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同步练习7　有机化合物的鉴别、推断与合成
一、选择题(本题共15小题，每小题4分，共60分，每小题只有一个选项符合要求)
1.(2025·河北黄骅一中高二期中)下列检验或除杂方法正确的是(　　)
A.向CH3CH2X中加入少量AgNO3溶液有淡黄色沉淀生成说明CH3CH2X含有溴原子
B.向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热几分钟，冷却后先加入NaOH溶液中和稀硫酸再加入新制Cu(OH)2，加热，若没有砖红色沉淀生成，说明淀粉没有水解成葡萄糖
C.向CH2CHCHO中滴入酸性KMnO4溶液，若紫色褪去，说明其中含有碳碳双键
D.欲除去苯中混有的苯酚，向混合液中加入浓溴水，充分反应后过滤
2.合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可由以下两种方法制备。
方法一：CaCO3CaOCaC2CH≡CHCH2CH—CN
方法二：CH2CH—CH3+NH3+O2CH2CH—CN+3H2O
对以上两种方法的分析正确的是(　　)
①方法二比方法一步骤少
②方法二比方法一原料丰富，工艺简单
③方法二比方法一减少了有毒气体的使用，减少了污染
④方法二比方法一的反应需要温度高，耗能大
A.①②③ B.①③④
C.②③④ D.①②④
3.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制的Cu(OH)2，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。下列叙述正确的是(　　)
A.一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇
B.一定含有甲酸乙酯和乙醇
C.一定含有甲酸乙酯和甲酸
D.一定不含甲酸和甲醇
4.(2025·江苏泰州高二月考)在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线合理的是(　　)
A.
B.CH3CH2OHCH2CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH
C.CH≡CHCH2CHCNCH2CHCOOH
D.
5.(2025·河北冀州高二期中)实验室用如下装置制备溴苯并进行相关问题探究，下列相关实验操作或叙述正确的是(　　)
A.制备过程中可将液溴换为溴水，从而减少溴的挥发
B.移除装置乙也可检验出反应过程中有HBr生成
C.甲装置中三颈烧瓶内的苯和溴苯混合物可以通过分液分离
D.根据丙装置实验现象可以判断制备反应是加成反应还是取代反应
6.(2025·河北香河一中高二期中)苯甲酸的熔点为122.13 ℃，微溶于水，易溶于酒精，制备少量苯甲酸的流程如图：
、MnO2苯甲酸钾溶液苯甲酸固体
下列叙述不正确的是(　　)
A.得到的苯甲酸固体用酒精洗涤比用水洗涤好
B.加入KMnO4后紫色变浅或消失，有浑浊生成
C.操作1为过滤，操作2为酸化，操作3为过滤
D.冷凝回流的目的是提高甲苯的转化率
7.已知 Diels Alder反应：，现需合成，则所用的反应物可以是(　　)
A.2 甲基 1，3 丁二烯和2 丁炔
B.2，3 二甲基 1，3 丁二烯和丙烯
C.2，3 二甲基 1，3 戊二烯和乙烯
D.1，3 戊二烯和2 丁烯
8.某有机物X(C4H6O5)广泛存在于许多水果内。该化合物具有如下性质：①在有浓H2SO4存在和加热条件下，X与醇或羧酸均反应生成有香味的产物；②1 mol X与足量的NaHCO3溶液反应，可生成44.8 L(标准状况)CO2。根据上述信息，对X的结构判断正确的是(　　)
A.可能含有碳碳双键
B.含有三个羟基和一个—COOR
C.含有一个羧基和两个羟基
D.含有两个羧基和一个羟基
9.在有取代基的苯环上发生取代反应，取代基有定位效应，烃基、羟基、卤素原子均为邻、对位定位基，定位效应羟基强于卤素原子，硝基为间位定位基。若苯环上连有不同定位效应的取代基，则以邻、对位取代基为主。下列事实和定位效应不相符合的是(　　)
