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课标要求　1.认识羧酸、酯的组成结构特点、性质、转化关系及其在生产生活中的重要应用，知
道胺和酰胺的结构特点及其应用。
2.结合典型实例认识官能团与性质的关系。认识同一分子中官能团之间存在相互影响，
认识在一定条件下官能团可以相互转化。
考点一　羧酸的结构与性质
1.羧酸的概念和分类
(1)概念
①由　 或氢原子与　 相连而构成的有机化合物，其官能团为　 　。
②饱和链状一元羧酸的分子通式为　 　。
(2)分类
烃基
羧基
—COOH(或羧基)
CnH2nO2(n≥1)
物质 结构 性质特点或用途
甲酸
(蚁酸)


酸性，还原性(醛基)
乙酸 CH3COOH 无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性
乙二酸
(草酸)
酸性，还原性(＋3价碳)
苯甲酸
(安息香酸) 它的钠盐常用作食品防腐剂
2.四种重要的羧酸及用途
3.羧酸的化学性质
(1)弱酸性
羧酸是一类弱酸，在水中部分电离，电离方程式为RCOOH RCOO－＋H＋，具有酸的化学通性。
(2)酯化反应(取代反应)
羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸分子中羧基的　 　与醇分子中羟基的　 　结合成　 　，其余部分相互结合成酯，其反应可表示如下：
烃基
氢原子
水
学以致用
结合酯化反应的机理，写出下列反应的化学方程式。
(1)乙二酸与乙二醇生成环酯： 　。
(2)乙二酸与乙二醇生成高聚酯：　 .
　 。
＋
＋2H2O
＋(2n－1)H2O
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH
(3) 生成六元环酯：
＋2H2O
　。
4.实验室制备乙酸乙酯
考向1　羧酸的结构与性质
C
2.化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法不正确的是(　 　)
A.可形成分子间氢键
B.与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
D.1 mol Z与Br2的CCl4溶液反应消耗5 mol Br2
【解析】 Z分子中存在—OH和—COOH，可以形成分子间氢键—O—H…O，A正确；Z分子中含有—OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有—COOH，可以和乙醇发生酯化反应，B正确；Z分子中含有—COOH，可以和NaHCO3反应生成CO2，C正确；分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应，Z分子中含2个碳碳双键，故1 mol Z与Br2的CCl4反应消耗2 mol Br2，D错误。　
D
醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较
比较项目 羟基类型
醇羟基 酚羟基 羧羟基
羟基活泼性
电离 极难电离 微弱电离 部分电离
酸碱性 中性 很弱的酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应　　　 不反应 不反应 反应放出
CO2
与Na2CO3反应　　　 反应，生成酚
钠和NaHCO3

3.苯甲酸异丙酯为无色油状液体，留香时间长，常用于香精，制备反应为
。
实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法不正确的是(　 　)
A.适当增加 的用量可增大苯甲酸的转化率
B.仪器b可用仪器c代替
C.实验后混合液经NaOH溶液、水洗涤后可获得粗品
D.分水器中水层高度不变时可停止加热仪器a
考向2　实验探究酯化反应
C
【解析】 酯化反应是可逆反应，适当增加 的用量可增大苯甲酸的转化率，A正确；球形冷凝管和蛇形冷凝管均可以冷凝回流，所以仪器b可用仪器c代替，B正确；实验后混合液经NaOH溶液洗涤会使产物水解，造成产率下降，C错误；分水器中水层高度不变时表示不再产生水，即反应达到平衡，可停止加热仪器a，D正确。
考点二　酯的结构与性质
1.酯的结构与性质
(1)概念
①酯是羧酸分子　 　中的　 　被—OR'取代后的产物，可以简写为RCOOR'，其中R(H或烃基)和R'(烃基)可以相同，也可以不同。
②饱和一元酯的分子通式为　 (n≥2)。
(2)物理性质
羧基
—OH
CnH2nO2
(3)化学性质
酯的重要化学性质之一是可以发生　 　反应，生成相应的羧酸(盐)和醇。
水解
2.油脂的结构与性质
(1)组成和结构
油脂是高级脂肪酸与　 　形成的酯，由　 　三种元素组成，其结构可表示为
(2)分类
甘油
C、H、O
(3)化学性质
①油脂的酸性水解
如硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解，化学方程式为
　。
②油脂的碱性水解(皂化反应)
如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解，化学方程式为
　。
碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度　 　。
③油脂的氢化(硬化)
烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应，化学方
程式为 。
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称　 　。
大
硬化油
判断正误(正确的打“√”，错误的打“ ”)。
(1)在酸性条件下， 的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。
(　 　)
(2)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体。(　 　)
(3)可用Na2CO3溶液区别乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种有机物。(　 　)
(4)乙酸乙酯在酸性条件下和碱性条件下水解的产物相同。(　 　)
(5)用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸。(　 　)
(6)一定条件下， 能发生水解反应和银镜反应。(　 　)
学以致用

