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第50讲　烃、化石燃料的综合利用
1.以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点，认识它们 的官能团和性质及应用，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型，知道有机物在一定条件下是可以转化的。
2.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成与结构特点，比较这些有 机化合物的组成和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
3.结合石油化工了解化学在生产中的具体应用，以煤、石油的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法。
考点·全面突破
考点一　脂肪烃
1. 脂肪烃的组成和结构
2. 脂肪烃的物理性质
性质 变化规律
状态 常温下含有1～4个碳原子的烃都是 态，随着碳原 子数的增多，逐渐过渡到液态、固态（特例：新戊烷呈 气态）
沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐 ；同分异构体 之间，支链越多，沸点
相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性 均难溶于水
气　
升高　
越低　
3. 脂肪烃的化学性质
（1）取代反应
①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所 替代的反应。
②烷烃的卤代反应
a.反应条件：烷烃与气态卤素单质在光照条件下反应。
b.产物成分：多种卤代烃混合物（非纯净物）＋HX。
c.定量关系： ，即取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素 单质生成1 mol HX。
②烯烃的α-H取代反应，一般需要对官能团进行保护，再进行反应。
（2）加成反应
①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接 结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应（写出下列有关反应的化学方程式）
②乙炔发生加聚反应的化学方程式 为 。
（3）加聚反应
（4）二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应

（5）烯烃、炔烃的氧化反应
烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，氧化产物依据结构而定。
CH≡CH CO2（主要产物）。
　丙烯与HCl加成的产物有几种？主要产物是什么？有什么规律？
提示：2种； ；不对称烯烃与卤化氢加成时，一般情况 下，氢原子加到含氢原子多的不饱和碳原子一侧，即马氏规则。
　判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
√
×
×
×
√
×
一、脂肪烃的结构与性质
1. 关于烷烃、烯烃和炔烃的下列说法，正确的是（　　）
A. 链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃为烷烃
B. 单烯烃的通式是CnH2n，符合这个通式的烃一定是烯烃
C. 烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使其 褪色
D. 同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，互为同系物
√
解析：链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃一定为烷 烃，A正确；符合通式CnH2n（n≥2）的烃可能是环烷烃，B错误；烯 烃和炔烃都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，C错误；同碳原 子数的炔烃和二烯烃分子式相同，结构不相似，因此不互为同系物， D错误。
2. 化合物X常用于合成橡胶和制造农药、医药、香料，其结构如图所 示。下列有关X的说法错误的是（　　）
A. 名称为2-甲基-1，3-丁二烯
B. 难溶于水
C. 能使溴的四氯化碳溶液褪色
D. 能发生缩聚反应
√
解析：由化合物X的结构简式可知，主链上有4个碳原子，双键在 1号位和3号位，2号碳上连接甲基，命名为2-甲基-1，3-丁二烯，A正 确；化合物X属于烃，难溶于水，B正确；化合物X含碳碳双键，能使 溴的四氯化碳溶液褪色，C正确；能发生加聚反应，不能发生缩聚反 应，D错误。
二、烯烃、炔烃的加成、氧化反应规律的应用
3. 某气态烃1 mol能与2 mol HCl加成，所得的加成产物又能与8 mol Cl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则该气态烃为 （　　）
A. 丙烯 B. 1-丁炔
C. 丁烯 D. 2-甲基-1，3-丁二烯
