第10讲:有机实验与有机小流程(课件 讲义)2026高考化学考前冲刺重点专题突破

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第10讲:有机实验与有机小流程(课件 讲义)2026高考化学考前冲刺重点专题突破

资源简介

(共66张PPT)
2026高考冲刺考题预测化学专题
第10讲- 有机实验与有机小流程
contents
目录
01
考情解码
01
02
重温经典
03
考题预测
考情解码
PART 01
01
试题形式
设问视角
频率统计
内容框架
考查趋势
试题形式
单步流程
多步流程
2025年全国卷
以物质转化为主
2025·江西
物质转化及操作类
2025·湖南
物质转化类
设问视角
基于试题形式特色设问形式
基于流程内容对比分析
基于流程内容逻辑推理
(2025年河南卷)可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。
B.由E、F和G合成M时,有HCOOH生成
(2025年黑吉辽蒙卷)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤,原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是
B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
设问视角
传统有机选择题设问视角
反应类型判定
反应关系判定
有机物性质预测
有机基础概念辨析
A.化合物I和Ⅱ互为同系物
2024年甘肃卷
C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
2023年江苏卷
B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C.1molZ最多能与3molH2发生加成反应
设问视角
与结构联系选择题设问视角
杂化类型
手性碳原子
共平面
分子间作用力
(2023年辽宁卷)
C.N原子杂化方式相同
A.均有手性碳原子
C.Z的高分子链之间存在氢键
2024年甘肃卷
A.X中所有氧原子不共平面
考点统计
试题来源 试题形式 是否包含实验内容 问题是否包含对比分析 问题是否包含逻辑推理 有机基础内容考查 结构基础内容考查
2025年全国卷 单流程 √ √
2025年北京卷 多流程 √ √
2025年陕晋青宁卷 多流程 √ √
2025年四川卷 多流程 √ √
2025年河南卷 多流程 √ √ √
2025年江西卷 单流程 √ √ √
2025年江西卷 多流程 √
2025年江西卷 单流程 √ √
2025年黑吉辽蒙卷 单流程 √
2025年黑吉辽蒙卷 单流程 √ √
2025年福建卷 单流程 √ √
2025年湖南卷 多流程 √ √ √
2025年江苏卷 单流程 √ √
2025年浙江卷 多流程 √ √
2025年浙江卷 单流程 √ √ √
2025年天津卷 单流程 √ √
统计分析
试题形式
选项中包含实验类:
19%
选项中包含有机基础:
75%
选项中包含结构:
70%
选项中包含逻辑推理:
43%
选项中包含对比分析:
6%
考查内容视角
试题思维视角
重温经典
PART 02
02
示例1(2025·浙江·高考真题)科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰,得到药物美沙拉嗪,下列说法不正确的是
有机合成流程题
A.反应1产物中是否含有残留的水杨酸,无法用FeCl3溶液检验
B.反应1中,需控制反应条件,防止水杨酸被氧化
C.反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪
D.在盐酸中溶解性:水杨酸>美沙拉嗪
设问视角对比分析
对比分析类
过程分析类
问题分类
【答案】D
对比分析类选项解决问题路径:
首先结合问题内容,预判解决问题所需要可能信息;然后观察需要对比有机物,对比分析涉及物质的结构特征,归纳相同点和不同点;最后对分析结果加工,达到对问题正误进行判定。
预判信息
阅读问题
分析物质结构信息
信息加工
问题正误判定
A.反应1产物中是否含有残留的水杨酸,无法用FeCl3溶液检验
酚羟基
解决问题过程:
FeCl3溶液检验
针对酚羟基
找相似点
若有机物中含有酚羟基可与FeCl3溶液发生显色反应,呈紫色。产物水杨酸和反应物结构中都含有酚羟基。如果反应1的产物中残留水杨酸,因此FeCl3溶液不能检验出水杨酸,A正确 。
解析:
D.在盐酸中溶解性:水杨酸>美沙拉嗪
解决问题过程:
相似点
不同点
与结构有关系?
