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(共40张PPT)
课标要求　1.认识醛的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的重要应用，知道酮
的结构特点及其应用。
2.了解醛、酮在有机合成中的应用。
3.认识官能团与有机化合物特征性质的关系，认识在一定条件下官能团可以相互转化。
考点一　醛的结构与性质
1.醛的结构与性质
(1)醛的概念
由　 (或氢原子)与　 　相连而构成的化合物，可表示为RCHO。饱和一元醛的分子通式为　 (n≥1)。
(2)醛的分子结构
饱和一元醛与分子中碳原子数相同的饱和一元酮互为同分异构体。
例如，丙醛(CH3CH2CHO)和丙酮( )互为同分异构体。
烃基
醛基
CnH2nO
银镜反应 　 　
与新制的
Cu(OH)2反应 　 　
催化氧化反应 　 　
反应 化学方程式
与H2
加成 　 　
与HCN
加成

②加成反应
在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向　 　，
使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性：
。
物质 主要物理性质 用途
甲醛(蚁醛)
(HCHO) 无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液又称　 　，具有　 　、　 　性能 化工原料，它的水溶液可用于消毒和制作生物标本
乙醛
(CH3CHO) 无色、具有刺激性气味的液体，易
　 　，能与　 　等互溶 化工原料
苯甲醛
( ) 有苦杏仁气味的无色液体，俗称苦杏仁油 制造染料、香料及药物的重要原料
2.三种重要的醛
福尔马林
杀菌
防腐
挥发
水、乙醇
学以致用
判断正误(正确的打“√”，错误的打“ ”)。
(1)凡是能发生银镜反应的有机化合物都是醛。(　 　)
(2)丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别。(　 　)
(3)醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下。(　 　)
(4)醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应。( )
(5)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。(　 　)
(6)欲检验CH2==CHCHO分子中的官能团，应先检验“—CHO”，后检验
“ ”。(　 　)


