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2026高考冲刺考题预测化学专题
第11讲-官能团与有机物的性质
contents
目录
01
考情解码
01
02
重温经典
03
考题预测
考情解码
PART 01
01
《普通高中化学课程标准（2017版2025修订）》在模块3 有机化学基础的学业要求中指出:
能辨识有机化合物分子中的官能团，判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型，分析键的极性。
能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合图谱信息分析判断简单有机化合物的分子结构。
能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应式。
课标要求
考点统计
卷别 试题情境 涉及官能团/有机物类型 考点分布
表示方法 熔沸点 溶解性 共线共面 手性 碳原子 杂化方式 官能团 识别 有机物命名 波谱分析 反应类型 具体反应分析
(断键、产物、鉴别等)
全国 手性催化合成 酯基 √ √ √
黑吉辽蒙T5 强力胶黏合原理 碳碳双键 酯基 氰基 √ √ √ √
黑吉辽蒙T10 UV照射造成DNA损伤机理 酰胺基 羟基 醚键 碳碳双键 √ √
山东 化合物制备 醛基 羟基 酯基 碳碳双键 √ √
北京T4 乙腈 氰基 √ √ √ √
北京T13 生物基可降解高分子 酰胺基 酮羰基 碳碳双键 √ √ √
河北 丁香挥发油 羧基 羟基 醚键 酮羰基 碳碳双键 √ √ √ √
安徽 天然保幼激素 酯基 碳碳双键 醚键 √ √ √
陕晋青宁T4 抗坏血酸葡萄糖苷 酯基 羟基 醚键 碳碳双键 √ √
陕晋青宁T5 索烃 芳香烃 √ √ √
湖北 桥头烯烃 桥头烯烃 醇类 √ √ √
考点统计
卷别 试题情境 涉及官能团/有机物类型 考点分布
表示方法 熔沸点 溶解性 共线共面 手性 碳原子 杂化方式 官能团 识别 有机物命名 波谱分析 反应类型 具体反应分析
(断键、产物、鉴别等)
江苏 多环呋喃类化合物 呋喃类化合物 √ √ √
浙江1月 抗坏血酸氧化 酯基 羟基 碳碳双键 酮羰基 √ √ √ √
浙江6月 分子结构修饰 药物美莎拉嗪 羧基 羟基 硝基 氨基 √ √
四川T4 蒿类植物提取物 酯基 酮羰基 √ √ √ √
四川T9 工程塑料 碳氯键 酚钠 √
湖南 天冬氨酸 羧基 碳溴键 氨基 √ √ √
江西T4 钛抑制剂作用机理 氨基 √
江西T10 聚四方酰胺高分子材料 胺类、高分子化合物 √ √ √
甘肃 玫瑰精油 羟基 碳碳双键 √ √ √ √
河南T7 红树林真菌代谢物 羧基 酯基 羟基 醚键 √ √ √
河南T11 高性能可持续聚酯 酯基 碳碳双键 √
考点统计
卷别 试题情境 涉及官能团/有机物类型 考点分布
表示方法 熔沸点 溶解性 共线共面 手性 碳原子 杂化方式 官能团 识别 有机物命名 波谱分析 反应类型 具体反应分析
(断键、产物、鉴别等)
全国 手性催化合成 酯基 √ √ √
黑吉辽蒙T5 强力胶黏合原理 碳碳双键 酯基 氰基 √ √ √ √
黑吉辽蒙T10 UV照射造成DNA损伤机理 酰胺基 羟基 醚键 碳碳双键 √ √
山东 化合物制备 醛基 羟基 酯基 碳碳双键 √ √
北京T4 乙腈 氰基 √ √ √ √
北京T13 生物基可降解高分子 酰胺基 酮羰基 碳碳双键 √ √ √
河北 丁香挥发油 羧基 羟基 醚键 酮羰基 碳碳双键 √ √ √ √
安徽 天然保幼激素 酯基 碳碳双键 醚键 √ √ √
陕晋青宁T4 抗坏血酸葡萄糖苷 酯基 羟基 醚键 碳碳双键 √ √
陕晋青宁T5 索烃 芳香烃 √ √ √
湖北 桥头烯烃 桥头烯烃 醇类 √ √ √
题型频次
试题情境
有机选择题是高考必考内容，试题难度中等
很多省份（北京、江西、河南等）2025年有两道有机选择题
药物、合成高分子材料、自然界物质成分、生命物质等真实情境，体现化学学科的价值；最新科研成果占比逐渐增大，突出有机化学发展前沿。
考向分析
备考建议
从官能团、化学键角度分析有机物性质，构建完整知识网络形成结构化思路，能够迅速在新情境中实现知识的迁移运用
重温经典
PART 02
02
例1(2025·广东)在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构（如图）形似梅花。该多烯环上（ ）
A
有H就能发生取代反应
该物质含10个H原子
A．C－H键是共价键
B．有8个碳碳双键
C．共有16个氢原子
D．不能发生取代反应
含离域π键，类似苯环，非单双键交替
例2(2025·甘肃)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是（ ）
B
A．该分子含1个手性碳原子
B．该分子所有碳原子共平面
C．该物质可发生消去反应
