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同步练习8　烃的衍生物综合
一、选择题(本题共15小题，每小题4分，共60分，每小题只有一个选项符合要求)
1.有机化合物分子中基团间的相互影响会导致化学性质改变。下列叙述不能说明上述观点的是(　　)
A.苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能
B.等物质的量的乙醇和丙三醇与足量的金属钠反应，后者产生的H2比前者多
C.苯与液溴在催化剂作用下才能发生反应，而苯酚与浓溴水混合就能发生反应
D.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而乙烷不能
2.七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构简式如图。下列说法不正确的是(　　)
A.分子中存在3种官能团
B.分子中所有碳原子一定共平面
C.1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗3 mol Br2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH
3.某同学设计了下列合成路线，你认为不能实现的是(　　)
A.用乙烯合成乙酸：CH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH
B.用氯苯合成环己烯：
C.用乙烯合成乙二醇：H2CCH2ClCH2CH2Cl HOCH2CH2OH
D.用乙炔合成聚氯乙烯：C2H2CH2CHCl
4.下列实验方案正确的是(　　)
A.图甲可用于检验1 溴丙烷的消去产物
B.图乙可用于乙醇萃取溴水中的溴
C.图丙可用于证明酸性：硫酸>碳酸>苯酚
D.图丁可用于检验乙炔的还原性
5.苯甲酸及其钠盐常作食品的防腐剂。苯甲酸的球棍模型如图所示。下列有关叙述错误的是(　　)
A.苯甲酸能发生氧化、取代反应
B.苯甲酸属于芳香族羧酸
C.苯甲酸能形成分子内氢键
D.苯甲酸可与NaHCO3溶液反应生成CO2
6.(2025·莱芜高二月考)实验室中初步分离环己烷、苯酚、苯甲酸混合液的流程如图。下列说法错误的是(　　)
A.环己烷、苯酚、苯甲酸粗产品依次由①、②、③获得
B.若试剂a为碳酸钠，可以通过观察气泡现象控制试剂用量
C.操作X为蒸馏，试剂b可选用盐酸或CO2
D.试剂c可以选用盐酸或硫酸
7.下列实验操作、现象和结论均正确的是(　　)
选项 实验操作及现象 预期实验目的或所得结论
A 将酸性KMnO4溶液滴入丙烯醛中，溶液的紫红色褪去 证明丙烯醛中含有碳碳双键
B 在试管中加入2 mL 10% CuSO4溶液，再加入5滴5% NaOH溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入2 mL 10%葡萄糖溶液，加热后得到砖红色沉淀 葡萄糖中含有醛基
C 重结晶法提纯苯甲酸的主要步骤为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥 苯甲酸在水中的溶解度受温度的影响较大
D 向某卤代烃中加入氢氧化钠溶液并加热，再加入AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀 该卤代烃中含有溴元素
8.中国科学院上海有机化学研究所人工合成了青蒿素，其部分合成路线如图所示：
下列说法正确的是(　　)
A.乙→丙发生了消去反应
B.香茅醛不存在顺反异构现象
C.甲遇浓溴水产生白色沉淀
D.香茅醛可形成分子内氢键
9.(2025·杭州高二调研)有机物M、N、P之间存在如图转化关系，下列说法错误的是(　　)
A.1 mol M与1 mol Br2加成，所得产物有2种
B.N可能的结构有两种
C.检验N中Cl原子所需试剂的先后顺序：NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液
