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第二章　分子结构与性质
第三节　分子结构与物质的性质
第2课时　氢键、溶解性和分子的手性
课程标准 核心素养目标
1.认识分子间存在相互作用，知道氢键是常见的分子间作用力，了解分子内氢键和分子间氢键在自然界中的广泛存在及重要作用。
2．结合实例初步认识分子的手性对其性质的影响。 1.宏观辨识与微观探析：知道氢键是常见的分子间作用力，结合分子结构特点，从微观角度分析氢键对物质熔点、沸点等性质的影响。
2．证据推理与模型认知：初步认识分子的手性，了解手性分子在药物研究中的作用，理解手性分子的概念，建构手性分子的认知模型，并应用于对物质的性质和应用作出解释。
一、氢键及其对物质性质的影响
1．氢键的含义及存在
氢原子
原子
N、O、F
N、O、F
2.氢键的表示方法
(1)氢键可表示为X—H…Y—(X、Y为N、O、F)，“—”表示_______，“…”表示形成的______。
(2)示例：水分子中存在氢键可表示为___________。
共价键
氢键
O—H…O
3．氢键的类型及对物质性质的影响
4.氢键的强弱
氢键与化学键比较，氢键属于一种______的作用力，比化学键的键能小_______个数量级，不属于化学键。
较弱
1～2
二、溶解性
1．影响物质的溶解性的因素
物质相互溶解的性质受许多因素影响，如______、______等。从分子结构的角度看，存在“相似相溶”的规律。
温度
压强
2．“相似相溶”的规律
(1)内容
非极性溶质一般能溶于_________溶剂，极性溶质一般能溶于______溶剂。水是______溶剂，根据“相似相溶”，极性溶质比非极性溶质在水中的溶解度___。
(2)氢键的影响
若存在氢键，则溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性______。相反，无氢键相互作用的溶质在有氢键的水中的溶解度就_________。
非极性
极性
极性
大
越好
比较小
三、分子的手性
1．手性异构体和手性分子
镜像
2.手性分子的应用
手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用，现今使用的药物中手性药物超过50%。手性合成是当代化学的热点之一，是21世纪化学研究的重要领域。
◆名师点拨
关于氢键的理解
(1)氢键不属于化学键，但类似于共价键，具有饱和性和方向性。
(2)能够参与形成氢键的原子一般是电负性很大的F、O、N，且该原子与H成键。
(3)氢键具有键长、键能等键参数，氢键键长一般定义为A—H…B的长度，而不是H…B的长度。
(4)强度：化学键＞氢键＞范德华力。
(5)氢键影响物质的熔、沸点，溶解性等物理性质，对物质的化学性质不产生影响。
◆名师点拨
物质的溶解性
(1)一定条件下，影响固体物质溶解性的主要因素是温度，影响气体溶解性的主要因素是温度和压强。
(2)一般来说，若溶质与溶剂发生化学反应，可增大溶质的溶解性。例如，SO2和H2O反应生成H2SO3，SO2的溶解性增大。
(3)“相似相溶” 规律是一条经验规律，并非绝对，如H2、CCl4都是非极性分子，但H2难溶于CCl4。
◆微辨析(对的画“√”，错的画“×”)
(1)第ⅦA族元素形成氢化物的沸点：HF＞HI＞HBr＞HCl(　　　)
(2)水结成冰后，体积变大、密度变小与氢键有关(　　　)
(3)水的稳定性强于H2S，其原因是H2O存在氢键(　　　)
√
√
×
探究一__氢键及其对物质性质的影响

天然气水合物是天然气与水在高压低温条件下形成的类冰状结晶物质，因其外观像冰，遇火即燃，因此被称为“可燃冰”(结构如图所示)。据勘探显示，我国在南海北部“神狐”海域进行的“可燃冰”试采获得成功，对促进我国能源安全保障、优化能源结构，具有里程碑意义。
[问题设计]
(1)分析“可燃冰”的结构，判断其中存在的氢键是如何形成的？应怎样表示？
提示：H2O分子中的氢原子与另一H2O分子中的氧原子形成氢键；O—H…O。
(2)“可燃冰”的结构中，CH4与H2O分子之间是否形成氢键？“可燃冰”结构中水分子是如何“储存”CH4分子的？
提示：CH4与H2O分子间不能形成氢键；H2O分子通过氢键形成“笼状”结构，CH4分子“储存”在“笼状”结构内部。
