资源简介 (共86张PPT)2026高考冲刺考题预测化学专题第20讲-有机化学基础综合题突破contents目录01考情解码0102重温经典03考题预测考情解码PART 0101考点统计知识点 出现频次 占比 典型考查省份举例官能团名称/识别 19 100% 所有省份反应类型判断 18 94.7% 安徽、北京、甘肃、广东、河北、云南等同分异构体(数目/结构简式/限定条件) 18 94.7% 天津、安徽、甘肃、广东、河北、河南、黑吉辽蒙、江苏、全国、山东、四川、浙江1月、重庆、云南等化学方程式书写 17 89.5% 安徽、北京、甘肃、广东、河北、河南、湖北、湖南、江苏、全国、山东、陕晋宁青、四川、浙江1月、重庆、浙江6月、云南核磁共振氢谱(峰组数/面积比/推断结构) 16 84.2% 天津、安徽、甘肃、广东、河北、河南、黑吉辽蒙、湖北、江苏、全国、山东、陕晋宁青、四川、浙江1月、重云南结构简式推断(由流程推导未知物) 14 73.7%安徽、北京、甘肃、广东、河北、河南、湖北、湖南、江苏、全国、山东、陕晋宁青、四川、浙江1 月物质性质判断(酸性/碱性/显色/银镜/水解/质谱等 ) 14 73.7% 北京、甘肃、广东、湖北、江苏、全国、山东、陕晋宁青、四川、浙江1月、重庆、云南等知识点 出现频次 占比 典型考查省份举例合成路线设计(给定原料合成目标) 9 47.4% 安徽、广东、黑吉辽蒙、湖南、陕晋宁青、四川、浙江1月、浙江6月等反应条件/试剂选择(含试剂名称、作用、实验操作) 7 36.8% 天津、北京、甘肃、河北、湖北、全国、山东反应机理/副产物分析(含中间体推断) 8 42.1% 河南、湖北、湖南、江苏、黑吉辽蒙、浙江6月、云南手性碳原子/立体化学 5 26.3% 天津、广东、江苏、全国、浙江6月保护基/官能团保护 3 15.8% 北京、湖北、浙江6月命名(系统命名或化学名称) 3 15.8% 天津、四川、云南其他(键极性、电子云密度、碱性比较) 3 15.8% 江苏、山东、陕晋宁青聚合反应(加聚/缩聚) 2 10.5% 安徽、云南原子共面/共线(空间结构) 2 10.5% 天津、湖南实验操作/分离提纯 2 10.5% 河北、湖北杂化方式/化学键(π键、大π键、sp /sp ) 2 10.5% 广东、重庆分子式/不饱和度计算 1 5.3% 广东素材高度集中：药物合成≈70%，天然产物、新材料、催化新反应为辅杂环化合物有机物暴增：氨基、酰胺、硝基、吡啶、呋喃成主流“结构—有机”绑定：手性、共面、氢键、碱性、酸性一起考同分异构体+信息迁移+合成路线是三大压轴难点2025 命题趋势总结【考点1】合成路线中结构推断【2025四川卷】【2025黑吉辽蒙卷】【2025北京卷】M中含有sp杂化的C官能团名称含氧官能团不含氧官能团－OH （酚）羟基－CHO 醛基－COOH 羧基C－O－C 醚键OC－C－C羰基－NO2 硝基－SO3H 磺酸基碳碳双键/三键碳碳叁键C－X 碳卤键－NH2 氨基O－C－O－C酯基【考点2】官能团名称O－C－NH酰胺基【2025北京卷】I（ ）分子中含有的官能团是硝基和_______。碳氟键、羧基【2025安徽卷】B（ ）中含氧官能团名称为_______。羰基【2025河北卷】Q（ ）中含氧官能团的名称：_____________________。羰基、醚键、羧基【2025湖北卷】A分子（ ）内含氧官能团的名称为_______羟基【考点3】反应类型常见有机反应类型取代反应消去反应氧化反应或还原反应加聚反应或缩聚反应水解反应模型建构其他反应类型【2025河北卷】A→B（ ）的反应类型：__________。中和反应【2025河南卷】由D生成E（ ）的反应类型为__________。取代反应【2025湖南卷】E生成F（ ）的反应类型是___________。氧化反应【考点4】限制性条件下的同分异构体考法1：数目考法2：结构简式由已知物质确定不饱和度和除苯环外的原子个数由限定条件确定官能团种类和个数骨架结构的建构应用重要结论确定最终数目解题模型建构step 1step 4step 3step 2※一些重要性结论：1.烷烃基与1个官能团相连：C3H7－C4H9－C5H11－C6H13－248172.烷烃基与两个官能团相连：－C3H6－－C4H8－①烷烃基与两个相同的官能团(－X)相连：49－C3H6－－C4H8－②烷烃基与两个不同的官能团(－X、－Y)相连：5123.苯环所连基团(不局限于官能团)的同分异构体2个基团：3种：邻、间、对3个基团：3个相同基团：2个－X，1个－Y3个不同基团6103种：连、偏、均【2025辽吉黑蒙卷】E（ ）的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1的同分异构体的数目有_______种①除苯环外含有1个Ω，O1、Br2、C2④规律：－Br的位置2 2②含－CH3、－C=O、2个－Br ③拼接骨架4【2025浙江1月】写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式______。①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子；②与过量HBr反应生成邻苯二酚( )。