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课标要求　1.能辨识常见有机化合物分子中的碳骨架和官能团，能根据有机物的命名规则对有机
物命名。
2.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合图谱信息分析判断有
机化合物的分子结构。
3.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。
类别 官能团 通式 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
烃 (1)烷烃 — — 链状烷烃：
　 　 　 　 　
(2)烯烃 . 单烯烃：
　 　 　 　 　 　
(3)炔烃 —C≡C— 　 　 单炔烃：
　 　 　 　 　 　
(4)芳香烃 — — 苯及其同系物：
　　 　 　
考点一 物质的组成与分类
1.有机化合物的分类和官能团
甲烷
CH4
碳碳双键
乙烯
CH2==CH2
碳碳三键
乙炔
CH≡CH
苯
类别 官能团 通式 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
烃的衍生物 (5)卤代烃


(—X) 　
　 饱和一卤代烃：
　 　
　 　 　 　 　 　
(6)醇 　 　
与链烃基相连 . 饱和一元醇：
　 　
　 　 　 　 　 　
(7)酚 　 　
与苯环直接相连 . — 　 　
—OH
碳卤键(或
卤素原子)　
溴乙烷
CH3CH2Br
(醇)羟基
乙醇
CH3CH2OH
—OH
(酚)羟基
苯酚
类别 官能团 通式 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
烃的衍生物 (8)醚
　 　 — 　 　 　 　
(9)醛
　 　 饱和一元醛：
　 　 　 　 　 　
(10)酮
　 .
　 — 　 　 　 　
醚键
乙醚
C2H5OC2H5
醛基
乙醛
CH3CHO
酮羰基　
(羰基)
丙酮
CH3COCH3
类别 官能团 通式 典型代表物
结构 名称 名称 结构简式
烃的衍生物 (11)羧酸 　 　 饱和一元羧酸：
　 .　 　 　 　
(12)酯 　 　 饱和一元酯：
　 .　 　 　 　 　
(13)胺 　 　 　 　 — 　 　 　 　
(14)酰胺 　 　 — 　 　 　 .
(15)氨基酸 　 　、
　 、
　 　 — 　
羧基
乙酸
CH3COOH　
CH3COOC2H5
乙酸乙酯
—NH2
氨基
甲胺
CH3NH2
CH3CONH2
乙酰胺
甘氨酸　
酰胺基
—NH2
氨基
羧基
酯基
2.烷烃的命名
(1)习惯命名法
(2)系统命名法
①新戊烷的系统命名为　 　。
② 的系统命名为　 .
　。
2，2－二甲基丙烷
2，5－二甲基－3－乙
基己烷
3.含官能团的有机物的系统命名法
注：卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。
1，2，4－三甲苯
考向1　有机化合物的分类与官能团的识别
1.下列物质的类别与所含官能团都正确的是(　 　)
A. 酚 —OH
B. 　羧酸 —COOH
C. 　醛 —CHO
D.CH3—O—CH3　酮
B
2.根据题目要求，回答相关问题：
(1)(2025·6月选考节选)化合物A( )中含氧官能团的名称是　 　。
(2)(2025·1月选考节选改编)化合物A( )中体现酸性的官能团名称是　 。
(3)(2024·6月选考节选)化合物F( )的官能团名称是
　 　。
酮羰基
羧基
羧基、碳氯键(或氯原子)
(4)(2024·1月选考节选)化合物E( )的含氧官能团的名称是
　 　。
(5)(2023·6月选考节选)化合物B( )的含氧官能团名称是　 　。
(6)(2023·1月选考节选)化合物A( )的官能团名称是
　 　。
酮羰基、硝基
醛基、(酚)羟基
硝基、碳氯键(或氯原子)
3.(2025·台州一模改编)下列表示中正确的是(　 　)
A.羟基的电子式：
B. 加氢产物的名称：2－乙基丁烷
C. 的名称：2－甲基丙醇
D. 的名称：2，4，4－三甲基戊烷
A
【解析】 加氢产物的名称为3－甲基戊烷，B错误；未选取含