D.P在一定条件下既可以和氢气反应，也可以和乙酸反应
10.关于紫草素()，下列说法正确的是(　　)
A.分子中最多有11个碳原子共平面
B.紫草素的分子式是C16H16O5，其同分异构体中可能含有两个苯环
C.1 mol该物质与足量浓溴水反应，最多可消耗3 mol Br2
D.1 mol该物质分别与足量Na、NaOH溶液和NaHCO3溶液反应，最多可消耗Na、NaOH、NaHCO3物质的量之比为3∶2∶2
11.科学家使用地球上含量丰富的Ni MoO2异质结构催化剂选择性电化学还原苯酚，如图所示。
下列叙述正确的是(　　)
A.甲、丙都能与NaOH、Na、Na2CO3反应
B.乙的名称是己酮，丙的名称是环己醇
C.丙能发生消去、氧化、取代反应
D.1个丙分子中含有1个手性碳原子
12.(2025·长春高二联考期末)江栀子是江西“十大名贵中草药”之一，栀子苷是其主要的活性成分，结构简式如图所示。下列关于栀子苷叙述错误的是(　　)
A.含有4种官能团
B.能发生消去、酯化反应
C.1分子栀子苷中含9个手性碳原子
D.1 mol栀子苷最多能与5 mol Na反应
13.工业上以有机物a、一氧化碳和乙醇为原料催化合成有机物d的反应机理如图所示，下列有关叙述不正确的是(　　)
A.该反应的催化剂为HMLn
B.总反应式为+CO+NuH
C.b、c、d均存在顺反异构
D.反应(Ⅳ)是生成酮的取代反应
14.苯甲酸甲酯是一种重要的溶剂。实验室中以苯甲酸和甲醇为原料，利用如图所示反应制备。
反应原理：+CH3OH+H2O。下列说法正确的是(　　)
A.浓硫酸在酯化反应中作催化剂和脱水剂
B.增加甲醇的用量可以提高苯甲酸的利用率
C.回流装置和蒸馏装置中的冷凝管可以互换
D.可用NaOH溶液除去苯甲酸甲酯中剩余的苯甲酸
15.对乙酰氨基酚和布洛芬常用于普通感冒或流行性感冒引起的发热，可以用于缓解轻至中度的疼痛，其结构分别如图所示，下列说法错误的是(　　)
A.两种药物均可以发生氧化反应、加成反应、取代反应
B.布洛芬中所有的碳原子可能处于同一平面
C.对乙酰氨基酚与足量的氢气加成后所得产物中不存在手性碳原子
D.两种药物均可与NaOH反应，且相同物质的量时，对乙酰氨基酚消耗的NaOH多
二、非选择题(本题共3小题，共40分)
16.(13分)(2025·淄博高二期中)苯甲酸乙酯可用于配制香水及食用香精。实验室可用苯甲酸与乙醇为原料制备苯甲酸乙酯，制备装置如图所示(部分装置已省略)。
已知：
物质 乙醇 苯甲酸 乙醚 苯甲酸乙酯
密度/(g·cm-3) 0.789 3 1.265 9 0.731 8 1.050 0
沸点/℃ 78.5 249.0 34.5 212.0
相对分子质量 46 122 74 150
Ⅰ.合成苯甲酸乙酯粗产品：按图甲装置，在仪器C中加入2.44 g苯甲酸、15.0 mL乙醇、3.0 mL浓硫酸和适量环己烷(与乙醇、水可形成共沸物)，控制一定温度加热2 h后停止加热。
(1)(1分)仪器A的名称是　　　　　。
(2)本实验中制取苯甲酸乙酯的化学方程式为　　　　。
(3)实验时使用过量乙醇的目的是　　　　。
(4)分水器的“分水”原理是冷凝液在分水器中分层，上层有机层从支管处流回烧瓶，下层水层从分水器下口放出，反应结束的标志是　　　　。
Ⅱ.粗产品的精制：将仪器C中的反应液倒入盛有水的烧杯中，滴加饱和Na2CO3溶液至溶液呈中性，用分液漏斗分出有机层，再用乙醚萃取水层中的残留产品，将二者合并转移至图乙的仪器D中，加入沸石和无水氯化钙，加热蒸馏，制得产品2.4 mL。
(5)加入饱和Na2CO3溶液的作用有　　　　(填字母)。
a.除去硫酸和苯甲酸
b.降低苯甲酸乙酯的溶解度
(6)采用图乙装置进行蒸馏操作，收集　　℃的馏分。
(7)该实验中苯甲酸乙酯的产率是　　　　　。
17.(13分)某研究小组用10.6 g苯甲醛制备苯甲醇与苯甲酸，发生如下反应：
2(苯甲醛)+NaOH(苯甲醇)+
充分反应后，将所得到的反应液按如图步骤处理：
下表列出了有关物质的部分物理性质：
物质 相对分子质量 溶解性