（已知： ）【2025河北卷】写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式_______(a)不与FeCl3溶液发生显色反应；(b)红外光谱表明分子中不含C=O键；(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1∶1∶3；(d)芳香环的一取代物有两种。【考点5】方程式书写考法1：基础已知方程式书写（送分），考查取代、加成、消去、酯化、水解、缩聚等教材核心反应。考法2：信息迁移型反应（区分度高），按模板仿写。解题模型建构定物质（合成路线中的反应物与生成物）补全方程式中涉及的其他反应物和生成物补反应条件、照抄题干，一字不差配平并检查step 1step 4step 3step 2【2025甘肃卷】化合物A（ ）与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_______。【2025陕晋宁青卷】由D转变为E（ ）的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是：_______。【2025安徽卷】已知A→B反应（ ）中还生成(NH4)2SO4 和MnSO4，写出A→B的化学方程式_______。122xx+1x2x-42×7+(x+1)×2=2×4+8+(2x-4)×2x=4【考点6】核磁共振氢谱相关内容考法1：等效氢等基础概念考法2：与同分异构体相结合，用核磁共振氢谱锁定碳骨架同分异构体：峰组数+面积比+分子式+官能团→唯一结构（对称性好）解题模型建构找对称→等效氢三原则→组数及峰面积比【2025广东卷】一定条件下，Br2与丙酮（ ）发生反应，溴取代丙酮中的α－H，生成化合物3a（ ）。若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中______。多一个吸收峰，峰面积比为2:3【2025河北卷】合成过程中，D（ ）也可与NaOH（THF、正丁醇、50℃条件下）发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式____________________________。【考点7】有机物性质判断考法1：官能团的典型性质考法2：反应类型判断考法3：结构特征分析考法4：反应条件调控解题关键点：识别特征官能团【2025安徽卷】下列说法错误的是_______(填标号)a．A能与乙酸反应生成酰胺 b．B存在2种位置异构体c．D→E反应中，CCl4是反应试剂 d．E→F反应涉及取代过程b√×√√【2025全国理综卷】关于F的化学性质，下列判断错误的是_______a．可发生银镜反应 b．可发生碱性水解反应c．可使FeCl3溶液显紫色 d．可使酸性KMnO4溶液褪色c√×√√【2025陕甘宁青卷】下列关于F说法正确的有_______A．F能发生银镜反应B．F不可能存在分子内氢键C．以上路线中E＋F→G 的反应产生了氢气D．已知醛基吸引电子能力较强，与 相比F的N－H键极性更小AC√×√×【考点8】合成路线设计考法1：只给出反应物，设计合成路线考法2：给出新路线，推测中间产物结构简式解题模型：（逆向思维）从目标产物的结构出发产物结构中骨架与起始物质的联系拆分书写合成路线【2025安徽卷】已知酮可以被过氧酸(MCPBA)氧化为酯：参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯( )的合成路线(其他试剂任选)。【2025辽吉黑蒙】参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_______和_______。【考点9】副产物分析解题模型：分析主反应类型及机理识别竞争反应位点写出合理结果考法1：反应路径竞争副产物考法2：条件变化引发副反应【2025河南卷】反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为_______。【2025江苏卷】D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为_______。【考点10】手性碳原子判断考法：标出分子中手性碳原子或写出手性碳原子数目解题模型：（排除法）排除掉sp及sp2杂化的碳原子排除掉连接2个及以上氢原子或相同基团的碳原子【2025江苏卷】F分子中手性碳原子数目为_______。1【2025年6月浙江卷改】化合物G分子中手性碳原子数目为_______。1【考点11】物质结构相关知识考查考查知识点：碳原子杂化方式、共价键数目、氢键、极性、手型碳原子、电负性对性质的影响等。【2025安徽卷】制备PESEK反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是_______电负性：F＞Cl，C－F键极性更大，易断裂【2025山东卷】H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是_______(填“a”或“b”)。b重温经典PART 0202【2026浙江1月卷】20.化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如图：某研究小组按如图路线合成该化合物（部分反应条件及试剂已简化）；已知：①RCOOR'+NH2NH2→RCONHNH2+R'OH②RCONHNH2+R''COOH +H2O请回答：(1)化合物Ⅰ中体现酸性的官能团名称是______。