D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
β-消除
连四个不同的原子或原子团
*
只有在“丁字路口”或“十字路口”的饱和碳原子才可能是手性碳原子。
知识回顾
——手性分子
在有机物分子中，连有四个不同基团或原子的碳原子称为手性碳原子；
含有一个手性碳原子的分子是手性分子，如
手性异构又称对映异构、旋光异构。
思维模型
——有机物分子中共线共面问题
C原子杂化方式 代表物原子团/官能团 结构特征
sp杂化 —C≡C— —C≡N 直线型
sp2杂化 平面结构
sp3杂化 饱和碳原子 最多三原子共面
注：单键均为σ键，可绕轴旋转。
例3(2025·安徽卷)一种天然保幼激素的结构简式如下，下列有关该物质的说法错误的是（ ）
A．分子式为C19H32O3
B．存在4个C－O σ键
C．含有3个手性碳原子
D．水解时会生成甲醇
B
C原子数: 19
不饱和度: 4
H原子数: (19×2+2)－4×2= 32
例4(2025·云南)化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是
D
A．可形成分子间氢键
B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C．能与NaHCO3溶液反应生成CO2
D．1 mol Z与Br2的CCl4溶液反应消耗5 mol Br2
分子内氢键
加成反应
消耗2mol Br2
例5(2025·陕晋青宁)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是（ ）
B
A．不能使溴水褪色
B．能与乙酸发生酯化反应
C．不能与NaOH溶液反应
D．含有3个手性碳原子
*
*
*
*
*
*
*
7个手性碳原子
思维模型
与溴水反应的官能团：
①碳碳双键、碳碳三键（加成反应）
②酚羟基邻对位H（取代反应）
③醛基（氧化反应）
若水解生成酚羟基，再消耗1 mol NaOH
羧基 酚羟基 酯基 碳卤键 酰胺基
与NaOH溶液反应的官能团：
1mol官能团耗NaOH：
1 mol
1 mol
1或2mol
1或2mol
1mol
酯基：
水解生成羧基消耗1 mol NaOH
碳卤键：
水解生成HX消耗1 mol NaOH
若水解生成酚羟基，再消耗1 mol NaOH
酰胺基：
水解生成羧基消耗1 mol NaOH
思维模型
例6(2025 湖北)桥头烯烃I（如图）的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是
A．I的分子式是C7H12
B．I的稳定性较低
C．II有2个手性碳
D．II经浓硫酸催化脱水仅形成I
*
*
*
Ⅱ中羟基有2种β-H，有两种消去产物
C原子数: 7
不饱和度: 3
H原子数: (7×2+2)－3×2= 10
Ⅰ中双键碳原子为sp2杂化，桥头sp2杂化的碳原子受两个环空间结构限制，张力较大，不稳定
B
下列说法正确的是
A．K中含手性碳原子
B．M中碳原子都是sp2杂化
C．K、M均能与NaHCO3反应
D．K、M共有四种含氧官能团
例7(2025·河北)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下：
D
羟基、酮羰基、醚键、羧基
羧基、磺酸基等能与NaHCO3反应
sp3杂化
例8(2025·全国卷)我国研究人员利用手性催化剂Bis(Salen)Al 合成了具有优良生物相容性的PLGA。下列叙述正确的是（ ）
A. 该反应为缩聚反应
B. (R)-MeG分子中所有碳原子共平面
C. 聚合反应过程中，b键发生断裂
D. PLGA碱性水解生成单一化合物
内酯开环聚合制备聚酯，无小分子生成，不属于缩聚反应
NaOOC—CH2—OH
NaOOC—CH—OH
CH3
C
例9(2025·山东卷)以异丁醛（M）为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是（ ）
A．M系统命名为2-甲基丙醛
B．若M+X→N原子利用率为100%，则X是甲醛
C．用酸性KMnO4溶液可鉴别N和Q
D．P→Q过程中有CH3COOH生成
回归教材
人教版选择性必修三 85页
羟醛缩合反应
例9(2025·山东卷)以异丁醛（M）为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是（ ）
A．M系统命名为2-甲基丙醛
B．若M+X→N原子利用率为100%，则X是甲醛
C．用酸性KMnO4溶液可鉴别N和Q
D．P→Q过程中有CH3COOH生成
α
羟醛缩合反应
（1）碱性条件，两个酯基分别水解，生成—COO－和C2H5OH
（2）酸化，—COO－转化为—COOH；加热，连在同一个C上的两个羧基发生脱羧反应生成CO2；剩余一个羧基与羟基酯化成环。
CD
