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课标要求　1.认识卤代烃、醇、酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的重要
应用，知道醚的结构特点及其应用。
2.认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律，了解有机反应类型和有
机化合物组成结构特点的关系。
考点一　卤代烃的结构与性质
1.卤代烃及其分类
(1)概念
烃分子中的氢原子被　 　原子取代后生成的一类物质称为卤代烃。官能团是　　 ，
饱和一元卤代烃通式为　 (n≥1)。
(2)分类
卤素
碳卤键
CnH2n＋1X
2.卤代烃的物理性质和用途
(1)物理性质
(2)主要用途和危害
用途 制冷剂、灭火剂(CCl4)、麻醉剂等；聚四氟乙烯是不粘锅涂层；氯乙烷用于治疗运动中急性损伤
危害 破坏臭氧层：氟氯代烷在紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用
反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应
反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热
断键方式

化学
方程式
产物特征 引入—OH 消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键
3.卤代烃的水解反应和消去反应
注： 卤代烃能发生消去反应的结构条件：①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β－H；③苯环上的卤素原子不能消去。
苯与Br2： ；
C2H5OH与HBr：　 　 。
5.检验卤代烃中卤素原子种类的实验流程
注：①卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验；②可通过卤代烃的水解反应或消去反应将卤代烃中的卤素原子转化为X－。
[浙江高考命题陷阱]
卤代烃的命题将持续突出 “一核两翼” ——以反应机理为核心，以合成应用和同分异构体为两翼，尤其关注格氏试剂在复杂分子合成中的桥梁作用。
学以致用
利用已有知识，完成下列转化，写出转化的合成路线图。
(1)以 为原料制备 ：
(或
)。
.
.
(2)以 为原料制备 ：
.
.
考向1　卤代烃的结构与性质
1.(2024·1月选考)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下：

下列说法不正确的是(　 　)
A.试剂a为NaOH乙醇溶液
B.Y易溶于水
C.Z的结构简式可能为
D.M分子中有3种官能团
A
【解析】 X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成Y(HOCH2CH2OH)，Y在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q可
反推知单体M为CH2==C(CH3)COOCH2CH2OH，则Z为 。1，2－二溴乙烷发生水解反应，所需试剂a为NaOH的水溶液，A错误；Y为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子形成氢键，增大其在水中的溶解度，B正确；Z的结构简式可能为
，C正确；M的结构简式为CH2==C(CH3)COOCH2CH2OH，含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团，D正确。
2.卤代烃在一定条件下可发生消去反应生成烯烃，如图为2－溴丁烷在乙醇钠存在的条件下发生消去反应的产物情况。下列说法不正确的是(　 　)

A.此条件下的消去反应，生成的2－丁烯的量比1－丁烯多
B.产物A和B互为顺反异构体
C.产物A、B与Br2发生加成反应得到结构相同的产物
D.2－溴丙烷在相同条件下发生消去反应也会有不同结构的产物生成