A.与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热作用下，生成
B.苯酚与溴水反应生成
C.由合成，需要先引入硝基，再引入碳溴键
D.苯与足量液溴在FeBr3催化下直接合成
10.(2025·济南高二月考)某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)。下列说法错误的是(　　)
A.反应①的目的是保护羟基
B.B中含有醛基
C.步骤③中有取代反应发生
D.E的消去产物有立体异构体
11.有机物甲、乙、丙、丁与乙醇的转化关系如图所示(有的产物未标出)。下列判断不正确的是(　　)
A.甲是乙烯
B.乙可能是葡萄糖
C.丙一定是CH3CH2X(X是卤素原子)
D.丁+H2→乙醇的反应属于加成反应
12.以煤、天然气和生物质为原料制取有机化合物日益受到重视。E是几种含有碳碳双键的酯的混合物。相关物质的转化关系如图(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质)：
下列说法不正确的是(　　)
A.A→B的反应类型为氧化反应
B.以上转化过程中涉及的含氧官能团有4种
C.混合物E由2种分子组成
D.向B中加入溴水使溴水褪色，说明含有
13.(2025·济宁高二期中)如下是合成功能高分子材料的一个“片段”。下列说法正确的是(　　)
A.G→H发生取代反应
B.条件Z为催化剂
C.上述有机化合物都是芳香烃
D.试剂X仅为浓硝酸
14.某分子式为C12H24O2的酯在一定条件下可发生如图所示的转化：
则符合上述条件的酯的结构(不考虑立体异构)可能有(　　)
A.6种 B.32种 C.8种 D.64种
15.合成环己酮缩乙二醇的原理为+HOCH2CH2OH+H2O。在反应体系中加入适量苯，利用如图装置(加热及夹持装置省略)制备环己酮缩乙二醇。下列说法错误的是(　　)
A.b是冷却水的进水口
B.苯可将反应产生的水及时带出
C.当苯即将回流至烧瓶中时，应将分水器中的水和苯放出
D.利用分水器分离出水，可提高环己酮缩乙二醇的产率
二、非选择题(本题共3小题，共40分)
16.(14分)(2025·西安高二期中)PTT是一种高分子材料，具有优异的性能，因其能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线如图：
已知：。
(1)B中所含官能团的名称为　　　　　　　，反应②的反应类型为　　　　　　　。
(2)反应③的化学方程式为　　　　。
(3)写出PTT的结构简式：　　　　。
(4)某有机化合物X的分子式为C4H6O，X与B互为同系物，写出可能的结构简式：　　　　　　　。
(5)(4分)请写出以CH2CH2为主要有机原料(无机试剂任用)制备乙酸乙酯的合成路线流程图　　　　(须注明反应条件)。合成路线流程图的表示方式：AB目标产物
17.(10分)乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料生产部分化工产品的反应如图(部分反应条件已略去)：
(1)(3分)A的名称是　　　　　　，含有的官能团名称是　　　　　　，实验室由A转化为乙烯的反应条件为　　　　　　。
(2)(3分)B和A反应生成C的化学方程式为　　　　　　　，该反应的类型为　　　　　　。
(3)F的结构简式为　　　　。
(4)写出D的同分异构体的结构简式：　　　　。
18.(16分)化合物M是合成降压药物苯磺酸氨氯地平的中间体，一种合成M的路线如图所示。
已知：ⅰ.2R1CH2COOR2R2OH+；
ⅱ.+R3CHO+H2O。
(1)(2分)B的化学名称是　　　　，E中含氧官能团的名称为　　　　。
(2)(2分)反应Ⅰ的反应条件和试剂分别为　　　　；B→C的反应类型为　　　　。
(3)反应Ⅱ的化学方程式为　　　　　　　。
(4)F的结构简式为　　　　，它的核磁共振氢谱的峰面积之比为　　　　。
(5)遇FeCl3溶液显紫色的D的同分异构体有　　　　种。
(6)(4分)参照上述合成路线及已知信息，写出以CH3CHO为原料合成CH3COCH2COOH的路线。
同步练习7　有机化合物的鉴别、推断与合成
一、选择题(本题共15小题，每小题4分，共60分，每小题只有一个选项符合要求)
1.(2025·河北黄骅一中高二期中)下列检验或除杂方法正确的是(　　)