羟基的最长碳链作为主链， 的名称应为2－丁醇，C错误；碳编号
错误，应从左侧开始给碳原子编号， 的名称为2，2，4－三甲基戊烷，D错误。
1.有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“－”“，”忘记或用错。
2.弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
4.(2025·杭州二中等五校联考)下列表示正确的是(　 　)
A.甘氨酸的结构简式：
B.某烷烃名称：2－甲基－3－乙基戊烷
C.CH3CH(CH3)CH2C(CH3)3的名称：2，4，4－三甲基戊烷
D. 的名称：3－异丙基戊烷
【解析】 甘氨酸是氨基乙酸，其结构简式为H2NCH2COOH，A错误；CH3CH(CH3)CH2C(CH3)3的最长碳链有5个碳原子，从右侧开始编碳号，其名称为2，2，4－三甲基戊烷，C错误； 分子中最长碳链含有5个碳原子，侧链为甲基和乙基，其名称为2－甲基－3－乙基戊烷，D错误。
B
考点二　研究有机化合物的一般方法
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离、提纯有机物的常用方法
(1)蒸馏和重结晶
(2)萃取、分液
方法 适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯互溶的液态有机化合物 ①该有机化合物热稳定性较高；
②该有机化合物与杂质的　 　相差较大
重结晶 常用于分离、提纯固体有机化合物 ①杂质在所选溶剂中　 　很小或很大；
②被提纯的有机化合物在此溶剂中溶解度受　 　 .
的影响较大
类型 原理
液－液萃取 利用待分离组分在两种　 　的溶剂中的　 　不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
固－液萃取 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
沸点
溶解度
温度
不互溶
溶解度
3.确定有机物的分子式
(1)元素分析
3.有机物分子结构的鉴定
(1)红外光谱：主要用于确定化学键和官能团
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的 与其 的比值) 值即为该有机化合物的相对分子质量。
相对质量
电荷数
最大
(2)核磁共振氢谱
(3)X射线衍射
判断正误(正确的打“√”，错误的打“ ”)。
(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。(　 　)
(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，二者核磁共振氢谱相同。(　 　)
(3)乙醇是良好的有机溶剂，根据“相似相溶”的规律用乙醇从水溶液中萃取有机物。
(　 　)
(4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。(　 　)
(5)有机物 的核磁共振氢谱图中有4组吸收峰。(　 　)
(6)有机物 的核磁共振氢谱中会出现3组峰，且峰面积之比为3∶4∶1。(　 　)
学以致用




√

考向1　有机物的分离和提纯
1.(2025·浙江北斗星盟联考)下列物质分离或提纯的方法不正确的是(　 　)
A.提纯工业乙醇(含甲醇、水等杂质)选择装置③
B.提纯粗苯甲酸选择装置②①
C.提纯粗苯甲酸的三个步骤：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶
D.用NaOH除去苯中混有的少量苯酚选择装置④
① ② ③ ④
B
【解析】 乙醇与甲醇、水沸点不同，可用蒸馏法分离，A正确；提纯粗苯甲酸的步骤为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶，需要用到加热装置和过滤装置，题图装置①错误，过滤时漏斗下端尖嘴处应紧靠烧杯内壁，B错误，C正确；除去苯中混有的少量苯酚，可向其中加入氢氧化钠溶液后分液，装置④为分液装置，D正确。　
有机化合物分离及提纯方法的选择
2. 常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体)。
