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(共89张PPT)
第49讲　有机化合物的空间结构　
同分异构体　同系物
1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式 和空间排布。
2.认识有机化合物存在碳架异构、位置异构和官能团异构等同分异 构现象。
3.了解同系列和同系物的概念。
考点·全面突破
考点一　碳原子的成键特点、有机化合物分子的空间结构
1. 有机化合物分子中碳原子的成键特点
2. 有机物结构的表示方法
（1）三种式子
分子 结构式 结构简式 键线式
丙烯

乙醇

CH3CH2OH
分子 结构式 结构简式 键线式
乙酸

乙酸
乙酯

CH3COOH　
CH3COOC2H 5
（2）两种模型
3. 有机化合物的成键方式和空间结构
与碳原子相 连的原子数 4 3 3 2
结构示意
—C≡
碳原子的杂 化方式
碳原子的成 键方式 、

sp3　
sp2　
sp2　
sp　
σ键　
σ键、π
键　
σ键、　

σ键　
π键　
与碳原子相 连的原子数 4 3 3 2
碳原子与相 邻原子形成 的结构单元 的空间结构


原子共面情 况 甲烷型分子 中最多有3个 原子共面 乙烯型分子 中6个原子共 面 苯型分子中 12个原子共 面 乙炔型分子 中4个原子共 线
四面体
形　
平面　
三角形　
平面　
正六边
形　
直线形　
一、有机物分子结构的表示方法
1. 下列说法正确的是（　　）
A. 乙醇的键线式为
C. 乳酸分子（ ）中不存在手性碳原子
D. 有机物分子里一定既有非极性键也有极性键
√
2. 下列对于分子式为C5H8的有机物结构的说法中不正确的是 （　　）
A. 可能是分子中只有一个双键的链烃
B. 分子中可能有两个双键
C. 分子中可能只含有一个三键
D. 可能是分子中含有一个双键的烃
√
解析：A项，若A是分子中只有一个双键的链烃，则分子式应符合 CnH2n，即分子式应为C5H10，错误；B项，若A是分子中含有两个双 键的链烃，则分子式符合CnH2n－2，即分子式为C5H8，正确；C项， 若A是分子中只含有一个三键的链烃，则分子式符合CnH2n－2，即分 子式为C5H8，正确；D项，若A是分子中含有一个双键的环烃，则分 子式符合CnH2n－2，即分子式为C5H8，正确。
二、有机物分子中原子的空间位置判断
3. 下列物质中所有原子均共面的是（　　）
A. 二氯甲烷 B. 1，1，2，2-四氯乙烷
C. 1，2-二氯乙烯 D. 乙醛
解析：结合CH4为正四面体结构可知，含有饱和碳原子的分子中 所有原子一定不共平面，A、B、D中均含饱和碳原子，所有原子不可 能共面，1，2-二氯乙烯是乙烯中的两个氢原子被氯原子替代得到的 产物，乙烯为平面结构，则1，2-二氯乙烯为平面结构，所有原子均 共面，C正确。
√
4. 有机物 分子中最多有 　　个碳原子在同一 平面内，最多有 　　个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至 少有 　　个。
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解析：以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙 炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由 于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在 苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能
不共面，因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。
【题后归纳】
有机物分子中原子共线、共面的分析方法
　　（1）利用三种“组合”
①直线结构与平面结构的连接，则直线在这个平面内，如苯乙炔 （ ）分子中所有原子共平面。
②平面结构与平面结构的连接，如苯乙烯（ ）分子中共 平面的原子最少有12个，最多有16个。
③平面结构与立体结构的连接，甲基与平面结构通过单键相连 （如 ），由于单键的旋转性，则甲基上最多只有一个氢原 子能处于该平面内。
（2）学会拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子 的结构，再将对应的结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原 子共面、共线的问题。特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳 原子。
（3）注意碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C—C”为轴旋 转，例如 ，因①键可以旋转，故 的平面可能 和 确定的平面重合，也可能不重合。因而 分 子中的所有原子可能共面，也可能不共面。
考点二　同系物　同分异构体
1. 同系物
同系列不一定是有机物，无机物也可以有同系列，如NxHy化合物。而 有机物中同系物要注意不仅官能团种类相同，而且官能团个数也要相 同，如单烯烃与二烯烃就不能成为同系物。
2. 同分异构现象和同分异构体
（1）概念与类型
同分异构现象 化合物具有相同的 ，但具有不同结构 的现象
同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
分子式　
　