【解析】 依据题意可知，2－溴丁烷在乙醇钠存在的条件下发生消去反应的主要产物为A(反－2－丁烯)，次要产物为B(顺－2－丁烯)，而C(1－丁烯)只有少量生成，表明A(反－2－丁烯)和B(顺－2－丁烯)的总量比C(1－丁烯)的量多，A正确；有机物A和B的分子式相同，但是有机物A中的两个甲基在碳碳双键的两侧，而有机物B的两个甲基在碳碳双键的同一侧，故A和B互为顺反异构体，B正确；产物A和B与溴单质发生加成反应，得到产物均为2，3－二溴丁烷，C正确；2－溴丙烷在相同条件下发生消去反应，只能生成丙烯一种产物，D错误。
D
3.为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行实验：①量取该卤代烃液体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH溶液，振荡后加热。正确操作顺序为(　 　)
A.④③②① B.①④②③
C.③①④② D.①④③②
考向2　卤代烃中卤素原子的检验
B
D
5.由乙醇制备溴乙烷的装置如图所示。有关溴乙烷的制备
实验，下列说法中不正确的是(　 　)
A.药品的添加顺序为乙醇、浓硫酸、溴化钠溶液
B.实验过程中，在试管Ⅱ中可观察到无色油状液体生成
C.若检验出气体X中含水，可证明该制备反应为取代反应
D.实验结束，先拆除试管Ⅱ，再熄灭酒精灯
【解析】 浓硫酸溶解过程会放出大量的热，易造成液体飞溅，浓硫酸和溴化钠反应会生成HBr，因此应将浓硫酸沿试管壁慢慢加入乙醇中，边加边振荡，待冷却后再加入溴化钠溶液，A正确；溴乙烷不溶于水，为油状液体，故实验过程中，在试管Ⅱ中可观察到无色油状液体生成，B正确；反应中会生成水，加入的溴化钠溶液中也含有水，故检验出气体X中含水，不能证明该制备反应为取代反应，C错误；实验结束，为防止倒吸，应先拆除试管Ⅱ，再熄灭酒精灯，D正确。
考向3　卤代烃的制备实验
C
Ⅰ 　 Ⅱ 　 Ⅲ
C
【解析】 浓硫酸和NaBr反应会产生HBr，1－丁醇以及浓硫酸和NaBr产生的HBr均易挥发，用装置Ⅰ回流可减少反应物的挥发，提高产率，A正确；冷凝水应下进上出，装置Ⅱ中b为进水口，a为出水口，B正确；用装置Ⅲ萃取分液时，将下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，C错误；经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，由于粗产品中各物质沸点不同，再次进行蒸馏可得到更纯的产品，D正确。
考点二　醇的结构与性质
1.醇的概念与分类
(1)概念：醇是羟基与　 　碳原子相连的化合物，饱和一元脂肪醇的通式为
　 (n≥1)。　
(2)分类
饱和
CnH2n＋1OH
(3)四种重要的醇的物理性质及重要用途
物质 物理性质 重要用途
乙醇 无色有特殊香味的液体，易挥发，密度比水小，与水以任意比例互溶 燃料、化工原料、体积分数为75%时可作医用消毒剂
甲醇 无色液体，沸点低、易挥发、易溶于水 化工生产、车用燃料
乙二醇 无色、黏稠液体，与水以任意比例互溶 发动机防冻液
丙三醇
(甘油) 制造化妆品
2.醇的物理性质
3.醇的化学性质
(1)由结构预测醇的化学性质
醇的官能团羟基(—OH)，决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H的极性增强，一定条件下也可能断键发生化学反应。
(2)醇分子的断键部位及反应类型
结合醇的分子结构(如图)，填写表格中的空白。
学以致用
(R、R'可以为H，也可以为烃基)
条件 断键位置 反应类型
金属钠 　 　 　 　
HBr，△ 　 　 　 　
O2(Cu)，△ 　 　 　 　
浓硫酸，170 ℃ 　 　 　 　
浓硫酸，140 ℃ 　 　 　 　
CH3COOH
(浓硫酸) 　 　 　 　
①
置换反应
②
取代反应
①③
氧化反应
①或②
取代反应
①
酯化反应(或取代反应)
4.醚的结构
(1)由两个　 　通过一个　 　原子连接起来的化合物叫做醚，醚的结构可用　 　
表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。
(2)分子式相同的醇和醚互为同分异构体，属于官能团异构。
烃基
氧
R—O—R'
根据题给信息写出相应的化学方程式：
①2－丙醇发生消去反应： 　。
②2－丙醇发生催化氧化反应： .
