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(共79张PPT)
第48讲　有机化合物的结构特点与
研究方法
1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机物的命名 规则对常见有机物进行命名。
2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的 常用方法。
考点·全面突破
考点一　有机化合物的分类和命名
一、有机化合物的分类
1. 依据元素组成分类
2. 依据碳骨架分类
有机化合物—
3. 依据官能团分类
（1）官能团：决定有机化合物特性的 。
原子或原子团　
（2）有机化合物的主要类别与其官能团
类别 官能团 代表物名称、结构简式
烷烃 — 甲烷　CH4
烯烃 （碳碳双键）
炔烃 （碳碳三键） 乙炔　HC≡CH
—C≡C—　
类别 官能团 代表物名称、结构简式
卤代烃 （碳卤键） 溴乙烷CH3CH2Br
醇 （羟基） 乙醇 CH3CH2OH
酚 苯酚　
醚 （醚键） 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛 （　 　） 乙醛　CH3CHO
—OH　
醛基
类别 官能团 代表物名称、结构简式
酮 （酮羰基） 丙酮 CH3COCH3
羧酸 （　 　） 乙酸　CH3COOH
酯 （　 　） 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3
胺 —NH2（氨基） 甲胺　CH3NH2
酰胺 （酰胺基） 乙酰胺
羧
基
酯
基
二、常见有机化合物的命名
1. 烷烃的系统命名
如 的名称为 。
2，2-二甲基-4-乙基己烷　
2. 烯烃和炔烃的命名
如 的名称为 ，
的名称为 。
3. 苯及其同系物的命名
（1）苯作为母体，其他基团作为取代基。
（2）如果苯分子中的两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其 有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示；也可将某个甲基所在 的苯环碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。如
3-甲基-1-戊烯
4，4-二甲基-2-己炔　
4. 烃的含氧衍生物的命名
（1）醇、醛、羧酸的命名
选主链 将含有官能团（—OH、—CHO、—COOH）的最长链 作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”
编号位 从距离官能团的最近一端对主链上的碳原子进行编号
写名称 将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸” 的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置
（2）酯的命名：合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时 “先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲 酸与乙醇反应生成的酯的名称为甲酸乙酯。
一、常见有机物类别的判断
1. 下列有机化合物：
A. 　B. C. D. E.
（1）从官能团的角度看，可以看作醇类的是（填字母，下 同） ；可以看作酚类的是 ；可以看作羧酸类的 是 ；可以看作酯类的是 。
（2）从碳骨架的角度看，属于链状化合物的是 （填字母，下 同）；属于脂肪族化合物的是 ；属于芳香族化合物的 是 。
BD
ABC
BCD
E
E
DE
ABC
二、官能团的识别
2. 下图所示有机物不含有的官能团为（　　）
A. 酮羰基 B. 醚键
C. 碳溴键 D. 羟基
解析：该有机物中含有的官能团有酚羟基、醚键、酯基、碳溴键。
√
3. 官能团对有机物的性质具有决定作用。下列分子所含官能团为 “酯基（ ）”的是（　　）
A. CH3CH3 B. C2H5OH
C. CH3COOH D. CH3COOC2H5
解析：A项，CH3CH3无官能团；B项，C2H5OH的官能团为羟 基；C项，CH3COOH的官能团为羧基；D项，CH3COOC2H5的官能 团为酯基。
√
4. （1）化合物 是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫 剂，它含有的含氧官能团的名称是 。
（2） 中含氧官能团的名称是 。
羟基、醛基
（酚）羟基、酯基
（3） 中含有的官能团名称是 。
碳碳双键、酯基、酮羰
基
三、有机物的系统命名法
5. 下列有机物的系统命名正确的是（　　）
A. ：3-甲基-2-乙基戊烷
B. ：2-甲基戊醛
C. ：苯甲酸甲酯
D. ：1，5-二甲苯
√
解析：A项，碳链选取错误，正确的名称为3，4-二甲基己烷，错 误；B项，主链选取要包含醛基在内，名称为2-甲基戊醛，正确；C 项，该有机物含有酯基，属于酯类，其名称为乙酸苯酯，错误；D 项，将苯环上的6个碳原子编号，支链编号之和要最小，该有机物用 系统命名的名称为1，3-二甲苯，错误。