A.向CH3CH2X中加入少量AgNO3溶液有淡黄色沉淀生成说明CH3CH2X含有溴原子
B.向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热几分钟，冷却后先加入NaOH溶液中和稀硫酸再加入新制Cu(OH)2，加热，若没有砖红色沉淀生成，说明淀粉没有水解成葡萄糖
C.向CH2CHCHO中滴入酸性KMnO4溶液，若紫色褪去，说明其中含有碳碳双键
D.欲除去苯中混有的苯酚，向混合液中加入浓溴水，充分反应后过滤
答案　B
解析　CH3CH2X是非电解质，不能与硝酸银溶液反应，故A错误；葡萄糖在碱性条件下能与新制氢氧化铜共热反应生成氧化亚铜砖红色沉淀，酸性条件下不能反应，所以检验淀粉水解程度时，应先加入氢氧化钠溶液中和稀硫酸，故B正确；丙烯醛分子中的碳碳双键和醛基都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故C错误；生成的2，4，6 三溴苯酚不溶于水，但溶于有机溶剂，所以不能用浓溴水除去苯中混有的苯酚，故D错误。
2.合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可由以下两种方法制备。
方法一：CaCO3CaOCaC2CH≡CHCH2CH—CN
方法二：CH2CH—CH3+NH3+O2CH2CH—CN+3H2O
对以上两种方法的分析正确的是(　　)
①方法二比方法一步骤少
②方法二比方法一原料丰富，工艺简单
③方法二比方法一减少了有毒气体的使用，减少了污染
④方法二比方法一的反应需要温度高，耗能大
A.①②③ B.①③④
C.②③④ D.①②④
答案　A
解析　根据反应原理可知，方法二比方法一反应步骤少，原料丰富，且生产工艺简单，故①②正确；方法一中使用了有毒的HCN，而方法二比方法一减少了有毒气体的使用，减少了污染，故③正确；方法一中碳酸钙需要高温下才能分解，耗能较大，方法二比方法一的反应需要温度低，耗能小，故④错误。
3.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制的Cu(OH)2，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。下列叙述正确的是(　　)
A.一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇
B.一定含有甲酸乙酯和乙醇
C.一定含有甲酸乙酯和甲酸
D.一定不含甲酸和甲醇
答案　A
解析　①能发生银镜反应，说明含有醛基，所以甲酸、甲酸乙酯中至少含有一种；②加入新制的Cu(OH)2，沉淀不溶解，说明一定不含甲酸；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅，甲酸乙酯能和氢氧化钠反应，说明含有甲酸乙酯；综上所述，混合物中一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇，一定不含甲酸，只有A正确。
4.(2025·江苏泰州高二月考)在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下列合成路线合理的是(　　)
A.
B.CH3CH2OHCH2CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH
C.CH≡CHCH2CHCNCH2CHCOOH
D.
答案　C
解析　到，是苯环侧链甲基中的H被取代，光照条件下和氯气反应才能实现，故A不符合题意；乙醇发生消去反应生成乙烯需控制温度为170 ℃，140 ℃时会生成乙醚，故B不符合题意；乙炔和HCN发生加成反应可生成丙烯腈，丙烯腈中的氰基容易发生水解反应生成羧基，故乙炔先加成后水解可得到丙烯酸，故C符合题意；卤代烃的消去反应是在加热条件下与氢氧化钠乙醇溶液反应，而加热条件下与氢氧化钠水溶液发生的是氯原子的取代反应，故D不符合题意。
5.(2025·河北冀州高二期中)实验室用如下装置制备溴苯并进行相关问题探究，下列相关实验操作或叙述正确的是(　　)
A.制备过程中可将液溴换为溴水，从而减少溴的挥发
B.移除装置乙也可检验出反应过程中有HBr生成