。
③乙二醇在浓硫酸、加热条件下生成六元环醚：
　 　。
学以致用
＋2H2O
判断正误(正确的打“√”，错误的打“ ”)。
(1)醇类都易溶于水。(　 　)
(2)质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂。(　 　)
(3)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇。(　 　)
(4)CH3OH、CH3CH2OH、 的沸点依次升高。(　 　)
(5)甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至导致人死亡。(　 　)
(6)醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂。(　 　)
学以致用


√
√
√
√
1.如图所示为有机物M转化为X、Y、Z、W的四个不同反应。下列叙述正确的是(　 　)
A.与X官能团相同的X的同分异构体有7种
B.反应②一定属于加成反应
C.W分子中含有两种官能团
D.Z的分子式为C3H2O
【解析】 X为CH3COOCH2CH==CH2，与X官能团相同的X的同分异构体含有碳碳双键和酯基，可以是甲酸与丁烯醇或乙酸与丙烯醇或丙酸与乙烯醇等形成的酯，共15种，A错误；若反应②生成CH2==CHCH2Cl，则为取代反应，B错误；W为CH2BrCHBrCH2OH，含有碳溴键、羟基两种官能团，C正确；Z的分子式为C3H4O，D错误。
考向1　醇的催化氧化反应
C
2.有机物A的分子式为C5H10，在一定条件下存在如图所示转化，下列有关说法不正确的是(　 　)
A.反应①的类型为加成反应
B.B分子结构简式为CH3CH(CH3)CHBrCH3
C.C的同分异构体中，能被氧化为醛的醇有4种(不考虑立体异构)
D.D的同分异构体中，含两种不同化学环境氢原子的只有1种
【解析】 D的同分异构体中，含两种不同化学环境氢原子的不止1种，如
和 ，D错误。
D
醇类催化氧化产物的判断
考向2　醇的消去反应
3.某二元醇的结构简式如图所示，关于该有机物的说法不正确的是(　 　)
A.用系统命名法命名：5－甲基－2，5－庚二醇
B.该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃
C.该有机物可通过催化氧化得到醛类物质
D.1 mol该有机物能与足量金属Na反应产生22.4 L(标准状况下) H2
【解析】 为二元醇，主链上有7个碳原子，为庚二醇，从右往左数，甲基在5号碳上，两个羟基分别在2、5号碳上，其系统名称为5－甲基－2，5－庚二醇，A正确；
中羟基所连碳的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应形成双键，右
边的羟基发生消去反应形成双键的位置有2个，左边的羟基发生消去反应形成双键的位置
有3个，形成的二烯烃有6种，B正确；羟基所连碳原子上至少有2个氢原子才能催化氧化得到醛类物质，左边羟基所连碳原子上无氢原子，右边羟基所连碳原子上只有1个氢原子，因此该有机物不能通过催化氧化得到醛类物质，C错误；1 mol该有机物含2 mol羟基，
2 mol羟基能与足量金属Na反应产生1 mol氢气，标准状况下体积为22.4 L，D正确。
C
醇的消去反应规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为
分子式：C6H6O
官能团：—OH，名称为　
结构特点：羟基与苯环直接相连
苯酚中所有原子可以共平面
考点三　酚的结构与性质
1.苯酚的结构与物理性质
(1)苯酚的组成与结构
(2)苯酚的物理性质
(酚)羟基
↓＋3HBr　
　 。
石炭酸
(3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显　 　，利用这一反应可检验苯酚的存在。
(4)缩聚反应
苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，生成酚醛树脂，化学方程式为
＋(n－1)H2O。
(5)还原性
苯酚易被空气中的氧气氧化而显　 　色；易被酸性KMnO4溶液氧化；可以燃烧。
(6)毒性
有毒，对皮肤有腐蚀性，皮肤上沾有苯酚，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
3.苯酚的用途
(1)苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
(2)苯酚具有消毒防腐作用，可用作　 　剂。
紫色
粉红
消毒
考向　苯酚的结构与性质
1.温室气体N2O在催化剂作用下可分解为O2和N2，也可作为氧化剂氧化苯制苯酚。下列说法不正确的是(　 　)