例10(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：
下列说法正确的是（ ）
A．1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应
B．Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1:2
C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D．Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
能与H2发生加成反应的基团：
1mol基团耗H2：
1 mol
2mol
—C≡C—
—C≡N
3mol
1mol
1mol
2mol
注：羧基、酯基、酰胺基不能与H2发生加成反应
思维模型
例10(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：
下列说法正确的是（ ）
A．1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应
B．Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1:2
C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D．Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
1mol X最多能和6mol H2发生加成反应
B
例11(2025年 黑吉辽蒙)一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是
A．Ⅰ有2种官能团
B．Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C．常温下Ⅱ为固态
D．该反应为缩聚反应
碳碳双键
氰基
酯基
加聚反应
C
例12(2025年 黑吉辽蒙)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是（ ）
A．该反应为取代反应
B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应
D．乙烯在UV下能生成环丁烷
[2+2]环加成反应
A
例13(2025年 湖南卷)天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下：
下列说法正确的是（ ）
A．X的核磁共振氢谱有4组峰
B．1 mol Y与NaOH 水溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
等效氢种类：2种
—COOH ~ NaOH
—Br ~ NaOH
酸性
碱性
缩聚反应
C
例14(2025·北京卷)一种生物基可降解高分子P合成路线如下。
下列说法正确的是（ ）
A．反应物A中有手性碳原子
B．反应物A与B的化学计量比是1:2
C．反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应
D．高分子P可降解的原因是C－O键断裂
或
*
*
*
A、B化学计量数2:1
缩聚反应
C—O键断裂不会导致高分子降解
A
例15(2025·福建卷)头孢菌素抑制转肽酶的机制如图。下列说法错误的是（ ）
A．头孢菌素能发生酯化反应
B．头孢菌素虚框内有5个sp2杂化碳原子
C．产物实框内有2个手性碳原子
D．CH3COOH中最多有6个原子共平面
*
*
H－C－C－O－H
H O
H
sp2杂化
sp3杂化
B
考题预测
PART 03
03
【例1】（石家庄市2026届质量检测一）7.二氢嘧啶酮是一类非常有用的医药中间体，某种二氢嘧啶酮(IV)的合成方法如图所示。下列说法错误的是（ ）
A. I中所有碳原子可能共平面
B. Ⅱ的水溶液具有杀菌、防腐作用
C. 1mol Ⅲ与NaOH反应，最多消耗2molNaOH
D. IV没有芳香族同分异构体
D
甲醛可使蛋白质变性
不饱和度：4
【例2】（东北三省三校2026届高三下学期第二次模拟）5.奥司他韦是常见感冒药的主要成分，其结构如图所示。下列说法正确的是（ ）
A.奥司他韦的分子式为C16H30N2O4
B.奥司他韦分子中含有4个手性碳原子
C.N原子结合H+的能力：①>②
D.奥司他韦制成磷酸盐的形式，可能是为了增加药物在水中的溶解度
D
C原子数: 16
不饱和度: 4
H原子数: (16×2+2+2)－4×2= 28
N原子数: 2
*
*
*
②N原子电子云密度更大
【例3】（北京市朝阳区2026届高三年级第二学期质量检测一）11.一种对K+/Mg2+分离具有良好选择性的高分子膜磺化聚酮（SPK18）的合成方法如下。下列说法不正确的是（ ）
A. 单体M的核磁共振氢谱有4组峰