6. （1）C2HCl3的化学名称为 。
（2） 的化学名称为 。
（3） 的化学名称为 。
（4） 的化学名称为 。
（5）HOC（CH3）3的系统命名法的名称为 。
三氯乙烯
3-甲基苯酚（或间甲基苯酚）
2-羟基苯甲醛（或邻羟基苯甲醛）
1，3-苯二酚（或间苯二酚）
2-甲基-2-丙醇
【题后归纳】
　　（1）有机化合物系统命名中常见的错误
①主链选取不当（不包含官能团，不是主链最长、支链最多）。
②编号错（官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最 小）。
③支链主次不分（不是先简后繁）。
④“-”“，”忘记或用错。
（2）系统命名法中四种“字”的含义
①烯、炔、醛、酮、酸、酯——指官能团。
②二、三、四——指相同取代基或官能团的个数。
③1、2、3——指官能团或取代基的位置。
④甲、乙、丙、丁——指主链碳原子个数分别为1、2、3、4。
考点二　研究有机化合物的一般方法
1. 研究有机化合物的基本步骤
2. 有机化合物的分离、提纯
（1）蒸馏和重结晶
方法 适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提 纯互溶的液态有 机物 ①被提纯的有机物的热稳定性较高
②被提纯的有机物与杂质的 相差较 大
重结 晶 常用于分离、提 纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受 的影响较大
沸点　
温
度　
（2）萃取
①液—液萃取
利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶 剂转移到另一种溶剂的过程。
②固—液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
3. 有机化合物分子式的确定
（1）元素分析
最
大　
4. 确定分子结构——波谱分析
（1）红外光谱
原理 不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将 处于不同的位置
作用 获得分子中所含的化学键或 的信息
官能团　
（2）核磁共振氢谱
原 理 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移
作 用 获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝各类氢原子数目比
举 例 分子式为C2H6O的有机物A，
其核磁共振氢谱图如下，则
A的结构简式为
说明：即使峰种类与峰面积之比相同，也能够借助核磁共振氢谱进行鉴别，例如CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3的鉴别
CH3CH2OH　
（3）X射线衍射
①原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
②作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构 信息。
　判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
×
×
×
×
√
×
一、有机物的分离提纯方法
1. 下列关于提纯苯甲酸（粗苯甲酸中含少量NaCl和泥沙）采用的方 法正确的是（　　）
A. 萃取法 B. 蒸发法
C. 蒸馏法 D. 重结晶法
√
解析：粗苯甲酸中含少量NaCl和泥沙，可通过溶解过滤除去泥 沙，且根据苯甲酸的溶解度受温度影响变化较大，而氯化钠的溶解度 受温度影响不大，可以将溶液蒸发浓缩冷却结晶，获得粗苯甲酸晶 体，然后将获得的晶体再溶解，再蒸发浓缩、冷却结晶获得更纯净的 苯甲酸，即可选重结晶法分离提纯苯甲酸。
2. 为提纯下列物质（括号内的物质为杂质），所选用的除杂试剂和 分离方法均正确的有（　　）
① ② ③ ④ ⑤
混合物 C2H6 （C2H4） C2H2 （H2S） 乙醇
（水） 乙酸乙
酯（乙酸） 苯
（苯酚）
除杂试剂 酸性 KMnO4
溶液 CuSO4
溶液 生石灰 饱和 Na2CO3
溶液 溴水
分离方法 洗气 洗气 蒸馏 分液 分液
A. 2项 B. 3项
C. 4项 D. 5项
√
解析：①C2H4和酸性KMnO4溶液反应，生成CO2，引入新的杂 质，错误；⑤溴和苯酚生成的三溴苯酚溶于苯中，不能用分液方法进 行分离，错误， ②③④正确。
二、有机化合物分子结构的确定
3. 某有机物的核磁共振氢谱如图所示，该有机物可能是（　　）
A. HCOOCH2CH3
B. CH3CH2CH3
C. HOCH2CH2OH
D. CH2ClCHClCH2Cl
解析：根据核磁共振氢谱图，可知该有机物有3种等效氢。A项， HCOOCH2CH3，有3种等效氢；B项，CH3CH2CH3，有2种等效氢； C项，HOCH2CH2OH，有2种等效氢；D项，CH2ClCHClCH2Cl，有 2种等效氢。
√
4. 有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为 无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实 验，试通过计算填空：