A.苯和苯酚分子中所有原子均可能共平面
B.相同条件下，在水中的溶解度：苯＜苯酚
C.苯酚能发生氧化反应，苯则不能
D.苯和苯酚都能发生加成反应、取代反应
C
2.一种天然化合物X的结构简式如图所示。下列有关该化合物的
说法中不正确的是(　 　)
A.每个X分子中含有1个手性碳原子
B.化合物X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.1 mol化合物X最多能与5 mol NaOH发生反应
D.化合物X与溴既能发生加成反应又能发生取代反应
【解析】 该化合物X中含有3个酚羟基、1个酯基，因此1 mol化合物X最多能与4 mol NaOH发生反应，C错误。
C
3.(2023·1月选考)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图所示。下列说法正确的是(　 　)

A.分子中存在2种官能团
B.分子中所有碳原子共平面
C.1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
【解析】 该有机物含有酚羟基、酯基和碳碳双键3种官能团，A错误；该有机物分子中所有碳原子均采取sp2杂化，且两个六元环共用2个碳原子，则分子中所有碳原子共平面，B正确；该有机物含有2个酚羟基和1个碳碳双键，可发生苯环上酚羟基的邻位氢原子的取代反应和碳碳双键的加成反应，故1 mol该有机物最多可消耗3 mol Br2，C错误；该有机物含有2个酚羟基和1个酯基，酯基水解能得到酚羟基，故1 mol该有机物最多可消耗
4 mol NaOH，D错误。
B
4.有机化合物M是一种LTA4H抑制剂，具有抗炎活性，可用于炎症领域的研究，其结构简式如图所示。下列有关M的叙述不正确的是(　 　)
A.分子式为C15H16O3
B.1 mol M最多可与4 mol Br2反应
C.能与FeCl3溶液发生显色反应
D.与足量H2加成后的产物分子中含有5个手性碳原子
【解析】 由结构简式可知，M的分子式为C15H16O3，A正确；由结构简式可知，M含有酚羟基，可与Br2发生苯环上的邻、对位取代反应，有一个邻位上有侧链，故1 mol M最多可与5 mol Br2反应，B错误；M含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，C正确；M与足量H2加成后的产物中碳原子全都为饱和碳原子，六元环中带侧链的碳原子均为手性碳原子，共含有5个手性碳原子，D正确。
B
进阶高考
1.(2025·甘肃卷)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法不正确的是(　 　)

A.该分子含1个手性碳原子
B.该分子所有碳原子共平面
C.该物质可发生消去反应
D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
【解析】 该分子含1个手性碳原子，即连有羟基的碳原子，A正确；该分子中存在多个sp3杂化的碳原子，故该分子所有碳原子不共平面，B错误；该物质含有醇羟基，且羟基的β－碳原子上有氢原子，故该物质可以发生消去反应，C正确；该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确。
B
2.(2025·重庆卷改编)温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分M的
结构简式如下所示，下列说法正确的是(　 　)
A.分子式为C15H24O2
B.分子中有3个手性碳原子
C.能发生消去反应、催化氧化反应
D.分子中所有碳原子可能共平面
【解析】 M分子不饱和度为3，碳原子数为15，则氢原子个数为15×2＋2－2×3=26，其化学式为C15H26O2，A错误；连接4个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子，
M分子中手性碳原子共有5个： (标注“*”)，B错误；含有羟基且有邻位
氢原子，故能发生消去反应；连有羟基的碳原子上连有氢原子，可发生催化氧化反应，C正确；分子中含2个六元碳环，大多碳原子采取sp3杂化，故分子中所有碳原子不可能共平面，D错误。
C
3.(2024·山东卷改编)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法不正确的是(　 　)

A.可与Na2CO3溶液反应
B.消去反应产物最多有3种
C.在铜催化、加热条件下能发生氧化反应
D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