√
√


√
考向1　酯的结构与性质
1.藿香蓟具有清热解毒的功效，其有效成分结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是(　 　)

A.可以发生水解反应
B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2种含氧官能团
D.能与溴水发生加成反应
【解析】 该有机化合物含有酯基、醚键、碳碳双键3种官能团，故可以发生水解反应，能与溴水发生加成反应，A、C、D正确；其含氧六元环上有1个饱和碳原子(连接2个甲基的碳原子)，故所有碳原子不可能共平面，B错误。
B
2.关于油脂，下列说法不正确的是(　 　)

A.硬脂酸甘油酯可表示为

B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D.油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
【解析】 硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为C17H35—COOH，硬脂酸甘油酯
可表示为 ，A错误。
A
考向2　油脂的结构与性质
3.某物质的结构为 ，下列关于该物质的叙述正确的是(　　)
A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B.1 mol该物质在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
【解析】 该油脂分子中的高级脂肪酸是混酸，和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯，A错误；1 mol该油脂在一定条件下最多能与1 mol H2发生加成反应，B错误；该物质在NaOH溶液中水解，能得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠，C正确；与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的同分异构
体，有两种： ，D错误。
C
考点三　胺、酰胺的结构与性质
烃基
氢
酰胺基
考向1　胺的结构与性质
1.关于化合物 ，下列说法正确的是(　 　)
A.分子中至少有7个碳原子共直线
B.分子中含有1个手性碳原子
C.与酸或碱溶液反应都可生成盐
D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
C
2.氧氟沙星是一种治疗呼吸道感染的抗菌药物，其结构简式如图所示。下列关于氧氟沙星的说法正确的是(　 　)
A.属于苯的同系物
B.可发生取代、加成、氧化、消去反应
C.能与NaHCO3溶液反应
D.分子中所有原子可能处于同一平面
【解析】 该物质除含有苯环外还含有O、N、F，不是苯的同系物，A错误；该物质中F连接的碳原子的相邻碳原子上没有H，没有醇羟基等，不可发生消去反应，B错误；该分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应，C正确；该物质的分子中含有甲基，故所有原子不可能处于同一平面，D错误。
C
3.有关 的说法不正确的是(　 　)
A.分子中至少有12个原子共平面
B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个
C.与FeCl3溶液作用显紫色
D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种
【解析】 该物质含有醇羟基，不含酚羟基，与FeCl3溶液作用不会显紫色，C错误。
考向2　酰胺的结构与性质
C
4.(2025·浙江五校联盟联考)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是(　 　)
A.不能使Br2的CCl4溶液褪色
B.分子中含有4种官能团
C.分子中含有4个手性碳原子
D.1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应
【解析】 根据结构简式可知，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A错误；由结构简式可知，该分子中含有取代氨基、酰胺基、碳碳双键、羧基，共4种官能团，B正确；连有4个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”
含有的手性碳原子(用*标注)如图： ，共3个，C错误；分子中
两个酰胺基和一个羧基均能与NaOH溶液反应，故1 mol该化合物最多与3 mol NaOH反应，D错误。
B
进阶高考
1.(2025·安徽卷)一种天然保幼激素的结构简式如下：