实验步骤 解释或实验结论
（1）称取 9.0 g A，升温使其气化，测 其密度是相同条件下H2的45倍 （1）A的相对分子质量为
（2）将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g （2）A的分子式 为
90
C3H6O3
实验步骤 解释或实验结论
（3）另取9.0 g A，跟足量的NaHCO3 粉末反应，生成2.24 L CO2（标准状况），若与足量金属钠反应，则生成2.24 L H2（标准状况） （3）用结构简式表示A中 含有的官能团： 、
（4）A的核
磁共振氢
谱如图： （4）A中含有 种不同 化学环境的氢原子
（5）综上所述，A的结构简式为
—
COOH
—OH
4
真题·体验品悟
1. （1）（2025·北京高考） 分子中含有的官能团是硝基 和 。
（2）（2025·上海高考） 中含氧官能团的结构简式为
。
氟原子（或碳氟键）、羧基
—
COOH、—OH
（3） （2025·广东高考）化合物 （Ph代表苯基）中含氧 官能团的名称为 。
（4） （2025·云南高考） 中含氧官能团的名称为 。
（5） （2025·山东高考） 中含氧官能团的名称为 。
醛基
醛基
羧基
（6） （2025·黑吉辽蒙卷） → 实现了由 到 的转化。（填官能团名称）
羟基
醛基
2. 按要求给下列有机物命名：
异丁酸（或2-甲
基丙酸）
苯乙
酸
邻硝
基甲苯（或2-硝基甲苯）
2，
6-二氯甲苯
苯甲
醛
3. （2025·浙江1月选考9题）抗坏血酸（维生素C）是常用的抗氧 化剂。
下列说法不正确的是（　　）
√
A. 可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸
B. 抗坏血酸可发生缩聚反应
C. 脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应
D. 1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子
解析：由抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的结构简式可知，二者分子式 不同，即相对分子质量不同，质谱法能测定物质的相对分子质量，故 可用质谱法鉴别二者，A项正确；抗坏血酸分子中含多个羟基，能发 生缩聚反应，B项正确；脱氢抗坏血酸中含酯基，能在NaOH溶液中 水解，C项错误；如图 ，标有“*”的两个碳原子为手性 碳原子，D项正确。
A. 能发生水解反应
B. 能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C. 能与O2反应生成丙酮
D. 能与Na反应生成H2
4. （2024·浙江6月选考9题）有机物A经元素分析仪测得只含碳、 氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振 氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是（　　）
　
√
解析：由质谱图可知，有机物A的相对分子质量为60，A只含C、 H、O三种元素，因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氢 谱可知，A有4种等效氢，个数比等于峰面积之比，为3∶2∶2∶1， 因此A为CH3CH2CH2OH。A为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反 应，A错误；A中官能团为羟基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2， B错误；CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上，与O2反应生成丙醛， 不能生成丙酮，C错误；CH3CH2CH2OH中含有羟基，能与Na反应生 成H2，D正确。
课时跟踪检测
A. 向肉桂醛（ ）中滴加溴水，可检验分子中的 碳碳双键
B. 经X射线衍射实验获得晶体衍射图，可确定晶体中原子的相对位置
C. 可利用饱和硫酸铵溶液分离提纯蛋白质
D. 在新制的Cu（OH）2中滴加适量麦芽糖溶液并加热，有砖红色沉 淀生成说明麦芽糖是还原糖
一、选择题（本题包括12个小题，每小题只有一个选项符合题意）
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√
1. （2025·浙江杭州模拟）物质分离、检验、鉴别和结构分析是化学 研究的重要内容。下列说法不正确的是（　　）
解析：碳碳双键和醛基均可使溴水褪色，A错误；通过X射线 衍射实验获得晶体衍射图，可确定晶体结构以及晶体中原子的相 对位置，B正确；饱和硫酸铵溶液通过盐析作用使蛋白质聚沉，此 过程可逆，可用于分离提纯蛋白质，C错误；麦芽糖分子内含有醛 基，能与新制的Cu（OH）2反应，有砖红色沉淀生成说明麦芽糖 是还原糖，D正确。
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2. （2025·浙江模拟）下列物质的核磁共振氢谱中，信号峰有4组的是（　）
A.