B. 合成SPK18的反应为缩聚反应
C. 合成反应中癸二酸、M、N的化学计量比为2:1:1
D. 推测SPK18对K+/Mg2+分离有良好选择性与冠醚空腔、金属离子的直径有关
C
1
2
3
4
（m+n）：m：n
回归教材
人教版选择性必修二 98-100页
【例3】（北京市朝阳区2026届高三年级第二学期质量检测一）11.一种对K+/Mg2+分离具有良好选择性的高分子膜磺化聚酮（SPK18）的合成方法如下。下列说法不正确的是（ ）
A. 单体M的核磁共振氢谱有4组峰
B. 合成SPK18的反应为缩聚反应
C. 合成反应中癸二酸、M、N的化学计量比为2:1:1
D. 推测SPK18对K+/Mg2+分离有良好选择性与冠醚空腔、金属离子的直径有关
C
【例4】（甘肃省高三高考诊断）香豆素类药物是维生素K拮抗剂。一种合成香豆素的原理如图(部分产物已省略)，下列说法不正确的是（ ）
A．水杨醛和香豆素互为同系物
B．可用FeCl3溶液鉴别水杨醛和香豆素
C．一定条件下，上述四种物质均能与NaOH溶液反应
D．有机物M与足量H2加成所得产物中含有手性碳原子
A
结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团
【例5】（深度改编题）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是（ ）
A．1 mol X最多可与3 mol H2发生反应
B．Y分子中最多9个碳原子共面
C．X、Y、Z三种物质中Z的沸点最高
D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族产物相同
D
1mol X最多可与4mol H2加成
Y分子中最多10个碳原子共面
Y沸点最高
模型建构
分析结构
拆解物质
调用数据
综合分析
选项判断
确定答案
官能团
碳骨架
......
官能团性质
共线共面
......第11讲-官能团与有机物的性质
考情解码
《普通高中化学课程标准（2017版2025修订）》在模块3 有机化学基础的学业要求中指出: （主题1）能辨识有机化合物分子中的官能团，判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型，分析键的极性；能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合图谱信息分析判断简单有机化合物的分子结构；（主题2）能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应式。
近两年各地市高考题中官能团与有机物性质试题的考查内容分析
卷别 试题情境 涉及官能团/有机物类型 表示方法 熔沸点 溶解性 共线共面 手性 杂化方式 官能团 有机物命名 波谱分析 反应类型 反应分析
全国 手性催化合成 酯基 √ √ √
黑吉辽蒙T5 强力胶黏合原理 碳碳双键 酯基 氰基 √ √ √ √
黑吉辽蒙T10 UV照射造成DNA损伤 酰胺基 羟基 醚键 碳碳双键 √ √
山东 化合物制备 醛基 羟基 酯基 碳碳双键 √ √
北京T4 乙腈 氰基 √ √ √ √
北京T13 生物基可降解高分子 酰胺基 酮羰基 碳碳双键 √ √ √
河北 丁香挥发油 羧基 羟基 醚键 羰基 碳碳双键 √ √ √ √
安徽 天然保幼激素 酯基 碳碳双键 醚键 √ √ √
陕晋青宁T4 抗坏血酸葡萄糖苷 酯基 羟基 醚键 碳碳双键 √ √
陕晋青宁T5 索烃 芳香烃 √ √ √
湖北 桥头烯烃 桥头烯烃 醇类 √ √ √
江苏 多环呋喃类化合物 呋喃类化合物 √ √ √
浙江1月 抗坏血酸氧化 酯基 羟基 碳碳双键 酮羰基 √ √ √ √
浙江6月 分子结构修饰-药物美莎拉嗪 羧基 羟基 硝基 氨基 √ √
四川T4 蒿类植物提取物 酯基 酮羰基 √ √ √ √
四川T9 工程塑料 碳氯键 酚钠 √
湖南 天冬氨酸 羧基 碳溴键 氨基 √ √ √
江西T4 钛抑制剂作用机理 氨基 √
江西T10 聚四方酰胺高分子材料 胺类、高分子化合物 √ √ √
甘肃 玫瑰精油 羟基 碳碳双键 √ √ √ √
河南T7 红树林真菌代谢物 羧基 酯基 羟基 醚键 √ √ √
河南T11 高性能可持续聚酯 酯基 碳碳双键 √
全国 手性催化合成 酯基 √ √ √
黑吉辽蒙T5 强力胶黏合原理 碳碳双键 酯基 氰基 √ √ √ √
黑吉辽蒙T10 UV照射造成DNA损伤机理 酰胺基 羟基 醚键 碳碳双键 √ √
山东 化合物制备 醛基 羟基 酯基 碳碳双键 √ √
北京T4 乙腈 氰基 √ √ √ √
北京T13 生物基可降解高分子 酰胺基 酮羰基 碳碳双键 √ √ √
河北 丁香挥发油 羧基 羟基 醚键 酮羰基 碳碳双键 √ √ √ √
安徽 天然保幼激素 酯基 碳碳双键 醚键 √ √ √
陕晋青宁T4 抗坏血酸葡萄糖苷 酯基 羟基 醚键 碳碳双键 √ √