(2)下列说法正确的是______。A.化合物A的酸性比苯甲酸弱B.化合物B既可与酸反应又可与碱反应C.E→F反应过程中只发生加成反应D.化合物H中存在分子内氢键(3)G的结构简式是______。(4)C+D→E的化学方程式是______。(5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式______。①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子；②与过量HBr反应生成邻苯二酚( )。（已知： ）(6)以 、1,3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物 的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。(1)化合物Ⅰ中体现酸性的官能团名称是________________________。(2)下列说法正确的是____________。A.化合物A的酸性比苯甲酸弱B.化合物B既可与酸反应又可与碱反应C.E→F反应过程中只发生加成反应D.化合物H中存在分子内氢键(3)G的结构简式是__________________。(4)C+D→E的化学方程式是_______________________________________________。（酚）羟基BD(5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式______。①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子；②与过量HBr反应生成邻苯二酚( )。（已知： ）(6)以 、1,3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物 的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。②RCONHNH2+R''COOH +H2O①RCOOR'+NH2NH2→RCONHNH2+R'OH【2026浙江1月】天然化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通入如图流程制备化合物X（部分流程及反应条件已省略）：已知：①PCC是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮；②NaBH4是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇；③RONa R－O－R'回答下列问题：（1）A的官能团名称：______。（2）A→B的原子利用率为100%，则M为______。（3）D的结构简式为：______。（4）下列选项不正确的是______。A.C具有一定的还原性B.F→G的反应为加成反应C.E、F分别发生消去反应得到的产物均不含有手性碳原子D.1 mol X与足量NaOH反应，最多消耗4 mol NaOH（5）E→F的过程中会产生少量F的同分异构体H，请利用实验区分F和H：______ （只需写出试剂和现象）。（6） 是重要的化工原料。以 和CH3OH为有机原料，设计化合物 的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。（1）A的官能团名称：____________。（2）A→B的原子利用率为100%，则M为_________________。（3）D的结构简式为：__________________。酯基C2H5OH（4）下列选项不正确的是______。A.C具有一定的还原性B.F→G的反应为加成反应C.E、F分别发生消去反应得到的产物均不含有手性碳原子D.1 mol X与足量NaOH反应，最多消耗4 mol NaOH√××**×BCD（5）E→F的过程中会产生少量F的同分异构体H，请利用实验区分F和H：____________ （只需写出试剂和现象）。PCC是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮；加PCC，再加入银氨溶液，有银镜析出的是H（6） 是重要的化工原料。以 和CH3OH为有机原料，设计化合物 的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。【2025重庆卷】我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。(1)A中含氧官能团名称为_______，A生成D的反应类型为_______(2)B的结构简式为_______(3)D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和_______(填结构简式)(4)下列说法正确的是_______A．G中存在大π键 B．K中新增官能团的碳原子由J提供C．L可以形成氢键 D．