苯甲醇 108 在水中溶解度较小，易溶于醚、醇
苯甲醛 106 微溶于水，易溶于醇、醚
苯甲酸 122 苯甲酸微溶于冷水，易溶于醚、醇
(1)(1分)操作Ⅰ用到的关键仪器名称为　　　　。
(2)操作Ⅱ为蒸馏，蒸馏装置如图所示，其中温度计所处的正确位置是　　(填“a”“b”或“c”)。方框甲内未画出的仪器为　　　　　　。
(3)重结晶过程为热水溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→过滤→洗涤→干燥。其中趁热过滤的目的是　　　　。
(4)下列仪器中，可鉴别苯甲酸和苯甲醇的是　　　　　　(填字母)。
A.元素分析仪 B.红外光谱仪
C.质谱仪 D.核磁共振仪
(5)最终得到苯甲酸产品4.0 g，则苯甲酸的产率为　　　　　%(保留小数点后1位)。(产率=×100%)
(6)如何检验重结晶后的苯甲酸晶体中，无机物杂质是否完全除尽？写出实验方案的具体操作：　　　。
18.(14分)阿司匹林是一种重要的解热镇痛药物，其一种合成路线如下：
已知：C2H5OH+(CH3CO)2OCH3COOC2H5。
(1)(1分)B的名称为　　　　　　。
(2)D→E的反应类型为　　　　　　，1 mol E与足量氢氧化钠溶液反应时，最多消耗　　　mol氢氧化钠。
(3)写出D与足量NaOH反应的化学方程式：　　　　　　　。
(4)符合下列条件的D的同分异构体有　　种。
①遇FeCl3溶液显紫色；
②能发生银镜反应。
其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶1∶1的结构简式为　　　　　　(任写一种)。
(5)(3分)已知：+H2OCH3COCH3。仅以无机物为原料合成CH3COOC2H5，写出其合成路线。
同步练习8　烃的衍生物综合
一、选择题(本题共15小题，每小题4分，共60分，每小题只有一个选项符合要求)
1.有机化合物分子中基团间的相互影响会导致化学性质改变。下列叙述不能说明上述观点的是(　　)
A.苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能
B.等物质的量的乙醇和丙三醇与足量的金属钠反应，后者产生的H2比前者多
C.苯与液溴在催化剂作用下才能发生反应，而苯酚与浓溴水混合就能发生反应
D.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而乙烷不能
答案　B
2.七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构简式如图。下列说法不正确的是(　　)
A.分子中存在3种官能团
B.分子中所有碳原子一定共平面
C.1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗3 mol Br2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH
答案　B
解析　七叶亭分子中含有碳碳双键、酚羟基、酯基3种官能团，A正确；依据苯和乙烯的结构，七叶亭分子中，方框内的碳原子一定共平面，圆圈内的碳原子一定共平面，但两个平面只共用两个碳原子，则所有碳原子不一定共平面，B不正确；七叶亭分子中，酚羟基邻位的两个氢原子可以被Br2取代，碳碳双键可以与Br2发生加成反应，则1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗3 mol Br2，C正确；七叶亭分子中，2个酚羟基、1个酯基都能与NaOH发生反应，且1 mol该酯基可以与2 mol NaOH发生反应，则1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH，D正确。
3.某同学设计了下列合成路线，你认为不能实现的是(　　)
A.用乙烯合成乙酸：CH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH
B.用氯苯合成环己烯：
