O2可写成C3H7—COOH，—C3H7有2种结构，则C4H8O2共有2种属于酸的同分异构体。
15．A　解析：由间茴香醛的结构简式可知，其分子式是C8H8O2，A正确；1个间茴香醛分子中有18个 σ键，B错误；醛基碳原子与苯环直接相连，则醛基碳原子一定与苯环在同一平面上，单键可以旋转，可使甲基碳原子与苯环在同一平面上，则间茴香醛分子中所有碳原子可能共平面，C错误；间茴香醛分子中，醛基上有1种氢原子，苯环上有4种氢原子，甲基上有1种氢原子，共有6种不同化学环境的氢原子，D错误。
二、非选择题：本题共4小题，共55分。
16．
解析：(1)同系物指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物，因此环己烷与环辛烷互为同系物；同分异构体指分子式相同，结构不同的有机化合物，因此苯与棱晶烷(分子式均为)，环辛四烯与立方烷(分子式均为C8H8)互为同分异构体。(2)正四面体烷结构对称，只有一种氢原子，故二氯代物只有一种；立方烷分子中只有一种氢原子，但其二氯代物有3种，分别为、、；金刚烷分子中有两种氢原子，其一氯代物有2种。(3)符合条件的可为，一氯代物分别为和；也可为，一氯代物分别为和。
答案：(1)环己烷　环辛烷　苯　棱晶烷　环辛四烯　立方烷
(2)1　3　2
(3)、(合理即可)
17．
解析：(1)①苯甲酸用重结晶的方法进行提纯，涉及的操作有加热溶解、趁热过滤、冷却结晶。②苯甲酸中含有苯环和羧基，采用sp2杂化的碳原子有7个。(2)①1.32 g有机物A的蒸气氧化生成2.64 g CO2和1.08 g H2O，则有机物A中n(C)＝n(CO2)＝＝0.06 mol，n(H)＝2n(H2O)＝2×＝0.12 mol，m(C)＋m(H)＝＋0.12 mol×1 g·mol-1＝0.84 g<1.32 g，该化合物含有氧元素，n(O)＝＝0.03 mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.06 mol∶0.12 mol∶0.03 mol＝2∶4∶1，实验式为C2H4O。②有机物A的实验式为C2H4O，相对分子质量为88，分子式为C4H8O2，核磁共振氢谱图中有4组峰，则有机物A含有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶3∶1∶3，由红外光谱图可知，有机物A含有C—H、H—O、C==O等化学键，其结构简式为，官能团有羰基、羟基。③羧酸类有机物M的分子比有机物A的分子多一个CH2，则M的分子式为C5H10O2，可以写成C4H9—COOH，可能的结构为CH3CH2CH2CH2COOH、(CH3)2CHCH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)3CCOOH，共4种。
答案：(1)①趁热过滤　②7　(2)①C2H4O　
②　羰基和羟基　③4
18．
解析：(1)2.12 g烃X的物质的量为＝0.02 mol，生成二氧化碳的物质的量为＝0.16 mol，生成水的物质的量为＝0.1 mol，则X分子中N(C)＝＝8、N(H)＝＝10，故X的分子式为C8H10，由X的红外光谱图可知，X结构中含有苯环，而核磁共振氢谱有2组峰，且面积之比为2∶3，则X为。(2)步骤二中通过仪器分析可得X的相对分子质量，则该仪器分析方法为质谱法。(3)符合条件的X的同分异构体的结构简式有、。(4)PTA的溶解度随着温度的升高明显增大，且粗产品中的杂质不溶于水，故可用重结晶的方法提纯PTA：将粗产品溶于适量热水中，趁热过滤，冷却结晶，过滤出晶体。
答案：(1)C8H10　 (2)质谱法 (3)、(4)将粗产品溶于适量热水中，趁热过滤，冷却结晶，过滤出晶体
19．
解析：(1)①块状物质为沸石或碎瓷片，其作用是防止暴沸。导管B的作用是导气兼冷凝气体。②环己烯的沸点较低，易挥发，试管C置于冰水浴中的目的是进一步冷却环己烯，防止环己烯挥发。(2)①环己烯的密度比水小且难溶于水，加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在上层。a项，KMnO4溶液能将环己烯氧化，错误；b项，稀硫酸不能除去酸性杂质，错误；c项，Na2CO3溶液能吸收环己醇，消耗酸性杂质，正确。②蒸馏时冷却水应从g口进入、f口流出。冷却水下进上出的目的是使冷却水与气体形成逆流，使蒸气充分冷凝。③环己烯的沸点为83 ℃，收集产品时，温度应控制在83 ℃左右。b项，环己醇实际用量多了，生成的环己烯物质的量增大，实际产量高于理论产量；c项，制备粗品时环己醇随产品一起蒸出，生成的环己烯的物质的量减小，实际产量低于理论产量。(3)a项，环己烯精品和粗品都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能区分；b项，环己烯精品与Na不反应，粗品中的环己醇和酸性杂质与Na反应产生H2，能区分；c项，环己烯精品为纯净物，有固定沸点(83 ℃)，粗品为混合物，无固定沸点，能区分。
答案：(1)①防止暴沸　导气兼冷凝气体　②冷却环己烯，防止环己烯挥发
(2)①上　c　
②f　使冷却水与气体形成逆流，充分冷却气体
③83 ℃　c
(3)bc
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