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是(　 　)
A.用水溶解后分液
B.用乙醇溶解后过滤
C.用水作溶剂进行重结晶
D.用乙醇作溶剂进行重结晶
【解析】 氯化钠在水中的溶解度随温度变化不大，根据表中数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用水作溶剂进行重结晶的方法提纯乙酰苯胺，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶让大量的乙酰苯胺晶体析出，C正确。
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
C
3.(2024·6月选考)有机物A经元素分析
仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外
光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核
磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的
说法正确的是(　 　)
A.能发生水解反应
B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C.能与O2反应生成丙酮
D.能与Na反应生成H2
【解析】 由质谱可知，有机物A的相对分子质量为60，A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A有4种等效氢原子，其个数比等于峰面积之比，即3∶2∶2∶1，由此推测A为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反应，A错误；A中官能团为羟基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，B错误；CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上，与O2反应生成丙醛，无法生成丙酮，C错误；CH3CH2CH2OH中含有羟基，能与Na反应生成H2，D正确。
考向2　有机物分子结构的测定
D
4.关于有机物的检测，下列说法不正确的是(　 　)
A.检验1－溴丁烷中的溴元素所需的试剂：NaOH溶液、稀硝酸和硝酸银溶液
B.用饱和溴水可鉴别1－丙醇、丙醛和苯酚溶液
C.通过核磁共振氢谱检测CH3OCOOCH3，谱图中呈现2组峰
D.可通过灼烧闻气味的方法来区分衣物的材质是蛋白质还是纤维素
【解析】 CH3OCOOCH3为碳酸二甲酯，分子结构对称，只有1种氢原子，故核磁共振氢谱中呈现1组峰，C错误。
C
进阶高考
1.(2024·1月选考)关于有机物检测，下列说法正确的是(　 　)
A.用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚
B.用红外光谱可确定有机物的元素组成
C.质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为C5H12
D.麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性，再加入新制氢氧化铜并加热，可判断麦芽糖是否水解
【解析】 溴乙烷可萃取浓溴水中的溴，出现分层，下层为有色层，溴水具有强氧化性、乙醛具有强还原性，乙醛能还原溴水，溶液褪色，苯酚和浓溴水发生取代反应产生三溴苯酚白色沉淀，故用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚，A正确；红外吸收峰的位置与强度反映了分子结构的特点，红外光谱可确定有机物的基团、官能团等，元素分析仪可以检测样品中所含有的元素，B错误；质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，不可据此推断其分子式为C5H12，相对分子质量为72的还可以是C4H8O、C3H4O2等，C错误；麦芽糖及其水解产物均具有还原性，均能和新制氢氧化铜在加热条件下反应生成Cu2O砖红色沉淀，若按方案进行该实验，不管麦芽糖是否水解，均可生成砖红色沉淀，故不能用此方案判断麦芽糖是否水解，D错误。
