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第三节 醛 酮
[目标]能说出醛和酮结构上的特点,能描述醛和酮的化学性质—羰基的加成、氧化、还原反应,能说出醛基的检验方法。
[重点]醛和酮的结构、化学性质
[难点]推断有机物在化学反应中的断键位置,预测其化学性质
一、目标导学
[时间]15min
[内容]阅读教材p.68-71+笔记，完成下列任务：
1.说出乙醛的组成、结构、物理性质、化学性质
2.说出醛类组成、官能团、物理性质、化学性质
3.说出检验醛类的方法
4.出酮类组成、官能团、物理性质、化学性质（以丙酮为例）
二、自主学习
三、合作学习
一、乙醛
2.物理性质
无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点低，易挥发，能与水、 乙醇等有机溶剂互溶。
1.组成和结构
分子式 结构简式 结构式 官能团 球棍模型 填充模型
C2H4O
CH3CHO
【1】加成反应
①与氢气加成—还原反应:
[注意]①乙醛不能与X2、HX、H2O加成
②酯基和羧基中的C=O不能与H2发生加成反应
3.化学性质
②与HCN加成:
当极性分子与醛基发生加成反应时，极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
提示
─C─H
O
δ＋
δ
【2】氧化反应
①可燃性
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
点燃
②催化氧化
③被强氧化剂氧化
可使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
[提示]必须是溴水，溴的CCl4溶液不会氧化醛基，因为其中不含氧。
催化剂
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
△
④被弱氧化剂氧化
I.与银氨溶液的反应（银镜反应）现象： 。
[配制银氨溶液] 。
[实验原理]
水银氨123，还有1个羧酸铵
[定量关系] 。
①可用于检验醛基，制镜工业
②碱性条件、水浴加热，不能用酒精灯直接加热
③银氨溶液必须现配现用，试剂不颠倒，氨水不过量
④可以用稀硝酸清洗做过银镜反应后的试管
[注意事项]
试管内产生银镜
向AgNO3溶液中边振荡、边逐滴滴入氨水，使最初的沉淀恰好溶解
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH H2O + 2Ag↓ + 3NH3 + CH3COONH4
△
1mol-CHO~2mol[Ag(NH3)2]OH~2molAg
II.与新制的Cu(OH)2的反应 现象： 。
①氢氧化铜悬浊液一定要现配现用。
②碱性条件、直接加热。
③检验醛基，并测定醛基的个数。
[注意事项]
[实验原理]
[定量关系] 。
产生砖红色沉淀
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
1mol -CHO→2molCu(OH)2→1molCu2O
糖尿病患者的糖代谢功能紊乱，其血液或尿液中的葡萄糖含量会超出正常范围。通过检测患者血液或尿液中葡萄糖的含量，可诊断患者的病情。在医院中可用仪器测量，在家中可根据葡萄糖特征反应原理制备的试纸对尿液进行检验。
资料卡片
可用于测定糖尿病人的葡萄糖含量
二、醛类
由烃基和醛基相连而构成的化合物，R-CHO。
[官能团] 。
[通 式]饱和一元醛： 。
1.醛类的物理性质
随碳原子数增多，熔沸点逐渐增大，密度逐渐增大，溶解度逐渐增大，低级醛易溶于水（CH3CHO、HCHO）；常温下，甲醛是气体，其他的醛是液体或者固体，有气味。
2.醛类的化学性质
与乙醛相似。
醛基(-CHO)
CnH2nO
3.几种常见的醛
①甲醛（蚁醛）
O
C
H
H
[特殊性]分子中有2个醛基
无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，它的水溶液叫做福尔马林溶液，有防腐、杀菌能力，可用于制作生物标本。
②苯甲醛
最简单的芳香醛，又称苦杏仁油，有苦杏仁气味的无色液体。
[思考1]写出乙醇、乙醛和乙酸三者之间的转化方程式，分析三者的分子结构和官能团的变化情况，谈谈有机反应中的氧化反应和还原反应的特点。
[思考2]由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸？
[思考3]苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，为什么？
[思考4]类比乙醛，写出甲醛化学性质的有关化学方程式。
[思考5]如何检验肉桂醛中的官能团？
三、酮类
羰基与两个烃基相连的化合物。 官能团：酮羰基( )。
O
C
R
R’
1.最简单的酮—丙酮
分子式 结构简式 颜色状态 沸点 挥发性 溶解性 用途
化学纤维、钢瓶储存乙炔的溶剂生产有机玻璃
农药和涂料等
O
C
C3H6O
无色透明液体
56.2oC
与水
乙醇
互溶
易挥发
O
C
CH3
CH3
2.酮的化学性质
[1]氧化反应
①酮类通常情况不能被氧化，但大多数酮能燃烧。
②酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。
[2]加成反应
能与H2等发生加成反应
CH3
C
CH3
O
+ H2
催化剂
△
CH3
CH
CH3
OH
醛 酮
官能团 醛基： 酮羰基：
官能团位置 碳链末端 碳链中间
简写形式 RCHO R1COR2
联系 饱和一元醛/酮的通式： ，互为同分异构体。 [知识小结1]醛和酮的区别与联系
[知识小结2]有机化合物的比较
官能团试剂　 碳碳双键 碳碳三键 苯的同系物 醇 酚 醛
溴水 √ 加成 √ 加成 × × √ 取代 √ 氧化
酸性KMnO4溶液 √ √ √ √ √ √
O
C
H
O
C
CnH2nO
[思考1]丙酮和丙醛是同分异构体吗？它们性质有哪些差异？可采用哪些方法鉴别它们？
[思考2]写出C5H10O表示醛和酮的同分异构体。
[达标检测1]下列物质①乙酸、②苯、③聚乙烯、④苯酚、⑤2-丁炔、⑥甲醛、⑦邻二甲苯、⑧环己烯、⑨丙酮，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是(　　)
A. ③④⑤⑧ B. ④⑤⑦⑧⑨ C. ④⑤⑥⑧ D. ③④⑤⑦⑧
四、复述检测
[达标检测2]3 g某醛与足量的银氨溶液反应,结果析出43.2 g Ag,则该醛为(　)。
A.甲醛 B.乙醛
C.丙醛 D.丁醛
[达标检测3]某学生做乙醛的还原性实验时,取1 mol·L-1 CuSO4溶液和0.5 mol·L-1 NaOH溶液各1 mL,在一支洁净的试管内混合后,向其中又加入0.5 mL 40%的乙醛,加热至沸腾,结果无砖红色沉淀出现。实验失败原因可能是(　)。
A.未充分加热 B.加入乙醛太少
C.加入NaOH溶液的量不足 D.加入CuSO4溶液的量不足
[达标检测4]下列关于醛的说法正确的是(　　)。
A.甲醛是甲基与醛基相连而构成的醛
B.醛的官能团是—COH
C.饱和一元醛的分子式符合通式CnH2nO
D.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体

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