√
√
√
√
考向　醛的结构与性质
1.(2025·温州三模)糠醛是一种重要的化工原料，可用于药物、合成材料等。
下列说法不正确的是(　 　)
A.可用红外光谱鉴别木糖和糠醛
B.1个木糖分子中有3个手性碳原子
C.木糖中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式
D.糠醛在碱性条件下发生水解反应
D
【解析】 木糖和糠醛含有的官能团不同，可以通过红外光谱鉴别，A正确；1个木糖分
子中有3个手性碳原子： (标注“*”)，B正确；木糖中醛基碳原子采取
sp2杂化，其余碳原子采取sp3杂化，C正确；糠醛含有碳碳双键，醚键和醛基，在碱性条件下不能发生水解反应，D错误。
2.已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：
肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成：
CH3CHO＋CH3CHO
已知：反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下发生分子内脱水的反应；反应⑤为碱性条件下醛醛加成反应。
(1)肉桂醛F的结构简式为 　；
E中含氧官能团的名称为　 　。
(2)写出下列转化的化学方程式：
②　 　；
③ 　。
写出有关反应的类型：①　 　，④　 　。
(3)符合下列要求的物质E的同分异构体有　 　种(苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类)。
羟基、醛基
加成反应
氧化反应
3
羟醛缩合反应规律
考点二　酮的结构与性质
1.酮的概念与结构
(1)酮羰基与两个烃基相连的化合物，其结构可表示为 (R、R'都是烃基)，
官能团为 ，称为　 　。
(2)饱和一元酮的分子通式为　 　。
酮羰基
CnH2nO(n≥3)
2.酮的化学性质
(1)不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。
(2)在催化剂存在的条件下，丙酮可与H2发生加成反应生成2－丙醇，化学方程式为
。
(3)丙酮中的酮羰基也能和极性试剂发生加成反应，如丙酮与HCN发生加成反应，化学方
程式为　 。
考向　酮的结构与性质
1.染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是(　 　)
A.分子中存在3种官能团
B.可与HBr反应
C.1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4 mol Br2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
【解析】 根据结构简式可知，该分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共4种官能团，A错误；该分子中含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；酚羟基含有四种邻位和对位H，另外碳碳双键能和溴发生加成反应，故最多消耗5 mol溴，C错误；该分子中含有3个酚羟基，故最多消耗3 mol NaOH，D错误。
B
2.(2025·浙江七彩阳光联盟联考)炔丙醇酮R是一种化工原料，其结构如
图。下列关于炔丙醇酮R的说法正确的是(　 　)
A.R可以在Cu的催化下，被氧气氧化为醛类物质
B.通常状况下，1 mol R最多能与3 mol Br2发生加成反应
C.R的同分异构体中含一个苯环且能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2的结构共有(不考虑立体异构)12种
D.R可发生氧化反应、水解反应、加成反应和加聚反应
【解析】 R中羟基所连碳上只有1个氢原子，只可以被催化氧化为酮，A错误；炔丙醇酮R分子中碳碳双键和碳碳三键能与溴水发生加成反应，则1 mol R最多能与3 mol溴发生加成反应，B正确；炔丙醇酮R的同分异构体中含一个苯环且能与NaHCO3溶液反应产生二氧化碳，说明分子中含有羧基，若苯环上只有1个取代基，可以视作丙酸分子中烃基上的氢原子被苯环取代所得结构，共有2种；若苯环上有2个取代基，同分异构体的结构可以视作乙苯分子中苯环上的氢原子被羧基取代所得结构，共有3种，也可以视作甲苯苯环上的氢原子被—CH2COOH取代所得结构，共有3种；若苯环上有3个取代基，同分异构体的结构可以视作邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中苯环上的氢原子被羧基取代所得结构，共有6种，则符合条件的同分异构体共有14种，C错误；炔丙醇酮R分子中不含有酯基和卤素原子，不能发生水解反应，D错误。
B
进阶高考
1.(2025·湖北卷)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是(　 　)
A.Ⅰ的分子式是C7H12
B.Ⅰ的稳定性较低
C.Ⅱ有2个手性碳
D.Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
【解析】 结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C7H10，A错误；Ⅰ中碳碳双键易被氧化，所以Ⅰ的稳定性较低，B正确；连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，如图
中*所示： ，Ⅱ有3个手性碳原子，C错误；Ⅱ在浓硫酸作催化剂、加热条件下
脱水生成 、 两种烯烃，D错误。
B
2.(2024·贵州卷)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一，其结构简式如图。下列说法不正确的是(　 　)
A.分子中只有4种官能团
B.分子中仅含3个手性碳原子
C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3
D.该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应
【解析】 该分子中有羟基、碳碳双键、羰基、羧基4种官能团，A正确；分子中的手性
碳原子如图中*所示： ，共9个，B错误；分子中的碳
原子有饱和碳原子和碳碳双键的碳原子，其杂化轨道类型为sp3和sp2，C正确；该物质中有羟基和羧基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键和羰基，可以发生加成反应，也能发生氧化反应，D正确。
B
3.(2024·江西卷)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植
物毒素。下列关于X说法正确的是(　 　)
A.含有4种官能团，8个手性碳原子
B.1 mol X最多可以和3 mol H2发生加成反应
C.只有1种消去产物
D.可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
【解析】 X分子中含酮羰基、羟基、醛基、醚键、碳碳双键，共5种官能团，连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，X分子中含8个手性碳原子：
，(标注“*”)A错误；酮羰基、醛基、碳碳双键均可与氢气
发生加成反应，则1 mol X最多可以和4 mol H2发生加成反应，B错误；与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有H可发生消去反应，该分子中的羟基可与左侧甲基、亚甲基上H原子发生消去反应，则有2种消去产物，C错误；分子中含醛基，可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，D正确。
X
D
4.(湖北卷)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是(　 　)
A.HC≡CH能与水反应生成CH3CHO
B. 可与H2反应生成
C. 水解生成
D. 中存在具有分子内氢键的异构体

(R为烃基或氢)
B
【解析】 水与CH≡CH发生加成反应生成CH2==CHOH，烯醇式的CH2==CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A正确；3－羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子未形成双键，不会
发生烯醇式与酮式互变异构，B错误 ； 水解生成 和
可以发生互变异构转化为 ，C正确； 可以发生
互变异构转化为 ，即可形成分子内氢键，D正确。
课时作业
答案速对
第十三章 第46讲　醛和酮
题号 1 2 3 4 5 6 7 8
答案 A C D D C C C C
题号 9 10 11 12
答案 A B 见答案 见答案
1.下列关于银镜反应实验的说法正确的是(　 　)
A.所用试管必须洁净，若试管内壁有油污，可用碱液煮沸试管后再洗净
B.银氨溶液可现用现配，也可久置再用
C.配制银氨溶液时，在氨水中加入少量AgNO3溶液即可
D.此实验可在酒精灯火焰上直接加热
【解析】 油脂在碱性条件下会发生水解反应，所以在做银镜实验时所用试管必须洁净，若试管内壁有油污，可用碱液煮沸试管后再洗净，A正确；银氨溶液久置会析出爆炸性沉淀物，必须现用现配，B错误；在一支洁净的试管中加入少量的AgNO3溶液，然后滴加稀氨水，直到生成的沉淀刚好溶解为止，得到的无色溶液称为银氨溶液，C错误；水浴加热使反应容器内试剂受热均匀，且易于控制反应温度，在酒精灯火焰上直接加热受热不均匀且温度太高，故银镜反应需水浴加热，D错误。
A
2.丙酮( )是最简单的酮，常用作有机溶剂。关于丙酮的说法正确的是
(　 　)
A.丙酮难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂
B.丙酮与H2发生加成反应生成CH3CH2CH2OH
C.丙酮与HCN发生加成反应生成
D.丙酮能使酸性KMnO4溶液褪色
【解析】 丙酮易溶于水及乙醇等有机溶剂，A错误；丙酮与H2发生加成反应生成CH3CH(OH)CH3，B错误；丙酮与HCN加成时，H原子加到羰基氧原子上，—CN加到羰
基碳原子上，生成 ，C正确；丙酮不能被酸性KMnO4溶液氧化，D错误。
C
3.α－呋喃丙烯醛(丙)为常用的优良溶剂，也是有机合成的重要原料，其合成路线如图所示，下列说法正确的是(　 　)