下列有关该物质的说法，不正确的是(　 　)
A.分子式为C19H32O3 B.存在4个C—O σ键
C.含有3个手性碳原子 D.水解时会生成甲醇
【解析】 该分子的不饱和度为4，碳原子数为19，氢原子数为2×19＋2－4×2=32，故其化学式为C19H32O3，A正确；醚键含有2个C—O σ键，酯基中含有3个C—O σ键，如
图： ，则该分子中含有5个C—O σ键，B错误；手性碳原子是连接4个不同
原子或原子团的碳原子，其含有3个手性碳原子： (标注
“*”)，C正确；该分子中含有酯基，发生水解时会生成甲醇，D正确。
B
2.(2025·河南卷)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是(　 　)
A.分子中所有的原子可能共平面
B.1 mol M最多能消耗4 mol NaOH
C.既能发生取代反应，又能发生加成反应
D.能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键
【解析】 该分子中含有饱和碳原子，因此不可能所有原子共平面，A错误；该分子中能与NaOH反应的官能团为2个酚羟基、酯基、1个羧基，除酚羟基形成的酯基外，其余官能团消耗NaOH的比例均为1∶1，因此1 mol M最多能消耗5 mol NaOH，B错误；M中存在羟基、羧基等，能够发生取代反应，存在苯环结构，能发生加成反应，C正确；M中存在羟基、羧基，能形成分子间氢键，由于存在羟基与羧基相邻的结构，也能形成分子内氢键，D错误。
C
3.(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：
下列说法正确的是(　 　)
A.1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应
B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
【解析】 X中不饱和键均可以与H2发生加成反应，1 mol X中苯环与3 mol H2发生加成反应、碳碳双键与1 mol H2发生加成反应、酮羰基与2 mol H2发生加成反应，则1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应，A错误；饱和碳原子采用sp3杂化，碳碳双键的碳原子采用sp2杂化，1个Y分子中，采用sp3杂化的碳原子有2个，采用sp2杂化的碳原子有4个，故
数目比为1∶2，B正确； 中1号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4号碳原子
直接相连，这4个碳原子不可能共平面，C错误；Z分子中含有碳碳双键，能与Br2的CCl4溶液发生加成反应而使溶液褪色，D错误。
B
4.(2024·广东卷)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(下图)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(　 　)
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.能与氨基酸的氨基发生反应
C.其环系结构中3个五元环共平面
D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
【解析】 该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；该物质含有羧基，能与氨基酸的氨基发生反应，B正确；三个五元碳环共用的碳原子采取sp3杂化，与其相连的4个碳原子与该碳原子形成类似甲烷的四面体结构，即环系结构中3个五元环不可能共平面，C错误；该物质中的饱和碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，D正确。
C
课时作业
答案速对
第十三章 第47讲　羧酸及其衍生物
题号 1 2 3 4 5 6 7 8
答案 D D D C D D C B
题号 9 10 11 12 13 14
答案 C C D C D 见答案
1.下列说法正确的是(　 　)
A.油脂水解可得到乙醇和高级脂肪酸
B.油脂在酸性条件下的水解反应是皂化反应
C.植物油和动物脂肪都不能使溴水褪色
D.糖类和油脂都是由碳、氢和氧三种元素组成的
【解析】 油脂水解可得到甘油和高级脂肪酸，A错误；油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，B错误；植物油中含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯，能使溴水褪色，C错误。
D
2.已知酸性： ＞H2CO3＞ ，将
转变为 的方法是(　 　)
A.与足量的NaOH溶液共热，再通入SO2
B.与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液
C.加热溶液，通入足量的CO2
D.与稀硫酸共热后，加入足量的NaHCO3溶液
【解析】 与足量的NaOH溶液共热，生成羧酸钠和酚钠结构，由于酸性：亚硫酸＞
＞ ，则再通入SO2生成邻羟基苯甲酸，A错误；与稀
硫酸共热后，生成邻羟基苯甲酸，再加入足量的NaOH溶液，生成羧酸钠和酚钠结构，B错误；加热溶液，通入足量的CO2，不发生反应，C错误；与稀硫酸共热后，生成邻羟基苯甲酸，加入足量的NaHCO3溶液，生成羧酸钠，酚羟基不反应，D正确。
D
3. 琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示，下列关于它的说法不正确的是(　 　)