B.
C. 2-甲基丁烷：
D.
√
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解析：该有机物中有2种等效氢，信号峰有2组，A错误；该有 机物中有5种等效氢，信号峰有5组，B错误；该有机物中有4种等 效氢，信号峰有4组，C正确；该有机物中有3种等效氢，信号峰 有3组，D错误。
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3. 下列化学用语表示正确的是（　　）
A. 2，2，3-三甲基丁烷：
C. 对硝基甲苯的结构简式：
D. 乙烯的球棍模型：
√
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4. 下列有机物的命名正确的是（　　）
A. ：3-乙基-2-溴丁烷
B. ：2-甲基-1-丙醇
C. ：乙二酸二乙酯
D. ：对二苯甲酸
√
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解析：A项，该有机物为3-甲基-2-溴戊烷，错误；B项，该有机物 为2-丁醇，错误；C项，该有机物为乙二酸二乙酯，正确；D项，该 有机物为对苯二甲酸，错误。
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5. （2025·浙江宁波镇海中学选考模拟）高吸水性树脂（SAP）的结 构片段如图所示。
下列说法正确的是（　　）
√
A. 合成SAP的反应为缩聚反应
B. 合成SAP的单体中碳原子均共面
C. 将SAP中羧基等基团酯化可提高其吸水性
D. 丙烯与1，4-戊二烯共聚可形成类似SAP骨架的交联结构
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6. 有机物A的质谱图、核磁共振氢谱图如图所示，则A的结构简式可 能为（　　）
A. CH3OCH3 B. HCOOH
C. CH3CH2OH D. CH3CH2COOH
√
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解析：由图1可知此有机物的最大质荷比为46，故其相对分子质 量为46，由图2可知有机物 A中存在三种不同化学环境的H原子，且 个数之比为3∶2∶1，只有乙醇符合题意。
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7. 化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代 化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列仪器分 析手段的运用科学可行的是（　　）
A. 元素分析仪用于测定分子的空间结构
B. 通过红外光谱分析、核磁共振氢谱分析均可以区分丙醇和乙酸
C. 质谱仪是通过分析最小的碎片离子测出分子的相对质量
D. 的核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3
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解析：元素分析仪可对物质中的元素及含量进行定量分析，但无法确定分子的空间结构，A错误；丙醇的结构简式为CH3CH2CH2OH，乙酸的结构简式为CH3COOH，通过红外光谱分析，可以判断出所含官能团、化学键的信息，能够区分两者，核磁共振氢谱可以获得不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息，也可以区分两者，B正确；质谱仪通过分析最大的碎片离子测出分子的相对质量，即最大质荷比等于相对分子质量，C错误；苯甲醇中有五种不同的氢原子，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1，D错误。
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8. （2025·浙江金丽衢十二校联考）黄酮哌酯是一种解痉药，以下物 质是合成黄酮哌酯的中间体，其结构如图所示。下列说法正确的是 （　　）
A. 分子中存在5种官能团
B. 一定条件下，能发生水解反应
C. 分子中的碳原子有可能全部共平面
D. 与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减 少3种
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解析：分子中含有羧基、酮羰基、醚键、碳碳双键，共4种官能 团，A错误；该分子中含有羧基、酮羰基、醚键、碳碳双键，不能发 生水解反应，B错误；该分子中苯环和双键均为平面结构，其上C原 子均为sp2杂化，甲基的碳原子连在双键碳原子上，由于单键可以旋 转，故分子中的碳原子可能全部共平面，C正确；酮羰基、碳碳双键 和苯环均能与氢气发生加成反应，故与足量H2发生加成反应后，该分 子中官能团的种类减少了酮羰基、碳碳双键2种，其中酮羰基又转化 为羟基，即官能团的种类不是减少3种，D错误。