C.甲装置中三颈烧瓶内的苯和溴苯混合物可以通过分液分离
D.根据丙装置实验现象可以判断制备反应是加成反应还是取代反应
答案　 D
解析　由实验装置可知，甲中苯与液溴发生取代反应生成溴苯和HBr，溴化铁作催化剂，乙中四氯化碳可除去挥发的溴，丙中AgNO3溶液可吸收HBr，且倒扣的漏斗可防止倒吸，反应结束后，甲中混合物经水洗涤分液、稀碱溶液洗涤分液、再水洗涤分液、干燥、蒸馏，即可得到溴苯，以此来解答。苯与溴水不发生化学反应，A错误；由分析可知，乙中四氯化碳可除去挥发的溴，移除装置乙后则生成的HBr中混有挥发出来的Br2，而Br2能与AgNO3溶液反应，B错误；苯和溴苯互溶，不能通过分液的方法进行分离，C错误；若发生加成反应则丙装置中没有明显现象，若发生取代反应则生成的HBr能与AgNO3反应生成淡黄色沉淀AgBr，D正确。
6.(2025·河北香河一中高二期中)苯甲酸的熔点为122.13 ℃，微溶于水，易溶于酒精，制备少量苯甲酸的流程如图：
、MnO2苯甲酸钾溶液苯甲酸固体
下列叙述不正确的是(　　)
A.得到的苯甲酸固体用酒精洗涤比用水洗涤好
B.加入KMnO4后紫色变浅或消失，有浑浊生成
C.操作1为过滤，操作2为酸化，操作3为过滤
D.冷凝回流的目的是提高甲苯的转化率
答案　A
解析　苯甲酸微溶于水，易溶于酒精，则得到的苯甲酸固体用水洗涤更好，使用酒精洗涤易溶解损失，A错误；KMnO4溶液将甲苯氧化，紫色变浅或消失，有浑浊生成与生成二氧化锰有关，B正确；加热时甲苯易挥发，则冷凝回流的目的是提高甲苯的转化率，D正确。
7.已知 Diels Alder反应：，现需合成，则所用的反应物可以是(　　)
A.2 甲基 1，3 丁二烯和2 丁炔
B.2，3 二甲基 1，3 丁二烯和丙烯
C.2，3 二甲基 1，3 戊二烯和乙烯
D.1，3 戊二烯和2 丁烯
答案　B
解析　由逆向合成分析法可知，合成的方法：，两种原料分别是2，3 二甲基 1，3 丁二烯和丙烯。
8.某有机物X(C4H6O5)广泛存在于许多水果内。该化合物具有如下性质：①在有浓H2SO4存在和加热条件下，X与醇或羧酸均反应生成有香味的产物；②1 mol X与足量的NaHCO3溶液反应，可生成44.8 L(标准状况)CO2。根据上述信息，对X的结构判断正确的是(　　)
A.可能含有碳碳双键
B.含有三个羟基和一个—COOR
C.含有一个羧基和两个羟基
D.含有两个羧基和一个羟基
答案　D
解析　①在有浓H2SO4存在和加热条件下，X与醇或羧酸均反应生成有香味的产物，可知X中含—OH、—COOH；②1 mol X与足量的NaHCO3溶液反应，可生成44.8 L(标准状况)CO2，由—COOH~NaHCO3
~CO2可知，n(—COOH)=n(CO2)==2 mol，可知X中含2个—COOH，X的分子式为C4H6O5，则X的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH、(HOOC)2CHCH2OH或(HOOC)2COHCH3，可知X不含碳碳双键、酯基，含有两个羧基和一个羟基，D正确。
9.在有取代基的苯环上发生取代反应，取代基有定位效应，烃基、羟基、卤素原子均为邻、对位定位基，定位效应羟基强于卤素原子，硝基为间位定位基。若苯环上连有不同定位效应的取代基，则以邻、对位取代基为主。下列事实和定位效应不相符合的是(　　)
A.与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热作用下，生成
B.苯酚与溴水反应生成
C.由合成，需要先引入硝基，再引入碳溴键
D.苯与足量液溴在FeBr3催化下直接合成
答案　D
解析　甲基是烃基的一种，属于邻、对位定位基，硝基属于间位定位基，硝化生成合理，A正确；羟基属于邻、对位定位基，定位效应羟基强于卤素原子，苯酚与溴水发生取代反应生成，B正确；由合成，硝基是间位定位基，甲基为邻、对位定位基，先引入硝基，再引入溴原子，C正确；苯的溴代反应，先生成一溴代物，溴原子为邻、对位定位基，因此生成不符合定位效应，D错误。
10.(2025·济南高二月考)某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去)。下列说法错误的是(　　)
A.反应①的目的是保护羟基
B.B中含有醛基
