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第四节 第二课时 羧酸衍生物
[目标]1.能说出酯、油脂和酰胺的组成、性质及应用。
2.能结合典型物质的水解反应原理,推理出同类物质水解反应后的产物。
[重点]酯、油脂和酰胺的组成、性质
[难点]三类物质水解的断键方式及差异
一、目标导学
[时间]15min
[内容]阅读教材p.76-81+笔记，完成下列任务：
1.酯与羧酸的同分异构体书写
2.酯的物理性质与化学性质
3.油脂的分类、性质，与酯的联系
4.酰胺的组成结构与性质
二、自主学习
一、酯
羧酸分子羧基中的-OH被-OR’取代后的产物。简写成：RCOOR’(R和R’可相同,也可不相同)
[官能团] 。
[通 式]饱和一元酯： 。
分子式相同的羧酸、酯互为同分异构体。
[练习]C5H10O2所有羧酸和酯的同分异构体有 种。
能发生水解的有 种。
能与NaHCO3反应的有 种。
三、合作学习
O
－C－O－R’
＝
或－COOR’
CnH2nO2
9
4
13
1.酯的物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体,密度比水小,难溶于水，易溶于机溶剂,许多酯也是常用的有机溶剂。
以乙酸乙酯的水解为例
2.酯的化学性质—水解反应
[酸性条件] 。
[碱性条件] 。
①水解速率：碱性>酸性>中性。
②酯的酸性水解与酯化反应均为可逆反应和取代反应。
[用稀硫酸]催化剂。[不用盐酸和硝酸]易挥发。
[不用浓硫酸]利于酯化反应。
③酯的碱性水解：不可逆反应，用“→”。
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
稀硫酸
△
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
△
[练习1]根据化学平衡移动原理，解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。
COOC2H5
COOC2H5
COOCH2
COOCH2
[练习2]书写以下酯在两种条件下水解的化学方程式。
碱消耗羧酸，使平衡右移，水解程度增大，直至完全。
二、油脂
可以看作高级脂肪酸与甘油(丙三醇)通过酯化反应生成的酯。
高级
脂肪酸
丙三醇:
(R、R’、R’’-高级脂肪酸的烃基，可相同，可不同)
[练习]请写出硬脂酸甘油酯的化学方程式。
饱和脂肪酸
硬脂酸:C17H35COOH
软酯酸:C15H31COOH
不饱和脂肪酸
油 酸:C17H33COOH
1.油脂及其物理性质
分类 元素 代表物 代表物分子
油 C H O 植物油、熔点低、液态 含较多不饱和高级脂肪酸甘油酯
脂 动物脂肪、熔点高、固态 含较多饱和高级脂肪酸甘油酯
油脂是混合物，不属于有机高分子。
2.油脂的化学性质
①水解反应—碱性条件下水解又叫皂化反应，肥皂有效成分高级脂肪酸钠。
[练习]请写出硬脂酸甘油酯碱性水解的化学方程式。
＋ 3C17H35COONa
CH2 OH
CH OH
CH2 OH
CH2 OOCC17H35
CH OOCC17H35
CH2 OOCC17H35
＋ 3NaOH
Δ
②加成反应
不饱和程度较高、熔点较低的液态油通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化也称油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质便于储存和运输可作为制造肥皂和人造奶油的原料。
类别 酯 油脂
结构特点 酸+醇→酯 高级脂肪酸+丙三醇→酯
化学性质 燃烧、水解反应、加成反应(不饱和) 联系 油脂是一类特殊的酯 [知识小结]
三、酰胺
1.胺组成结构与性质
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物也可看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。。一般可写作：R-NH2 。
①官能团： 。
②胺类化合物具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。如苯胺与盐酸反应：
③重要的化工原料，如甲胺和苯胺都是合成医药、农药、染料等的原料。
氨基（-NH2）
2.酰胺组成结构及性质
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
①酰胺结构： 。
乙酰胺
苯甲酰胺
N,N-二甲基甲酰胺(DMF)
N,N-二甲基甲酰胺(DMF)是一种良好的有机溶剂。
②官能团： 。
③酸或碱并加热的条件下均可发生水解反应。以RCONH2的水解为例：
R
C
O
NH2
C
O
NH2
酰胺基
RCONH2＋H2O＋HCl→RCOOH＋NH4Cl
△
RCONH2＋NaOH→RCOONa＋NH3↑
△
[知识小结]
氨 胺 酰胺 铵盐
组成元素 N、H C、N、H C、O、N、H N、H及其他元素
结构特点 R-NH2
化学性质 具有碱性与酸反应生成铵盐 有碱性与酸反应生成盐 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 受热易分解，与碱共热产生氨气
R
C
O
NH2
四、复述检测
[达标检测1]判断题。(正确的画“√”,错误的画“×”)
(1)甲酸、甲酸酯都能发生银镜反应。(　　)
(2)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体。(　　)
(3)酯在碱性条件下的水解反应和酯化反应都是可逆反应。(　　)
(4)酯基中的碳氧双键能与氢气发生加成反应。(　　)
(5)在酸性条件下,CH3CO18OCH3的水解产物是CH3CO18OH和CH3OH。(　)
(6)可用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸。(　　)
(7)乙酸和乙酸乙酯都能发生取代反应。(　　)
(8)乙酸乙酯在酸性条件下和碱性条件下水解的产物相同。(　　)
(9)植物油、动物脂肪和矿物油都是油脂。(　　)
(10)天然油脂大多是由简单甘油酯分子组成的。(　　)
[达标检测2]某油脂常温下呈液态,其中一种成分的结构简式为:
(1)该油脂　　　　　(填“能”或“不能”)使溴水褪色。
(2)写出该油脂在NaOH热溶液中水解的几种产物:　　 　　、　　　　　　　 　　　 、　　 　　　　　、　 。
[达标检测3]苯乙酰胺( )可用作青霉素和苯巴比妥等药物的中间体,还可用于制备苯乙酸、香料和农药杀鼠原料药等。请分别写出苯乙酰胺在酸或碱存在并加热的条件下水解的化学方程式　 , 。
[达标检测4](1)A是一种酯,分子式为C4H8O2,A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到,B氧化可得C。
①写出下列化合物的结构简式:B　　　　　　　,C　　　　　　　　。
②写出A在碱性条件下水解的化学方程式: 　 。
③A中混有少量的B和C,除去B和C选用的试剂是　　　　　　　　　,分离方法是　　　　。
④B和C在酯化反应和A的水解反应中都用到硫酸,其作用分别是_______。
A.催化剂、脱水剂;催化剂 B.催化剂、吸水剂;催化剂
C.都作催化剂 D.吸水剂;催化剂
(2)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是　　　　　 　　。

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