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第二节 第一课时 醇
[目标]1.通过认识羟基的结构,能说出醇类的结构特点;进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去、催化氧化反应特征和规律。
[重点]乙醇的组成、结构、性质
[难点]对醇类物质的性质进行判断、说明和预测
一、目标导学
[时间]15min
[内容]阅读教材p.59-63+笔记，完成下列任务：
1.说出醇的定义、官能团、表示、分类。
2.知道三种常见的醇：甲醇、乙二醇、丙三醇
3.说出醇的物理性质
4.醇的置换、取代、催化氧化、消去反应的断键位置、反应条件、反应的规律。
二、自主学习
一、醇及其分类
按羟基数目
一元醇:CH3OH、 CH3CH2OH
二元醇:CH2OHCH2OH
多元醇:CH2OHCHOHCH2OH
是烃基类别
脂肪醇：CH3CH2OH
脂环醇:
芳香醇:
烷烃分子中的一个氢原子被一个羟基取代产生的化合物叫饱和一元醇。
饱和一元醇通式:CnH2n+1OH.
三、合作学习
[官能团]
[结构]
(R1,2,3表示H或烃基)
羟基(-OH)
无色、有挥发性的液体，易溶于水和乙醇，有毒
CH3OH
(甲醇、木醇、木精)
无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇
化工原料燃料
汽车防冻液
用于护肤产品
制造硝化甘油
无色、粘稠、有甜味的
液体，易溶于水和乙醇
乙二醇
丙三醇
(甘油)
二、几种常见的醇
CH2OH
CH2OH
CH2OH
CHOH
CH2OH
三、醇的物理性质
(1)低级一元醇为无色、具有挥发的液体，随C原子递增，逐渐变成固态。
(2)低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇则随C原子递增而减小(烃基疏水)。
(3)一元醇的密度一般小于1g/cm3，密度随C原子递增而增大。
(4)①同类醇的沸点随C原子递增而逐渐增大；
②相对分子质量相近时，沸点：醇大于烷烃（醇分子间有氢键）
四、醇的化学性质
1.置换反应
乙醇与Na反应
H C C O H
H
H
H
H
①
②
③
④
[断裂化学键的位置]
[练习1]写出乙二醇与钠反应化学方程式。
[数量关系]
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
①
2mol -OH ~ 2mol Na ~ 1mol H2
+ 2Na →
CH2OH
CH2OH
+ H2↑
CH2ONa
CH2ONa
2.取代反应
①与氢卤酸反应
[断裂化学键的位置]
卤代烃 　　
醇
[应用]可用于制备卤代烃
乙醇与HBr反应
H C C O H
H
H
H
H
①
②
③
④
NaOH水溶液 △
[练习2]写出乙二醇与1,2-二氯乙烷相互转化的化学方程式。
②
HBr/HCl 浓硫酸、△
CH3 CH2 OH＋H Br CH3 CH2 Br＋H2O
△
浓硫酸
②与羧酸反应—酯化反应
[断裂化学键的位置]
[实质] [数量关系]
乙醇与乙酸反应
H C C O H
H
H
H
H
①
②
③
④
[练习3]写出乙二醇与乙二酸反应成环的化学方程式。
CH3CO-OH + H-O-C2H5 CH3COOC2H5+H2O
浓硫酸
①
酸出羟基，醇出氢
1mol-OH~1mol-COOH~1mol-COOR
③醇分子间的取代反应
[反应条件]
乙醇脱水成醚
乙醚：无色液体、易挥发，有特殊气味，有麻醉作用，微溶于水，
易溶于有机溶剂，乙醚一种优良有机溶剂。
醚：两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物。
