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课标要求　1.能概括常见有机化合物中碳原子的成键类型，判断有机化合物分子中碳原子的饱和
程度、键的类型，分析键的极性。
2.能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现
象。
表示方法 符号表征
电子式


结构式



结构简式 　 　
键线式 ==
球棍模型


空间填充模型


考点一 物质的组成与分类
1.有机化合物结构的表示方法(以乙烯为例)
CH2==CH2
与碳原子相连的原子数 结构
示意 碳原子
的杂化
方式 碳原子
的成键
方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构 实例
4 　 　 　 　 　 　 甲烷
3 　 　 　 　 　 　 乙烯
2 　 　 　 　 　 　 乙炔
2.有机化合物的成键方式和空间结构
sp3
σ键
四面体形
sp2
σ键、π键
平面三角形
sp
σ键、π键
直线形
3.手性碳原子的识别
(1)要求标记手性碳原子(连有4个不同原子或原子团)，或判断分子是否具有手性。
(2)典型情境：分子中连有4个不同原子或原子团的碳原子被称为手性碳原子(常见于含羟
基、氨基、羧基的多官能团分子)。例如，乳酸： (手性碳原子
用“*”标注)。
(3)命题特点：常与官能团性质、分子结构推断结合，需同时分析碳骨架和官能团的空间构型、判断手性碳原子的个数。
考向1 有机化合物结构的表示
1.下列表示正确的是(　 　)
A.甲醛的电子式：
B.乙烯的球棍模型：
C.2－甲基戊烷的键线式：
D.甲酸乙酯的结构简式：CH3COOCH3
B
【解析】 O原子最外层有8个电子，且甲醛中碳原子与氧原子之间以双键相连，故甲醛
的电子式为 ，A错误；2－甲基戊烷的键线式为 ，C错误；甲酸
乙酯可由甲酸和乙醇反应得到，故甲酸乙酯的结构简式为HCOOCH2CH3，D错误。
2.下列化学用语或图示表达正确的是(　 　)
A.乙酸的键线式：
B.2－甲基丁醇的结构简式：

C.乙烯的空间填充模型：
D.聚氯乙烯的链节：CH2==CHCl
【解析】 乙酸的键线式应该为 ，A错误；该有机物的名称应该是3－甲
基－1－丁醇，B错误；聚氯乙烯的链节应该为—CH2—CHCl—，D错误。
C
3.(2025·宁波十校联考)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃的说法正确的是(　 　)
A.均有手性
B.互为同分异构体
C.N原子杂化方式相同
D.闭环螺吡喃亲水性更好
【解析】 手性碳原子是指碳原子上连有4个不同的原子或原子团，因此闭环螺吡喃含有
手性碳原子(用“*”表示)如图所示： ，开环螺吡喃不含手性碳原子，
A错误；根据它们的结构简式，分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，B正确；闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3杂化，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2杂化，C错误；开环螺吡喃中N原子带正电荷，氧原子带负电荷，且容易与水分子形成分子间氢键，其水溶性增大，因此开环螺吡喃亲水性更好，D错误。
B
4.α－山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，其结构如图所示。
下列关于该分子的说法不正确的是(　 　)
A.分子式为C15H18O3
B.手性碳原子数目为4
C.sp2杂化的碳原子数目为6
D.不能与NaOH溶液发生反应
【解析】 根据α－山道年的结构简式可知，其分子式为C15H18O3，A正确；连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，α－山道年分子中含有4个手性碳原子(用“*”表
示)： ，B正确；羰基、碳碳双键、酯基上的C均为sp2杂化，则该分子中sp2
杂化的碳原子数目为6，C正确；分子中含有酯基，能与NaOH溶液发生反应，D错误。
D
利用“拆分－组合法”判断有机物中原子的共线共面问题
(1)直线与平面连接：直线结构中若有2个原子(或1个共价键)与某平面结构共用，则该直
线在这个平面上。例如，CH2==CH—C≡CH的空间结构为 ，
故所有原子共平面。
(2)平面与平面连接：若两个平面形结构通过单键相连，由于单键可以旋转，则两个平面
可能重合，也可能不重合。例如，苯乙烯分子的空间结构： ，
共平面原子至少有12个，最多有16个。
(3)平面与立体连接：若甲基与平面形结构通过单键相连，由于单键可以旋转，甲基上1个氢原子可能处于该平面内。例如，丙烯分子(CH3CH==CH2)中，共平面的原子至少有6个，最多有7个。
考点二　同系物和同分异构体
1.同系物
2.同分异构体
(1)概念
化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)有机物的构造异构现象
类别 产生构造异构的原因 实例
碳架
异构 由　 　不同而产生的异构现象 CH3CH2CH2CH3(正丁烷)和 .
(异丁烷)
位置
异构 由　 　的位置不同而产生的异构现象 CH2==CHCH2CH3(1－丁烯)和
CH3CH==CHCH3(2－丁烯)
官能团
异构 由　 　的种类不同而产生的异构现象 　 (乙醇)和
CH3OCH3(二甲醚)
碳骨架
(CH3)2CHCH3
官能团
官能团
CH3CH2OH
类别 产生异构的原因 实例
顺反
异构 由于双键或环的存在，使分子中的原子或基团旋转受阻而产生的异构现象