【解析】 该分子中连有羟基的碳原子上不含H，故在铜催化、加热条件下，不能发生氧化反应，C错误。
阿魏萜宁
C
4.(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然
产物，结构简式如图。下列相关表述不正确的是(　 　)
A.可与Br2发生加成反应和取代反应
B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.含有4种含氧官能团
D.存在顺反异构
【解析】 化合物X中存在碳碳双键，能和Br2发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与Br2发生取代反应，A正确；化合物X中有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C正确；化合物X中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，故不存在顺反异构，D错误。
X
D
教考衔接12　抗坏血酸的结构与性质(必修二)
(人教版必修二 P113)有些食品会因在空气中被氧化而变质，需要加入抗氧化剂。例如，抗坏血酸(即维生素C)能被氧化为脱氢抗坏血酸而发挥抗氧化作用，是水果罐头中常用的抗氧化剂。
(2025·1月选考)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是(　 　)
A.可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸
B.抗坏血酸可发生缩聚反应
C.脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应
D.1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子
C
【解析】 质谱法可以测量有机物的相对分子质量，抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同，故可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸，A正确；抗坏血酸中含有4个羟基，故抗坏血酸可发生缩聚反应，B正确；脱氢抗坏血酸中含有酯基，能与NaOH溶液反
应，C错误；1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子： (标注“*”)，
D正确。
根据上述信息判断，下列说法中不正确的是(　 　)
A.可用红外光谱鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸
B.脱氢抗坏血酸能发生取代反应和缩聚反应
C.抗坏血酸不能与NaOH溶液反应
D.1个抗坏血酸分子中有2个手性碳原子
【解析】 抗坏血酸分子含有HO—C==C—OH结构，脱氢抗坏血酸含有羰基，分子结构不同，可以用红外光谱鉴别，A正确；脱氢抗坏血酸含2个羟基，能发生取代反应(酯化反应)和缩聚反应，B正确；抗坏血酸含有酯基，能与NaOH溶液反应，C错误；手性碳
原子连有4个不同的原子或原子团，1个抗坏血酸分子中有2个手性碳原子：
(标注“*”)，D正确。
C
课时作业
答案速对
第十三章 第45讲　卤代烃　醇和酚
题号 1 2 3 4 5 6 7 8
答案 D B C B B C A C
题号 9 10 11 12 13 14
答案 C D B B B 见答案
题号 15
答案 见答案
1.根据下列实验操作和现象所得结论正确的是(　 　)
A.将石油裂解后的气体通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，说明石油裂解后有乙烯生成
B.向废水中加入少量稀溴水，未见白色沉淀，说明废水中不含苯酚
C.向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振荡后溶液褪色，说明苯环可以被酸性KMnO4溶液氧化
D.某一卤代烃与NaOH水溶液共热后，加入过量硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，说明该卤代烃为氯代烃
【解析】 将石油裂解后的气体通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，说明石油裂解后有不饱和烃生成，但不一定是乙烯，A错误；向废水中加入少量稀溴水，未见白色沉淀，可能是因为生成的2，4，6－三溴苯酚的量太少而溶于苯酚，B错误；向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振荡后溶液褪色，甲苯被氧化为苯甲酸，甲基被氧化，苯环没有被酸性KMnO4溶液氧化，C错误；某一卤代烃与NaOH水溶液共热后，卤代烃发生水解，加入过量硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，说明沉淀是氯化银，该卤代烃为氯代烃，D正确。