1．氢键的形成条件
2．氢键的基本特点
3．氢键对物质性质的影响
4．范德华力、氢键、共价键的比较
作用力 范德华力 氢键 共价键
概念 物质分子之间普遍存在的一种作用力 已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很大的原子之间的静电作用 原子间通过共用电子对所形成的相互作用
作用粒子 分子 H与N、O、F 原子
特征 无方向性和饱和性 有方向性和饱和性 有方向性和饱和性
强度 共价键>氢键>范德华力
作用力 范德华力 氢键 共价键
影响强度
的因素 ①随分子极性的增大而增大
②组成和结构相似的分子，相对分子质量越大，范德华力越大 X—H…Y中X、Y的电负性越大，Y原子的半径越小，作用越强 成键原子半径和共用电子对数目影响共价键的强度。键长越短，键能越大，共价键越稳定
作用力 范德华力 氢键 共价键
对物质性
质的影响 ①影响物质的熔、沸点、溶解度等物理性质
②组成和结构相似的物质，随相对分子质量的增大，物质的熔、沸点升高，如熔、沸点：CF4 H2S
②分子内存在氢键时，物质的熔、沸点降低 共价键键能越大，分子稳定性越强
【例1】 下列现象与氢键无关的有 (　　　)
①HF的熔点、沸点比同族其他元素氢化物的高
②CH3CH2OH的沸点高于CH3OCH3
③水分子比硫化氢分子稳定
④小分子的醇、羧酸可以和水以任意比互溶
⑤邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低
A．1项 B．2项
C．3项 D．4项
A
解析：
①HF能形成分子间氢键，HF的熔、沸点比同族其他元素氢化物的高；②CH3CH2OH能形成分子间氢键，CH3OCH3不能，CH3CH2OH的沸点高于CH3OCH3；③氧元素非金属性比硫元素强，O—H的键能大于S—H的键能，水分子比硫化氢分子稳定；④醇中羟基和羧酸中羧基能和溶剂水分子形成分子间氢键，增大溶解度，小分子的醇、羧酸可以和水以任意比互溶；⑤邻羟基苯甲酸可形成分子内氢键，熔、沸点偏低，对羟基苯甲酸可形成分子间氢键，熔、沸点偏高，故邻羟基苯甲酸的熔、沸点比对羟基苯甲酸的低，故五项中与氢键无关的只有③。
1．(2025·岳阳云溪区期末)下列事实可用氢键解释的是 (　　　)
A.氯气易液化 B.NH3极易溶于水
C.H2O比H2S稳定 D.HF比HI酸性弱
B
解析：
氯气熔、沸点低，易液化，与氢键无关，A不符合题意；NH3与H2O能形成氢键，导致NH3极易溶于水，B符合题意；S非金属性(电负性)小于O，H2O中H—O共价键的强度大于H2S中H—S共价键的强度，H2O比H2S稳定，与氢键无关，C不符合题意；F非金属性(电负性)大于I，HF中H—F共价键的强度大于HI中H—I共价键的强度，H—I比H—F易断裂形成H＋，酸性更强，与氢键无关，D不符合题意。
2．下列说法正确的是 (　　　)
A.乙醇分子和水分子间只存在范德华力
B.X—H…Y三原子不在一条直线上时，也能形成氢键
C.H2O比H2S稳定是因为水分子间存在氢键
D.可燃冰(CH4·8H2O)中甲烷分子与水分子间形成牢固的化学键
B
解析：
乙醇分子和水分子间存在范德华力和氢键，A错误；X—H…Y中，当X、Y是电负性大的原子时就能形成氢键，与三原子是否在一条直线上无关，B正确；H2O比H2S稳定是因为水分子内氧氢键比硫化氢中硫氢键键能大，难断裂，C错误；碳原子的电负性不大，故可燃冰(CH4·8H2O)中甲烷分子与水分子间不能形成化学键，D错误。
探究二__手性分子和手性异构体

2022年2月24日，我国某科研团队在《自然》发表研究论文，该研究将手性化学、超分子化学和2D材料三个前沿领域有机结合起来，扩大了现有手性材料和2D材料体系，为更广阔的研究和应用奠定了基础。手性化学的研究是基于手性分子，大多数的手性分子都含有手性碳原子。
(2)判断有机物CH2ClBr、CHFClBr是否存在手性异构体，并说明判断的理由。
提示：CH2ClBr不存在手性异构体，不含手性碳原子；CHFClBr存在手性异构体，含有手性碳原子。
1．手性和手性碳原子
2．手性分子和手性异构体
【例2】 丙氨酸(C3H7NO2)分子为手性分子，它存在手性异构体，如下图所示：