陕晋青宁T5 索烃 芳香烃 √ √ √
湖北 桥头烯烃 桥头烯烃 醇类 √ √ √
2考向分析
题型频次：有机选择题是高考必考内容，试题难度中等，很多省份（北京、江西、河南等）2025年有两道有机选择题
试题情境：药物、合成高分子材料、自然界物质成分、生命物质等真实情境，体现化学学科的价值；最新科研成果占比逐渐增大，突出有机化学发展前沿。
备考建议：从官能团、化学键角度分析有机物性质，构建完整知识网络形成结构化思路，能够迅速在新情境中实现知识的迁移运用
重温经典
【例1】(2025·广东高考)在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上(　　)
A．C—H键是共价键 B．有8个碳碳双键
C．共有16个氢原子 D．不能发生取代反应
【答案】A
【解析】C和H原子间通过共用电子对形成的是共价键，A正确；该配合物具有芳香性，存在的是共轭大π键，不存在碳碳双键，B错误；根据价键理论分析，该物质有10个H原子，C错误；大π键环上可以发生取代反应，D错误。
【例2】(2025·甘肃高考)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是(　　)
A．该分子含1个手性碳原子
B．该分子所有碳原子共平面
C．该物质可发生消去反应
D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】B
【解析】该分子含1个手性碳原子，如图所示，A项正确；该分子中存在多个sp3杂化的碳原子，故该分子所有的碳原子不全部共平面，B项错误；该物质含有醇羟基，且与羟基的β－碳原子上有氢原子，故该物质可以发生消去反应，C项正确；该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。
【解法点拨】
①手性碳原子与手性分子：在有机物分子中，连有四个不同基团或原子的碳原子称为手性碳原子；含有一个手性碳原子的分子是手性分子，手性异构又称对映异构、旋光异构。
注意：只有在“丁字路口”或“十字路口”的饱和碳原子才可能是手性碳原子。如图：
②有机物分子中共线共面问题
C原子杂化方式 代表物原子团/官能团 结构特征
sp杂化 —C≡C— —C≡N 直线型
sp2杂化 平面结构
sp3杂化 饱和碳原子 最多三原子共面
注：单键均为σ键，可绕轴旋转。
【例3】(2025·安徽高考)一种天然保幼激素的结构简式如下：
下列有关该物质的说法，错误的是(　　)
A．分子式为C19H32O3
B．存在4个C—Oσ键
C．含有3个手性碳原子
D．水解时会生成甲醇
【答案】B
【解析】该分子不饱和度为4，碳原子数为19，氢原子数为2×19＋2－4×2＝32，化学式为C19H32O3，A正确；醚键含有2个C—Oσ键，酯基中共含有3个C—Oσ键，如图：，则1个分子中含有5个C—Oσ键，B错误；手性碳原子是连接4个不同基团的C原子，其含有3个手性碳原子，如图：，C正确；其含有—COOCH3基团，酯基水解时生成甲醇，D正确。
【例4】(2025·云南高考)化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是
A．可形成分子间氢键
B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C．能与NaHCO3溶液反应生成CO2
D．1 mol Z与Br2的CCl4溶液反应消耗5 mol Br2
【答案】D
【解析】分子中羟基上面的氢可以与酯基的氧通过形成分子内氢键形成六元环，结构如图，，仍有羧基、羟基可以形成分子间氢键，A正确。分子中含有羟基，可以和乙醇发生酯化反应，分子中含有羧基，可以和乙酸发生酯化反应，B正确。分子中含有1个羧基，可以与NaHCO3溶液反应生成CO2，C正确。分子中含有两个碳碳双键，可以消耗2 mol Br2，D错误。
【例5】(2025·山西陕西青海宁夏高考)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是(　　)
A．不能使溴水褪色
B．能与乙酸发生酯化反应
C．不能与NaOH溶液反应
D．含有3个手性碳原子
【答案】B
【解析】由物质的结构可知，该物质含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应而褪色，A错误；由物质的结构可知，该物质含有羟基，能和乙酸在浓硫酸催化下，发生酯化反应，B正确；该物质中含有一个酯基，能与NaOH溶液反应，C错误；手性碳原子为连接4个不同基团的碳原子，该物质中含有7个手性碳，，D错误。
【解法点拨】
与溴水反应的官能团：①碳碳双键、碳碳三键（加成反应）；②酚羟基邻对位H（取代反应）；③醛基（氧化反应）。
【例6】(2025·湖北高考)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是(　　)