醚的结构:R-O-R’，R和R’表示烃基，可相同，也可不同。
饱和一元醚与饱和一元醇互为同分异构体。
[断键位置] [实质]
H C C O H
H
H
H
H
①
②
③
④
C2H5-OH + H-OC2H5 C2H5-O-C2H5 + H2O
浓H2SO4
140 ℃
浓硫酸、140 ℃
①和②
一醇出羟基
一醇出氢
[练习4]写出C4H10O的所有同异构体。
3.消去反应
[反应条件] [断键位置] [反应实质]
[练习5]写出乙二醇发生消去反应的化学方程式。
烯/炔 　　
醇
[应用]可用于制备烯、炔烃
乙醇制乙烯
H C C O H
H
H
H
H
①
②
③
④
β α
CH2=CH2↑+ H2O
浓H2SO4
170 ℃
H C C O H
H
H
H
H
浓硫酸、170 ℃
②和④
断羟基及β-C
上的一个氢
水，催化剂/加热 加成反应
浓硫酸/170 ℃ 消去反应
1.只乙醇消去标注170℃，其余△。
2.醇的消去反应条件：与羟基相连碳原子有邻位碳原子，且有氢原子。
3.若醇的α–C连接2个或3个β–C，且β–C上均有H时，消去时可得不同产物。
4.二元醇的消去可引入两个双键或一个三键。
要点提示
不能发生消去反应
产物1 产物2
1.98%浓硫酸：催化剂和脱水剂。
2.配制体积比为1:3的乙醇与浓硫酸:
向乙醇中滴加浓硫酸，边搅拌，冷却备用。
3.碎瓷片（沸石）:防止液体暴沸。
4.温度计的水银球要置于反应液中央。
5.温度迅速升到170℃。140℃易生成乙醚。
6.NaOH溶液：用NaOH溶液吸收SO2，防止造成干扰。
7.乙烯用排水法收集。
要点提示
[实验3-2]实验室制乙烯
4.氧化反应
①燃烧
2CO2 + 3H2O
C2H5OH + 3O2
点燃
②强氧化剂— 。
K2Cr2O7(H+)
C2H5OH
。
氧化反应: 还原反应: 。
③催化氧化—O2
H C C O H
H
H
H
H
①
②
③
④
[反应条件] [断键位置] .
[练习5]写出乙二醇催化氧化的化学方程式。
加氧或去氢
加氢或去氧
使酸性KMnO4溶液褪色
CH3COOH
+ O2
Cu

2 H-C-C-H
H O-H
H H
2 H-C-C-H
H O
H
+ 2H2O
Cu/Ag、△
①和③
[知识补充]醇的催化氧化规律
R—C—H
O—H
H
R1—C—H
O—H
R2
R1—C—R2
O—H
R3
α-C上氢原子个数
2个H
伯醇
1个H
仲醇
没有H
叔醇
Δ
Cu
Δ
Cu
R—CHO(醛)
R1—C—R2(酮)
O
不能被催化氧化
反应类型 反应物 反应条件 断键位置
置换反应 醇、活泼金属 — ①
取代反应 卤代 醇、浓HX △ ②
分子间脱水 醇 浓硫酸,140 ℃ ①②
酯化 醇、羧酸 浓硫酸,△ ①
消去反应 醇 浓硫酸,170 ℃ ②④
氧化反应 催化氧化 醇、O2 Cu或Ag,△ ①③
燃烧 醇、O2 点燃 全部
H C C O H
H
H
H
H
①
②
③
④
β α
四、复述检测
[达标检测1](1)下列哪些物质属于醇类？
(2)分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体有几种 能被氧化成醛的有哪些 能被氧化成酮的有哪些 能发生消去反应且生成两种产物的有哪些
(3)下列物质的沸点按由高到低排序为　　　　(填序号)。
①丙三醇　②丙烷　③乙二醇　④乙醇
[达标检测2]下列醇不能发生消去反应的是(　　)。
A.①③ B.①② C.①②③ D.②④
[达标检测3]下列反应中主要发生消去反应的是(　　)。
A.1-溴丙烷与NaOH的醇溶液加热
B.乙醇与浓硫酸加热至140 ℃
C.溴乙烷与NaOH水溶液加热
D.乙醇与浓硫酸、乙酸共热

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