摩尔质量M(Z)＝M(L)＋M(Q)(5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有_______种(i)存在基团 和环外2个π键(ii)不含－OH基团和sp杂化碳原子其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为3∶2∶2∶2∶1)的同分异构体的结构简式为_______(6)Q的一种合成路线为：根据已知信息，由R和T生成W的化学方程式为_______________________________________________已知：(1)A中含氧官能团名称为______________，A生成D的反应类型为______________。(2)B的结构简式为_______(3)D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和______________(填结构简式)酯基取代反应CH3CH2OH(4)下列说法正确的是_______A．G中存在大π键 B．K中新增官能团的碳原子由J提供C．L可以形成氢键 D．摩尔质量M(Z)＝M(L)＋M(Q)√×√√ABC(5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有_______种(i)存在基团 和环外2个π键(ii)不含－OH基团和sp杂化碳原子其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为3∶2∶2∶2∶1)的同分异构体的结构简式为_______①除苯环外还包括Ω=2，O2、C4②苄基、2个双键、不含-OH和sp杂化碳③组骨架10(6)Q的一种合成路线为：根据已知信息，由R和T生成W的化学方程式为_______________________________________________已知：考题预测PART 0303有机化学基础综合题预测：情境信息仍以药物合成为主官能团名称、反应类型、方程式书写、同分异构题、合成路线中物质的结构推断仍是必考考点重点关注副产物的结构及物质结构与有机物质的融合问题关注互变异构【2026湖南长郡中学二联】某生物活性物质的前体H的合成路线如下：已知：①②回答下列问题：（1）用系统命名法对A进行命名 。（2）A→B的反应方程式是 。（3）D的结构简式为 。（4）E→F的反应类型是 。（5）H中含氧官能团的名称是 。（6）B裂解的具体过程是先在催化剂作用下裂解生成中间产物X，同时得到一种单质，X在发生消去反应生成C。写出B→X的反应方程式是 。（7）G的同分异构体中，满足下列条件的有 种。①苯环上有4个取代基 ②能与FeCl3发生显色反应③能发生银镜反应 ④1 mol 该物质最多与3 mol NaOH反应（8）依据上面流程信息，结合所学知识，设计以乙醇为原料合成CH3CH2NH2的合成路线。【2026湖南长郡中学二联】某生物活性物质的前体H的合成路线如下：已知：①Ω=5（1）用系统命名法对A进行命名 。（2）A→B的反应方程式是 。（3）D的结构简式为 。2-甲基丙烯（4）E→F的反应类型是 。（5）H中含氧官能团的名称是 。加成反应羟基、羰基（6）B裂解的具体过程是先在催化剂作用下裂解生成中间产物X，同时得到一种单质，X在发生消去反应生成C。写出B→X的反应方程式是 。Ω=0+C（7）G的同分异构体中，满足下列条件的有 种。①苯环上有4个取代基 ②能与FeCl3发生显色反应③能发生银镜反应 ④1 mol 该物质最多与3 mol NaOH反应①Ω=5，除苯环外还包括O4、C2②3个－OH（酚）、－CHO④ 6 6③（8）依据上面流程信息，结合所学知识，设计以乙醇为原料合成CH3CH2NH2的合成路线。②【自编题】8－羟基喹啉衍生物在医药上有重要的应用，某8－羟基喹啉衍生物中间体M的合成路线如下：回答下列问题：（1）M中含氧官能团有羟基和 。（2）B的名称为 。（3）已知D含有三元环状结构且不能使酸性KMnO4溶液褪色，D的结构简式为 ，试剂Y为 。 （4）写出I→M的反应方程式 。（5）8－羟基喹啉生成I的反应中加入K2CO3的作用为 。（6）N为8－羟基喹啉的芳香族异构体，满足下列条件的结构有 种（不考虑立体异构）。①能发生银镜反应；②含氰基（－CN）其中核磁共振氢谱中峰面积比为2:2:2:1的结构简式为 （写出一个即可）。（7）C与G生成H的过程中生成P、Q两种中间体。已知一定条件下烯醇与酮或醛存在互变异构：则P的结构简式为 。（8）若以为 原料与G反应，除生成P( )外，还会生成一种P的异构体W，且W中也含2个六元环，则W的结构简式为 。【自编题】8－羟基喹啉衍生物在医药上有重要的应用，某8－羟基喹啉衍生物中间体M的合成路线如下：Ω：1 0 1回答下列问题：（1）M中含氧官能团有羟基和 。（2）B的名称为 。（3）已知D具有三元环状结构且不能使酸性KMnO4溶液褪色，D的结构简式为 ，试剂Y为 。 醚键、酰胺基邻硝基苯酚NaOH的乙醇溶液（4）写出I→M的反应方程式 。（5）8－羟基喹啉生成I的反应中加入K2CO3的作用为 。与反应生成的HBr反应，提高反应转化率（6）N为8－羟基喹啉的芳香族异构体，满足下列条件的结构有 种（不考虑立体异构）。①能发生银镜反应；②含氰基（－CN）其中核磁共振氢谱中峰面积比为2:2:2:1的结构简式为 。①Ω=7，除苯环外还包括O1、N1、C3②－CHO及－CN③④ 1 3 3 10C1和苯环17（7）C与G生成H的过程中生成P、Q两种中间体。已知一定条件下烯醇与酮或醛存在互变异构：则P的结构简式为 。（8）若以为 原料与G反应，除生成P( )外，还会生成一种P的异构体W，且W中也含2个六元环，则W的结构简式为 。