异构
类别 碳架
异构 碳骨架不同
如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置
异构
官能团
异构 官能团种类不同
如CH3CH2OH和
立体
异构 顺反
异构 如2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种结构
CH3　
CH3—O—CH3　
（2）常考的官能团异构
组成通式 不饱和度（Ω） 可能的类别异构
CnH2n 1 烯烃和环烷烃
CnH2n－2 2 炔烃、二烯烃、环烯烃
CnH2n＋2O 0 饱和一元醇和醚
CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO2 1 饱和一元酸和酯、羟基醛、羟基酮等
示例：下列四组有机物：
①CH3CH2CH2CH2CH3和C（CH3）4
② 和
③ 和CH3—O—CH2—CH3
④CH3CH2CH2CH2OH和
其中属于碳架异构的是 ，属于官能团位置异构的是 ；属 于官能团类别异构的是 。
①　
④　
②③　
（3）立体异构
顺反
异构 由碳碳双键不能旋转所致。每个双键碳原子连接两个不同的原子或原子团时，存在顺反异构体。相同原子或原子团位于同侧的为顺式结构，位于异侧的为反式结构
对映
异构 含有手性碳原子的有机化合物，存在对映异构体
3. 简单有机物同分异构体的书写
（1）烷烃同分异构体的书写：缩链法（主链由长到短、支链由整到 散、位置由心到边）。
写出C6H14的同分异构体（用碳骨架结构表示）
C—C—C—C—C—C、
、
、
、
（2）烯烃、炔烃同分异构体的书写
书写顺序：碳架异构→官能团位置异构。
书写技巧：烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃，烷烃邻碳上各去2个H 可变成炔烃。
①写出C4H8属于烯烃的同分异构体的结构简式（包括顺反异
构） 。
CH3CH2—C≡CH、
CH3—C≡C—CH3　
、
、
、　 、　 、 　
（3）苯的同系物同分异构体的书写：支链由整到散，苯环上排列按 邻、间、对书写。
写出C8H10含苯环的同分异构体的结构简式
。
（4）含氧官能团有机物同分异构体的书写
一般按类别异构（分好类别）→碳架异构→位置异构的顺序书写。
写出C4H10O的同分异构体的结构简式
①属于醇： 。
②属于醚： 。
CH3CH2CH2CH2OH、　
CH3CH2CH2OCH3、
CH3CH2OCH2CH3　
、
、
、
　判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
×
×
×
×
√
√
一、同分异构体的判断
A. B.
C. D.
√
解析： 的分子式为C7H8O，A中有机物分子式为 C8H10O；B中有机物的分子式为C7H6O；C中有机物的分子式为 C7H6O2；D中有机物的分子式为C7H8O，D符合题意。
二、同分异构体种数的判断
2. 下列有关同分异构体数目（不考虑立体异构）的判断正确的是 （　　）
A. 的一溴代物有4种
B. CH3CH2C（CH3）3的一氯代物有2种
C. C5H10O属于醛的同分异构体有4种
D. C8H10含苯环的同分异构体有3种
√
解析：　A项， 中的H原子有5种，则一溴代物有5种，错 误；B项，CH3CH2C（CH3）3含有3种H原子，则一氯代物有3种，错 误；C项，C5H10O属于醛的同分异构体有CH3（CH2）3CHO、 CH3CH2CH（CH3）CHO、（CH3）2CHCH2CHO、（CH3） 3CCHO，共4种，正确；D项，分子式为C8H10含苯环的有机物有乙苯 和邻、间、对二甲苯，共4种同分异构体，错误。
3. 某有机物X的化学式为C5H12O，能与钠反应放出氢气。X被氧化最 终能生成羧酸Y（C5H10O2），若不考虑立体结构，X和Y组合生成的 酯最多有（　　）
A. 4种 B. 8种
C. 16种 D. 32种
√
解析：某有机物X的化学式为C5H12O，能与钠反应放出氢 气，X被氧化最终能生成羧酸Y（C5H10O2），则X是醇，X的结构 简式可能是CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH（CH3）CH2OH、（CH3）2CHCH2CH2OH、（CH3）3CCH2OH，Y可能的结构简
式有CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH、
（CH3）2CHCH2COOH、（CH3）3CCOOH，X和Y组 合生成的酯最多有16种。
4. 分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）（　　）
A. 7种 B. 8种
C. 9种 D. 10种
解析：分子式为C4H8Cl2的有机物的结构分析可以采取“定一移 一”法： 、 、 ，共有9种。
√
【题后归纳】
同分异构体数目的判断方法
　　（1）记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体。
