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第四节 第一课时 羧酸
[目标]能从羧基成键方式的角度说出羧酸的结构特点和分类,能记住羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。
[重点]羧酸的结构与性质
[难点]羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系
一、目标导学
[时间]15min
[内容]阅读教材p.73-76+笔记，完成下列任务：
1.说出羧酸的定义、官能团、结构、分类
2.复述羧酸的物理性质、化学性质
3.书写出多种酯化反应的方程式。
二、自主学习
一、羧酸
分子中烃基(或氢原子)和羧基相连的化合物。
1.官能团名称及结构
2.饱和一元羧酸通式
三、合作学习
3.分类
根据与羧基相
连的烃基不同
根据羧酸分子
中的羧基数目
芳香酸，苯甲酸
脂肪酸
一元羧酸，甲酸
二元羧酸，乙二酸
低级脂肪酸，乙酸
高级脂肪酸，硬脂酸
多元羧酸
羧基( )
CnH2nO2
CH3COOH
C17H35COOH
HCOOH
HOOC-COOH
二、常见的羧酸
名称 甲酸 苯甲酸 乙二酸
俗名
结构 简式
官能团
状态 无色、刺激性气味液体 无色晶体、易升华 无色晶体
溶解性 易溶于水、有机溶剂 微溶于水、易溶于乙醇 可溶于水、乙醇
用途 工业还原剂,合成医药、农药和染料等的原料 苯甲酸钠是常用 的食品防腐剂。 化学分析常用的
还原剂。
蚁酸
安息香酸
草酸
HCOOH
COOH
COOH
-COOH、-CHO
-COOH
-COOH
三、羧酸物理性质
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲酸 HCOOH 8 101
乙酸 CH3COOH 17 118
丙酸 CH3CH2COOH -21 141
正丁酸 CH3CH2CH2COOH -5 166
十八酸 (硬脂酸) CH3(CH2)16COOH 70 383
苯甲酸 122 249
①随碳原子数增加，熔沸点逐渐增大。羧酸分子间可形成氢键，分子量相当时：
羧酸>其他有机化合物。
②甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，高级脂肪酸多是不溶于水的蜡状固体。
[2]与活泼金属
[1]与酸碱指示剂
使紫色石蕊变红。
[3]与碱性氧化物
[5]与某些盐
[4]与碱
1.具有酸性的通性 乙酸电离方程式： 。
四、羧酸化学性质
CH3COOHCH3COO–+H+
2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
2CH3COOH+Na2O→2CH3COONa+2H2O
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑
[思考1]请设计实验证明羧酸具有酸性。
实验内容 实验现象 结论
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液,滴入紫色石蕊溶液
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液,测pH 分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液,加入NaHCO3 [思考2]利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
溶液变红
pH<7
有气泡产生
酸性
[问题1]饱和NaHCO3溶液的作用是什么？写出各装置发生的化学方程式。
你能得出什么结论？
[问题2]甲酸除了有酸性，还可能有哪些化学性质？从分子结构角度分析。
饱和NaHCO3溶液：吸收挥发的乙酸。
酸性:乙酸>碳酸>苯酚>>乙醇
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑
CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3
醛基
[归纳提升]醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
物质 结构 简式 羟基中氢原子的活性 酸性 与金属 钠反应 与NaOH 反应 与Na2CO3 反应 与NaHCO3反应
乙醇 CH3CH2OH
苯酚 C6H5OH
乙酸 CH3COOH
增强
中性
比碳酸弱
比碳酸强
能
能
能
不能
能
能
能
能
不能
能
不能
不能
2.酯化反应(取代反应)
羧酸+醇
浓硫酸
△
酯+H2O
[实质] 。
[现象] 。
[原理]
。
①加入顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸。
②碎瓷片(沸石)：防止液体暴沸。
③导管：导气、冷凝回流，导管末端不可伸入液体中，防止出现倒吸。
④饱和Na2CO3溶液：降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、溶解乙醇。
⑤浓硫酸：催化剂和吸水剂。 ⑥乙酸乙酯分离：分液。
酸出羟基 醇出氢
溶液分层，上层为透明的油状液体，并可闻到香味。
CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5 + H2O
浓硫酸
△
[思考1]在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
[思考2]其他常见酯化反应的类型，书写下列化学方程式。
①一元羧酸与一元醇
②二元羧酸与一元醇
HOOC-COOH + CH3CH2OH
①蒸出乙酸乙酯
②浓硫酸吸收水
③增大乙醇的用量
③一元羧酸与二元醇
CH3COOH + HOCH2-CH2OH
④二元羧酸与二元醇
HOOC-COOH + HOCH2-CH2OH
HOOC-COOH + HOCH2-CH2OH
⑤羟基酸的酯化
四、复述检测
[达标检测1]判断题。(正确的画“√”,错误的画“×”)
(1)水溶液显酸性的有机化合物都属于羧酸。(　　)
(2)乙酸属于电解质,是弱酸。(　　)
(3)1 mol CH3COOH最多能电离出4 mol H+。(　　)
(4)乙二酸、苯甲酸、硬脂酸、碳酸均属于羧酸。(　　)
(5)甲酸与乙酸、苯甲酸互为同系物。(　　)
(6)乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2,两者在水中均能电离出H+。(　　)
(7)能与碳酸盐、碳酸氢盐反应产生二氧化碳的有机物一定含羧基。(　)
(8)苯酚、乙酸与Na2CO3反应都能生成CO2气体。(　　)
[达标检测2]从分类上讲 ,属于(　　)。
A.脂肪酸 B.芳香酸
C.乙酸的同系物 D.多元酸
[达标检测3]苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为：
(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是　　　　　　、　　　　　　。
(2)苹果酸不可能发生的反应有　　　　(填序号)。
①加成反应　②酯化反应　③加聚反应　④氧化反应
⑤消去反应　⑥取代反应
(3)1 mol苹果酸与足量金属钠反应,可产生　　　　 mol H2。
(4)1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应,可产生　　　　 mol CO2。
[达标检测4]有机化合物A的结构简式是 ,下列有关A的性质的叙述中错误的是(　　)。
A.A与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3
B.A与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3
C.A能与碳酸钠溶液反应
D.A既能与羧酸反应,又能与醇反应
[达标检测5]写出能与NaHCO3溶液反应产生气体,分子式为C5H10O2的同分异构体(不考虑立体异构)。

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