对映
异构 两个分子互为实物与镜像关系，且不能完全重合，就像人的左手和右手一样

(3)有机物的立体异构
(4)常考官能团异构类型
(5)书写方法
组成通式 不饱和度(Ω) 可能的类别异构
CnH2n 1 烯烃和环烷烃
CnH2n－2 2 炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2n＋2O 0 饱和一元醇和醚
CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇
CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛和酮等
类别 书写方法
烷烃 缩链法(主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边)
烯烃、
炔烃 ①顺序：碳架异构→位置异构→官能团异构；
②技巧：烷烃邻碳去氢(烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃)
苯的
同系物 支链由整到散，苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写
含氧官能
团有机物 一般按官能团异构(分好类别)→碳架异构→位置异构的顺序书写
考向1　同系物和同分异构体的判断
1.下列说法不正确的是(　 　)
A.乙醇和丙三醇互为同系物
B.35Cl和37Cl互为同位素
C.O2和O3互为同素异形体
D.丙酮( )和环氧丙烷( )互为同分异构体
【解析】 乙醇是饱和一元醇，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，不互为同系物，A错误。
A
2.下列说法不正确的是(　 　)
A.32S和34S互为同位素
B.C70和纳米碳管互为同素异形体
C.CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2互为同分异构体
D.C3H6和C4H8一定互为同系物
【解析】 32S和34S是质子数相同、中子数不同的原子，互为同位素，A正确；C70和纳米碳管是由碳元素组成的不同单质，互为同素异形体，B正确；CH2ClCH2Cl和CH3CHCl2的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，C正确；C3H6和C4H8可能为烯烃或环烷烃，故不一定为同系物，D错误。
D
3.(2025·宁波慈溪中学检测)下列有关同分异构体(不考虑立体异构)数目的叙述不正确的是(　 　)
A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B.与 互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D.菲的结构简式为 ，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
考向2　判断同分异构体的种类数
B
【解析】 含3个碳原子的烷基有正丙基和异丙基两种结构，甲基与该烷基在苯环上有邻、
间、对3种位置关系，故产物的结构共有2×3=6种，A正确； 的分子式为
C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物有5种： 、
、 、 、 ，
B错误；正戊烷的一氯代物有3种，C正确；菲的结构具有对称性，含有5种不同化学环境的氢原子，因此菲与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物，D正确。
4.Q( )是某医药的中间体，同时满足下列条件的Q的同分异
构体有(不考虑立体异构)(　 　)
ⅰ.含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应；
ⅱ.分子中含有两个化学环境相同的甲基。
A.8种 B.11种
C.12种 D.14种
C
【解析】 “含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应”，说明其同分异构体中含有(酚)羟基，“分子中含有两个化学环境相同的甲基”，说明其同分异构体中含有2个处于对称
位置的甲基，结构简式为 、 ，共2种；
也可以是 、 、 中苯环
上的氢原子被氯原子取代所得结构，共有10种，则符合条件的同分异构体共有12种，C正确。
5.(2025· 浙江强基联盟联考)同时满足下列条件的I( )的同分异构体共有 　种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2；
(b)红外光谱中存在C==O和硝基苯基( )吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H( )的同分异构体的结构简式为
　。
6
【解析】 I为 ，含有苯环、三元杂环和硝基，不饱和度Ω=4＋1＋1=6；I的同
分异构体满足条件：(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2，说明分子结构对称，且含有1个甲基；(b)红外光谱中存在C==O和硝基苯基( )
吸收峰，即苯环上对位二元取代物，其中一个取代基是—NO2。不考虑C=O外另一个O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，如
图： ，
(序号表示插入O原子的位置)，故符合条件的同分异构体共有6种。其中，能够水解生成
H( )的结构为 。
判断同分异构体种类的三种方法
方法 方法阐述
基元法 将有机物看作R—X，R—是烃基，—X可以是卤素原子、—OH、—CHO、—COOH等；烃基种类数即为该同分异构体的种类数
等效
氢法 判断烃的一元取代产物：①同一碳原子上的氢原子等效；②处于对称位置的碳原子上的氢原子等效；③连同一碳原子的甲基上的氢原子等效。等效氢原子种类数即为同分异构体种类数
定一移
一法 对于二元取代物同分异构体的种类数判断，可先固定一个取代基的位置，再在碳骨架上移动另一个取代基来确定同分异构体的种类数
进阶高考
1.(2025·湖北卷改编)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述不正确的是(　 　)
Ⅰ　　 Ⅱ
A.Ⅰ的分子式是C7H10
B.Ⅰ和Ⅱ中碳原子的杂化类型相同
C.Ⅱ有3个手性碳原子
D.Ⅰ和Ⅱ都能使酸性KMnO4溶液褪色
【解析】 结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C7H10，A正确；Ⅰ中碳原子采取sp2、sp3杂化，Ⅱ中碳原子均采取sp3杂化，B错误；连接4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳
原子，Ⅱ中含有三个手性碳原子(用“*”表示)，如图： ，C正确；Ⅰ中含有
碳碳双键，Ⅱ中含有羟基，都能被酸性KMnO4溶液氧化，故都能使其褪色，D正确。
B
D
3.(2024·黑吉辽卷改编)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是
(　 　)