C.用乙烯合成乙二醇：H2CCH2ClCH2CH2Cl HOCH2CH2OH
D.用乙炔合成聚氯乙烯：C2H2CH2CHCl
答案　B
解析　乙烯和水发生加成反应，生成乙醇，乙醇催化氧化得到乙醛，乙醛再被氧气氧化为乙酸，A不符合题意；氯苯和氢气发生加成反应生成一氯环己烷，氯代烃发生消去反应需要在氢氧化钠醇溶液、加热条件下实现，B符合题意；乙烯和氯气加成生成1，2 二氯乙烷，再进行氯代烃水解得到HOCH2CH2OH，C不符合题意；乙炔先和氯化氢加成生成一氯乙烯，再进行加聚反应生成聚氯乙烯，D不符合题意。
4.下列实验方案正确的是(　　)
A.图甲可用于检验1 溴丙烷的消去产物
B.图乙可用于乙醇萃取溴水中的溴
C.图丙可用于证明酸性：硫酸>碳酸>苯酚
D.图丁可用于检验乙炔的还原性
答案　C
5.苯甲酸及其钠盐常作食品的防腐剂。苯甲酸的球棍模型如图所示。下列有关叙述错误的是(　　)
A.苯甲酸能发生氧化、取代反应
B.苯甲酸属于芳香族羧酸
C.苯甲酸能形成分子内氢键
D.苯甲酸可与NaHCO3溶液反应生成CO2
答案　C
解析　苯甲酸可以燃烧发生氧化反应，含有苯环和羧基可以发生取代反应，故A正确；苯甲酸含有苯环和羧基，属于芳香族羧酸，故B正确；苯甲酸中只含有1个羧基，不能形成分子内氢键，故C错误；苯甲酸中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2，故D正确。
6.(2025·莱芜高二月考)实验室中初步分离环己烷、苯酚、苯甲酸混合液的流程如图。下列说法错误的是(　　)
A.环己烷、苯酚、苯甲酸粗产品依次由①、②、③获得
B.若试剂a为碳酸钠，可以通过观察气泡现象控制试剂用量
C.操作X为蒸馏，试剂b可选用盐酸或CO2
D.试剂c可以选用盐酸或硫酸
答案　B
解析　有机相Ⅰ中有环己烷和苯酚，苯酚和碳酸钠反应得碳酸氢钠，不会产生CO2，没有气泡产生，B错误；操作X是分离出环己烷，液态有机物分离，且沸点相差较大，可以用蒸馏，试剂b是将苯酚钠转化为苯酚，可以用盐酸或CO2，C正确；试剂c是将苯甲酸钠转化为苯甲酸，强酸可以实现，故试剂c可以选用盐酸或硫酸，D正确。
7.下列实验操作、现象和结论均正确的是(　　)
选项 实验操作及现象 预期实验目的或所得结论
A 将酸性KMnO4溶液滴入丙烯醛中，溶液的紫红色褪去 证明丙烯醛中含有碳碳双键
B 在试管中加入2 mL 10% CuSO4溶液，再加入5滴5% NaOH溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入2 mL 10%葡萄糖溶液，加热后得到砖红色沉淀 葡萄糖中含有醛基
C 重结晶法提纯苯甲酸的主要步骤为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥 苯甲酸在水中的溶解度受温度的影响较大
D 向某卤代烃中加入氢氧化钠溶液并加热，再加入AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀 该卤代烃中含有溴元素
答案　C
8.中国科学院上海有机化学研究所人工合成了青蒿素，其部分合成路线如图所示：
下列说法正确的是(　　)
A.乙→丙发生了消去反应
B.香茅醛不存在顺反异构现象
C.甲遇浓溴水产生白色沉淀
D.香茅醛可形成分子内氢键
答案　B
解析　乙→丙羟基氧化成酮羰基，发生氧化反应，A错误；香茅醛碳碳双键的同一个碳上连了两个甲基，不存在顺反异构现象，B正确；甲分子属于醇类，不属于酚类，遇浓溴水不产生白色沉淀，C错误；香茅醛中有醛基，醛基中的氧原子可以和其他的—OH的氢原子之间形成氢键，但不能形成分子内氢键，D错误。
9.(2025·杭州高二调研)有机物M、N、P之间存在如图转化关系，下列说法错误的是(　　)
A.1 mol M与1 mol Br2加成，所得产物有2种
B.N可能的结构有两种
C.检验N中Cl原子所需试剂的先后顺序：NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液
D.P在一定条件下既可以和氢气反应，也可以和乙酸反应