A.该物质的化学式为C8H14O4
B.不溶于水，比水密度小
C.琥珀酸又叫丁二酸
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最终得1 mol琥珀酸
【解析】 根据琥珀酸乙酯的键线式可知，其化学式为C8H14O4，A正确；酯不溶于水，密度小于水，B正确；琥珀酸乙酯可看作HOOC—CH2—CH2—COOH和CH3CH2OH酯化后的产物，则琥珀酸又叫丁二酸，C正确；琥珀酸乙酯在足量NaOH溶液中水解，琥珀酸转化为琥珀酸钠，D错误。
D
4. 烟酰胺的结构简式为 ，下列有关叙述不正确的是(　 　)
A.烟酰胺不属于胺
B.烟酰胺在酸性条件下水解生成铵盐和
C.烟酰胺在碱性条件下水解生成NH3和
D.烟酰胺分子中含有酰基( )和酰胺基
【解析】 酰胺和胺属于两种不同的有机化合物，A正确；酰胺在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，B正确；酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气，C错误；烟酰胺分子中含有酰胺基和酰基，D正确。
C
5.(2025·嘉兴三模)阿斯巴甜是一种常见的甜味剂，其结构如图所示，
下列有关阿斯巴甜的说法不正确的是(　 　)
A.阿斯巴甜有甜味，但不属于糖类物质
B.可用2种不同的α－氨基酸与甲醇合成阿斯巴甜
C.阿斯巴甜既能与酸反应，又能与碱反应
D.该分子中存在4个手性碳原子
【解析】 糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物，该物质结构不符合，故其不
属于糖类物质，A正确；可用 、 2种α－氨基酸与甲醇
合成阿斯巴甜，B正确；阿斯巴甜结构中含有氨基、羧基、酯基、酰胺基，故既能与酸
反应，又能与碱反应，C正确；该分子中只存在2个手性碳原子：
(标注“*”)，D错误。
D
6.乙酸异戊酯天然存在于香蕉、苹果等水果和浆果中，具有香蕉香味。某化学兴趣小组
在实验室中利用乙酸和异戊醇( )制备乙酸异戊酯，实验装置如图1所示(加热
及夹持仪器已省略)，相关物质的有关性质如表所示。
图1 　图2
物质 密度/(g·mL－1) 沸点/℃ 水中溶解度
异戊醇 0.809 132 微溶
乙酸 1.049 118 易溶
乙酸异戊酯 0.876 142.5 微溶
下列说法正确的是(　 　)
A.冷凝管中冷水应从b口进a口出
B.将装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管，冷凝效果可能更好
C.将装置Ⅱ换成图2所示装置效果更好
D.加入过量的乙酸可提高异戊醇的转化率
【解析】 冷凝管中冷水应“下进上出”，即a口进b口出，A错误；该装置中冷凝管倾斜放置，球形冷凝管适合竖直放置，倾斜放置时容易残留液体，B错误；NaOH溶液能使生成的酯发生水解反应，C错误。
D
7.(2025·浙江强基联盟联考)松香酸的结构如图所示，下列叙述正确的是(　 　)