A.甲中只含有两种官能团
B.①②两步的反应类型分别为取代反应和消去反应
C.丙最多能与4 mol Br2发生加成反应
D.丙的芳香族(只有一种环状结构)同分异构体有5种
D
、 、 、 、 ，
【解析】 甲中含有碳碳双键、醚键、醛基三种官能团，A错误；反应①，醛基变为—CH(OH)—，是加成反应，反应②醇变为不饱和碳碳双键，为消去反应，B错误；1 mol丙中含3 mol 碳碳双键、1 mol醛基，因此丙最多能与3 mol Br2发生加成反应，醛基与溴
单质发生氧化还原反应，C错误；丙的芳香族(只有一种环状结构)同分异构体有
共5种，D正确。
4.留兰香(薄荷中的一种)可用来治疗感冒咳嗽、胃痛腹胀、神经性头痛等，其有
效成分为葛缕酮(结构简式如图所示)。下列有关葛缕酮的说法正确的是(　 　)
A.其分子式为C10H16O
B.使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理相同
C.所有碳原子可能处于同一个平面
D.羟基直接连苯环且苯环上有2个取代基的葛缕酮的同分异构体有12种
【解析】 葛缕酮的不饱和度为4，含1个氧原子，故其分子式为C10H14O，A错误；葛缕酮使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理不同，前者是加成反应，后者是氧化反应，B错误；葛缕酮分子含5个饱和碳原子，故所有碳原子不可能处于同一个平面，C错误；该有机物的分子式为C10H14O，羟基直接连苯环，且苯环上有2个取代基，则另一取代基为—
C4H9，其结构有四种，分别是—C—C—C—C、 、 、 ，
每一种在苯环上与羟基分别有邻、间、对3种异构体，共12种，D正确。
D
5.(人教版选必3 P72 T9 改编)桂皮中含有的肉桂醛( )是
一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备：
下列说法中不正确的是(　 　)
A.苯甲醛和肉桂醛都能使溴水褪色
B.肉桂醛分子中碳原子均采取sp2杂化，所有原子可能共平面
C.与溴水反应时，理论上1 mol肉桂醛消耗1 mol Br2
D.肉桂醛含有苯环、C≡C和—OH的同分异构体有20种(C≡C、—OH不能直接相连)
【解析】 苯甲醛含有醛基，肉桂醛含有醛基和碳碳双键，醛基与溴水发生氧化还原反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，故都能使溴水褪色，A正确；苯环、碳碳双键、醛基均为平面形结构，碳原子均采取sp2杂化，故分子中所有原子可能共平面，B正确；与溴水反应时，碳碳双键与Br2发生加成反应，醛基与溴水发生氧化还原反应，故1 mol肉桂醛消耗2 mol Br2，C错误；若苯环上取代基为C≡C、—OH、—CH3，共有10种；若取代基为C≡C、—CH2OH，有邻、间、对位共3种；若取代基为—CH2C≡CH、—OH，有3种；若取代基为—C≡CCH3、—OH，有3种；若取代基为—C≡CCH2OH，有1种，故符合条件的同分异构体有20种，D正确。
C
6.企鹅酮( )可作为分子机器的原材料。下列关于企鹅酮的说法不正确的是
(　 　)
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.可发生取代反应
C.1 mol企鹅酮转化为C10H21OH需消耗3 mol H2
D.所有碳原子一定不可能共平面
【解析】 企鹅酮中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；甲基碳原子上可发生取代反应，B正确；1 mol企鹅酮含2 mol碳碳双键和1 mol酮羰基，都能和H2加成，加成产物为C10H19OH，需消耗3 mol H2，C错误；环上有一个碳原子连有两个甲基，这个碳原子以碳碳单键和四个碳原子相连，所有碳原子一定不可能共平面，D正确。
C
7.醛(酮)中与 直接相连的C上的H与另一分子醛(酮)的 加成后生成羟基醛
(酮)的反应称为羟醛缩合反应。利用该反应合成异丙叉丙酮(MO)的路线如图所示。
下列说法不正确的是(　 　)
A.MO不存在顺反异构体
B.②的反应类型为消去反应
C.HCHO和CH3CHO的混合物按①中原
理反应，最多得到3种羟基醛
D.在有机合成中可以利用羟醛缩合反应
增长碳链
【解析】 HCHO和CH3CHO的混合物按①中原理反应，可得到CH2(OH)CH2CHO、CH3CH(OH)CHO，共2种羟基醛，C错误。
C
C
9.(2025·温州十校联考)HMF在高选择性催化剂作用下氧化成DFF，结构如图所示。