A．Ⅰ的分子式是C7H12 B．Ⅰ的稳定性较低
C．Ⅱ有2个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
【答案】B
【解析】结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C7H10，A错误；Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成桥环，张力较大，不稳定，B正确；连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，Ⅱ中含有三个手性碳，如图：，C错误；Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成和两种物质，D错误。
【例7】(2025·河北高考)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下：
下列说法正确的是(　　)
A．K中含手性碳原子
B．M中碳原子都是sp2杂化
C．K、M均能与NaHCO3反应
D．K、M共有四种含氧官能团
【答案】D
【解析】由题图知，K中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基碳原子，所以不含手性碳原子，A错误；M中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化，甲基碳原子为sp3杂化，B错误；由于酸性：羧酸＞碳酸＞苯酚＞HCO，所以K中的酚羟基不能与NaHCO3溶液反应，K中不含能与NaHCO3溶液反应的官能团，M中羧基可与NaHCO3溶液反应，C错误；K、M中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团，D正确。
【例8】(2025·全国卷)我国研究人员利用手性催化剂Bis(Salen)Al合成了具有优良生物相容性的PLGA。下列叙述正确的是(　　)
A.该反应为缩聚反应
B.(R) MeG分子中所有碳原子共平面
C.聚合反应过程中，b键发生断裂
D.PLGA碱性水解生成单一化合物
【答案】C
【解析】反应中没有小分子生成，不是缩聚反应，故A错误；从产物的结构可以看到除了2个酯基碳原子，六元环中另2个碳原子采用sp3杂化，sp3杂化的碳原子形成共价键之间的夹角约为109.5°，(R) MgG分子中拥有一个对称的六元环结构，环上有一个甲基取代基，此甲基应处在六元环上方(或下方)的位置，因此所有碳原子不可能共面，故B错误；PLGA含有两种酯基，碱性水解至少可得到2种化合物，乳酸盐和羟基乙酸盐，故D错误。
【例9】(2025·山东卷)以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是(　　)
A．M系统命名为2-甲基丙醛
B．若M＋X→N原子利用率为100%，则X是甲醛
C．用酸性KMnO4溶液可鉴别N和Q
D．P→Q过程中没有CH3COOH生成
【答案】CD
【解析】　由题图示可知，M到N多一个碳原子，M与X发生加成反应得到N，X为甲醛，N与CH2(COOC2H5)发生先加成后消去的反应，得到P，P先在碱性条件下发生取代反应，再酸化得到Q。M属于醛类，醛基的碳原子为1号，名称为2-甲基丙醛，A正确；根据分析，若M＋X→N原子利用率为100%，则X为HCHO，B正确；N有醛基和—CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，Q有碳碳双键，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别N和Q，C错误；根据P、Q结构，结合反应条件分析P→Q的过程，两个酯基水解成两分子乙醇和两个羧酸根离子，再酸化为两个连在同一个双键碳上的羧基，加热脱羧生成CO2，剩余羧基与羟基酯化生成内酯，整个过程不会产生CH,COOH，故选项D错误。
【例10】(2025·江苏高考)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A．1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应
B．Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2
C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D．Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
【答案】B