D
2.(2025·陕晋青宁卷)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是(　 　)
A.不能使溴水褪色
B.能与乙酸发生酯化反应
C.不能与NaOH溶液反应
D.含有3个手性碳原子
【解析】 该物质含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应使溴水褪色，A错误；该物质含有羟基，能和乙酸在浓硫酸催化下，发生酯化反应，B正确；该物质中含有1个酯基，能与NaOH溶液反应，C错误；手性碳原子为连接4个不同原子或原子团的碳原子，该物质
中含有7个手性碳原子： (标注“*”)，D错误。
B
3.苯烯莫德可用于治疗牛皮癣、湿疹等，其结构简式如图所示。下列有关苯烯莫德的说法正确的是(　 　)
A.分子式为C17H16O2
B.不能使溴水褪色
C.苯环上的一氯代物有4种
D.分子中的碳原子可能全部共平面
【解析】 由该有机物的结构简式可知，其分子式为C17H18O2，A错误；该分子含碳碳双
键，能使溴水褪色，B错误；苯环上的一氯代物有4种，如图所示： ，
C正确；苯环上异丙基的三个碳原子与苯环上连接的碳原子构成四面体，故分子中的碳原子不可能全部共平面，D错误。
C
4.异丁醇、叔丁醇的结构简式、沸点及熔点如下表所示：
下列说法不正确的是(　 　)
A.在一定条件下，两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应，生成相应的溴代烃
B.异丁醇的核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶2∶6
C.用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中分离出来
D.两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃
【解析】 在一定条件下，两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应，生成相应的溴代烃和水，A正确；异丁醇的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6，B错误；根据两者熔点的不同可知，降温时叔丁醇优先凝结成固体而析出，故可用降温结晶的方法将叔丁醇从二者的混合物中分离出来，C正确；两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃：(CH3)2C==CH2，D正确。
异丁醇 叔丁醇
结构简式

沸点/℃ 108 83
熔点/℃ －108 25.5
B
5.(2025·绍兴二模)一些害虫体内的酶会使DDT发生催化反应脱去HCl变成DDE。
下列说法不正确的是(　 　)
A.可以用红外光谱鉴别DDT和DDE
B.DDT在氢氧化钠水溶液中加热可以转化成DDE
C.DDE中所有原子可能在同一平面上
D.DDT和DDE中均不含手性碳原子
【解析】 DDE中含有碳碳双键，DDT中不含碳碳双键，故可以用红外光谱鉴别DDT和DDE，A正确；DDT在氢氧化钠水溶液中加热发生的是水解反应，在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应转化为DDE，B错误；DDE中碳碳双键、苯环上的原子共面，碳碳单键可以旋转，则碳碳双键可与苯环在同一平面内，DDE中所有原子可能共面，C正确；连接4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子，DDT和DDE中均不含手性碳原子，D正确。
DDE
DDT
B
6.某种兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是(　 　)
A.该有机物的分子式为C15H18O3
B.该物质所有的碳原子一定在同一个平面上
C.1 mol该有机物最多可与3 mol NaOH发生反应
D.1 mol该有机物最多可与含5 mol Br2的溴水发生取代反应
【解析】 由结构简式可知该有机物的分子式为C16H16O3，A错误；两个苯环为平面结构，通过单键相连，单键可以旋转，因此所有碳原子不一定在同一个平面上，B错误；1 mol该有机物中含3 mol 酚羟基，因此最多能与3 mol NaOH反应，C正确；该有机物中只有酚羟基邻、对位的氢能与溴发生取代反应，则1 mol该有机物最多可与含3 mol Br2的溴水发生取代反应，D错误。