下列叙述不正确的是(　 　)
A.用银氨溶液可区别HMF和DFF
B.沸点：HMF＞DFF
C.DFF分子中所有原子可能共平面
D.1 mol DFF最多能消耗4 mol H2
【解析】 HMF和DFF中均含有醛基，不能用银氨溶液区别二者，A 错误；HMF的相对分子质量较大且HMF含羟基，分子间存在氢键，而DFF分子间不存在氢键，故沸点：HMF＞DFF，B正确；五元环平面与醛基平面以单键连接，单键可旋转，故它们可能共平面，C正确；DFF分子中的碳碳双键、醛基能与H2发生加成反应，1 mol DFF最多能与4 mol氢气发生加成反应，D正确。
A
10.格氏试剂(RMgX)与醛、酮反应是制备醇的重要途径。化合物Y的一种制备方法如下：

已知：CH3CH2MgBr易水解，反应X→Z需在无水条件下进行。下列说法正确的是
(　 　)
A.X、Y、Z分子中均含有手性碳原子
B.CH3CH2MgBr水解可生成CH3CH3与Mg(OH)Br
C.Z在NaOH醇溶液中加热能发生消去反应
D.以CH3COCH3、CH3MgBr和水为原料也可制得Y
B
【解析】 由有机物的转化关系可知，CH3CHO与CH3CH2MgBr发生加成反应生成
， 在酸性条件下发生水解反应生成 。
乙醛分子中不含连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，A错误；CH3CHO与
CH3CH2MgBr发生加成反应生成 ，则CH3CH2—部分带负电
荷，—MgBr部分带正电荷，所以CH3CH2MgBr水解可生成CH3CH3与Mg(OH)Br，B正
确； 分子中不含有碳卤键，在氢氧化钠醇溶液中加热不能发生消去反应，C错误；由有机物的转化关系可知，以CH3COCH3、CH3MgBr和水为原料制
得 ，不能制得 ，D错误。
11.柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为
。

(1)柠檬醛能发生的反应有　 　。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色
②能与乙醇发生酯化反应
③能发生银镜反应
④能与新制的Cu(OH)2反应
⑤能使酸性KMnO4溶液褪色
A.①②③④ B.①②④⑤
C.①③④⑤ D.①②③④⑤
C
(2)检验柠檬醛分子含有醛基的方法为　 .
　。
发生反应的化学方程式为
＋2[Ag(NH3)2]OH
＋ H2O＋3NH3＋2Ag↓
。
(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法为　 .
.
　。
　 .
　 。
在柠檬醛中加入银氨溶液，水浴加热，有银镜出
现，说明含有醛基(答案合理即可)
加足量银氨溶液[或新制的Cu(OH)2]氧
化—CHO后，取上层清液调pH至酸性，再加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色说明有碳
碳双键
。
C4H10O
1－丁醇(或正丁醇)
(2)B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为　 .
　。
(3)C有　2　种官能团；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：　 　。
【解析】1－丁醛在NaOH水溶液中加热发生已知信息反应得到C：CH3CH2CH2CH==C(C2H5)CHO。C中含有碳碳双键和醛基2种官能团。若要检验C中所含官能团，应该先加入银氨溶液检验醛基，然后加入稀盐酸酸化，用溴水来检验碳碳双键。
CH3CH2CH2CHO＋
银氨溶液、稀盐酸、溴水

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