第20讲-有机化学基础综合题突破一、考情解码考点统计：知识点 出现频次 占比 典型考查省份举例官能团名称/识别 19 100% 所有省份反应类型判断 18 94.7% 安徽、北京、甘肃、广东、河北、云南等同分异构体(数目/结构简式/限定条件) 18 94.7% 天津、安徽、甘肃、广东、河北、河南、黑吉辽蒙、江苏、全国、山东、四川、浙江1月、重庆、云南等化学方程式书写 17 89.5% 安徽、北京、甘肃、广东、河北、河南、湖北、湖南、江苏、全国、山东、陕晋宁、四川、浙江1月、重庆、浙江6月、云南核磁共振氢谱(峰组数/面积比/推断结构) 16 84.2% 天津、安徽、甘肃、广东、河北、河南、黑吉辽蒙、湖北、江苏全国、山东、陕晋宁、四川、浙江1月、重云南结构简式推断(由流程推导未知物) 14 73.7% 安徽、北京、甘肃、广东、河北、河南、湖北、湖南、江苏、全国、山东、陕晋宁青、四川、浙江1 月物质性质判断(酸性/碱性/显色/银镜/水解/质谱等 ) 14 73.7% 北京、甘肃、广东、湖北、江苏、全国、山东、陕晋宁、四川、浙江1月、重庆、云南等合成路线设计(给定原料合成目标) 9 47.4% 安徽、广东、黑吉辽蒙、湖南、陕晋宁、四川、浙江1月、浙江6月等反应条件/试剂选择(含试剂名称、作用、实验操作) 7 36.8% 天津、北京、甘肃、河北、湖北、全国、山东反应机理/副产物分析(含中间体推断) 8 42.1% 河南、湖北、湖南、江苏、黑吉辽蒙、浙江6月、云南手性碳原子/立体化学 5 26.3% 天津、广东、江苏、全国、浙江6月保护基/官能团保护 3 15.8% 北京、湖北、浙江6月命名(系统命名或化学名称) 3 15.8% 天津、四川、云南其他(键极性、电子云密度、碱性比较) 3 15.8% 江苏、山东、陕晋宁青聚合反应(加聚/缩聚) 2 21.1% 安徽、云南原子共面/共线(空间结构) 2 10.5% 天津、湖南实验操作/分离提纯 2 10.5% 河北、湖北杂化方式/化学键(π键、大π键、sp /sp ) 2 10.5% 广东、重庆分子式/不饱和度计算 1 5.3% 广东2025 命题趋势总结素材高度集中：药物合成≈70%，天然产物、新材料、催化新反应为辅含氮有机物暴增：氨基、酰胺、硝基、吡啶、呋喃成主流“结构—性质—应用”绑定：手性、共面、氢键、碱性、酸性一起考同分异构+信息迁移+合成路线是三大压轴难点【考点1】合成路线中结构推断常见信息：【2025四川卷】【答案】D：； X：； E：【考点2】官能团名称【2025北京卷】I（）分子中含有的官能团是硝基和_______。【答案】碳氟键、羧基【2025安徽卷】B（）中含氧官能团名称为_______。【答案】羰基【2025河北卷】Q（）中含氧官能团的名称： _____________________。【答案】羰基、醚键、羧基【考点3】反应类型【2025河北卷】A→B（）的反应类型：__________。【答案】中和反应【2025河南卷】由D生成E（）的反应类型为__________。【答案】取代反应【考点4】限制性条件下的同分异构体考法1：数目考法2：结构简式【2025辽吉黑蒙卷】E（）的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1的同分异构体的数目有_______种【答案】4【解析】①除苯环外含有1个Ω，O1、Br2、C2②含－CH3、羰基、2个－Br③拼接骨架④规律：－Br的位置2+2【2025河北卷】写出满足下列条件A（）的芳香族同分异构体的结构简式_______(a)不与FeCl3溶液发生显色反应；(b)红外光谱表明分子中不含C=O键；(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1∶1∶3；(d)芳香环的一取代物有两种。【答案】【考点5】方程式书写考法1：基础已知方程式书写（送分），考查取代、加成、消去、酯化、水解、缩聚等教材核心反应。考法2：信息迁移型反应（区分度高），按模板仿写。【2025甘肃卷】化合物A（）与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_______。【答案】【2025安徽卷】已知A→B反应（）中还生成(NH4)2SO4和MnSO4，写出A→B的化学方程式_______。【答案】【考点6】核磁共振氢谱相关内容考法1：等效氢等基础概念考法2：与同分异构体相结合，用核磁共振氢谱锁定碳骨架解题模型建构找对称→按等效氢三原则数→组数及峰面积比同分异构体：峰组数+面积比+分子式+官能团→唯一结构（对称性好）【2025广东卷】一定条件下，Br2与丙酮（）发生反应，溴取代丙酮中的α－H，生成化合物3a（）。若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中______。【答案】多一个吸收峰，峰面积比为2:3【2025河北卷】合成过程中，D（）也可与NaOH（THF、正丁醇、50℃条件下）发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式____________________________。【答案】【考点7】有机物性质判断考法1：官能团的典型性质考法2：反应类型判断考法3：结构特征分析考法4：反应条件调控解题关键点：识别特征官能团【2025安徽卷】下列说法错误的是_______(填标号)a．A能与乙酸反应生成酰胺 b．B存在2种位置异构体c．