A.分子式为C20H32O2
B.只能使溴水褪色，不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.该分子中有4个手性碳原子
D.能与氨基酸发生缩聚反应
【解析】 由结构简式可知，松香酸的分子式为C20H30O2，A错误；松香酸分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生反应使溶液褪色，B错误；松香酸分子中含有如图
，C正确；松香酸分子中只含有1个羧基，不具备发生缩聚反应的条
件，故不能与氨基酸发生缩聚反应，D错误。
C
8.化合物M( )是一种常用的有机试剂。其质谱中分子离子峰的质荷
比数值为166，核磁共振氢谱如图所示，下列有关说法正确的是(　 　)
A.化合物M不能与Na2CO3溶液发生反应
B.1 mol M与浓溴水发生反应时最多可消耗1 mol Br2
C.—iPr表示丙基(—CH2CH2CH3)
D.化合物M与过量的酸性KMnO4溶液反应可生成
B
【解析】 由结构简式可知，化合物M中有酚羟基，可以和Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，A错误；酚羟基的邻位和对位可以被溴取代，化合物M中有1个邻位可以被取代，故
1 mol M与浓溴水发生反应时最多可消耗1 mol Br2，B正确；质谱中分子离子峰的质荷比数值为166，即M的相对分子质量为166，则—iPr为3个碳原子的烃基，由核磁共振氢谱可知，M中有6H峰，则结构中有两个等效的—CH3，故—iPr表示异丙基[—CH(CH3)2]，C错误；酚羟基和与苯环直接连的—CH3都能被酸性KMnO4溶液氧化，D错误。
9.(2024·黑吉辽卷)如图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是(　 　)
A.X不能发生水解反应 B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2杂化 D.随c(Y)增大，该反应速率不断增大
【解析】 X中含有酯基和酰胺基，能发生水解反应，A错误；Y中含有亚氨基，能与盐酸反应生成盐，产物可溶于水，B错误；Z中碳原子形成碳碳双键及苯环，均为sp2杂化，C正确；Y是催化剂，可提高反应速率，但随着反应进行，反应物浓度不断减小，反应速率变慢，故随c(Y)增大，该反应速率不一定增大，D错误。
C
10.尿嘧啶是RNA核酸中的四种碱基之一，结构简式如图所示。下列说法正确的是(　 　)
A.含有3种官能团
B.与甘氨酸(HOOCCH2NH2)互为同系物
C.1 mol尿嘧啶最多与3 mol NaOH反应
D.该分子中σ键和π键的数目之比为10∶3
【解析】 分子中含有酰胺基和碳碳双键2种官能团，A错误；尿嘧啶中有碳碳双键，甘氨酸里有羧基，结构不相似，两者不互为同系物，B错误；尿嘧啶中有三个酰胺基，则
1 mol尿嘧啶最多与3 mol NaOH反应，C正确；单键都是σ键，双键中有一个σ键，一个π键，所以1个该分子中有12个σ键，3个π键，σ键和π键的数目之比为12∶3=4∶1，D错误。
C
11.对苯二甲酸双羟乙酯可用作香料，其结构简式如图所示。下列关于对苯二甲酸双羟乙酯的说法不正确的是(　 　)
A.分子式为C12H14O6
B.可由 和 发生取代反应进行制备
C.能发生氧化反应和缩聚反应
D.苯环上的二氯代物有2种
【解析】 采用“定一移一”的方法可知，苯环上的二氯代物有3种，D错误。
D
12.(2025·杭州二中等五校联考)物质A~E均为芳香族化合物，已知：A的结构中含有一个甲基，B能发生银镜反应。
下列说法正确的是(　 　)
A.符合以上条件的A的结构有2种
B.物质E遇氯化铁溶液显紫色
C.B→C的反应中可能存在副产物C12H16O3
D.C→D的反应类型为取代反应
B
C
C
【解析】 物质A~E均为芳香族化合物，已知：A的结构中含有一个甲基，B能发生银镜反应，则B含有醛基，那么A中存在—CH2—OH，B和甲醛加成得到C，则B中醛基邻位C上有H(α－H)，C能发生消去反应，则B的α－H有2个，则A、B、E分别为
、 、 ；C为 ，
D为 。由分析可知，符合以上条件的A的结构有1种，A错误；物质E不
含酚羟基，遇氯化铁溶液不显紫色，B错误；B→C的反应中可能存在1分子B与2分子甲
醛反应生成 ，该副产物的分子式为C12H16O3，C正确；C→D的反应为
消去羟基生成碳碳双键，属于消去反应，D错误。
13.(2025·萧山中学模拟)西达苯胺的结构简式如图所示，下列关于西达苯胺的说法不正确的是(　 　)
A.西达苯胺的分子式为C22H19FN4O2
B.西达苯胺可以与氢气发生加成反应
C.西达苯胺具有碱性，可与盐酸发生反应
D.1个西达苯胺分子在碱性条件下水解可得到3种苯的衍生物
【解析】 西达苯胺的分子式为C22H19FN4O2，A正确；西达苯胺中含有碳碳双键，可以与氢气发生加成反应，同时含有氨基，故具有碱性，能与酸反应，B、C正确；1个西达苯胺分子中含有2个酰胺基，在碱性条件下水解可得到3种化合物，但最左侧的环不是苯环，故只能得到2种苯的衍生物，D错误。
D
14.具有抗菌、消炎等药理作用的黄酮醋酸类化合物H的合成路线如图所示。
(1)化合物A的名称为　 　。
(2)结合平衡移动原理分析，D→E时溶剂使用CH3CH2OH的原因是　 .
　。
【解析】对比D和E的结构简式可知，D→E反应时除生成E外还生成了NaCl，而氯化钠在乙醇中的溶解度较小。
(3)F→G中反应物I2的作用为　 　。
A.氧化剂 B.还原剂
C.催化剂 D.萃取剂
【解析】对比F和G的结构可知，F→G的反应为氧化反应，则I2的作用为氧化剂。
A
对甲基苯酚(或4－甲基苯酚)
降低NaCl的溶解度，
使生成E的平衡正向移动
(4)A的一种同系物分子式为C8H10O，核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1，其结构简
式为 (写1种)。
【解析】A的同系物中含有酚羟基，分子式为C8H10O，且核磁共振氢谱峰面积之比为
6∶2∶1∶1，则其结构简式为 或 。
、 (任写一种即可)
①中间体Ⅱ中Al的杂化方式为　 　。
②中间体Ⅱ→中间体Ⅲ时，因反应位点的不同，还会生成 (M)，分离L和
M的操作为　 　，原因是　 .
　。
(5)B→C为Fries重排，Fries重排机理如下。
　　　
sp3
蒸馏
L能够形成分子内氢键，沸点较低，而M可形成分子间氢
键，沸点高，故两者沸点相差较大
③合成路线中B(C9H10O2)的结构简式为 　 。
【解析】 与 在酸性条件下发生取代反应生成
B( )和CH3COOH。
④利用Fries重排可合成肾上腺素，合成路线如图所示。
N的结构简式为 　 。

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