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第五节 第一课时 有机合成的主要任务
[目标]能说出有机化合物分子骨架的构建,官能团引入、转化或消除方法。
[重点]骨架的构建,官能团引入、转化或消除的方法
[难点]官能团引入、转化或消除的方法
一、目标导学
[时间]20min
[内容]阅读教材p.84-86+笔记，完成下列任务：
1.梳理构建碳架的方法
2.梳理官能团的引入、保护、消除、转化的方法
二、自主学习
三、合作学习
有机合成
合成的任务
合成路线的设计
构建碳骨架
官能团的引入、转化、消除及保护
原则
成本低、产率高
环境友好、路线短
方法
逆向设计合成路线
增长、缩短、成环
[有机合成总体思路]
一、构建碳骨架
1.碳链增长
引入含碳原子的官能团
(1)炔烃与HCN加成,加成后产物水解。
(2)醛与HCN加成,加成后产物催化加氢。
(3)羟醛缩合反应
[实质]先发生加成反应，再发生消去反应
[练习1]写出由CH3CHO合成乳酸CH3CH(OH)COOH的化学方程式。
[练习2]写出由CH3CHO与苯甲醛的羟醛缩合的化学方程式。
2.碳链缩短
将碳链断开
(1)与高锰酸钾发生氧化反应
①烯烃被酸性高锰酸钾氧化
②炔烃被酸性高锰酸钾氧化
③芳香烃侧链被酸性高锰酸钾氧化
二氢成气
一氢成酸
无氢成酮
与苯环相连C只要有氢都变-COOH
无氢则不氧化
一氢成气
无氢成酸
3.碳链成环
(1)共轭二烯烃加成
[练习3]写出化学方程式:
(2)形成环酯
[练习4]写出形成环酯的化学方程式:
[练习5]写出HOCH2CH2CH2COOH形成环酯的化学方程式。
4.碳链开环
(2)环酯水解开环
(1)环烯氧化开环
[练习6]写出该酯水解的化学方程式。
[练习7]写出该物质氧化开环的化学方程式。
二、官能团引入
类别 反应物 化学方程式
碳碳 双键 CH3CH2OH
CH3CH2Br与NaOH
卤素 原子 CH2=CH2与HCl
CH3CH2OH与浓HBr
甲苯+Br2
羟基 CH2=CH2与H2O
CH3CH2Cl与NaOH
CH3CHO与H2
乙酸乙酯水解
苯酚钠+CO2
二、官能团引入
类别 反应物 化学方程式
羧基 RCH2CH=CH2+KMnO4 甲苯+KMnO4
CH3CH2CN
RCONH2水解
乙醛/乙醇氧化
羰基 (CH3)2C=CH2+KMnO4
CH3CH(OH)CH3氧化
醛基 CH3CH2OH
CH≡CH + H2O
酯基 CH3COOH+C2H5OH
三、官能团保护
1.醇羟基的保护
-OH→醚键(较稳定)→-OH
2.酚羟基的保护
-OH → -ONa/-OCH3 → -OH
3.碳碳双键的保护
先与HCl等加成，后再消去得碳碳双键
4.氨基的保护
在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把-CH3氧化成-COOH之后，再把-NO2还原为-NH2。防止当KMnO4氧化-CH3时，-NH2也被氧化。
(1)-NO2 -NH2
Fe/H+
还原
(2)-NH2易被氧化
四、官能团消除
官能团 反应类型 官能团 反应类型
消除不饱和键 加成 消除碳卤键 消去、水解
消除羟基 取代、消去 酯化、氧化 消除酯基、酰胺基 水解
消除醛基、酮羰基 加成、氧化
五、增加官能团数目
六、改变官能团位置
名 称 官能团 主要化学性质
烷 烃 - 燃烧、取代、分解
烯 烃 碳碳双键 燃烧、氧化、加成、加聚
炔 烃 碳碳三键 燃烧、氧化、加成、加聚
芳香烃 - 燃烧、氧化、加成、取代
卤代烃 碳卤键 燃烧、水解、消去
醇 羟基 燃烧、氧化、取代、消去
酚 羟基 燃烧、弱酸性、显色、取代
醛 醛基 燃烧、氧化、加成、聚合
酮 酮羰基 燃烧、加成
羧酸 羧基 燃烧、酸性、取代
酯 酯基 燃烧、水解
有机反应的基本类型
取代反应
加成反应
消去反应
氧化反应
还原反应
聚合反应
四、复述检测
[达标检测1]若醇为乙醇，请书写出所有化学反应方程式，并注明反应类型。
[达标检测2]下列反应可以使碳链增长的是( )
A.CH3CH2CH2Br与NaCN共热 B.CH3CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热
C.CH3CH2CH2Br与NaOH的水溶液共热 D.CH3CH2CH2CH3(g)与Br2(g)光照
[达标检测3]下列反应可以使碳链减短的是( )
A.持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物
B.裂化石油制取汽油
C.乙烯的聚合反应
D.溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热
A
AB
[达标检测4]化合物丙是合成一种医药的中间体，可以通过如图反应制得。
下列说法正确的是( )
A．乙的分子式为C5H10O2
B．甲的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
C．乙可以发生取代反应、加成反应
D．丙不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C

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