盐酸中溶解性
找不同点,对比反应关系。
美沙拉嗪分子中含有氨基,氨基显碱性,在盐酸中会与HCl反应生成盐,更易溶解,所以在盐酸中溶解性:水杨酸<美沙拉嗪,D错误。
解析:
过程分析类选项解决问题路径:
首先结合问题内容,了解变化过程特点,预判解决问题所需要变化信息;然后对比观察变化前后物质的结构特点,获取结构变化信息;最后对分析结果进行加工,达到对问题正误进行判定。
变化特点
阅读问题
获取变化信息
信息加工
问题正误判定
B.反应1中,需控制反应条件,防止水杨酸被氧化
解决问题过程:
相似点
防止水杨酸被氧化
易被氧化官能团
找不同点
水杨酸分子中含有酚羟基,且酚羟基有还原性,易被氧化。因此在反应1中,需控制反应条件,防止水杨酸被氧化,B正确。
解析:
不同点
C.反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪
解决问题过程:
相似点
有机还原反应
还原反应特点
找不同点
反应2是将- NO2转化为- NH2,这是一个还原反应,所以反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪,C正确。
解析:
不同点
示例2(2025·北京·高考真题)一种生物基可降解高分子P合成路线如下。
有机合成流程题
下列说法正确的是
A.反应物A中有手性碳原子
B.反应物A与B的化学计量比是1:2
C.反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应
推断类设问视角
【答案】A
有机物结构推断
反应关系推断类
问题分类
有机结构推断类试题
分析前后结构信息推测主体结构
利用不饱和度推测可能结构特征
信息加工
获取结构信息
A.反应物A中有手性碳原子
解决问题过程:
推断A的结构
计算不饱和度
Ω=4
信息分析
信息1:
信息2:
A→D为加成反应,D→P缩聚
主体结构框架
-NH2与C=O
HS-与C=C
或者
*
*
*
*
反应关系推断类试题
解析问题特点
确定信息点
寻找信息点
反应类型 反应物数量关系 官能团与物质性质匹配
化学键断裂与形成分析 反应试剂、条件与操作评价 合成路线设计与评价
选项问题辨析
B.反应物A与B的化学计量比是1:2
C.反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应
解析问题特点
反应物数量关系
反应类型
确定信息点
确定信息点
反应类型
产物种类
选项问题辨析
B.反应物A与B的化学计量比是1:1
C.反应物D与E生成P的反应类型为缩聚反应
解决问题过程:
示例3(2025·陕晋青宁卷·高考真题)格氏试剂性质活泼,可与空气中的H2O和O2等反应。某兴趣小组搭建了图示无水无氧装置(部分装置略),以乙醚(沸点34.5℃)为溶剂,利用下述反应高产率地制备二苯甲酮。
有机合成流程题
下列说法错误的是
A.气球中填充保护气,并起缓冲压力的作用
B.烧瓶中液体是格氏试剂的乙醚溶液
C.图中的漏斗不能用球形分液漏斗代替
D.产率高表明苯甲酰氯比二苯甲酮更易与格氏试剂反应
结合实验设问视角
【答案】B
装置评价
反应关系推断类
问题分类
装置评价类问题
明确问题内容
问题分类
选项问题辨析
已有分类
未有分类
合理推断
物理知识
化学知识
生活经验
A.气球中填充保护气,并起缓冲压力的作用
解决问题过程:
问题核心:保护气的作用
常规已有分类
排尽装置内空气,防止副反应发生
格氏试剂性质活泼,可与空气中的H2O和O2等反应。某兴趣小组搭建了图示无水无氧装置
与题干信息对应
与问题内容不符
缓冲压力的作用
反应物有挥发性,反应过程中装置内气压增大。
物理知识/生活经验
A.无水乙醚沸点低、易挥发,反应过程中会挥发,当烧瓶中压力过大时,可以打开左侧旋塞,将气体排入气球中缓冲烧瓶内的压力,故A正确。
解析:
C.图中的漏斗不能用球形分液漏斗代替
解决问题过程:
问题核心:分液漏斗可否替代恒压滴液漏斗
不能替换
化学知识
C.球形分液漏斗滴加液体时,需要打开上端的玻璃塞来平衡气压,此时漏斗中的格氏试剂会和空气接触而发生反应,而恒压滴液漏斗的导管可以平衡烧瓶内部的气压,直接打开旋塞即可将液体顺利滴下,避免了与空气的接触,故不能用球形分液漏斗代替,故C正确。
解析:
格氏试剂性质活泼,可与空气中的H2O和O2等反应。某兴趣小组搭建了图示无水无氧装置
反应需要隔绝空气
化学知识
未有分类
题干信息找思路
分液漏斗在使用时需要拔掉上面塞子
B.烧瓶中液体是格氏试剂的乙醚溶液
解析问题特点
反应试剂、条件与操作评价
确定信息点
反应特点
选项问题辨析
B.恒压滴液漏斗内应为格式试剂
解决问题过程:
格氏试剂性质活泼,可与空气中的H2O和O2等反应。
确定信息点
已有经验:如果反应液活泼,分批少量多次滴加。
格氏试剂可与产物反应
B.格氏试剂会和产物二苯甲酮发生副反应,为减少副反应的发生,应控制格氏试剂少量,故格氏试剂应放在恒压滴液漏斗中,故B错误。
解析:
D.产率高表明苯甲酰氯比二苯甲酮更易与格氏试剂反应
解析问题特点
反应试剂、条件与操作评价
确定信息点
反应特点