③4个碳原子的链状烷烃有2种，5个碳原子的链状烷烃有3种，6 个碳原子的链状烷烃有5种。
（2）基元法：烷基有几种就有几种一元取代物。
如—C3H7有2种，C3H7Cl有2种；C3H8O属于醇的结构有2种。
（3）等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置的碳原子上的氢原子等效。
（4）二元取代物数目的判断：定一移一法。可固定一个取代基 的位置，再移动另一取代基的位置以确定二元取代物的数目。
真题·体验品悟
1. 判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
√
×
√
√
√
×
×
√
×
√
2. （2025·江苏高考9题）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类 化合物，部分合成路线如下：
下列说法正确的是（　　）
1 mol X最多能和4 mol H2
发生加成反应
B. Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2
C. Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D. Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
√
解析：Y中只形成单键的碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为 sp2杂化，故sp3和sp2杂化的碳原子数目比为2∶4＝1∶2，B正确；1分 子X中含有1个苯环、2个酮羰基、1个碳碳双键，故1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应，A错误；Z中存在同时连有3个碳原子的饱和碳 原子，所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；Z中含有碳碳双 键，能与Br2发生加成反应而使Br2的CCl4溶液褪色，D错误。
3. （2025·湖北高考11题）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列 描述正确的是（　　）
A. Ⅰ的分子式是C7H12
B. Ⅰ的稳定性较低
C. Ⅱ有2个手性碳
D. Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
√
解析：A项，结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C7H10，错误；B 项，Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，正确；C 项，连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，Ⅱ中含有三个手性 碳，如图： ，错误；D项，Ⅱ中羟基所连碳原子的两个邻位 碳原子上都有氢原子，经过浓硫酸催化脱水，可以形成 和 两种物质，错误。
4. （2025·河北高考6题）丁香挥发油中含丁香色原酮（K）、香草酸 （M），其结构简式如下：
下列说法正确的是（　　）
A. K中含手性碳原子
B. M中碳原子都是sp2杂化
C. K、M均能与NaHCO3反应
D. K、M共有四种含氧官能团
√
解析：结合题图中K的结构简式可知，K中环上碳原子均为sp2杂 化，饱和碳原子均为甲基上的碳原子，所以K中不含手性碳原子，A 错误；M中苯环和羧基中碳原子为sp2杂化，甲基上的碳原子为sp3杂 化，B错误；M中含有羧基，故M可与NaHCO3反应，K不能与 NaHCO3反应，C错误；K中含有羟基、醚键、酮羰基3种含氧官能 团，M中含有羟基、醚键、羧基3种含氧官能团，故K、M共有羟基、 醚键、酮羰基、羧基4种含氧官能团，D正确。
课时跟踪检测
一、选择题（本题包括13个小题，每小题只有一个选项符合题意）
1. （2025·浙江稽阳联谊学校联考）立体异构包括对映异构、顺反异 构等。2-丁烯存在如下顺反异构：
　　
顺-2-丁烯 反-2-丁烯
下列关于2-丁烯的说法错误的是
（　　）
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A. 核磁共振氢谱不能区分顺、反-2-丁烯
B. 顺、反-2-丁烯与氯气发生加成反应后的产物都有2个手性碳原子
C. 与2-丁烯具有相同官能团的同分异构体有2种
D. 顺-2-丁烯沸点高于反-2-丁烯
√
解析：顺、反-2-丁烯中氢原子所处的化学环境有差异，可用核磁 共振氢谱区分，A错误；手性碳原子是连接了4个不同的原子或原子 团的碳原子，顺、反-2-丁烯与氯气发生加成反应后的产物均为 CH3CHClCHClCH3，与氯原子相连的碳原子是手性碳原子，该加成 产物中有2个手性碳原子，B正确；与2-丁烯具有相同官能团的同分异 构体有2种，分别为1-丁烯和2-甲基-1-丙烯，C正确；顺-2-丁烯与反- 2-丁烯分子间作用力均为范德华力，顺-2-丁烯分子两个甲基位于同一 侧，正、负电中心不重合，极性较大，范德华力较大，故沸点较高， D正确。