D→E反应中，CCl4是反应试剂 d．E→F反应涉及取代过程【答案】b【2025全国理综卷】关于F（）的化学性质，下列判断错误的是_______a．可发生银镜反应 b．可发生碱性水解反应c．可使FeCl3溶液显紫色 d．可使酸性KMnO4溶液褪色【答案】c【2025陕甘宁青卷】下列关于F说法正确的有_______A．F（）能发生银镜反应B．F不可能存在分子内氢键C．以上路线中E＋F→G （）的反应产生了氢气D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N－H键极性更小【答案】AC【考点8】合成路线设计考法1：只给出反应物，设计合成路线考法2：给出新路线，推测中间产物结构简式解题模型：（逆向思维）【2025安徽卷】已知酮可以被过氧酸(MCPBA)氧化为酯：。参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯（）的合成路线(其他试剂任选)。【答案】【2025辽吉黑蒙】参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_______和_______。【答案】X:；Y：【考点9】副产物分析考法1：反应路径竞争副产物考法2：条件变化引发副反应解题模型：【2025河南卷】反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇（）；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为_______。【答案】【2025江苏卷】D→E（）会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为_______。【答案】【考点10】手性碳原子判断考法：标出分子中手性碳原子或写出手性碳原子数目解题模型：（排除法）排除掉sp及sp2杂化的碳原子排除掉连接2个及以上氢原子或基团的碳原子【2025江苏卷】F（）分子中手性碳原子数目为_______。【答案】1【2025年6月浙江卷改】化合物G（）分子中手性碳原子数目为_______。【答案】1【考点11】物质结构相关知识考查考查知识点：碳原子杂化方式、共价键数目、氢键、极性、手型碳原子、电负性对性质的影响等。【2025安徽卷】制备PESEK反应中（），单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是_______。【答案】电负性：F＞Cl，C－F键极性更大，易断裂【2025山东卷】H（）中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是_______(填“a”或“b”)。【答案】b二、重温经典【2026浙江1月】20.天然化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通入如图流程制备化合物X（部分流程及反应条件已省略）：已知：①PCC是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮；②NaBH4是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇；③RONaR－O－R'（1）A的官能团名称：______。（2）A→B的原子利用率为100%，则M为______。（3）D的结构简式为：______。（4）下列选项不正确的是______。A.C具有一定的还原性B.F→G的反应为加成反应C.E、F分别发生消去反应得到的产物均不含有手性碳原子D.1 mol X与足量NaOH反应，最多消耗4 mol NaOH（5）E→F的过程中会产生少量F的同分异构体H，请利用实验区分F和H：______ （只需写出试剂和现象）。（6）是重要的化工原料。以和CH3OH为有机原料，设计化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。【答案】（1）酯基（2）C2H5OH（3）（4）BCD（5）加PCC，再加入银氨溶液，有银镜析出的是H（6） 【解析】（1）根据A的结构简式，结构中含有的官能团是酯基。（2）A→B的原子利用率为，则M为C2H5OH。（3）根据已知条件NaBH4是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇，以及E的结构简式，可推出D的结构简式为：。（4）A、C中含有醛基，具有还原性，故 A正确；B.F→G的过程中，F和发生取代反应生成G和HBr，是取代反应，故B错误；C.E中两个羟基发生消去反应后产物（）分子中不含手性碳；F发生消去反应后产物（）也不含手性碳；但E中若只有1个羟基发生消去反应，得到的产物含有手性碳，如图：，故C错误；D.1 mol X中酯基、酚羟基可最多消耗3 mol NaOH，D错误。（5）E→F的过程中，E中的酯基可与自身羟基发生取代反应，生成少量F的同分异构体H，其结构为：，加入PCC后，羟基可以被氧化为醛基，而F中羟基被氧化为酮羰基，故再加入银氨溶液，有银镜析出的是H。（6）利用逆推法设计合成路线，目标产物需要的原料，合成的原料为和甲醇，合成可以由被酸性高锰酸钾溶液氧化得到，故合成路线为：。