C
7.(2025·浙江五校联盟联考)为探究乙醇消去反应的产物，
某小组设计如下实验方案：取15 mL浓硫酸，向其中加入
5 mL乙醇和少量碎瓷片；迅速升温至140 ℃；将产生的气
体直接通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象。实验方案中
可能会用到如图装置，下列说法不正确的是(　 　)
A.实验方案中存在2处错误
B.装置Ⅰ中的球形冷凝管可以用直形冷凝管代替
C.装置Ⅱ若实验开始后，发现未加碎瓷片，应停止加热并待冷却后再添加
D.装置Ⅰ比装置Ⅱ的控温效果更好
【解析】 乙醇和浓硫酸混合时应该是将浓硫酸加入乙醇中，迅速升温至170 ℃而不是140 ℃，挥发出的乙醇及生成的二氧化硫、乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则实验方案中存在3处错误，A错误。
Ⅰ　　 Ⅱ
A
8.乙酰紫草素具有抗菌、抗炎、抗病毒、抗肿瘤等作用，它的结构简式如图所示，下列有关乙酰紫草素的说法正确的是(　 　)
A.该分子中含有2个手性碳原子
B.1 mol乙酰紫草素最多可与2 mol NaOH反应
C.1 mol乙酰紫草素最多可与4 mol Br2反应
D.不能与FeCl3溶液发生显色反应
【解析】 连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，该分子中只有连接酯基O原子的碳原子是手性碳原子，所以该分子中只含有1个手性碳原子，A错误；酚羟基和酯基能和氢氧化钠反应，该分子中含2个酚羟基和1个酯基，所以1 mol乙酰紫草素最多可与3 mol NaOH反应，B错误；碳碳双键能和溴发生加成反应，苯环上酚羟基邻位氢原子能被溴取代，所以1 mol 乙酰紫草素最多可与4 mol Br2反应，C正确；乙酰紫草素含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，D错误。
C
9.(2025·八省联考河南模拟)化合物L是从我国传统中药华中五味子中提取得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法不正确的是(　 　)
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中含有2个手性碳原子
C.能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
D.既能发生加成反应，又能发生取代反应
【解析】 化合物L分子中含碳碳双键、羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故化合物L分子中含有
2个手性碳原子，如图所示(圈起的碳原子)： ，B正确；化合物L分子
中含有酚羟基，不含羧基，酚羟基不能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2，C错误；化合物L分子中含有碳碳双键可以发生加成反应，含有羟基可以发生取代反应，D正确。
C
10.立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2－溴丁烷)存在如图转化关系，下列说法正确的是(　 　)
A.M转化为N所需的条件为NaOH水溶液与加热
B.N分子能使溴水褪色，且不存在顺反异构
C.L及其同分异构体中，能被氧化为醛的醇有4种
D.L及其任一同分异构体中最多有1个手性碳原子
【解析】 M是2－溴丁烷，在NaOH水溶液中加热则会得到醇，但是得到的醇在H2O和催化剂的作用下不能转化为L，故M转化为N是在NaOH醇溶液的条件下加热，A错误；M在NaOH醇溶液的条件下加热得到的N的碳骨架是C==C—C—C或C—C==C—C，不论N是哪种结构都可以确定N中含有碳碳双键，能使溴水褪色，而且C—C==C—C存在顺反异构，B错误；L为2－丁醇，其同分异构体有丁醇、2－甲基－2－丙醇、2－甲基丙醇，这四种物质中能被催化氧化成醛的有2种，2－丁醇能被氧化为酮，2－甲基－2－丙醇不能催化氧化，C错误；L及其同分异构体中，只有2－丁醇有且仅有1个手性碳原子，其他的同分异构体都没有手性碳原子，D正确。
D
B
12.铃兰吡喃( )常用于日用香精的调配，且合成简单和环保。其中一种生产工艺如下：
下列说法正确的是(　 　)
A.异戊醛分子是手性分子
B.异戊烯醇可发生氧化反应、加成反应和取代反应
C.异戊醛中所有碳原子可能共平面
D.铃兰吡喃的一氯代物有10种(不考虑立体异构)