C.步骤③中有取代反应发生
D.E的消去产物有立体异构体
答案　D
解析　结合结构简式可知，E为，D为，C为，B为，A为，据此解答。反应①将羟基转化为酯基，以防氧化醛基时被氧化，故A正确；由分析可知，B中含酯基和醛基，故B正确；步骤③中包含羧基与NaOH溶液的中和反应以及酯基的取代反应，故C正确；E为，发生消去反应生成，由结构简式可知，不存在立体异构，故D错误。
11.有机物甲、乙、丙、丁与乙醇的转化关系如图所示(有的产物未标出)。下列判断不正确的是(　　)
A.甲是乙烯
B.乙可能是葡萄糖
C.丙一定是CH3CH2X(X是卤素原子)
D.丁+H2→乙醇的反应属于加成反应
答案　C
解析　甲和水发生加成反应生成CH3CH2OH，则甲为CH2CH2；乙在酒化酶的作用下生成CH3CH2OH，则乙可能是葡萄糖；丙发生取代反应生成乙醇，卤代烃或酯都能水解生成醇，则丙可能是卤代烃或酯；丁和氢气发生加成反应生成乙醇，则丁可能是CH3CHO。
12.以煤、天然气和生物质为原料制取有机化合物日益受到重视。E是几种含有碳碳双键的酯的混合物。相关物质的转化关系如图(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质)：
下列说法不正确的是(　　)
A.A→B的反应类型为氧化反应
B.以上转化过程中涉及的含氧官能团有4种
C.混合物E由2种分子组成
D.向B中加入溴水使溴水褪色，说明含有
答案　D
解析　以上转化过程中涉及的含氧官能团有醛基、羧基、羟基、酯基，共4种，故B正确；C(CH2CHCOOH)和D()发生酯化反应，产物是由、这两种分子组成的混合物E，故C正确；由于碳碳双键、醛基均能使溴水褪色，因此溴水褪色不能说明含有，故D错误。
13.(2025·济宁高二期中)如下是合成功能高分子材料的一个“片段”。下列说法正确的是(　　)
A.G→H发生取代反应
B.条件Z为催化剂
C.上述有机化合物都是芳香烃
D.试剂X仅为浓硝酸
答案　A
解析　根据合成路线分析可知，由G到H发生的是卤代物的水解反应，属于取代反应，A正确；F到G为氯原子取代甲基上的氢原子的反应，条件Z为光照，B错误；题给四种物质中只有E属于芳香烃，其他都是芳香烃的衍生物，C错误；E到F为硝化反应，需要浓硫酸作催化剂，试剂X为浓硝酸和浓硫酸，D错误。
14.某分子式为C12H24O2的酯在一定条件下可发生如图所示的转化：
则符合上述条件的酯的结构(不考虑立体异构)可能有(　　)
A.6种 B.32种 C.8种 D.64种
答案　C
解析　由转化可知，C、D、B、E中碳原子数相同均为6，C为一元醇，C为C5H11—CH2OH，E为C5H11—COOH，且C、E中—C5H11的结构相同，而—C5H11有8种结构，分别为CH3CH2CH2CH2CH2—、CH3CH2CH2CH(CH3)—、(CH3CH2)2CH—、CH3CH2CH(CH3)CH2—、CH3CH2C(CH3)2—、
—CH(CH3)CH(CH3)CH3、—CH2CH2CH(CH3)2、(CH3)3CCH2—，符合上述条件的酯的结构有8种。
15.合成环己酮缩乙二醇的原理为+HOCH2CH2OH+H2O。在反应体系中加入适量苯，利用如图装置(加热及夹持装置省略)制备环己酮缩乙二醇。下列说法错误的是(　　)
A.b是冷却水的进水口
B.苯可将反应产生的水及时带出
C.当苯即将回流至烧瓶中时，应将分水器中的水和苯放出
D.利用分水器分离出水，可提高环己酮缩乙二醇的产率
答案　C
解析　苯易挥发，根据图示，苯可将反应产生的水及时带出，通过分水器分离出水，促进反应正向进行，提高环己酮缩乙二醇的产率，B、D项正确；分水器中的苯回流至烧瓶中，为提高苯的利用率，当分水器中的水即将回流至烧瓶中时，应将分水器中的水放出，C项错误。
二、非选择题(本题共3小题，共40分)
16.(14分)(2025·西安高二期中)PTT是一种高分子材料，具有优异的性能，因其能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线如图：
已知：。
(1)B中所含官能团的名称为　　　　　　　，反应②的反应类型为　　　　　　　。
(2)反应③的化学方程式为　　　　。
(3)写出PTT的结构简式：　　　　。