A.X分子中含有3种官能团
B.Y分子中所有碳和氮原子可能共平面
C.Z中碳原子均采用sp2杂化
D.Z含有碳碳双键，与乙烯互为同系物
【解析】 X分子中含有酰胺基、酯基，共2种官能团，A错误；Y分子中碳和氮原子均采取sp3杂化，故六元杂环上碳和氮原子不可能共平面，B错误；有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；Z分子含有苯环，与乙烯的结构不相似，故不互为同系物，D错误。
C
4. 按要求填空：
(1)(2024·黑吉辽卷)有机物D( )的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水
解生成丙二酸的有　 　种(不考虑立体异构)。
(2)(2024·贵州卷)有机物Ⅸ(C7H16N2)有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核
磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是 　。
6
【解析】 (1)D为 ，其同分异构体与D官能团完全相同，则含有两个酯基，
且水解生成丙二酸，则其结构简式可表示为R2OOCCH2COOR1，R1和R2的碳原子数目
之和为5，则可以为—CH3和—C4H9(—CH2CH2CH2CH3、 、
、 )，或—C2H5和—C3H7(—CH2CH2CH3、 )，
总共有6种符合条件的同分异构体。
(2)Ⅸ的分子式为C7H16N2，其同分异构体含五元碳环，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，说明结构对称，符合条件的同分异构体的结构简式为
。
课时作业
答案速对
第十二章 第43讲　有机化合物的空间结构　同系物和同分异构体
题号 1 2 3 4 5 6 7 8
答案 D A B D D B C B
题号 9 10 11 12 13
答案 A C 见答案 见答案 见答案