A
2.(2024·山东卷)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述不正确的是(　 　)
A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量
D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
【解析】 通过核磁共振谱不能测定青蒿素的相对分子质量，要测定青蒿素的相对分子质量应该用质谱法，C错误。
C
3.(2024·湖北卷)关于物质的分离、提纯，下列说法不正确的是(　 　)
A.蒸馏法分离CH2Cl2和CCl4
B.过滤法分离苯酚和NaHCO3溶液
C.萃取和柱色谱法从青蒿中提取分离青蒿素
D.重结晶法提纯含有少量食盐和泥沙的苯甲酸
【解析】 二氯甲烷和四氯化碳互溶，二者沸点不同，可以用蒸馏法将二者分离，A正确；苯酚和碳酸氢钠都可以溶解在水中，不能用过滤法将二者分离，B错误；将青蒿浸泡在有机溶剂中得到提取液，利用合适的萃取剂可以用萃取的方法将提取液中的青蒿素提取出来；也可以利用不同溶质在色谱柱上的保留时间不同将青蒿素固定在色谱柱上，再利用极性溶剂将青蒿素洗脱下来，得到纯净的青蒿素，C正确；食盐和苯甲酸的溶解度差异较大，可以利用重结晶法将低温下溶解度较小的苯甲酸提纯出来，D正确。
B
4. (2024·广东卷)提纯2.0 g苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)的过程如下。其中，操作X为
(　 　)　　　　　　　　　　　　　　　

A.加热蒸馏 B.加水稀释
C.冷却结晶 D.萃取分液
【解析】 苯甲酸粗品加水加热溶解得到浊液，趁热过滤可除去难溶的泥沙，得到的滤液中含有苯甲酸和NaCl，冷却结晶可析出苯甲酸，故操作X为冷却结晶，C正确。
C
氨基
醚键
醛基
(3)(2025·湖北卷节选)化合物A( )分子内含氧官能团的名称为　 ；
B( )的核磁共振氢谱有　 　组峰。
(4)(2025·河北卷节选)
Q( )中含氧官能团的名称：　 　、　 　、　 　；
C( )的名称：　 　。
(酚)羟基
5
羧基
酮羰基
醚键
异丁酸(或2－甲基丙酸)
6. 按要求给下列有机物命名：
(1)(2024·河北卷)有机物A( )的化学名称为　 　。
(2)(2024·安徽卷) 的化学名称为　 　。
(3)(2024·湖北卷)有机物C( )的名称为　 　。
(4)(2024·江西卷)有机物K( )完全水解后得到有机产物的名称是
　 　。
丙烯酸
邻二甲苯(或1，2－二甲苯)
甲基丙烯腈(或2－甲基丙烯腈)
2－甲基苯甲酸(或邻甲基苯甲酸)
课时作业
答案速对
第十二章 第42讲　有机化合物的分类、命名及研究方法
题号 1 2 3 4 5 6 7 8
答案 C A C C C B C C
题号 9 10
答案 D 见答案
1.下列化学用语正确的是(　 　)
　　　　　　　　　　　
A. 的名称：3，4，4－三甲基己烷
B.异丁烷的球棍模型：
C.2－甲基丁烷的键线式：
D. 的名称：1，3，4－三甲苯
C
【解析】 的系统名称为3，3，4－三甲基己烷，A错误；该球棍模型代表正丁烷，
B错误；的系统名称为1，2，4－三甲苯，D错误。
2.(2025·杭州一模)物质分离、检验、鉴别和结构分析是化学研究的重要内容。下列说法不正确的是(　 　)
A.向肉桂醛( )中滴加溴水，可检验分子中的碳碳双键
B.经X射线衍射实验获得晶体衍射图，可确定晶体中原子的相对位置
C.可利用饱和硫酸铵溶液分离提纯蛋白质
D.在新制的Cu(OH)2悬浊液中滴加适量麦芽糖溶液并加热，有砖红色沉淀生成说明麦芽糖是还原性的糖
【解析】 碳碳双键和醛基均可使溴水褪色，A错误；X射线衍射实验获得晶体衍射图，可确定晶体结构以及晶体中原子的相对位置，B正确；蛋白质可在饱和硫酸铵溶液中发生盐析，从而分离提纯蛋白质，C正确；麦芽糖分子内含有醛基，可与新制的Cu(OH)2悬浊液反应，有砖红色沉淀生成说明麦芽糖是还原性的糖，D正确。
A
3.下列物质的核磁共振氢谱中，信号峰有4组的是(　 　)
A.
B.
C.2－甲基丁烷：
D.
