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第五节 第二课时 有机合成路线的设计与实施
[目标]能说出运用逆合成分析法设计有机化合物合成路线的基本原则及
其应用,培养逆合成分析法的逻辑思维能力以及信息迁移能力。
[重点]逆合成分析法设计有机化合物合成路线
[难点]逆合成分析法设计有机化合物合成路线
一、目标导学
[时间]15min
[内容]阅读教材p.86-91+笔记，完成下列任务：
1.逆合成分析法设计有机化合物合成路线思维方法
二、自主学习
三、合作学习
有机合成
合成的任务
合成路线的设计
构建碳骨架
官能团的引入、转化、消除及保护
原则
成本低、产率高
环境友好、路线短
方法
逆向设计合成路线
增长、缩短、成环
[有机合成总体思路]
⑤在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念
1.有机合成路线设计的基本原则与实验装置
①步骤少，副反应少，反应产率高
②原料、溶剂和催化剂价廉易得、低毒
③反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯
④污染排放少
2.有机合成路线设计的分析方法
①正向合成分析法
[思考讨论1]人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸。
[思考讨论2]目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和（1）中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线总产率。
CH2=CH2
催化剂
H2O
CH3CH2OH
催化剂
O2
CH3CHO
催化剂
O2
CH3COOH
CH2=CH2
催化剂
CH3COOH
+ O2
②逆向合成分析法
采用逆向思维方法，从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。
目标化合物
适当位置断开相应的化学键
较小片段所对应的中间体
经过反应
适当位置断开相应的化学键
中间体
确定最适宜的基础原料和合成路线
[案例分析]乙二酸二乙酯是一种医药和染料工业原料，请以乙烯为原料设计合成的路线，并写出相应化学方程式。
目标化合物
中间体1
中间体2
基础原料
C
O
C
O
OC2H5
OC2H5
C
O
C
O
OH
OH
CH3CH2OH
CH2
CH2
Cl
Cl
CH2
CH2
OH
OH
CH2=CH2
CH2=CH2
3.常见有机物合成路线设计
①一元合成路线
卤代烃
一元醇
一元醛
一元羧酸
酯
HX
R CH＝CH2
R CH2CH2 X
NaOH
水溶液
Δ
R CH2CH2 OH
[O]
R CH2CHO
R CH2COOH
浓硫酸
Δ
[O]
②二元合成路线
二元醇
二元醛
二元羧酸
链酯、环酯、聚酯
X2
CH＝CH2
X CH2CH2 X
NaOH水溶液
Δ
HO CH2CH2 OH
[O]
OHC CHO
HOOC COOH
浓硫酸
Δ
卤代烃
[O]
③芳香族化合物合成路线
1.根据特征现象进行推断
①溴水褪色：一般含碳碳双/三键或醛基。
②酸性高锰酸钾溶液褪色：含碳碳双/三键、醛基、羟基、苯的同系物。
③遇FeCl3溶液显紫色：含酚羟基。
④新制Cu(OH)2悬浊液/银氨溶液，加热后出现砖红色沉淀/银镜：含醛基。
⑤加入Na，产生H2：含羟基或羧基。
⑥加入NaHCO3溶液，产生气体：含羧基。
⑦加入溴水产生白色沉淀：含酚羟基。
[有机推断的知识储备]
2.根据反应中的特殊条件进行推断
①NaOH的水溶液：卤代烃、酯的水解反应。
②NaOH的醇溶液：卤代烃的消去反应。
③浓硫酸，加热：醇的消去、成醚、酯化；苯环的硝化。
④溴水或溴的CCl4溶液：烯烃、炔烃的加成。
⑤O2/Cu或Ag，加热：醇的催化氧化。
⑥新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液：醛被氧化为羧酸。
⑦稀硫酸：酯的水解；糖、蛋白质等的水解。
⑧H2，催化剂：烯烃、炔烃、苯环、醛、酮的加成。
⑨卤素，光照：烷烃、苯环侧链烷基上氢原子的取代。
⑩卤素，催化剂：苯环上氢原子的取代。
3.根据化学计量关系推断有机物中官能团的数目
①1—CHO
银氨溶液
2Ag
新制氢氧化铜悬浊液
△
△
1Cu2O
②2—OH(醇、酚)/2—COOH
2Na
1H2
③2—COOH
1CO2
1CO3
2-
—COOH
1CO2
1HCO3
-
④2—COO—
得醇羟基
1NaOH
得酚羟基
2NaOH
四、复述检测
[达标检测1]请设计合理方案:以CH2=CH2为原料,合成 。
[达标检测2]以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯( )。
[达标检测3]丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯( )。
[达标检测4]以乙醇为原料来合成乙二酸乙二酯( )。

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