选项问题辨析
D.产率高表明苯甲酰氯比二苯甲酮更易与格氏试剂反应
解决问题过程:
D.产率高说明二甲苯酮不易与格氏试剂反应,即苯甲酰氯比二甲苯酮更容易与格氏试剂反应,故D正确。
解析:
反应高产率地制备二苯甲酮。
确定信息点
对比图像信息和文字信息合理推断
下列说法或操作错误的是
A.反应须在通风橱中进行
B.减压蒸馏去除CH3OH、5-氧代己酸甲酯和DMF
C.减压蒸馏后趁热加入盐酸
D.过滤后可用少量冰水洗涤产物
示例4(2024·福建·高考真题)药物中间体1,3-环己二酮可由5-氧代己酸甲酯合成,转化步骤如下:
有机合成流程题
推断类设问视角
【答案】C
装置评价
反应关系推断类
问题分类
解决问题过程:
A.反应须在通风橱中进行
问题分类
从题干直接获取
需要加工信息才能获取
C.减压蒸馏后趁热加入盐酸
D.过滤后可用少量冰水洗涤产物
A、C、D
B
挥发性
易溶水
难溶于冷水
小分子含羰基化合物易溶于水,分子内烃基占比较大会降低分子对水溶解度。
解析:
A.DMF即N,N-二甲基甲酰胺,对人体有危害,反应须在通风橱中进行,故A正确;
C.减压蒸馏后不能趁热加入盐酸,因为盐酸具有挥发性,故C错误;
D.1,3-环己二酮溶于水,冷却到0℃可析出晶体,因此过滤后可用少量冰水洗涤产物,除去盐酸等物质,故D正确;
解决问题过程:
B.减压蒸馏去除CH3OH、5-氧代己酸甲酯和DMF
对比结构可知,环状化合物产生,是因为5-氧代己酸甲酯中甲基与酯基中C=O发生加成和消去反应形成。在此过程中甲醇钠转化为甲醇。
DMF、5-氧代己酸甲酯沸点较高,减压蒸馏可降低沸点。
B.减压蒸馏利用沸点不同,去除CH3OH、5-氧代己酸甲酯和DMF,可以提纯中间产物,故B正确;
解析:
下列说法正确的是
A.1molX最多能和4molH2发生加成反应
B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1:2
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
示例5(2025·江苏·高考真题)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下::
有机合成流程题
结构融合设问视角
【答案】B
物质结构
反应关系推断类
问题分类
解决问题过程:
常规问题归类化
与H2反应
官能团或者结构种类 每个官能团消耗H2数量
C=C(碳碳双键) 1
C=O(羰基、醛基) 1
(碳碳三键) 2
3
A.1molX最多能和4molH2发生加成反应
A.X中不饱和键均可以与H2发生加成反应,1molX中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双键与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应,则1molX最多能和6molH2发生加成反应,A错误。
解析:
解决问题过程:
常规问题归类化
与Br2反应
官能团或者结构种类 每个官能团消耗H2数量
C=C (碳碳双键) 1
(碳碳三键) 2
D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
D.Z分子中含有碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色,D错误。
解析:
解决问题过程:
常规问题技巧化
有机分子C原子杂化类型判定
B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1:2
B.饱和碳原子采用sp3杂化,碳碳双键的碳原子采用sp2杂化,1个Y分子中,采用sp3杂化的碳原子有2个,采用sp2杂化的碳原子有4个,数目比为1:2,B正确。
解析:
有三线为sp杂化
有双线(苯环)为sp2杂化
只有单线为sp3杂化
sp2
sp3
下列说法正确的是
A.双酚A是苯酚的同系物,可与甲醛发生聚合反应
B. 催化聚合也可生成W
C.生成W的反应③为缩聚反应,同时生成
D.在碱性条件下,W比聚苯乙烯更难降解
示例6(2024年新课标卷理综化学试题)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示:
有机合成流程题
基础概念辨识设问视角
【答案】B
概念辨识
反应关系推断类
问题分类
概念辨识解题策略
阅读问题内容
明确概念内容
正误辨析
拆解图像信息
A.双酚A是苯酚的同系物,可与甲醛发生聚合反应
拆解概念特征点
特征信息片段
解决问题过程:
苯酚同系物判定
辨析获得结论,双酚A与苯酚不是同系物
结构相似、官能团种类数量相同
同系物概念特征点
明确概念内容
同系物概念
A.同系物之间结构相似、官能团的种类与数目均相同,双酚A有2个羟基,故其不是苯酚的同系物,A不正确。
解析:
D.W为聚硫酸酯,酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应,因此,在碱性条件下,W比聚苯乙烯易降解,D不正确。
解析:
D.在碱性条件下,W比聚苯乙烯更难降解
有机合成流程题
推断设问视角、有机基础性质、结构分析
示例7(2025年湖南卷)天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X的核磁共振氢谱有4组峰
B.1molY与NaOH水溶液反应,最多可消耗2molNaOH
C.天冬氨酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐
D.天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
【答案】C
D.天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
D.天冬氨酸含有羧基和氨基,可通过缩聚反应可合成聚天冬氨酸,D错误。
解析:
有机合成流程题
推断设问视角、有机基础性质、结构分析
示例8(2025年黑吉辽蒙卷)一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是
A.Ⅰ有2种官能团
B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C.常温下Ⅱ为固态
D.该反应为缩聚反应
【答案】C
A.Ⅰ有2种官能团
碳碳双键
酯基
氰基
A.由Ⅰ的结构可知,其含有碳碳双键,酯基,氰基三种官能团,A错误。
解析:
B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
酯基
氰基
B.Ⅱ为高分子聚合物,含有酯基和氰基,氰基遇水不会不溶解也不水解,需要在一定条件下才能水解,所以该物质遇水不会溶解,B错误。
解析:
C.常温下Ⅱ为固态
C.Ⅱ为高分子聚合物,相对分子质量较高,导致熔点较高,常温下为固态,C正确。
解析:
D.该反应为缩聚反应
D.从Ⅰ转化Ⅱ的结构分析可知,双键断开,没有小分子生成,为加聚反应,D错误。
解析:
有机合成流程题
对比分析、有机基础性质、基于机理预测产物
示例9(2025年黑吉辽蒙卷)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤,原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是
A.该反应为取代反应
B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应
D.乙烯在UV下能生成环丁烷
【答案】A
本视频由Ai生成
A.该反应为取代反应
A.由反应I→Ⅱ可知,2分子I通过加成得到1分子Ⅱ,该反应为加成反应,A错误。
解析:
D.乙烯在UV下能生成环丁烷应
D.根据反应I→Ⅱ可知,2分子I通过加成得到1分子Ⅱ,双键加成形成环状结构,乙烯在UV下能生成环丁烷,D正确。
解析:
B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
B.I和Ⅱ中都存在羟基,可以发生酯化反应,B正确。
解析:
C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应
C.I和Ⅱ中都存在酰胺基,可以发生水解反应,C正确。
解析:
示例10(2025·甘肃·高考真题)丁酸乙酯有果香味。下列制备、纯化丁酸乙酯的实验操作对应的装置错误的是(加热及夹持装置略)
有机合成流程题
实验设问视角(有机合成含物质分离和提取)
【答案】B
仪器应用辨识
问题分类
A B C D
回流 蒸馏 分液 干燥
有机合成视角下解题策略及过程
明确实验目的
合成方法
产物分离提取
A
回流
A.加热回流时选择圆底烧瓶和球形冷凝管,冷凝管起到冷凝回流的目的,A正确。
解析:
C
分液
C.分液时,选择分液漏斗和烧杯,为了防止液体溅出,分液漏斗下端紧挨烧杯内壁,C正确.
解析:
丁酸乙酯合成与提纯
丁酸与乙醇在浓硫酸加热条件下反应
参考乙酸乙酯制备
结合混合物特点设计分离提取流程
有机合成视角下解题策略及过程
明确实验目的
合成方法
产物分离提取
丁酸乙酯合成与提纯
丁酸与乙醇在浓硫酸加热条件下反应
参考乙酸乙酯制备
结合混合物特点设计分离提取流程
步骤 试剂 仪器
除杂 饱和碳酸钠溶液 分液漏斗、烧杯
产物分离 无 温度计、冷凝管、蒸馏头、牛角管、蒸馏头等
干燥 硫酸钠 锥形瓶
B
蒸馏
B.蒸馏时测定的是蒸汽的温度,温度计水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处,该装置温度计插入液体中,测定是液体的温度,不能测定馏分沸点。B错误。
解析:
有机合成视角下解题策略及过程
明确实验目的
合成方法
产物分离提取
丁酸乙酯合成与提纯
丁酸与乙醇在浓硫酸加热条件下反应
参考乙酸乙酯制备
结合混合物特点设计分离提取流程
步骤 试剂 仪器
除杂 饱和碳酸钠溶液 分液漏斗、烧杯
产物分离 无 温度计、冷凝管、蒸馏头、牛角管、蒸馏头等
干燥 硫酸钠 锥形瓶
D
干燥
D.有机液体干燥时,常加入无水氯化镁,无水硫酸钠等干燥剂,充分吸收水分后,过滤,可得干燥的有机液体,D正确。