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2. 柠檬烯的结构如图所示，关于柠檬烯下列说法错误的是（　　）
A. 分子中所有碳原子可能在同一平面上
B. 可使溴的四氯化碳溶液褪色
C. 是苯乙烯的同系物
D. 该物质中C 原子杂化方式为sp2
解析：该物质中苯环上的C 原子、双键碳原子杂化方式为 sp2， 甲基上的碳原子是饱和碳原子、杂化方式为 sp3，D错误。
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3. 下列分子中指定的碳原子（用*标记）不属于手性碳原子的是（　）
B.
C.
D.
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4. 下列说法正确的是（　　）
A. 丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B. 丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C. 中所有碳原子一定在同一平面上
√
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5. 下列说法正确的是（　　）
A. 炔烃分子中的所有碳原子都在同一直线上
C. 分子中所有原子不可能共平面
D. CH4分子中所有原子共平面
√
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解析：A项，如1-丁炔中碳原子不在同一直线上，错误；B项，碳 碳双键以及与双键直接相连的原子位于同一平面，可知该分子中三个 碳原子共平面，正确；C项，苯分子中所有原子共平面， 故 分子中所有原子有可能共平面，错误；D项，CH4分 子中4个氢原子构成正四面体形，所有原子不可能共平面，错误。
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6. 分子式为C6H12O且含有“—CHO”的同分异构体共有（不考虑立 体异构）（　　）
A. 6种 B. 8种
C. 4种 D. 10种
解析：含有醛基，分子式为C6H12O的同分异构体有8种。
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7. （2025·浙江宁波镇海中学选考模拟）布洛芬具有抗炎、镇痛、解 热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所 示的修饰。下列说法错误的是（　　）
A. 甲的分子式为C13H18O2
B. 甲和乙都能与氢氧化钠溶液发生反应
C. 乙分子苯环上的二氯代物有4种同分异构体
D. 甲分子中最多有8个碳原子共平面
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解析：由甲的结构简式可知，甲的分子式为C13H18O2，A正确； 甲含有羧基，能与NaOH溶液反应，乙含有酯基，可与NaOH溶液发 生水解反应，B正确；乙的苯环上有2种氢原子，苯环上的二氯代物有 4种，将苯环上的4个氢所连碳原子编号： ，氯原子分 别在1、2，1、3，1、4，2、4碳原子上，C正确；苯环是平面形结 构，由于单键可旋转，则最多共平面的碳原子有11个 （ ），D错误。
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8. 某有机物（M）的结构如图所示。关于该有机物，下列叙述错误 的是（　　）
　M
A. 分子中含4种官能团
B. 分子中所有碳原子可能在同一平面上
C. 可发生氧化反应、水解反应
D. 与 互为同分异构体
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解析：M分子中含有醛基、碳碳双键、羟基、酯基4种官能团，A 正确；M分子中含有碳骨架 ，不可能所有的碳原子共平面，B 错误；M分子中含碳碳双键和醛基等，可发生氧化反应，含酯基，可 发生水解反应，C正确；M与对苯二乙酸的分子式均为C10H10O4，二 者互为同分异构体，D正确。
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9. 下列说法正确的是（　　）
A. 14C和14N互为同位素
B. 石墨烯和碳纳米管互为同素异形体
C. 乙二醇和丙三醇互为同系物
D. 和 互为同分异构体
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解析：A项，14C和14N的质子数分别为6、7，中子数分别为8、7， 二者不互为同位素，错误；C项，同系物指结构相似、分子中相差一 个或若干个CH2的化合物，乙二醇和丙三醇中含有羟基的数目不同， 二者不互为同系物，错误；D项，同分异构体指分子式相同、结构不 同的化合物，两者为同种物质，错误。