【解析】 异戊醛分子中没有手性碳原子，不是手性分子，A错误；异戊烯醇中含有碳碳双键和羟基，具有烯烃和醇的性质，可发生氧化反应、加成反应和取代反应，B正确；异戊醛中存在甲基(叔碳原子)，具有类似甲烷的空间结构，所有碳原子不可能共平面，C错误；铃兰吡喃的碳骨架中一共含有8种不同环境的氢原子，则其一氯代物有8种(不考虑立体异构)，D错误。
B
13.(2025·宁波十校联考)醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如图所示(某些夹持及加热仪器已略去)：
可能用到的有关数据如下表所示：
＋H2O
物质名称 相对分子质量 密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 溶解性
环己醇 100 0.961 8 161 微溶于水
环己烯 82 0.810 2 83 难溶于水
下列说法不正确的是(　 　)
A.反应物加入顺序：先加入环己醇，然后在冷却搅拌下缓慢加入浓硫酸
B.粗产物用少量碳酸钠溶液洗涤，洗涤后的环己烯粗产物应该从分液漏斗下口流出
C.冷凝管中冷却水由a口进入，b口流出
D.洗涤后的环己烯粗产物需经蒸馏操作提纯，收集83 ℃左右的馏分
【解析】 浓硫酸稀释放热，因此反应物加入顺序：先加入环己醇，然后在冷却搅拌下缓慢加入浓硫酸，A正确；环己烯密度比水小，位于上层，应从分液漏斗上口倒出，B错误；冷凝管中冷却水下口进上口出，冷凝效果好，C正确；环己烯中溶有环己醇，用蒸馏进行分离，根据沸点差别可知，应收集83 ℃左右的馏分，D正确。
B
14.Ⅰ.A、B、C的结构简式如图所示。

(1)A、B两种物质类别是否相同　 (填“是”或“否”)，物质A、B各1 mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗溴单质的物质的量之比为　 　。
【解析】根据物质结构可知，物质A属于醇，物质B属于酚，物质A分子中含有2个不饱和的碳碳双键，1 mol物质A能够与2 mol Br2发生加成反应；物质B含有酚羟基，1 mol B 可以与2 mol Br2发生取代反应，故二者反应消耗Br2的物质的量之比为1∶1。
(2)物质B的名称为　 　。
【解析】物质B的官能团为酚羟基，其所在位置编号为1，甲基编号为4，也可称作对位，故该物质的名称为对甲基苯酚(或4－甲基苯酚)。
否
1∶1
对甲基苯酚(或4－甲基苯酚)
(3)如何检验物质C中的官能团溴原子，简述实验操作：　 .
.
　。
【解析】物质C分子中含有Br原子，检验时要将Br转化为Br－，检验方法是取少量物质C于试管中，向其中加入NaOH醇溶液，加热，然后先加入过量稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，若产生浅黄色沉淀，则物质C中含有溴原子。
取少量C于试管中，向其中加
入NaOH(醇)溶液，加热，再依次向其中加入过量稀硝酸，AgNO3溶液，若产生浅黄色
沉淀，则C中含有溴原子
Ⅱ.丁香酚( )可用于配制香精、作杀虫剂和防腐剂。
(4)丁香酚在催化剂、加热条件下能发生加聚反应，发生反应的化学方程式为
n
　 。
(5)任写一种同时满足下列条件的丁香酚的同分异构体的结构简式： 。
①苯环上连有两个取代基；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③含有醛基(—CHO)；
④核磁共振氢谱吸收峰最少。
【解析】丁香酚的同分异构体满足条件：①苯环上连有两个取代基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③含有醛基(—CHO)；④核磁共振氢谱吸收峰最少，则分子结构中含有的H原子种类数目最少，应该具有对称结构，则符合要求的物质的结构
简式为 。
15.4－溴环己烯(W)在不同条件下所发生的相关反应如图所示：

(1)W中所含官能团的名称为　 　。
【解析】 W与溴的四氯化碳溶液反应生成N，N的结构简式为 ；W与氢
氧化钠的醇溶液加热发生消去反应，生成物有两种，分别是 、 ；W与
氢气在催化剂条件下发生加成反应生成Q，Q的结构简式为 ；W与氢氧
化钠的水溶液共热发生取代反应生成P，P的结构简式为 。
碳碳双键、碳溴键(或溴原子)
(2)M的结构简式可能为 、 　。
(3)Q的核磁共振氢谱中，有　 　组峰，且峰面积之比为　 　。
【解析】Q的结构简式为 ，有四种等效氢原子，个数比为1∶4∶4∶2，
对应核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1∶4∶4∶2。
(4)N与NaOH的水溶液在共热条件下发生反应的化学方程式为
　，
该反应的反应类型为　 　。
4
1∶4∶4∶2
取代反应

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