解析:
考题预测
PART 03
03
示例1(2026年陕西模拟)以苯为基本原料可制备X、Y、Z、W等物质,下列有关说法中正确的是
有机合成流程题
实验设问视角(有机合成含物质分离和提取)
【答案】D
A.反应①为苯与溴水的取代反应
B.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和Y
C.X和W分子中所有碳原子均能共平面
D.Y和Z分子中所有碳原子均为sp3杂化
概念辨识
反应关系推断类
问题分类
对比分析类
A.反应①为苯与溴水的取代反应
由反应过程分析可知,反应①为铁做催化剂条件下苯的取代反应,反应物为苯与液溴。故A错误
苯和环己烷均不能与酸性高锰酸钾溶液发生反应,因此不能用酸性高锰酸钾溶液能鉴别二者,故B错误;
B.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和Y
加成
环己烷
取代
取代
C.X和W分子中所有碳原子均能共平面
X(溴苯)分子中所有碳原子均共面,W(环己烯)分子中形成碳碳双键的 2 个碳原子及其直接相连的原子共平面,但其余 4个碳原子为sp3杂化,空间构型为四面体形的饱和碳原子,这4个碳原子无法共面,因此W分子中所有碳原子不可能共平面,故C错误。
C.X和W分子中所有碳原子均能共平面
X(溴苯)分子中所有碳原子均共面,W(环己烯)分子中形成碳碳双键的 2 个碳原子及其直接相连的原子共平面,但其余 4个碳原子为sp3杂化,空间构型为四面体形的饱和碳原子,这4个碳原子无法共面,因此W分子中所有碳原子不可能共平面,故C错误。
D.Y和Z分子中所有碳原子均为sp3杂化
Y为环己烷,Z为一氯环己烷,分子中的碳均为空间构型为四面体形的饱和碳原子,均为sp3杂化,故D正确。
不饱和度为0
示例2(2026年北京模拟)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下。
有机合成流程题
实验设问视角(有机合成含物质分离和提取)
【答案】B
A.此方案利用了不同温度下苯甲酸溶解度差异较大的性质
B.操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C.操作Ⅲ冷却结晶析出的晶体主要是苯甲酸
D.操作Ⅴ可用冷水洗涤晶体
反应关系推断类
问题分类
A.此方案利用了不同温度下苯甲酸溶解度差异较大的性质
B.操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
苯甲酸溶解度随温度变化显著增大,而NaCl溶解度随温度变化很小,苯甲酸加水、加热溶解、趁热过滤,去除不溶性杂质。滤液冷却结晶析出苯甲酸晶体,经过滤、洗涤、干燥得到苯甲酸
C.操作Ⅲ冷却结晶析出的晶体主要是苯甲酸
C.降温后苯甲酸溶解度大幅降低,因此冷却结晶析出的晶体主要是苯甲酸,NaCl含量少、溶解度变化小,仍留在溶液中,C正确。
D.操作Ⅴ可用冷水洗涤晶体
D.苯甲酸在冷水中溶解度小,用冷水洗涤晶体,既可以除去晶体表面吸附的可溶性杂质,也能减少苯甲酸的溶解损失,D正确
示例3(2026年天津)高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品,其合成路线如图所示。下列说法不正确的是
有机合成流程题
实验设问视角(有机合成含物质分离和提取)
【答案】B
反应关系推断类
问题分类
A.1molHOOCCH=CHCOOH可与足量金属钠反应生成1molH2
B.合成M的聚合反应是缩聚反应
C. 的核磁共振氢谱有一组峰
D.高分子M有手性碳原子
结合结构考查类
A.1molHOOCCH=CHCOOH可与足量金属钠反应生成1molH2
-COOH
~
Na

~
1molHOOCCH=CHCOOH
2mol
1mol
B.合成M的聚合反应是缩聚反应
从聚合物结构来看,链节两端未连接原子团,而是半键,符合加聚产物特征。
视角1:
观察合成路线,两种单体的碳碳双键断开加成得到高分子M,聚合过程没有小分子副产物生成,属于加聚反应
视角2:
B选项错误
D.高分子M有手性碳原子
C. 的核磁共振氢谱有一组峰
C.该分子结构高度对称,分子中两个氢原子化学环境完全相同,因此核磁共振氢谱只有一组峰,C正确。
D.手性碳原子是指连有4种不同基团的碳原子;观察高分子M的结构,连接-OCH3的碳原子,连有的四个基团都不相同,属于手性碳原子,因此M存在手性碳原子,D正确。第10讲-有机实验与有机小流程
考情解码
1.试题形式
(1)单步流程
单一物质转关关系,考查内容上多为有机基础、物质结构、对比分析等。
示例:2025年全国卷
(2)多步流程
流程图内包含多个物质转化关系、内容不仅涉及物质转化关系,部分试题涉及物质分离和提取等实验内容。
示例1:(2025年江西卷)
示例2:(2025年湖南卷)
2.设问视角
(1)基于试题形式特色设问形式
试题形式以流程图方式呈现,在设问视角上会有一定特殊性。比如示例1基于不同物质对比分析,对有机基础内容考查;示例2基于流程内容对结果内容进行推定。