【解析】 该有机物中有2种等效氢，核磁共振氢谱中信号峰有2组，A错误；该有机物中有5种等效氢，核磁共振氢谱中信号峰有5组，B错误；该有机物中有4种等效氢，核磁共振氢谱中信号峰有4组，C正确；该有机物中有3种等效氢，核磁共振氢谱中信号峰有3组，D错误。
C
4.(2025·温州中学模拟)随着科学技术的发展，人们可以利用很多先进的方法和手段来测定有机化合物的组成和结构。下列说法正确的是(　 　)
A.通过李比希元素分析仪可以确定有机物的分子式
B.对乙醇和二甲醚进行质谱分析，质谱图完全相同
C.利用红外光谱仪可以区分丁烯和环丁烷两种烃
D.X射线衍射图经过计算可获得键长、键角和键能等数据
【解析】 李比希元素分析仪用于检测元素种类，A错误；质谱仪用于检测相对分子质量，二者的相对分子质量相同，但分子碎片的质量不完全相同，质谱图不完全相同，B错误；X射线衍射图经过计算可获得键长和键角等数据，但不能得到键能，D错误。
C
5.华法林(结构简式如图)是香豆素类抗凝剂的一种，主要用于预防血栓栓塞性疾病。下列有关华法林的说法不正确的是(　 　)
A.分子式中氢原子个数是16
B.该有机物含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物
C.含有酮羰基、酯基、苯环、羟基四种官能团
D.该有机物属于环状化合物、芳香族化合物
【解析】 该有机物含有酮羰基、酯基、碳碳双键、羟基四种官能团，C错误。
C
6.(2025·浙江“9＋1”高中联盟联考)有机物
A经元素分析仪测得只含碳、氢两种元素，
其质谱图和核磁共振氢谱图分别如下图所示，
下列有关A的说法不正确的是(　 　)
A.分子式为C6H12
B.不可能所有碳原子均为sp3杂化
C.可能能发生加聚反应
D.满足条件的结构共有两种
【解析】 有机物A经元素分析仪测得只含C、H两种元素，由质谱图可知，其相对分子质量为84，84÷12=7=6……12，则其分子式为C6H12，A正确；由核磁共振氢谱图可知，该烃只含有1种化学环境的氢原子，该烃不饱和度为1，说明A可能是环己烷或(CH3)2C==C(CH3)2；若该烃为 ，则所有碳原子均为sp3杂化，B错误；若该烃为(CH3)2C==C(CH3)2，则含有碳碳双键，可以发生加聚反应，C正确；由分析可知，满足条件的结构简式有两种，可能是环己烷或(CH3)2C==C(CH3)2，D正确。
B
C
C
9.(2025·浙江新阵地教育联盟联考)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，A的密度是同温同压下氢气密度的44倍，A的核磁共振氢谱和红外光谱如下，核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶3∶1∶3，下列关于A的说法正确的是(　 　)

A.能发生水解反应
B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C.能与O2发生催化氧化反应得到含有醛基的产物
D.与H2发生加成反应得到的产物的手性碳原子数目比A的手性碳原子数目多
图1　核磁共振氢谱 图2　红外光谱
D
【解析】 有机物A的密度是同温同压下氢气密度的44倍，则A的相对分子质量为2×44=88；根据红外光谱图可知，A分子中含有羟基、羰基，说明含有2个氧原子，则结合相对分子质量可得A的分子式为C4H8O2；A的核磁共振氢谱图中峰面积之比为
1∶3∶1∶3，说明含有两个甲基，则A的结构简式为 ，不能发生水解反应，A错误；A分子中不含羧基，不能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，B错误；A分子中与羟基相连的碳上只有一个H，催化氧化后生成酮，C错误；A的结构简式
为 ，分子中与羟基直接相连的碳原子为手性碳原子，催化加
氢后，与两个羟基分别相连的碳原子均为手性碳原子，故有两个手性碳原子，D正确。
10.(2025·浙江模拟组编)(1)(台州一模)化合物A(CH3NO2)中的官能团名称为　 　。
(2)(温州一模)化合物A( )中的官能团名称是　 　。
(3)(宁波一模)化合物F( )的官能团名称是　 　。
(4)(杭州一模)化合物E( )中的含氧官能团的名称为　 　。
(5)(诸暨5月适应考)写出G( )中含氧官能团的名称　 　。
(6)(浙江北斗星盟三模)C( )中所含无氧官能团的名称是 。
硝基
酮羰基
羟基、醛基
酮羰基
酮羰基、醚键
碳溴键(或溴原子)
11.(2025·高考题组编)(1)(安徽卷)B( )中含氧官能团名称为　 。
(2)(北京卷)I( )分子中含有的官能团是硝基和　 　。
(3)(甘肃卷)化合物A( )中的含氧官能团名称为　 　。
(4)(黑吉辽蒙卷)C( )→D( )实现了由　 　到　　 的
转化(填官能团名称)。
(5)(江苏卷)E( )分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和　 　；
F( )分子中手性碳原子数目为　 　。
酮羰基
羧基、碳氟键(或氟原子)
醛基、(酚)羟基
羟基
醛基
羧基
1

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