【解析】X中不饱和键均可以与H2发生加成反应，1 mol X中苯环与3 mol H2发生加成反应、碳碳双键与1 mol H2发生加成反应、酮羰基与2 mol H2发生加成反应，则1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应，A错误；饱和碳原子采用sp3杂化，碳碳双键的碳原子采用sp2杂化，1个Y分子中，采用sp3杂化的碳原子有2个，采用sp2杂化的碳原子有4个，数目比为1∶2，B正确；中1号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4号碳原子直接相连，这4个碳原子不可能全部共平面，C错误；Z分子中含有碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色，D错误。
【例11】(2025·黑吉辽蒙高考)一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是(　　)
A．Ⅰ有2种官能团 B．Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C．常温下Ⅱ为固态 D．该反应为缩聚反应
【答案】　C
【解析】　由Ⅰ的结构可知，其含有碳碳双键、酯基、氰基三种官能团，A错误；Ⅱ为高分子聚合物，含有酯基和氰基，亲水性不强，难以使高分子溶于水，B错误；Ⅱ为高分子聚合物，相对分子质量较高，导致熔点较高，常温下为固态，C正确；根据Ⅰ转化为Ⅱ的结构分析，双键断开，且没有小分子生成，发生加聚反应，D错误。
【例12】(2025·黑吉辽蒙高考)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是(　　)
A．该反应为取代反应 B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D．乙烯在UV下能生成环丁烷
【答案】A
【解析】由反应Ⅰ→Ⅱ可知，2分子Ⅰ通过加成得到1分子Ⅱ，该反应为加成反应，A错误；Ⅰ和Ⅱ中都存在羟基，可以发生酯化反应，B正确；Ⅰ和Ⅱ中都存在酰胺基，可以发生水解反应，C正确；根据反应Ⅰ→Ⅱ可知，2分子Ⅰ通过加成得到1分子Ⅱ，双键加成形成环状结构，乙烯在UV下能生成环丁烷，D正确。
【例13】(2025·湖南高考)天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下：
下列说法正确的是(　　)
A.X的核磁共振氢谱有4组峰
B.1 mol Y与NaOH水溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
C.天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D.天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
【答案】C
【解析】X是对称结构,两个亚甲基等效，两个羧基等效，核磁共振氢谱有2组峰，A错误；1 mol Y中2 mol羧基、1 mol碳溴键均能与NaOH水溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH，B错误；天冬氨酸含有羧基，能和碱反应生成羧酸盐，含有氨基能和酸反应生成铵盐，属于两性化合物，C正确；可通过缩聚反应合成聚天冬氨酸，D错误。
【例14】(2025·北京高考)一种生物基可降解高分子P合成路线如下。
下列说法正确的是(　　)
A.反应物A中有手性碳原子
B.反应物A与B的化学计量比是1∶2
C.反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应
D.高分子P可降解的原因是由于C—O键断裂
【答案】A
【解析】由P可推出D结构为，A与B发生加成反应生成D，结合A的分子式以及P的结构简式，可推出A的结构简式为或，两种结构均含手性碳原子，A正确；A与B反应生成D，由P的结构简式可知，反应物A与B的化学计量比是2∶1，D与E发生缩聚反应生成高聚物P和水，B、C错误；由高分子P的结构可知，P中的酰胺基易水解，导致高分子P可降解，即高分子P可降解的原因是由于C—N键断裂，D错误。
【例15】（2025年福建卷）头孢菌素抑制转肽酶的机制如图。下列说法错误的是
A. 头孢菌素能发生酯化反应 B. 头孢菌素虚框内有5个sp2杂化碳原子
C. 产物实框内有2个手性碳原子 D. CH3COOH中最多有6个原子共平面
【答案】B
【解析】A．头孢菌素中含羧基，故能发生酯化反应，A正确；B．头孢菌素虚框内的羰基碳、双键碳均为sp2杂化，则有6个sp2杂化碳原子，B错误；C．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；产物实框内有2个手性碳原子，C正确；D．CH3COOH中羰基碳为sp2杂化，与其直接相连的原子共面，碳氢单键、氧氢单键可以旋转，则分子中最多有6个原子共平面，D正确；
三、考题预测