D
A
3.(2025·湖州中学模拟)关于如图所示有机化合物M的说法正确的是(　 　)
A.分子式为C12H16O6
B.含三个手性碳原子
C.所有氧原子共平面
D.与(CH3)2C==O互为同系物
【解析】 由M的结构简式可知，其分子式为C12H18O6，A错误；连有4个不同的原子或原
子团的碳原子为手性碳原子，故M中含三个手性碳原子(用“*”标出)：
B正确；形成醚键的氧原子连接的碳原子均采用sp3杂化，故所有氧原子不可能共平面，C错误；M与(CH3)2C==O结构不相似，不互为同系物，D错误。
，
B
4.下列分子中所有原子可能都处在同一平面上的是(　 　)
A. B.
C. D.CH2==CHC≡CH
【解析】 A、B、C项的分子中都含有饱和碳原子(形成4个共价键)，故分子中所有原子不可能共平面，A、B、C不符合题意；D项的分子中CH2==CH—是平面形结构，—C≡CH是直线形结构，故分子中所有原子可能共平面，D符合题意。
D
5.下列说法正确的是(　 　)
A.CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
B.a( )和c( )分子中所有碳原子均处于同一平面上
C. 　 中所有碳原子可能都处于同一平面
D.化合物b( )、d( )、p( )中只有b的所有原子处于同一平面
D
【解析】 根据乙烯的空间结构可知，CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同一直线上，A错误；a与c分子中均有连接3个碳原子的饱和碳原子，故所有
碳原子不可能共平面，B错误； 中有1个饱和碳原子连接4个碳原子，故
所有碳原子不可能都处于同一平面，C错误；d、p分子中都存在多个饱和碳原子，故只有b的所有原子处于同一平面，D正确。
6.下列说法不正确的是(　 　)
A. 与 互为同分异构体
B.有机物 与溴单质按物质的量之比1∶1发生加成反应，生成的
产物有3种
C.有机物 的系统命名为2，4－二甲基己烷
D.1，3－丁二烯与乙烯不互为同系物
【解析】 共轭二烯烃能发生1，2－加成和1，4－加成，有机物
与溴单质按物质的量之比1∶1发生加成反应时，生成的产物共有 5 种，B错误。
B
7.(人教版选必3 P67 T7 改编)三百多年前，著名化学家波义
耳使用铁盐与没食子酸(分子结构如图所示)制造了墨水。
下列关于没食子酸的说法中不正确的是(　 　)
A.分子中碳原子均采取sp2杂化
B.分子中所有原子可能处于同一平面
C.苯环完全加氢所得产物中含有4个手性碳原子
D.该有机物的核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为1∶2∶2∶1
【解析】 苯环中存在大π键，—COOH中含有C==O键，故碳原子均采取sp2杂化，A正确；苯环、—OH、—COOH都是平面形结构，故该分子中所有原子可能处于同一平面，B正
确；苯环完全加氢所得产物存在对称性，含有2个手性碳原子： (标注
“*”)，C错误；该有机物分子结构对称，有4种氢原子，故其核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为1∶2∶2∶1，D正确。
C
8.螺环化合物( )可用于制造生物检测机器人，下列有关该化合物的说法不正确的是(　 　)
A.分子式为C5H8O
B.是环氧乙烷( )的同系物
C.一氯代物有2种(不考虑立体异构)
D.所有碳原子不处于同一平面
【解析】 该化合物与环氧乙烷结构不相似，故二者不互为同系物，B错误。
B
9.(2025·稽阳联谊学校联考)立体异构包括对映异
构、顺反异构等。2－丁烯存在如下顺反异构：
下列关于2－丁烯的说法不正确的是(　 　)
A.核磁共振氢谱不能区别顺、反－2－丁烯
B.顺、反－2－丁烯与氯气发生加成反应后的产物都有2个手性碳原子
C.与2－丁烯具有相同官能团的同分异构体有2种(不考虑立体异构)
D.顺－2－丁烯沸点高于反－2－丁烯
【解析】 顺、反－2－丁烯中氢原子的化学环境有差异，可用核磁共振氢谱区别，A错误；手性碳原子是连接了4个不同的原子或原子团的碳原子，顺、反－2－丁烯与氯气发生加成反应后的产物均为CH3CHClCHClCH3，与氯原子相连的是手性碳原子，均有2个手性碳原子，B正确；不考虑立体异构，与2－丁烯具有相同官能团的同分异构体有2种，1－丁烯和2－甲基－1－丙烯，C正确；顺－2－丁烯与反－2－丁烯分子间作用均为范德华力，顺－2－丁烯分子两个甲基位于同一侧，正负电荷中心不重合，极性较大，范德华力较大，故沸点高，D正确。
A
10.现有四种有机物，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是(　 　)
　　　
A.用溴的CCl4溶液可以鉴别a和b B.b与d互为同分异构体
C.c的二氯代物有5种(不考虑立体异构) D.d可以发生取代反应、加聚反应
【解析】 a含有碳碳双键，能够使溴的CCl4溶液褪色，而b不可以，A正确；b和d的分子
式均为C4H8O，结构不同，互为同分异构体，B正确；c的二氯代物有 、 、
、 ，共4种，C错误；d分子中含有羟基，可以发生取
代反应，含有碳碳双键，可以发生加聚反应，D正确。
C
11.(2025·高考题重组)(1)(安徽卷)脂肪烃衍生物G是C( )的同分异构体，分子中含有羟甲基(—CH2OH)，核磁共振氢谱有2组峰。G的结构简式为
　 　。
(2)(河南卷)G( )的同分异构体中，含有碳氧双键的还有　 　种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式
为 　。
【解析】 (2)G为3－戊酮，分子式为C5H10O，它的同分异构体中，含有碳氧双键，说明为醛或酮，若为醛，可以看成将醛基挂在—C4H9上，共有4种同分异构体，分别为
、 、 ，若为酮，除了G本身外，共有2种同分异构体，分别为 、
，共有6种符合要求的同分异构体，其中，能发生银镜反应(含有醛基)，且核磁
共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。
、
HOCH2—C≡C—C≡C—CH2OH
6
12.(2025·高考题重组)(1)(黑吉辽蒙卷)E( )的同分异构体中，含苯环(不含
其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3∶2∶1的同分异构体的数目有　 　种。
【解析】 (1)E为 ，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为
3∶2∶1的同分异构体，如果为醛基、溴原子、甲基的组合时，可形成 、
两种；如果为酮羰基、溴原子、甲基的组合时可形成 、 ，共有4种不同结构。
(2)(江苏卷)写出同时满足下列条件的G( )的一种同分异构体的
结构简式： 　。
(或 )
4
①含有3种不同化学环境的氢原子；
②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，n(X)∶n(Y)=2∶1，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。
【解析】(2)G的分子式为C14H17O4Cl，其不饱和度为6。G的同分异构体在碱性条件下水解后酸化，生成X和Y，且n(X)∶n(Y)=2∶1，Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，因此该同分异构体是X与Y形成的酯。X的相对分子质量为60，据此可知X为CH3COOH，因此该同分异构体中含有2个CH3COO—，该基团不饱和度为1，苯环的不饱和度为4，不饱和度共为6，则该同分异构体不含其他不饱和结构。其分子中含有17个H原子，且H原子只有3种不同化学环境，说明该分子具有高度对称性，2个CH3COO—在苯环上处于对称位置。如果Cl原子连在苯环侧链中的碳原子上，则无论如何安排都不能得到只含有3种不同化学环境的H原子的结构，所以Cl原子连在苯环上。除CH3COO—外，其他11个H原子只有2种不同化学环境，则应含有一个只有1种化学环境的H原子的取代基，该基团只能为
—C(CH3)3，苯环上未被取代的2个对称的H原子作为第3种化学环境的H原子，由此可得符
合条件的同分异构体为 、 。
13.有机物I是合成药物的中间体，以有机物A为原料制备I的路线如图所示：