示例1:(2025年黑吉辽蒙卷)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤,原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是
B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
示例2:(2025年河南卷)可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。
B.由E、F和G合成M时,有HCOOH生成
(2)传统有机选择题设问视角
以传统有机试题考查内容为基础,考查学生对有机基础知识内容理解水平。主要内容有反应类型判定、反应关系判定、有机物性质预测、有机基本概念辨析(同系物、同分异构体)。
示例1:(2023年江苏卷)
B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C.1molZ最多能与3molH2发生加成反应
示例2:(2024年甘肃卷)
A.化合物I和Ⅱ互为同系物
C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
(3)与结构联系选择题设问视角
基于有机物结构信息,评价学生对杂化理论、手性碳原子、共平面问题、分子间作用力等内容理解水平。
示例1:(2023年辽宁卷)
A.均有手性碳原子
C.N原子杂化方式相同
示例2:(2024年甘肃卷)
A.X中所有氧原子不共平
C.Z的高分子链之间存在氢键
重温经典
示例1(2025年浙江卷)科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰,得到药物美沙拉嗪,下列说法不正确的是
A.反应1产物中是否含有残留的水杨酸,无法用FeCl3溶液检验
B.反应1中,需控制反应条件,防止水杨酸被氧化
C.反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪
D.在盐酸中溶解性:水杨酸>美沙拉嗪
【答案】D
【详解】
A.有机物中含有酚羟基就能与FeCl3溶液发生显色反应,若反应1的产物中残留水杨酸,产物和水杨酸结构中都含有酚羟基,因此FeCl3溶液不能检验出水杨酸,A正确,
B.水杨酸分子中含有酚羟基,酚羟基具有还原性,容易被氧化,所以在反应1中,需控制反应条件,防止水杨酸被氧化,B正确;
C.反应2是将-NO2转化为-NH2,这是一个还原反应,所以反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪,C正确;
D.水杨酸分子中含有酚羟基和羧基显酸性,在盐酸中与HCl不反应,而美沙拉嗪分子中含有氨基,氨基显碱性,在盐酸中会与HCl反应生成盐,更易溶解,所以在盐酸中溶解性:水杨酸<美沙拉嗪,D错误。
【解法点拨】
对比分析类选项解决问题路径:
过程分析类选项解决问题路径:
示例2(2025年北京卷)一种生物基可降解高分子P合成路线如下。
下列说法正确的是
A.反应物A中有手性碳原子
B.反应物A与B的化学计量比是1:2
C.反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应
D.高分子P可降解的原因是由于C-O键断裂
【答案】A
【详解】
A.A与B发生加成反应,结合A的分子式以及P的结构简式,可推出A的结构简式为或,反应物A中有1个手性碳原子,如图所示或,A正确;
B.A与B反应生成D,由P的结构简式可知,反应物A与B的化学计量比是2:1,反应物A与B的化学计量比是2:1,B错误;
C.反应物D与E反应生成高聚物P和水,有小分子生成,为缩聚反应,C错误;
D.由高分子P的结构可知,P中的酰胺基易水解,导致高分子P可降解,即高分子P可降解的原因是由于C-N键断裂,D错误。
【解法点拨】
反应关系推断类试题
示例3(2025·陕晋青宁卷·高考真题)格氏试剂性质活泼,可与空气中的H2O和O2等反应。某兴趣小组搭建了图示无水无氧装置(部分装置略),以乙醚(沸点34.5℃)为溶剂,利用下述反应高产率地制备二苯甲酮。

下列说法错误的是
A.气球中填充保护气,并起缓冲压力的作用
B.烧瓶中液体是格氏试剂的乙醚溶液
C.图中的漏斗不能用球形分液漏斗代替
D.产率高表明苯甲酰氯比二苯甲酮更易与格氏试剂反应
【答案】B
【详解】
A.无水乙醚沸点低,反应过程中可能会挥发,当烧瓶中压力过大时,可以打开左侧旋塞,将气体排入气球中缓冲烧瓶内的压力,故A正确;
B.格氏试剂会和产物二苯甲酮发生副反应,为减少副反应的发生,应控制格氏试剂少量,故格氏试剂应放在恒压滴液漏斗中,故B错误;
C.球形分液漏斗滴加液体时,需要打开上端的玻璃塞来平衡气压,此时漏斗中的格氏试剂会和空气接触而发生反应,而恒压滴液漏斗的导管可以平衡烧瓶内部的气压,直接打开旋塞即可将液体顺利滴下,避免了与空气的接触,故不能用球形分液漏斗代替,故C正确;
D.产率高说明二甲苯酮不易与格氏试剂反应,即苯甲酰氯比二甲苯酮更容易与格氏试剂反应,故D正确;