答案　B
解析　N在氢氧化钠醇溶液的作用下加热生成物质M，根据M的结构和N的分子式可知，N的结构简式可能是、、，一共三种结构，N在氢氧化钠水溶液中水解后，氯原子变为羟基，则P上会有两个羟基，以此解题。由图可知，M中含有2个碳碳双键，其可以发生1，4 加成和1，2 加成，故1 mol M与1 mol Br2加成，所得产物有2种，A正确；由分析可知，P上会有两个羟基和一个酮羰基，因此既可以和氢气发生加成反应，也可以和乙酸发生酯化反应，D正确。
10.关于紫草素()，下列说法正确的是(　　)
A.分子中最多有11个碳原子共平面
B.紫草素的分子式是C16H16O5，其同分异构体中可能含有两个苯环
C.1 mol该物质与足量浓溴水反应，最多可消耗3 mol Br2
D.1 mol该物质分别与足量Na、NaOH溶液和NaHCO3溶液反应，最多可消耗Na、NaOH、NaHCO3物质的量之比为3∶2∶2
答案　B
解析　分子中最多有16个碳原子共平面，A错误；紫草素的分子式是C16H16O5，不饱和度为9，故其同分异构体中可能含有两个苯环，B正确；该物质含有酚羟基和碳碳双键，故1 mol该物质与足量浓溴水反应，最多可消耗4 mol Br2，C错误；该物质和碳酸氢钠不反应，D错误。
11.科学家使用地球上含量丰富的Ni MoO2异质结构催化剂选择性电化学还原苯酚，如图所示。
下列叙述正确的是(　　)
A.甲、丙都能与NaOH、Na、Na2CO3反应
B.乙的名称是己酮，丙的名称是环己醇
C.丙能发生消去、氧化、取代反应
D.1个丙分子中含有1个手性碳原子
答案　C
解析　丙为环己醇，不能与NaOH、Na2CO3反应，A错误；乙的名称是环己酮，B错误；丙分子中与羟基直接相连的碳原子的邻位碳原子上有H，能发生消去、氧化、取代反应，C正确；手性碳原子是指连有四个不同的原子或原子团的碳原子，则环己醇不含手性碳原子，D错误。
12.(2025·长春高二联考期末)江栀子是江西“十大名贵中草药”之一，栀子苷是其主要的活性成分，结构简式如图所示。下列关于栀子苷叙述错误的是(　　)
A.含有4种官能团
B.能发生消去、酯化反应
C.1分子栀子苷中含9个手性碳原子
D.1 mol栀子苷最多能与5 mol Na反应
答案　C
解析　栀子苷中含有羟基、碳碳双键、醚键和酯基4种官能团，A正确；栀子苷含醇羟基且羟基的相邻碳上有氢原子，能发生消去反应，也能发生酯化反应，B正确； 1分子栀子苷中含8个手性碳原子，如图所示(*表示手性碳原子)，C错误；羟基能与Na反应，1 mol栀子苷最多能消耗5 mol Na，D正确。
13.工业上以有机物a、一氧化碳和乙醇为原料催化合成有机物d的反应机理如图所示，下列有关叙述不正确的是(　　)
A.该反应的催化剂为HMLn
B.总反应式为+CO+NuH
C.b、c、d均存在顺反异构
D.反应(Ⅳ)是生成酮的取代反应
答案　D
解析　整个过程反应为+CO+CH3CH2OHRCH CHCOOC2H5，该反应的催化剂为HMLn，故A、B正确；过程(Ⅳ)是—OC2H5替代MLn，属于取代反应，但产物属于酯，不是酮，故D错误。
14.苯甲酸甲酯是一种重要的溶剂。实验室中以苯甲酸和甲醇为原料，利用如图所示反应制备。
反应原理：+CH3OH+H2O。下列说法正确的是(　　)
A.浓硫酸在酯化反应中作催化剂和脱水剂
B.增加甲醇的用量可以提高苯甲酸的利用率
C.回流装置和蒸馏装置中的冷凝管可以互换
D.可用NaOH溶液除去苯甲酸甲酯中剩余的苯甲酸
答案　B
解析　浓硫酸在酯化反应中作催化剂和吸水剂，故A错误；球形冷凝管不能用于蒸馏中的冷凝，因此不能互换，故C错误；酯在NaOH溶液中会水解，应该用饱和Na2CO3溶液，故D错误。
15.对乙酰氨基酚和布洛芬常用于普通感冒或流行性感冒引起的发热，可以用于缓解轻至中度的疼痛，其结构分别如图所示，下列说法错误的是(　　)
A.两种药物均可以发生氧化反应、加成反应、取代反应
B.布洛芬中所有的碳原子可能处于同一平面
C.对乙酰氨基酚与足量的氢气加成后所得产物中不存在手性碳原子
D.两种药物均可与NaOH反应，且相同物质的量时，对乙酰氨基酚消耗的NaOH多