【例1】（石家庄市2026届质量检测一）二氢嘧啶酮是一类非常有用的医药中间体，某种二氢嘧啶酮(IV)的合成方法如图所示。下列说法错误的是（ ）
A. I中所有碳原子可能共平面
B. Ⅱ的水溶液具有杀菌、防腐作用
C. 1 mol Ⅲ与NaOH反应，最多消耗2 mol NaOH
D. IV没有芳香族同分异构体
【例2】（东北三省三校2026届高三下学期第二次模拟）奥司他韦是常见感冒药的主要成分，其结构如图所示。下列说法正确的是（ ）
A.奥司他韦的分子式为C16H30N2O4
B.奥司他韦分子中含有4个手性碳原子
C.N原子结合H+的能力：①>②
D.奥司他韦制成磷酸盐的形式，可能是为了增加药物在水中的溶解度
【例3】（北京市朝阳区2026届高三年级第二学期质量检测一）一种对K+/Mg2+分离具有良好选择性的高分子膜磺化聚酮（SPK18）的合成方法如下。下列说法不正确的是（ ）
A. 单体M的核磁共振氢谱有4组峰
B. 合成SPK18的反应为缩聚反应
C. 合成反应中癸二酸、M、N的化学计量比为2:1:1
D. 推测SPK18对K+/Mg2+分离有良好选择性与冠醚空腔、金属离子的直径有关
【例4】（甘肃省高三高考诊断）香豆素类药物是维生素K拮抗剂。一种合成香豆素的原理如图(部分产物已省略)，下列说法不正确的是（ ）
A．水杨醛和香豆素互为同系物
B．可用FeCl3溶液鉴别水杨醛和香豆素
C．一定条件下，上述四种物质均能与NaOH溶液反应
D．有机物M与足量H2加成所得产物中含有手性碳原子
【例5】（深度改编题）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是（ ）
A．1 mol X最多可与3 mol H2发生反应
B．Y分子中最多9个碳原子共面
C．X、Y、Z三种物质中Z的沸点最高
D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族产物相同
第11讲-官能团与有机物的性质答案
1.【答案】D
【解析】化合物Ⅰ中的羰基碳、酯基碳均为sp2杂化，乙基中两个碳为sp3杂化，通过单键旋转可使所有碳原子共平面，A正确；化合物Ⅱ为甲醛，其水溶液即福尔马林，具有杀菌、防腐作用，B正确；化合物Ⅲ存在酰胺基（水解可生成碳酸），与NaOH反应时，1 mol Ⅲ最多消耗2 mol NaOH，C正确；化合物Ⅳ中的不饱和度为4，存在含苯环的芳香族同分异构体，D错误，符合题意。
2．【答案】D
【解析】奥司他韦分子中C原子共16个，H原子共28个，N原子2个，O原子4个，因此分子式为C16H28N2O4，A错误；手性碳原子是指连有4个不同原子或基团的饱和碳原子。在奥司他韦分子中，符合条件的手性碳原子共3个，如图星号标注：，B错误；①号N原子为酰胺基中的N原子，其孤电子对受羰基吸电子效应影响，电子云密度降低，结合H+的能力较弱；②号N原子为氨基（－NH2）中的N原子，孤电子对未受吸电子基团影响，电子云密度高，结合H+的能力更强。因此N原子结合H+的能力：①<②，C错误；奥司他韦为有机物，在水中溶解度较小；将其制成磷酸盐（离子型化合物）后，可显著增加药物在水中的溶解度，便于制剂和吸收，D正确；
3．【答案】C
【解析】由图可知单体M结构对称，其氢原子可以分为四类，即苯环上有2种等效氢（间位和邻位），冠醚环的脂肪族亚甲基有2种等效氢，因此核磁共振氢谱共4组峰，故A正确；合成SPK18时，癸二酸的羧基与M、N的芳环上的活泼氢发生反应生成酮键，同时脱去小分子水，符合缩聚反应的特征，故B正确；SPK18结构中n、m为不同链段的聚合度，二者比例不固定为1:1，因此癸二酸、M、N的化学计量比不一定为2:1:1，故C错误；冠醚对金属离子的配位选择性与冠醚空腔大小、金属离子的直径匹配性直接相关，因此SPK18的分离性能和该因素有关，故D正确；
4．【答案】A
【解析】水杨醛和香豆素的分子所含官能团不同，二者不互为同系物，A错误；水杨醛分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液作用显紫色，而香豆素无此现象，B正确；水杨醛分子中含有酚羟基，能与NaOH溶液反应，乙酸酐在碱性条件下发生水解反应，有机物M分子中含有的酚羟基和羧基均能与NaOH溶液反应，香豆素分子中含有酯基，能在碱性条件下发生水解反应，C正确；有机物M与足量H2加成后所得产物为(标“*”号的碳为手性碳原子)，D正确。
5．【答案】D
【解析】1mol X最多可与4mol H2加成，A错误；Y分子中最多10个碳原子共面，B错误；Y可形成分子间氢键最多，沸点最高，C错误；X、Y、Z都能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成，所以X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同，D正确。

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