【解法点拨】
装置评价类试题
示例4(2024年福建卷)药物中间体1,3-环己二酮可由5-氧代己酸甲酯合成,转化步骤如下:
下列说法或操作错误的是
A.反应须在通风橱中进行
B.减压蒸馏去除CH3OH、5-氧代己酸甲酯和DMF
C.减压蒸馏后趁热加入盐酸
D.过滤后可用少量冰水洗涤产物
【答案】C
【详解】
A.DMF即N,N-二甲基甲酰胺,对人体有危害,反应须在通风橱中进行,故A正确;
B.减压蒸馏利用沸点不同,去除CH3OH、5-氧代己酸甲酯和DMF,可以提纯中间产物,故B正确;
C.减压蒸馏后不能趁热加入盐酸,因为盐酸具有挥发性,故C错误;
D.1,3-环己二酮溶于水,冷却到0℃可析出晶体,因此过滤后可用少量冰水洗涤产物,除去盐酸等物质,故D正确。
示例5(2025·江苏·高考真题)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.1molX最多能和4molH2发生加成反应
B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1:2
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
【答案】B
【详解】A.X中不饱和键均可以与H2发生加成反应,1molX中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双键与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应,则1molX最多能和6molH2发生加成反应,A错误;
B.饱和碳原子采用sp3杂化,碳碳双键的碳原子采用sp2杂化,1个Y分子中,采用sp3杂化的碳原子有2个,采用sp2杂化的碳原子有4个,数目比为1:2,B正确;
C.中1号碳原子为饱和碳原子,与2、3、4号碳原子直接相连,这4个碳原子不可能全部共面,C错误;
D.Z分子中含有碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色,D错误;
示例6(2024年全国新课标卷)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示:
下列说法正确的是
A.双酚A是苯酚的同系物,可与甲醛发生聚合反应
B.催化聚合也可生成W
C.生成W的反应③为缩聚反应,同时生成
D.在碱性条件下,W比聚苯乙烯更难降解
【答案】B
【详解】
A.同系物之间的官能团的种类与数目均相同,双酚A有2个羟基,故其不是苯酚的同系物,A不正确;
B.题干中两种有机物之间通过缩聚反应生成W,根据题干中的反应机理可知, 也可以通过缩聚反应生成W,B正确;
C.生成W的反应③为缩聚反应,同时生成(CH3)3SiF,C不正确;
D.W为聚硫酸酯,酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应,因此,在碱性条件下,W比聚苯乙烯易降解,D不正确。
【解法点播】
概念辨识解题策略
示例7(2025年湖南卷)天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X的核磁共振氢谱有4组峰
B.1molY与NaOH水溶液反应,最多可消耗2molNaOH
C.天冬氨酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐
D.天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
【答案】C
【详解】
A.X是对称结构,两个亚甲基等效,两个羧基等效,核磁共振氢谱有2组峰,A错误;
B.1molY含有2mol羧基和1mol碳溴键,2mol羧基能消耗2molNaOH、1mol碳溴键能消耗1molNaOH,1molY最多可消耗NaOH,B错误;
C.天冬氨酸含有羧基,能和碱反应生成羧酸盐,含有氨基能和酸反应生成盐,属于两性化合物,C正确;
D.天冬氨酸分子中有羧基和氨基,可通过缩聚反应可合成聚天冬氨酸,D错误。
示例8(2025年黑吉辽蒙卷)一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是
A.Ⅰ有2种官能团 B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C.常温下Ⅱ为固态 D.该反应为缩聚反应
【答案】C
【详解】
A.由Ⅰ的结构可知,其含有碳碳双键,酯基,氰基三种官能团,A错误;
B.Ⅱ为高分子聚合物,含有酯基和氰基,氰基遇水不会水解,需要再一定条件下才能水解,所以遇水不会溶解,B错误;
C.Ⅱ为高分子聚合物,相对分子质量较高,导致熔点较高,常温下为固态,C正确;
D.根据Ⅰ转化为Ⅱ的结构分析,双键断开,且没有小分子生成,发生加聚反应,D错误。
示例9(2025年黑吉辽蒙卷)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤,原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是