【2025年浙江1月】化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如图：某研究小组按如图路线合成该化合物（部分反应条件及试剂已简化）；已知：①RCOOR'+NH2NH2→RCONHNH2+R'OH②RCONHNH2+R''COOH+2H2O请回答：（1）化合物Ⅰ中体现酸性的官能团名称是______。（2）下列说法正确的是______。A.化合物A的酸性比苯甲酸弱B.化合物B既可与酸反应又可与碱反应C.E→F反应过程中只发生加成反应D.化合物H中存在分子内氢键（3）G的结构简式是______。（4）C+D→E的化学方程式是______。（5）写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式______。①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子；②与过量HBr反应生成邻苯二酚。（已知：）（6）以、1,3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线用流程图表示，无机试剂任选______。【答案】（1）羟基（2）BD（3）（4）++2H2O（5）、、（6）；【解析】（1）由I结构可知，I中体现酸性的官能团名称是酚羟基。（2）溴原子在苯环上具有吸电子效应使得A中羧基更容易电离出氢离子，使其酸性增强，故化合物A中的酸性比苯甲酸强，A选项错误；化合物B中含有酯基，可以发生酸性水解也可以发生碱性水解，故既可与酸反应又可与碱反应，B选项正确；E中硝基还原为氨基得到F，E→F反应过程中发生还原反应，同时铁和稀盐酸也会发生置换反应，C选项错误；当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子（例如氟、氧、氮）上时，可以形成氢键，化合物H中酚羟基和临近氮能形成分子内氢键，D选项正确。（3）由合成路线可知G为。（4）C+D发生已知②反应生成E，结合D、E化学式，D为、E为，故C+D→E的化学方程式是++2H2O。（5）B除苯环外含有1个溴、3个碳、2个氧、1个不饱和度；3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的：①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，则应该为对称结构；②与过量HBr反应生成邻苯二酚，结合已知反应原理，可以为：、、。（6）结合结构，流程可以为中甲基首先氧化为羧基得到，再和乙醇发生取代反应生成，再和NH2NH2转化为；1,3－丁二烯、丙烯酸发生已知③反应生成，和发生已知②反应生成产物，故流程为：。【2025重庆卷】我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。(1)A中含氧官能团名称为_______，A生成D的反应类型为_______(2)B的结构简式为_______(3)D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和_______(填结构简式)(4)下列说法正确的是_______A．G中存在大π键 B．K中新增官能团的碳原子由J提供C．L可以形成氢键 D．摩尔质量M(Z)＝M(L)＋M(Q)(5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有_______种(i)存在基团和环外2个π键(ii)不含－OH基团和sp杂化碳原子其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为3∶2∶2∶2∶1)的同分异构体的结构简式为_______(6)Q的一种合成路线为：已知：根据已知信息，由R和T生成W的化学方程式为___________________________。【答案】(1)酯基 取代反应(2)(3)CH3CH2OH(4)ABC(5)10(6)【解析】A和B发生取代反应生成D，结合D的结构简式，以及B的分子式可知，B的结构简式为，D中的酯基先水解，再酸化生成E，E发生反应生成G，G和J发生取代反应生成K，K再发生取代反应生成L，L和Q发生反应得到目标产物，结合目标产物的结构简式以及Q的分子式可知，Q的结构简式为，据此解答。(1)由A的结构简式可知，其含氧官能团名称为酯基，由结构简式可知，A和B发生反应生成D的同时会生成HBr，反应类型是取代反应；(2)由分析可知，B的结构简式为；(3)D到E先发生酯基的水解以及酸碱中和反应，再酸化生成羧基，另一种产物是乙醇，结构简式为CH3CH2OH；(4)A．G中含有苯环，存在大π键，A正确；B．由G和K的结构简式可知，K中有1个碳原子来自J，B正确；C．L中含有羟基和酰胺基，能形成氢键，C正确；D．L与Q生成Z的反应中，发生的是取代反应，会生成小分子的HCl，因此M(Z)＜M(L)＋M(Q)，D错误故选ABC；(5)G的分子式为C10H10O2，不饱和度为6，存在和2个环外π键，说明分子中除了苯环外还存在2个双键结构，不含－OH与sp杂化的碳原子，说明不含有羟基、羧基、碳碳三键，则苯环的支链可以为：属于醛或酮的有：－CH2－CH2－CO－CHO、－CH2－CO－CH2－CHO、－CH2－CO－CO－CH3、－CH2－CH(CHO)2、－CH2－O－CH==CHCHO、；属于酯的有：－CH2－CH==CH－O－CHO、－CH2－COO－CH==CH2、－CH2－OOC－CH==CH2、总计10种同分异构体；核磁共振氧谱峰面积比为(3∶2∶2∶2∶1)，则分子总有1个甲基，满足条件的结构简式为；(6)由已知信息的反应可知，X的结构简式为HN==CHNH2，R中既含有氨基，又含有羧基，由Z的结构简式，以及已知信息的反应，可推断出，R中氨基和羧基处于邻位，R的结构简式为，则由R和X生成T的化学方程式为。