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第二节 第二课时 酚
[目标]1.能说出苯酚的结构特点、物理性质和化学性质。
2.能说出乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差异的原因。
[重点]苯酚的结构特点、物理性质和化学性质
[难点]苯与苯酚化学性质性质差异对比建模
一、目标导学
[时间]15min
[内容]阅读教材p.63-66+笔记，完成下列任务：
1.说出苯酚的结构和物理性质
2.对比苯酚与碳酸的酸性大小
3.苯基和羟基会相互影响的结果
4.如何检验苯酚？
二、自主学习
一、苯酚的组成与结构
羟基与苯环直接相连的化合物称为酚。苯酚是最简单的酚，俗称石碳酸。
分子式 结构简式 官能团 球棍模型 空间填充模型 共面特点
三、合作学习
C6H6O
-OH
至少12个原子共面，最多有13个原子共面
二、苯酚的物理性质
颜色 状态 气味 熔点 毒性 溶解性
无色 晶体 特殊气味 43℃ 有毒 可溶于冷水，与65℃以上热水混溶，易溶于酒精等有机溶剂
苯酚久置于空气中，会氧气氧化成粉红色。保存时要密封。
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
三、苯酚的化学性质
1.氧化反应
①可燃性
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
点燃
②与O2、KMnO4等氧化剂反应
苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2.酸性
实验内容 实验现象
向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管
向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管
再向试管中加入稀盐酸
苯酚部分电离: 。
①苯酚+NaOH
②苯酚钠+HCl
③苯酚+Na
苯酚钠易溶于水，呈碱性。
苯酚酸性比盐酸弱。
[练习]书写出下列化学方程式。
剧烈程度：苯酚>水。
溶液浑浊
溶液变澄清
溶液变浑浊
[思考]如何验证苯酚的酸性和碳酸强弱？
K=1.28×10-10
K2=5.6×10-11
[电离常数]
H2CO3　　　　　　
K1=4.3×10-7
[酸性] 。
方案1
方案2
苯酚酸性非常弱，不能使指示剂变色。
[反应原理]　　　　　
H2CO3>C6H5OH>
[练习1]1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是
Na_________NaOH_______ NaHCO3 _____Na2CO3 _____
代表物 酸性 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3
乙醇
苯酚
乙酸
[知识小结]
3mol
2mol
1mol
2mol
√
√
√
√
√
√
√
√
√
√
[实验]向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液，再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。
2.取代反应
与溴水反应用于苯酚的 。
2,4,6-三溴苯酚不溶于水，易溶于苯等有机溶剂。
[现象]
[原理]
定性检验和定量测定
产生白色沉淀。
[思考]如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实：
(1)苯酚的酸性比乙醇的强。
(2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。
苯环影响羟基，使羟基(O-H)的极性增大，易发生断裂而电离出H+。
羟基影响苯基，使苯环上羟基的邻、对位的氢活化，易发生取代反应。
3.加成反应
4.显色反应
[实验]向少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。
苯酚溶液
FeCl3溶液
溶液变紫色
酚类一般都可以与FeCl3溶液作用显色，但不一定是紫色。
与氢气反应
[思考]如何检验苯酚？
①浓溴水—白色沉淀
②FeCl3溶液—溶液变紫色
四、苯酚的应用
医 药 酚醛树脂 农 药 染 料
含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。
化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。
约瑟夫·李斯特
(英国 1827~1912)
科学史话
在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。
某些酚类溶液(与水的比例通常在 1:20~1:40)，可消毒杀菌。
类别 苯 甲苯 苯酚
氧化 反应 不能被酸性 KMnO4溶液氧化 能被酸性 KMnO4溶液氧化 不能被O2、酸性
KMnO4溶液氧化
取代反应 与溴反应 状态 液溴 液溴 饱和溴水
条件 催化剂 催化剂 无催化剂
产物 只有一取代 取代甲基邻位、对位 取代羟基邻位、对位
特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼 与H2 加成 条件 催化剂、加热 结论 都含苯环,故都可发生加成反应 四、复述检测
[达标检测1]苯、甲苯、苯酚性质对比
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
官能团 羟基(-OH) 羟基(-OH)
结构 特点 -OH与链烃 基相连 -OH不与苯环 直接相连 -OH与苯环
直接相连
化学 性质 (1)与钠反应 (2)取代反应(HBr、酯化反应) (3)氧化反应(燃烧、KMnO4、催化氧化) (1)与钠反应
(2)取代反应(溴水、酯化反应)
(3)氧化反应(燃烧、KMnO4)
(4)加成反应(H2)
(5)显色反应(FeCl3)
(6)酸性(NaOH、Na2CO3)
氢原子活泼性 酚羟基>醇羟基 [达标检测2]脂肪醇、芳香醇、酚性质对比
[达标检测3]中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用,M的结构简式可表示为 ,下列叙述错误的是(　　)。
A.M的分子式为C9H6O4
B.1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应
C.1 mol M最多能与4 mol氢氧化钠反应
D.M既可与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与NaHCO3溶液
反应放出CO2气体

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