解析：该有机物含有两个不饱和度，且含有6个H，则其化学式为 C4H6。
√
下列说法错误的是（　　）
A. 正丁烷的分子式为C4H10
B. 2-丁烯使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理相同
C. 反应①和反应②的反应类型相同
D. 反应②的产物的同分异构体有3种（不考虑立体异构）
√
解析：正丁烷的分子式为C4H10，A正确；2-丁烯通过加成使溴水褪色，酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应使得溶液褪色，褪色原理不相同，B错误；反应①和反应②的反应类型相同，均为加成反应，C正确；反应②的产物的同分异构体有CH3CH2CH2CH2Br、CH2BrCH（CH3）2、CBr（CH3）33种（不考虑立体异构），D正确。
5. 某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮（ ）、 琥珀酸（ ）和丙酮
（ ）三者的混合物。写出该烃的结构简 式： 。
考点二　芳香烃的结构与性质
1. 苯的结构与性质
（1）苯的结构分析
结构式 分子式 C6H6
结构简式 或
杂化类型 6个碳原子均为 杂化
碳碳键
空间结构 平面 结构，6个C和6个H共面
sp2　
正六边形　
（2）苯的物理性质：苯是无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于 水，易挥发，密度比水的 。
（3）苯的化学性质
②取代反应
小　
2C6H6＋
15O2　 12CO2＋6H2O　
苯与液溴的反应： ；
苯的硝化反应： 。
＋Br2　 ＋　HBr↑　
＋HNO3　 ＋H2O　
③加成反应
一定条件下与H2加成： 。
＋3H2 　
2. 苯的同系物的结构与性质
（1）结构特点：只含有一个苯环，且侧链均为烷基，分子通式 为 。
（2）化学性质
①氧化反应：可燃烧，与苯类似；能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯 不能。
②取代反应
CnH2n－6（n＞6）　
硝化反应： ＋3HNO3 。
卤代反应： ＋Br2 ；
＋Cl2 。
＋3H2O　
＋HBr↑　
＋HCl　
③加成反应：苯的同系物能在一定条件下与H2发生加成反应，与 苯类似。
【注意】　①苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数 为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性 KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。如：
。
②不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色。如 就不能使酸性KMnO4溶液褪色，原因是与苯环直接相连的碳原子上 没有氢原子。
　判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
×
×
√
√
×
√
一、苯及苯的同系物的结构与性质
1. 下列关于苯的叙述不正确的是（　　）
A. 反应①为取代反应，有机产物的密度比水大
B. 苯在发生反应④时只断裂π键
C. 反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中 含有三个碳碳双键
D. 反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有较多的黑烟
√
解析：苯分子中不含有碳碳双键，C错误。
2. 有机物分子中的原子（团）之间会相互影响，导致相同的原子 （团）表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是（　　）
A. 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性 KMnO4溶液褪色
B. 苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯
C. 乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应
D. 甲苯能与溴发生取代反应生成2，4，6-三溴甲苯，而苯只能生成 单取代溴苯
√
解析：乙烯能使溴水褪色，是因为乙烯中含有碳碳双键，而乙烷 中没有，不是因为原子或原子团的相互影响，C符合题意。
【题后归纳】
有机物分子中基团之间的相互影响
　　苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，示例如下：
—
二、其他芳香烃的结构与性质
3. 已知苯乙烯在一定条件下能发生如下反应，下列说法正确的是（　）
A. 反应①是苯乙烯与H2发生加成反应，又是氧化反应
B. 反应②是取代反应，且产物所有碳原子一定共平面
C. 反应③是加成反应，条件是光照
D. 反应④为加聚反应，苯乙烯是该高分子的单体
√