答案　B
解析　对乙酰氨基酚中含有酚羟基、酰胺基、苯环，布洛芬中含有苯环、羧基，均可发生加成反应、取代反应、氧化反应，A正确；布洛芬中含有次甲基，为四面体结构，所有的碳原子不可能处于同一平面，B错误；对乙酰氨基酚与足量氢气加成后的产物分子中没有手性碳原子，如图，C正确；两种药物均可与NaOH反应，对乙酰氨基酚中羟基和酰胺基都可以与NaOH反应，布洛芬中只有羧基与NaOH反应，D正确。
二、非选择题(本题共3小题，共40分)
16.(13分)(2025·淄博高二期中)苯甲酸乙酯可用于配制香水及食用香精。实验室可用苯甲酸与乙醇为原料制备苯甲酸乙酯，制备装置如图所示(部分装置已省略)。
已知：
物质 乙醇 苯甲酸 乙醚 苯甲酸乙酯
密度/(g·cm-3) 0.789 3 1.265 9 0.731 8 1.050 0
沸点/℃ 78.5 249.0 34.5 212.0
相对分子质量 46 122 74 150
Ⅰ.合成苯甲酸乙酯粗产品：按图甲装置，在仪器C中加入2.44 g苯甲酸、15.0 mL乙醇、3.0 mL浓硫酸和适量环己烷(与乙醇、水可形成共沸物)，控制一定温度加热2 h后停止加热。
(1)(1分)仪器A的名称是　　　　　。
(2)本实验中制取苯甲酸乙酯的化学方程式为　　　　。
(3)实验时使用过量乙醇的目的是　　　　。
(4)分水器的“分水”原理是冷凝液在分水器中分层，上层有机层从支管处流回烧瓶，下层水层从分水器下口放出，反应结束的标志是　　　　。
Ⅱ.粗产品的精制：将仪器C中的反应液倒入盛有水的烧杯中，滴加饱和Na2CO3溶液至溶液呈中性，用分液漏斗分出有机层，再用乙醚萃取水层中的残留产品，将二者合并转移至图乙的仪器D中，加入沸石和无水氯化钙，加热蒸馏，制得产品2.4 mL。
(5)加入饱和Na2CO3溶液的作用有　　　　(填字母)。
a.除去硫酸和苯甲酸
b.降低苯甲酸乙酯的溶解度
(6)采用图乙装置进行蒸馏操作，收集　　℃的馏分。
(7)该实验中苯甲酸乙酯的产率是　　　　　。
答案　(1)球形冷凝管
(2)CH3CH2OH++H2O　(3)提高苯甲酸的转化率　(4)分水器内水层高度不再发生变化　(5)ab　(6)212.0　(7)84%
解析　图甲装置制备苯甲酸乙酯，其中分水器不断蒸出水蒸气，促使平衡正向移动，图乙装置提纯苯甲酸乙酯，根据沸点的不同，利用蒸馏的方法进行提纯，结合物质的性质和问题分析解答。
(4)根据分水器的“分水”原理可知，反应结束的标志是分水器内水层高度不再发生变化。(6)苯甲酸乙酯的沸点是212.0 ℃，所以采用图乙装置进行蒸馏操作，收集212.0 ℃的馏分。(7)2.44 g苯甲酸的物质的量是=0.02 mol，15.0 mL乙醇的物质的量是 mol>0.2 mol，所以乙醇过量，理论上生成苯甲酸乙酯的物质的量是0.02 mol，质量是0.02 mol×150 g·mol-1=3.0 g，所以产率是×100%=84%。
17.(13分)某研究小组用10.6 g苯甲醛制备苯甲醇与苯甲酸，发生如下反应：
2(苯甲醛)+NaOH(苯甲醇)+
充分反应后，将所得到的反应液按如图步骤处理：
下表列出了有关物质的部分物理性质：
物质 相对分子质量 溶解性
苯甲醇 108 在水中溶解度较小，易溶于醚、醇
苯甲醛 106 微溶于水，易溶于醇、醚
苯甲酸 122 苯甲酸微溶于冷水，易溶于醚、醇
(1)(1分)操作Ⅰ用到的关键仪器名称为　　　　。
(2)操作Ⅱ为蒸馏，蒸馏装置如图所示，其中温度计所处的正确位置是　　(填“a”“b”或“c”)。方框甲内未画出的仪器为　　　　　　。
(3)重结晶过程为热水溶解→活性炭脱色→趁热过滤→冷却结晶→过滤→洗涤→干燥。其中趁热过滤的目的是　　　　。
(4)下列仪器中，可鉴别苯甲酸和苯甲醇的是　　　　　　(填字母)。
A.元素分析仪 B.红外光谱仪
C.质谱仪 D.核磁共振仪
(5)最终得到苯甲酸产品4.0 g，则苯甲酸的产率为　　　　　%(保留小数点后1位)。(产率=×100%)
(6)如何检验重结晶后的苯甲酸晶体中，无机物杂质是否完全除尽？写出实验方案的具体操作：　　　。