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9. 如图是一种分子式为C4H8O2的有机化合物的红外光谱图，则该有 机化合物的结构简式（　　）
A. CH3CH2CH2COOH B. CH3COOCH2CH3
C. CH3CH（CH3）COOH D. HCOOCH（CH3）2
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10. 已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶 剂，如丙酮、氯仿，可溶于乙醇、乙醚等，在水中几乎不溶，熔点为 156～157 ℃，热稳定性差。乙醚的沸点为35 ℃。如图是从黄花青蒿 中提取青蒿素的工艺流程，下列有关实验操作的说法正确的是（　　）
√
A. 研碎时应该将黄花青蒿置于烧杯中
B. 操作Ⅰ是萃取，所用的玻璃仪器有烧
杯、分液漏斗
C. 操作Ⅱ是蒸馏，所用的玻璃仪器主要
有蒸馏烧瓶、酒精灯、冷凝管、温度
计、锥形瓶、牛角管
D. 操作Ⅲ是用酒精灯加热，然后加水溶解、过滤
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解析：研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中进行，A错误；由上述 分析可知，操作Ⅰ是将固体和液体分开，是过滤，B错误；操作Ⅱ是将 提取液中的乙醚分离出去，得到粗产品，蒸馏用到的主要玻璃仪器是 蒸馏烧瓶、酒精灯、冷凝管、温度计、锥形瓶、牛角管，C正确；操 作Ⅲ是重结晶，具体为溶解、加热浓缩、冷却结晶、过滤，酒精灯加 热温度较高，青蒿素热稳定性差，由粗品得精品时不能用酒精灯加 热，D错误。
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11. 下列化合物中，核磁共振氢谱只出现三组峰且峰面积之比为 3∶2∶2的是（　　）
A. （CH3）2CHCH（CH3）2 B.
C. D.
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解析：A项，分子中含有2种不同的氢原子，核磁共振氢谱中出现 2组峰；B项，分子中含有3种不同的氢原子，核磁共振氢谱中出现3组 峰，且峰面积之比为3∶2∶2；C项，分子中含有3种不同的氢原子， 核磁共振氢谱中出现3组峰，且峰面积之比为3∶1∶4；D项，分子中 含有3种不同的氢原子，核磁共振氢谱中出现3组峰，且峰面积之比为 3∶1∶1。
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12. （2025·浙江金华十校模拟）有机物X经元素分析仪测得含碳、氢、氧、氮4种元素，图1为红外光谱，图2为质谱（纵坐标：相对丰度，与离子浓度成正比；横坐标：质荷比，粒子的相对质量与其电荷数之比），图3为核磁共振氢谱（峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3），已知有机物X遇FeCl3溶液显紫色。下列关于有机物X的说法不正确的是（　　）
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A. 据图2信息，X的相对分子质量为151
B. 符合上述信息的X的结构可能有两种
C. 1 mol有机物X可与3 mol NaOH反应
D. 质荷比为107的峰可能是
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解析：由题图2可知，该有机物的相对分子质量为151，由题图3核磁共振氢谱（峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3）可知，该有机物分子中有五种等效氢原子，个数比为1∶1∶2∶2∶3，含有—CH3，X遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基，由图1可知，结构中存在C—N、C O，可推知该有机物的结构简式为 或 。X的相对分子质量为151，A正确；符合条件的X的结构可能有 或
两种，B正确；X结构中的酚羟基和酰胺基都能与NaOH反应，1 mol有机物X可与2 mol NaOH反应，C错误； 的式量为107，质荷比为107的峰可能是 ，D正确。
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二、非选择题（本题包括1个小题）
13. 借助李比希法和现代科学仪器可以确定分子结构。某化学实验小 组利用如图所示的装置测定某有机化合物X的组成及结构，取6.72 g X与足量氧气充分燃烧，实验结束后，高氯酸镁的质量增加8.64 g， 碱石棉的质量增加21.12 g。
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已知X的相对分子质量为84，根据实验数据，X的分子式 为 ，通过核磁共振氢谱仪测得X的核磁共振氢谱图中只有1 组峰，X可能的结构简式 为 。
C6H12
、　
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