已知：①有机物A的相对分子质量为88，其核磁共振氢谱为三组峰，峰面积之比为1∶2∶1；8.8 g A完全燃烧只生成体积比为1∶1(同温同压)的CO2和H2O(g)，若把它们通过碱石灰，碱石灰质量增加24.8 g；等质量的有机物A能与0.2 mol乙酸发生酯化反应；
②Diels－Alder反应 ： ＋

；
③
。
(1)F的系统命名是　 　。
(2)E的结构简式是 　。
(3)下列关于有机物A的说法正确的是　 　。
A.不存在顺反异构体 B.所有碳原子一定共平面
C.能使紫色石蕊溶液变红 D.1 mol A能消耗1 mol H2
(4)B→C、C→D的①的反应类型分别为　 　、　 　。
(5)写出H→I的化学方程式： 　。
(6)D中含氧官能团的名称是　 　。
(7)化合物W是G的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，且能与NaHCO3溶液反应放出CO2，核磁共振氢谱为5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，则W的结构简式为
。
1，3－丁二烯
BD
氧化反应
消去反应
＋2NaOH ＋2NaBr＋2H2O
羧基
【解析】 有机物A的相对分子质量为88，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1∶2∶1；8.8 g(0.1 mol) A完全燃烧只生成等物质的量的CO2和H2O(g)，将气体通过碱石灰，碱石灰质量增加24.8 g，设A的分子式为CxH2xOy，8.8 g A能与0.2 mol乙酸发生酯化反应，则有0.1x×(44＋18)=24.8，x=4，12×4＋8＋16y=88，y=2，则A的分子式为C4H8O2，分子中含有2个—OH，结构简式应为HOCH2CH==CHCH2OH，与HCl发生加成反应生成B，则B为HOCH2CH2CHClCH2OH，C为HOOCCH2CHClCOOH，C发生消去反应生成D，
则D为HOOCCH==CHCOOH，D发生分子内脱水生成E，则E为 ，E与F发生加
成反应生成G，则G为 ，G与Br2发生加成反应生成H，则H为 ，
H发生消去反应可生成I。

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