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10. （2025·浙江模拟）分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体 异构）（　　）
A. 8种 B. 10种
C. 12种 D. 14种
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解析：可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定位1 号碳原子时，有 ，Br定位2号碳原子时， 有 ，异丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时， 有 ，Br定位2号碳原子时，有 ，共4＋4＋3＋1＝ 12（种），所以选C。
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11. （2025·浙江杭州选考模拟）高分子M广泛用于牙膏、牙科黏合剂 等口腔护理产品，合成路线如图：
下列说法正确的是（　　）
化合物B所有原子可能
共平面
B. 化合物C分子中核磁共振氢谱只有一组峰
C. 合成M的聚合反应是缩聚反应
D. 除醇类物质以外，B的同分异构体还有2种
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解析：由高分子M逆推，可知B是 、C是 ，乙炔和试剂a反应生成 ，则a是CH3OH，B是 ，化合物B中含有甲基，不可能所有原子共平面，故A错误；C是 ，C的结构对称，只有1种等效氢，化合物C分子中核磁共振氢谱只有一组峰，故B正确； 、 合成M的聚合反应是加聚反应，故C错误；除醇类物质以外，B的同分异构体还有CH3CH2CHO、CH3COCH3、 等，故D错误。
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12. 如图是a、b、c、d四种烃的碳骨架，下列有关说法正确的是（　）
A. a、c均属于烯烃
B. d的二氯代物只有2种
C. c、d互为同分异构体
D. c的核磁共振氢谱有3组吸收峰
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解析：A项，c含碳碳三键，不是烯烃，错误；B项，d的二氯代 物：①2个氯原子连在同一个碳原子上，②2个氯原子连在相邻的2个 碳原子上，③2个氯原子连在相对的2个碳原子上，共有3种，错误； C项，c、d分子式不同，不互为同分异构体，错误；D项，c分子中有 3种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有3组吸收峰，正确。
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13. （2025·宁波模拟）制备重要的有机合成中间体I的反应如下。下 列说法正确的是（　　）
＋
A. 该反应属于取代反应
B. 2-环己烯酮存在顺反异构体
C. 1-丙醇在铜作催化剂并加热的条件下，可被氧化为M。与M互为 同分异构体的是CH3OCH2CH3
D. 中间体I与足量H2完全加成后所得分子中含有3个手性碳原子
√
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解析：如图所示，反应过程中， 2-环己烯酮中C—H断裂，与 苯甲醛在醛基上发生了加成反应，A错误；分子中碳碳双键、碳氧双 键两个平面重合，2-环己烯酮不存在顺反异构体，B错误；1-丙醇在 铜作催化剂并加热的条件下，可被氧化为M，M为CH3CH2CHO， CH3OCH2CH3和丙醛（M）分子式不同，二者不互为同分异构体，C 错误；苯环、碳碳双键、羰基都与氢气发生加成反应，中间体I与足 量H2完全加成产物为 ，标有“*”的为手性碳原子： ，加成产物含有3个手性碳原子，D正确。
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二、非选择题（本题包括2个小题）
14. 按要求回答下列问题：
解析：由结构简式可知，曲酸的含氧官能团有羟基、羰基、醚键。
羟基、羰基、醚
键
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①CH3CH2OH和CH3OCH3
②C（CH3）4和C4H10
③ 和
④35Cl和37Cl
（2）下列各组物质中属于同系物的是 ，互为同分异构体的 是 。（填序号）
②
①
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解析：①CH3CH2OH和CH3OCH3的分子式相同，结构不同，互为同 分异构体；②C（CH3）4和C4H10是结构相似，分子组成相差1个CH2 原子团的烷烃，互为同系物；③ 和 的分子式相同，结构相同，是同种物质； ④35Cl和37Cl的质子数相同、中子数不同，互为同位素；则4组物质中 属于同系物的是②，互为同分异构体的是①。