答案　(1)分液漏斗　(2)b　直形冷凝管　(3)过滤出活性炭和其他不溶性杂质，同时苯甲酸不析出　(4)ABCD　(5)65.6　(6)取少量样品于试管中，加入适量的水溶解，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，若无白色沉淀生成，则无机杂质已完全除尽
解析　苯甲醛在NaOH溶液中发生反应生成苯甲醇和苯甲酸钠，用乙醚萃取苯甲醇，得到苯甲醇、乙醚和苯甲醛的混合物，蒸馏分离出苯甲醇。苯甲酸钠水溶液加盐酸，得到苯甲酸和氯化钠水溶液，一系列操作后得到粗苯甲酸，重结晶得到苯甲酸纯品。(1)操作Ⅰ是将有机相和水相分开，关键仪器为分液漏斗。(2)蒸馏实验中，温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口附近，目的是测蒸气温度，故选b；蒸馏需要将蒸气冷凝为液体，用到直形冷凝管。(4)苯甲酸和苯甲醇的组成元素相同，但原子个数比不同，可以用元素分析仪鉴别两者，故A选；苯甲酸中含有羧基，苯甲醇中有羟基，可以用红外光谱仪鉴别，故B选；苯甲酸和苯甲醇相对分子质量不同，可以用质谱仪鉴别，故C选；苯甲酸中有4种等效氢，比例为1∶2∶2∶1，苯甲醇中有5种等效氢，比例为1∶2∶2∶2∶1，故核磁共振仪可以鉴别苯甲酸和苯甲醇，故D选。(5)10.6 g苯甲醛的物质的量为0.1 mol，理论上得到的苯甲酸为0.05 mol，质量为6.1 g，实际得到的苯甲酸为4.0 g，所以苯甲酸的产率为×100%≈65.6%。(6)苯甲酸晶体中含有的无机杂质为NaCl，可以通过检验Cl-判断无机杂质是否除尽。
18.(14分)阿司匹林是一种重要的解热镇痛药物，其一种合成路线如下：
已知：C2H5OH+(CH3CO)2OCH3COOC2H5。
(1)(1分)B的名称为　　　　　　。
(2)D→E的反应类型为　　　　　　，1 mol E与足量氢氧化钠溶液反应时，最多消耗　　　mol氢氧化钠。
(3)写出D与足量NaOH反应的化学方程式：　　　　　　　。
(4)符合下列条件的D的同分异构体有　　种。
①遇FeCl3溶液显紫色；
②能发生银镜反应。
其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶1∶1的结构简式为　　　　　　(任写一种)。
(5)(3分)已知：+H2OCH3COCH3。仅以无机物为原料合成CH3COOC2H5，写出其合成路线。
答案　(1)苯酚钠　(2)取代反应　3　(3)+2NaOH+2H2O　(4)9　(或或)
(5)
解析　由C的结构简式及B→C的反应条件可知，B为苯酚钠，A为苯酚，由C→D的反应条件可知，该反应为酸化，将羧酸钠酸化为羧基，即D为邻羟基苯甲酸，D→E由已知信息可知，发生的是酚羟基与乙酸酐的成酯反应，E为(阿司匹林)，由此解答该题。(2)由以上分析可知，E的结构简式为，含有一个羧基和一个酚酯基，羧基消耗一个氢氧化钠，酚酯基消耗两个氢氧化钠，因此1 mol E与足量氢氧化钠溶液反应消耗3 mol NaOH。(3)D为邻羟基苯甲酸，羧基、酚羟基都能与氢氧化钠反应。(4)D为邻羟基苯甲酸()，其同分异构体遇氯化铁溶液发生显色反应说明有酚羟基，能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基。如果含有醛基和两个酚羟基，根据定一移一法可知，同分异构体数目为6种，如果含有甲酸酯基和酚羟基，同分异构体有邻、间、对3种，因此同分异构体共9种；由核磁共振氢谱峰面积之比可知，该同分异构体为对称结构，若含有醛基，则含有的两个酚羟基应位于醛基的邻位或间位，若含有甲酸酯基，则甲酸酯基与酚羟基处于对位，则可能的结构为或或。(5)由逆推法可知，要想制备乙酸乙酯需要乙醇和乙酸，乙醇可由乙醛还原得到，乙酸可由乙醛氧化得到，结合已知信息可知，乙醛可由乙炔与水反应得到，乙炔可由电石与水反应得到，合成路线见答案。

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