A.该反应为取代反应 B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D.乙烯在UV下能生成环丁烷
【答案】A
【详解】
A.由反应I→II可知,2分子I通过加成得到1分子II,该反应为加成反应,A错误;
B.I和II中都存在羟基,可以发生酯化反应,B正确;
C.I和II中都存在酰胺基,可以发生水解反应,C正确;
D.根据反应I→II可知,2分子I通过加成得到1分子II,双键加成形成环状结构,乙烯在UV下能生成环丁烷,D正确。
示例10(2025年甘肃卷)丁酸乙酯有果香味。下列制备、纯化丁酸乙酯的实验操作对应的装置错误的是(加热及夹持装置略)
A B C D
回流 蒸馏 分液 干燥
【答案】B
【详解】
A.加热回流时选择圆底烧瓶和球形冷凝管,冷凝管起到冷凝回流的目的,A正确;
B.蒸馏时测定的是蒸汽的温度,温度计水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处,该装置温度计插入液体中,测定是液体的温度,装置不对,B错误;
C.分液时,选择分液漏斗和烧杯,为了防止液体溅出,分液漏斗下端紧挨烧杯内壁,C正确;
D.有机液体干燥时,常加入无水氯化镁,无水硫酸钠等干燥剂,充分吸收水分后,过滤,可得干燥的有机液体,D正确。
三、考题预测
示例1(2026年陕西模拟)以苯为基本原料可制备X、Y、Z、W等物质,下列有关说法中正确的是
A.反应①为苯与溴水的取代反应
B.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和Y
C.X和W分子中所有碳原子均能共平面
D.Y和Z分子中所有碳原子均为sp3杂化
【答案】D
【详解】
A.催化剂条件下苯与液溴发生取代反应生成溴苯,反应①为铁做催化剂条件下苯与液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢,而不是溴水,故A错误
B.催化剂作用下苯与氢气发生加成反应生成环己烷,则Y为环己烷。苯和环己烷均不能与酸性高锰酸钾溶液发生反应,因此不能用酸性高锰酸钾溶液能鉴别二者,故B错误;
C.X(溴苯)分子中所有碳原子均共面,W(环己烯)分子中形成碳碳双键的 2 个碳原子及其直接相连的原子共平面,但其余 4个碳原子均为空间构型为四面体形的饱和碳原子,这4个碳原子无法共面,因此分子中所有碳原子不可能共平面,故C错误;
D.Y为环己烷,Z为一氯环己烷,分子中的碳均为空间构型为四面体形的饱和碳原子,均为sp3杂化,故D正确。
示例2(2026年北京模拟)苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下。
温度(℃) 25 50 75 95
溶解度 (g/100g水) 苯甲酸 0.34 0.85 2.2 6.8
NaCl 36.1 37.1 38.3 38.9
已知:苯甲酸和NaCl在水中的溶解度如下表。
下列说法不正确的是
A.此方案利用了不同温度下苯甲酸溶解度差异较大的性质
B.操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C.操作Ⅲ冷却结晶析出的晶体主要是苯甲酸
D.操作Ⅴ可用冷水洗涤晶体
【答案】B
【详解】A.该方案正是利用了苯甲酸溶解度随温度变化差异大的性质实现提纯,A正确;
B.趁热过滤的目的仅除去不溶性杂质泥沙,高温下NaCl溶解度大,完全溶解在滤液中,并不会被过滤除去,B错误;
C.降温后苯甲酸溶解度大幅降低,因此冷却结晶析出的晶体主要是苯甲酸,NaCl含量少、溶解度变化小,仍留在溶液中,C正确;
D.苯甲酸在冷水中溶解度小,用冷水洗涤晶体,既可以除去晶体表面吸附的可溶性杂质,也能减少苯甲酸的溶解损失,D正确。
示例3(2026年天津卷)高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品,其合成路线如图所示。下列说法不正确的是
A.1molHOOCCH=CHCOOH可与足量金属钠反应生成1molH2
B.合成M的聚合反应是缩聚反应
C.的核磁共振氢谱有一组峰
D.高分子M有手性碳原子
【答案】B
【详解】A.1molHOOCCH=CHCOOH 分子中含有2个羧基(-COOH),羧基可与Na反应,反应关系为2mol-COOH~1molH2,因此1mol该物质与足量Na反应生成1molH2,A正确;
B.观察合成路线,两种单体的碳碳双键断开加成得到高分子M,聚合过程没有小分子副产物生成,属于加聚反应,B错误;
C.该分子结构高度对称,分子中两个氢原子化学环境完全相同,因此核磁共振氢谱只有一组峰,C正确;
D.手性碳原子是指连有4种不同基团的碳原子;观察高分子M的结构,连接-OCH3的碳原子,连有的四个基团都不相同,属于手性碳原子,因此M存在手性碳原子,D正确。

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