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（3）芳香烃C9H10中存在顺反异构的有机物，其顺式结构简式 为 。
解析：由芳香烃C9H10存在顺反异构，芳香烃分子中含有碳碳双键， 则顺式结构简式为 。
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（4）10个碳原子以下一氯代物只有1种的烷烃有4种，写出相对分子 质量最大的烷烃的结构简式 。
解析：10个碳原子以下一氯代物只有1种的烷烃为甲烷、乙烷、2，2- 二甲基丙烷和2，2，3，3-四甲基丁烷，其中结构简式 为 的2，2，3，3-四甲基丁烷的相对分子质量最大。
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（5）某有机物的结构如图所示： ，它的同分异构体 中属于芳香酮的有 种；芳香醛的有 种。
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解析： 的同分异构体属于芳香酮说明同分异构体分子 含有苯环和酮羰基，可能结构为 、 、 、 、
，共有5种； 的同分异构体属于芳香醛说明同分异构体分子含有苯环和醛基，同分异构的结构可以视作醛基取代了乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中氢原子，种数分别为5、3、4、2，共有14种。
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15. 根据要求，回答下列问题：
（1）某烷烃分子的碳骨架结构为 ，此烷烃的一溴代物 有 种。若此烷烃为炔烃加氢制得，则此炔烃的结构简式 为 。
解析：根据有机物碳骨架，该有机物中共有6种化学环境的H原子， 故其一溴代物共有6种。若用炔烃制备该烷烃，在碳链不变的情况下 需要相邻的C原子形成三键，故满足条件的炔烃 为 。
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（2）用核磁共振仪对分子式为C3H8O的有机物进行分析，核磁共振 氢谱有三组峰，且峰面积比为6∶1∶1，则该化合物的键线式 为 。
解析：分子式为C3H8O的有机物，其结构中不含不饱和键和环状结 构，则对应的结构为 、 和CH3—CH2— O—CH3，满足核磁共振氢谱有三组峰且峰面积比为6∶1∶1的结构只 有 ，对应的键线式结构为 。
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（3）X为有机物 的同分异构体，同时满足如下三个条件 的X的结构简式为 。
①含有苯环；
②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；
③1 mol X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
、
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解析：根据题目条件分析，1 mol X与足量金属Na反应可生成2 g H2， 故有机物中含有2个羟基（—OH）。结合信息X结构中含有苯环、I原 子、2个羟基和2个饱和C原子。X有三种不同化学环境的氢且个数比 为6∶2∶1，说明结构中含有2个甲基（—CH3）且对称性高，故X的 结构为 或 。
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（4）与有机物 互为同分异构体，且核磁共振氢谱为两 组峰，峰面积比为1∶1的酯类化合物的所有结构简式 为 。
、　
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解析：设 的同分异构体为X，X中含有酯基，且核磁共 振氢谱为两组峰，说明X属于对称结构，则X中含有2个酯基，此外还 有5个C原子，核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1，说明每种H 原子各有6种，即有4个甲基且分为两类，则有一个C原子不含H，故 X的结构简式为
或 。
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（5）分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构） 种。
解析：分子式为C4H8BrCl的有机物，即为C4H10的有机物分别被一个 Cl原子和一个Br原子取代后的有机物结构。C4H10的结构为 CH3CH2CH2CH3和 ，其一氯代物有 、 和 。
被Br原子取代以后的产物有4种， 被Br原子取代以后的产物有4种， 被Br原子取代以后的产物有1种， 被Br原子取代以后的产物有3种，共计12种。
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