下列关于丙氨酸的两种手性异构体( Ⅰ 和 Ⅱ )的说法正确的是 (　　　)
A.Ⅰ 和 Ⅱ 分子中均存在2个手性碳原子
B. Ⅰ 和 Ⅱ 呈镜面对称，具有相同的分子极性
C. Ⅰ 和 Ⅱ 分子都是只含有极性键，不含非极性键
D. Ⅰ 和 Ⅱ 的化学键相同，分子的性质也相同
B
解析：
Ⅰ 和 Ⅱ 分子中连有—COOH的碳原子是手性碳原子，都只含1个手性碳原子，A错误；由题图可知， Ⅰ 和 Ⅱ 呈镜面对称关系，互为手性异构体，二者都是极性分子，B正确； Ⅰ 和 Ⅱ 分子中都含有极性键和非极性键(C—C)，C错误； Ⅰ 和 Ⅱ 互为手性异构体，含有的化学键相同，但具有不同的性质，D错误。
3．3-氨基-1-金刚烷醇可用于合成药物维格列汀(治疗2型糖尿病)，其分子结构如图所示。下列说法不正确的是 (　　　)
A.分子中氧原子和氮原子均为sp3杂化
B.分子中C—O—H的键角大于C—N—H的键角
C.分子中O—H的极性大于N—H的极性
D.分子中含有手性碳原子
B
解析：
分子中氧原子和氮原子的价层电子对数均为4，故均为sp3杂化，A正确；分子中O、N的价层电子对数均为4，O有2个孤电子对，N只有1个孤电子对，孤电子对与成键电子对之间的排斥力大于成键电子对之间的排斥力，则分子中C—O—H的键角小于C—N—H的键角，B错误；电负性：O＞N＞H，分子中O—H的极性大于N—H的极性，C正确；手性碳原子所连接的四个原子或原子团要是不同的，则分子中含有手性碳原子，D正确。
1．手性碳原子是指有机物分子中连有4个不同原子(或原子团)的碳原子，下列分子中含有手性碳原子的是 (　　　)
A．CBrIF2 B．CH3CH(Cl)COOH
C.CH3CH2CH3 D．OHC—CH2CH2OH
B　
解析：
CBrIF2的中心碳原子上连有2个氟原子，则该碳原子不是手性碳原子，A错误；CH3CH(Cl)COOH分子的第2个碳原子上分别连接—CH3、—H、
—Cl、—COOH，则此碳原子为手性碳原子，B正确；CH3CH2CH3的第2个碳原子上连有2个—H和2个—CH3，则该碳原子不是手性碳原子，C错误；OHC—CH2CH2OH的第2个碳原子上连有—CHO、—CH2OH和2个—H，则此碳原子不是手性碳原子，D错误。
2．下列羧酸中酸性最弱的是 (　　　)
A.HCOOH　　　　　　 B．CH3COOH
C.CH2ClCOOH D．CHCl2COOH
B　
解析：
烃基是推电子基团，导致羧基中O—H的极性减小，电离氢离子能力减弱，酸性减小，故酸性：HCOOH>CH3COOH；Cl的电负性比H大，C—Cl的极性大于C—H，导致羧基中O—H的极性增大，电离氢离子能力增强，酸性增强，碳原子数相同时，氯原子越多，酸性越强，故酸性：CHCl2COOH>CH2ClCOOH>CH3COOH，故酸性最弱的是CH3COOH，B符合题意。
3．下列说法正确的是 (　　　)
A.键的极性：N—H>O—H
B.沸点：CH3COOH>CH3CH2CH2OH
C.热稳定性：HI>HCl>HF
D.强度：氢键>化学键>范德华力
B　
解析：
同周期主族元素从左到右金属性减弱，非金属性增强，元素的电负性增强；电负性氧大于氮，则氧氢键的极性更大，A错误；两者均为共价化合物且相对分子质量相同，由于羧基的极性大于羟基的极性，导致乙酸的分子间作用力更大，沸点更高，B正确；元素的非金属性越强，其简单氢化物就越稳定，元素的非金属性强弱为I＜Cl＜F，故热稳定性：HI氢键>范德华力，D错误。
4．关于CO2、SO2、NH3三种物质的说法正确的是 (　　　)
A.CO2在水中的溶解度很小，是由于其属于极性分子
B.SO2和NH3均易溶于水，原因之一是它们都是极性分子
C.NH3为极性分子，故在三种物质中熔点、沸点最高
D.NH3在水中溶解度很大只是由于NH3分子有极性
B　
解析：
根据“相似相溶”规律，水是极性分子，CO2是非极性分子，SO2和NH3都是极性分子，A错误、B正确；NH3在三种物质中熔、沸点最高，主要与形成氢键有关，C错误；NH3在水中溶解度很大，除了由于NH3分子有极性外，还因为NH3分子和H2O分子之间可以形成氢键，D错误。
D　
解析：
解析：
解析：

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