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第一节 卤代烃
国际臭氧层保护日—9.16
[目标]1.能说出卤代烃的组成、结构,掌握溴乙烷的化学性质。
2.能说出卤代烃与烃的衍生物之间的转化关系。
[重点]卤代烃的组成、结构、性质
[难点]卤代烃与烃的衍生物之间的转化关系
一、目标导学
[时间]15min
[内容]阅读教材p.54-57+笔记，完成下列任务：
1.说出卤代烃的定义、官能团、表示、分类。
2.卤代烃的化学性质有哪些？
3.检验卤代烃中的卤原子的方法
4.对比分析卤代烃的取代反应与消去反应
二、自主学习
烃分子中的氢原子被 取代生成的化合物。根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。根据取代卤原子的多少，可分为单卤代烃和多卤代烃。
一、卤代烃及其应用
官能团: ，表示方法： 。
三、合作学习
氟氯代烷致冷剂
氯乙烷
麻醉剂
七氟丙烷
灭火器
四氯乙烯
干洗剂
CCl4/氯仿
有机溶剂
C
X
碳卤键
卤素原子
国际臭氧层保护日—9.16
科学·技术·社会
氟氯代烷（名氟利昂）是含有氟和氯的烷烃衍生物，它们化学性质稳定，无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂和溶剂。20世纪 80年代以来，大量的科学研究表明使用氟利昂对臭氧层有破坏作用，使臭氧层产生“臭氧空洞”，危及地球上的生物。
二、卤代烃的物理性质
名称 结构简式 液态时密度/(g·cm-3) 沸点/℃
一氯甲烷 CH3Cl 0.916 -24
一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
[状 态]常温下， 、 是气体，其余一般为液体或固体。
[溶解性] 溶于水， 溶于有机溶剂，有的本身是很好的 。
[密 度] 相应的烃，一般随烃基中碳原子数目的增加而 。
[沸 点] 相应的烃，C越多，沸点 ；C相同，支链越多沸点 。
一氯甲烷 氯乙烷
不
可
有机溶剂
高于
减小
高于
越高
越低
三、卤代烃的化学性质—以溴乙烷为例
1.溴乙烷的物理性质
对比项目 溴乙烷 乙烷
颜色 无色 无色
状态 液体 气体
溶解性 难溶于水 易溶于有机溶剂 难溶于水
易溶于有机溶剂
密度 比水大 比水小
沸点 38.4℃，易挥发 -88.6℃
2.溴乙烷组成与结构
[分 子 式]
[结构简式]
[填充模型]
[官 能 团]
由于Br的电负性比C的大，共用电子发生偏移而形成一个 的共价键：Cδ+-Xδ-。因此，卤代烃在化学反应中，C-X 较易 ，使 被其他原子或原子团所取代，生成 而离去。
C
Br
C2H5Br
碳溴键
CH3CH2Br
极性较强
断裂
卤素原子
卤素负离子
3.溴乙烷的化学性质
①取代反应(水解反应)
[实验]
取 一 支 试 管，滴入 10~15 滴 溴 乙 烷，再 加 入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，再加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象。
[反应条件]NaOH水溶液、加热。
[实验现象]试管中有 生成。
[反应原理]
浅黄色沉淀
NaOH + HBr = NaBr + H2O
C2H5 Br + H OH C2H5 OH + HBr
△
CH3CH2Br + NaOH
CH3CH2OH + NaBr
△
H2O
[知识补充]检验卤代烃中的卤原子的方法
R-X
有沉淀产生
白色↓
AgCl
Cl元素
淡黄色↓
AgBr
Br元素
AgI
黄色↓
I元素
NaOH溶液
加热
HNO3溶液
冷却取水层
AgNO3溶液
②消去反应
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如HX、H2O等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。
[反应条件]NaOH的乙醇溶液、△。
[反应原理]
脱去X和相邻C上的H形成不饱和键
C
C
H
Br
NaOH的乙醇溶液
△
C
C
CH2＝CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O
△
乙醇
CH2－CH2
Br
H
＋ NaOH
[拓展延伸]卤代烃的消去反应
①要有邻位C,且邻位C上有H,才能发生消去反应。
②有两个邻位C,且碳原子上均有H时,发生消去反应可能生成不同的产物。③二卤代烃发生消去反应后可能在有机化合物中引入C≡C或两个C=C。
CH3Br
CH3CH2CHBrCH3
CH3CHBrCHBrCH3
[练习]判断下列卤代烃能否发生消去反应 若能，写出相应的化学方程式。
[问题]卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法
验证取代反应和消去反应的产物？
探究1-溴丁烷的化学性质
[实验]
[思考]用哪种分析手段可以检验出1﹣溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？
[实验]向圆底烧瓶中加入2.0 gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL 1﹣溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。
取代反应：1-丁醇 消去反应：1-丁烯
红外光谱法、核磁共振氢谱
[实验现象] 。
[知识小结]
反应类型 取代反应 消去反应
反 应 物 反应条件
生 成 物
断键位置
反应要求
合成应用
[实验原理]
[口诀]
有醇则无醇
无醇则有醇
酸性高锰酸钾溶液褪色
CH3CH2CH=CH2+NaBr+H2O
△
乙醇
CH3CH2CH2CH2Br
+NaOH
相同
NaOH的水溶液，加热
NaOH乙醇溶液，加热
醇、NaBr
双/三键、NaBr、H2O
C—Br
C—Br、邻碳的C—H
引入-OH
引入C=C/C≡C
无
有邻位C，且有H
[思考1]为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前先通入盛水的试管？除了酸性KMnO4溶液，还可以用什么方法检验生成物？此时还要将气体先通入水中吗？
[思考2]预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物。
③加成反应和加聚反应
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加聚反应。
如CH2=CHCl、CF2=CF2可以发生加聚反应：
先通过水:除去乙醇，防止干扰实验。
还可以利用溴水检验丁烯。此时不需要先通入水中。乙醇与溴不反应。
CH3CH2CH=CH2
CH3CH=CHCH3
nCH2=CHCl
CH2 CH
n
Cl
nCF2=CF2
CF2 CF2
n
四、复述检测
[达标检测1]卤代烃在合成中起桥梁作用。若卤代烃为氯乙烷，书写出所有化学方程式。
[达标检测2]判断题。(正确的画“√”,错误的画“×”)
(1)卤代烃是一类特殊的烃。(　　)
(2)卤代烃易溶于水和有机溶剂。(　　)
(3)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。(　　)
(4)卤代烃中一定含有C、H元素和卤素。(　　)
(5)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。(　　)
(6)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生浅黄色沉淀。(　　)
(7)取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到浅黄色沉淀。(　　)
(8)1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热,两反应产物不相同,反应类型相同。(　　)
[达标检测3]有以下物质:①CH3Cl ②CH2Cl-CH2Cl
(1)能发生水解反应的有哪些 其中能生成二元醇的有哪些
(2)能发生消去反应的有哪些
(3)发生消去反应能生成炔烃的有哪些
[达标检测4]根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是　　　　　,B的结构简式是　　　　　。
(2)反应④所用的试剂和条件是　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)反应⑥的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　 　　。

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