(4)某有机化合物X的分子式为C4H6O，X与B互为同系物，写出可能的结构简式：　　　　　　　。
(5)(4分)请写出以CH2CH2为主要有机原料(无机试剂任用)制备乙酸乙酯的合成路线流程图　　　　(须注明反应条件)。合成路线流程图的表示方式：AB目标产物
答案　(1)碳碳双键、醛基　加成反应
(2)+H2
(3)
(4)CH3—CHCH—CHO、CH2 CH—CH2—CHO、　(5)CH2 CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3
解析　(1)反应②是CH2CH—CHO与水发生加成反应生成HO—CH2—CH2—CHO。
(2)反应③是与H2发生加成反应生成。
(3)与发生缩聚反应生成PTT，PTT结构简式为。
17.(10分)乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料生产部分化工产品的反应如图(部分反应条件已略去)：
(1)(3分)A的名称是　　　　　　，含有的官能团名称是　　　　　　，实验室由A转化为乙烯的反应条件为　　　　　　。
(2)(3分)B和A反应生成C的化学方程式为　　　　　　　，该反应的类型为　　　　　　。
(3)F的结构简式为　　　　。
(4)写出D的同分异构体的结构简式：　　　　。
答案　(1)乙醇　羟基　浓硫酸、170 ℃
(2)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O　取代反应　
(3)CH3COOCH2CH2OOCCH3　(4)CH3CHO
解析　乙烯(CH2CH2)与H2O加成生成A(CH3CH2OH)，A氧化生成B(CH3COOH)，B与A在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成C(CH3COOCH2CH3)，乙烯在Ag的作用下与O2反应生成D()，D水解生成E()，E在浓硫酸、加热条件下与B发生酯化反应生成F(CH3COOCH2CH2OOCCH3)。(4)D为，分子式为C2H4O，结构中有一个三元环，不饱和度为1，与含有双键的物质互为同分异构体，因此同分异构体为CH3CHO。
18.(16分)化合物M是合成降压药物苯磺酸氨氯地平的中间体，一种合成M的路线如图所示。
已知：ⅰ.2R1CH2COOR2R2OH+；
ⅱ.+R3CHO+H2O。
(1)(2分)B的化学名称是　　　　，E中含氧官能团的名称为　　　　。
(2)(2分)反应Ⅰ的反应条件和试剂分别为　　　　；B→C的反应类型为　　　　。
(3)反应Ⅱ的化学方程式为　　　　　　　。
(4)F的结构简式为　　　　，它的核磁共振氢谱的峰面积之比为　　　　。
(5)遇FeCl3溶液显紫色的D的同分异构体有　　　　种。
(6)(4分)参照上述合成路线及已知信息，写出以CH3CHO为原料合成CH3COCH2COOH的路线。
答案　(1)2 氯甲苯(或邻氯甲苯)　醛基
(2)FeCl3 (或Fe)、Cl2　取代反应
(3)2+O22+2H2O
(4)　3∶2∶2∶3　(5)13
(6)CH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3CH3COCH2COOH
解析　(2)反应Ⅰ是甲苯与氯气发生苯环上的取代反应生成2 氯甲苯，反应条件和试剂分别为FeCl3 (或Fe)、Cl2；B与氯气光照下生成C，B→C的反应类型为取代反应。(3)D为，D催化氧化生成E，反应Ⅱ的化学方程式为2+O22+2H2O。(4)根据M的结构可知，G为乙醇，H为乙酸，I为乙酸乙酯，I发生信息ⅰ中的反应生成F，则F为；F有4种等效氢，它的核磁共振氢谱的峰面积之比为3∶2∶2∶3。(5)D为，遇FeCl3溶液显紫色的D的同分异构体必须含有酚羟基，苯环上含有—Cl、—CH3、—OH三种取代基的同分异构体共10种，含有—CH2Cl、—OH两种取代基的同分异构体有3种，同分异构体数目共13种。(6)CH3CHO先被还原成乙醇，乙醇再被氧化成乙酸，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯发生信息ⅰ的反应生成CH3COCH2COOH。

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