三、考题预测有机化学基础综合题预测：情境信息仍以药物合成为主官能团名称、反应类型、方程式书写、同分异构题、合成路线中物质的结构推断仍是必考考点重点关注副产物的结构及物质结构与有机物质的融合问题【2026湖南长郡中学二联】某生物活性物质的前体H的合成路线如下：已知：①②回答下列问题：（1）用系统命名法对A进行命名 。（2）A→B的反应方程式是 。（3）D的结构简式为 。（4）E→F的反应类型是 。（5）H中含氧官能团的名称是 。（6）B裂解的具体过程是先在催化剂作用下裂解生成中间产物X，同时得到一种单质，X在发生消去反应生成C：。写出B→X的反应方程式是 。（7）G的同分异构体中，满足下列条件的有 种。①苯环上有4个取代基 ②能与FeCl3发生显色反应③能发生银镜反应 ④1 mol 该物质最多与3 mol NaOH反应（8）依据上面流程信息，结合所学知识，设计以乙醇为原料合成CH3CH2NH2的合成路线。【答案】（1）2-甲基丙烯（2）（3）（4）加成反应（5）羟基、羰基（6）+C（7）6（8）【解析】经过裂解得到，和HBr发生加成反应得到D，结合H的结构简式可以推知D的结构简式为；由E的结构简式和F的分子式可知，E和CH3CN发生加成反应生成F，F水解得到G，则F为。据此分析作答。（1）A的系统命名为2-甲基丙烯。（2）A和HCHO发生加成反应生成B，配平之后的方程式为。（3）由分析可知，D的结构简式为。（4）由分析可知，E和CH CN反应后－C=N变成了,故E→F为加成反应。（5）H的结构简式为，含氧官能团的名称为(酚)羟基、(酮)羰基。（6）B的分子式为C H O ,恰好比X多一个碳原子，故B→X还生成碳单质。X→C发生消去反应，结合分子式可推测X为二醇，结构简式为故B→X的反应方程式为+C。（7）能与FeCl 发生显色反应说明含有酚羟基，能发生银镜反应说明含有醛基(－CHO)或甲酸酯基(HCOO－)。1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应，由于分子中只有4个氧原子，要消耗3个NaOH，唯一的官能团组合方案是：①3个酚羟基(－OH)，直接消耗3 mol NaOH；②1个醛基(－CHO)满足银镜反应，且不与NaOH反应。若为甲酸酯基，则1 mol该物质会消耗4 mol NaOH，不符合题意。故可组成骨架结构为，则满足条件的同分异构体有6种。（8）依据上面流程信息，结合所学知识，合成路线可设计为：【自编题】8－羟基喹啉衍生物在医药上有重要的应用，某8－羟基喹啉衍生物中间体M的合成路线如下：回答下列问题：（1）M中含氧官能团有羟基和 。（2）B的名称为 。（3）已知D含有三元环状结构且不能使酸性KMnO4溶液褪色，D的结构简式为 ，试剂Y为 。（4）写出I→M的反应方程式 。（5）8－羟基喹啉生成I的反应中加入K2CO3的作用为 。（6）N为8－羟基喹啉的芳香族异构体，满足下列条件的结构有 种（不考虑立体异构）。①能发生银镜反应；②含氰基（－CN）其中核磁共振氢谱中峰面积比为2:2:2:1的结构简式为 （写出一个即可）。（7）C与G生成H的过程中生成P、Q两种中间体。已知一定条件下烯醇与酮或醛存在互变异构：“”，则P的结构简式为 。（8）若以为原料与G反应，除生成P()外，还会生成一种P的异构体W，且W中也含2个六元环，则W的结构简式为 。【答案】（1）醚键、酰胺基（2）邻硝基苯酚（3）；NaOH/乙醇（4）（5）与反应生成的HBr反应，提高反应转化率（6）17；或（7）（8）【解析】推断过程主要集中在D→G之间的转化上，即，通过不饱和度计算，Ω（D）=1，Ω（E）=0，Ω（F）=1，可知F→G为有机物中溴原子的消去反应，E→F主要改变的是羟基的催化氧化，再根据问题3中的信息，D的结构中不含碳碳双键，不饱和度被环状结构占据，后期环状结构打开，则D为环氧结构，可推知转化过程为。（1）M（）中含氧官能团有羟基、醚键和酰胺基。（2）B（）的名称为邻硝基苯酚。（3）依据推断过程，D的结构简式为，F→G为溴原子的消去反应，则试剂Y为NaOH的乙醇溶液。（4）I→M的反应方程式为。（5）8－羟基喹啉生成I的反应中生成HBr，则加入K2CO3的作用为与反应生成的HBr反应，提高反应转化率。（6）八羟基喹啉（）的Ω=7，除苯环外还包括O1、N1、C3，依据题目中要求，需含有的官能团为－CHO及－CN，占掉了不饱和度及N、O原子，还剩下一个C原子，则可组成骨架如下：苯环上一个取代基、苯环上两个取代基和、苯环上三个取代基，对应的同分异构体数目为1、3、3、10，共有17种结构。其中核磁共振氢谱中峰面积比为2:2:2:1的结构简式为苯环对位的对称结构，应为及。（7）依据题目中信息，C→H的转化过程为：。（8）若以为原料与G反应，醛基烯醇化后亚氨基邻位位置都有可能失水成环，则可生成P（）及W（）。 展开更多...... 收起↑ 资源列表 第20讲：有机化学基础综合题突破.pptx 第20讲：有机化学基础综合题（讲义）.docx
资源列表