解析：反应①是苯乙烯与H2发生加成反应生成乙基环己烷，物质 得氢的反应又是还原反应，A错误；反应②是苯乙烯被氧化产生苯甲 酸，反应类型属于氧化反应，苯甲酸分子中所有碳原子一定共平面， B错误；反应③是苯乙烯与Br2发生的加成反应，反应条件是Br2的四 氯化碳溶液或水溶液，而不是光照，C错误；反应④为苯乙烯在一定 条件下发生加聚反应生成聚苯乙烯，苯乙烯是制取该高分子的单体， D正确。
4. 苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香 酸，反应如下：
（R、R'表示烷基或氢原子）
（1）现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高 锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是 ；乙能被酸 性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构 有 种。
9
、　 、　 、　
（2）有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的 一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简 式： 。
【题后归纳】
芳香烃的同分异构体书写方法
　　（1）芳香烃的同分异构体要考虑侧链异构和苯环上的位置异构 （如邻、间、对）。
（2）苯环上多元取代物的判断——“定一（或定二）移一” 法。①在苯环上连有两个原子或原子团时，可固定一个移动另一个， 从而写出邻、间、对三种异构体。②苯环上连有三个原子或原子团 时：a.先固定两个原子或原子团，得到三种结构；b.再逐一插入第三 个原子或原子团。如二甲苯有3种、三甲苯有3种。
考点三　煤、石油、天然气
1. 煤的综合利用
煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还 含有少量氢、氧、氮、硫等元素。
（1）煤的干馏
①概念：将煤隔绝空气加强热使之分解的过程。
②煤的干馏
C＋H2O（g）　 CO＋H2　
（2）煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水 煤气，化学方程式为 。
（3）煤的液化
①直接液化：煤＋氢气 液体燃料；
2. 天然气的综合利用
（1）天然气的主要成分是 ，它是一种清洁的化石燃料，更 是一种重要的化工原料。
（2）天然气与水蒸气反应制取H2的原理：
CH4＋H2O（g） CO＋3H2。
3. 石油的综合利用
（1）石油的成分
石油是由多种碳氢化合物组成的混合物。
甲烷　
（2）石油的加工
分馏 概念 利用原油中各组分沸点的不同进行分离的过程
目的 获得汽油、煤油、柴油等轻质油
裂化 概念 将含碳原子数较多、沸点较高的烃分裂为含碳原 子数较少、沸点较低的烃的过程
目的 提高优质、轻质液体燃料的产量，特别是 的产量
裂解 就是深度裂化，得到 、丙烯、甲烷等化工原料
催化
重整 概念 在加热和催化剂的作用下，可以通过结构的重新调整，使链状烃转化为环状烃的过程
目的 获得苯、甲苯等多种产品
汽
油　
乙烯　
×
×
×
×
×
1. 下列说法正确的是（　　）
A. 煤炭是赋存于地下的再生性化石能源资源，素有“工业粮食”之 称
B. 裂化汽油可以用来萃取溴水中的溴
C. 石油的分馏和煤的液化都是发生了物理变化
D. 天然气是较清洁的能源
√
解析：煤炭是不可再生的化石能源资源，A项错误；裂化汽油可 与溴发生加成反应，不可以用来萃取溴水中的溴，B项错误；煤的气 化、液化都是化学变化，C项错误；天然气燃烧后生成水和二氧化 碳，是较清洁的能源，D项正确。
2. 有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是（　　）
A. 煤和水煤气均是二次能源
B. 煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物
C. ①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
D. B为甲醇或乙酸时，原子利用率均可达到100％
√
解析：煤属于一次能源，A项错误；苯、甲苯等是煤干馏过程中 生成的物质，B项错误；干馏是在隔绝空气的条件下进行的，否则， 煤就会在空气中燃烧，C项错误；水煤气的成分是CO、H2，当二者 按物质的量之比为1∶2反应时可得到甲醇，当二者按物质的量之比为 1∶1反应时可得到乙酸，D项正确。
真题·体验品悟
1. （2025·广东高考2题）在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家 首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性， 其多烯环结构（如图）形似梅花。该多烯环上（　　）
A. C—H键是共价键 B. 有8个碳碳双键
C. 共有16个氢原子 D. 不能发生取代反应
√
解析：根据多烯环配合物的结构可知，该多烯环上的C—H键为 共价键，A正确；结合该配合物具有芳香性可知，该多烯环配合物的 结构类似苯环的结构，不存在碳碳双键，故其中碳碳双键数目不为 8，B错误；根据该配合物的结构可知，该多烯环上共有10个氢原子， C错误；该多烯环配合物的结构类似苯环的结构，故其能发生取代反 应，D错误。
2. （2024·安徽高考1题）下列资源利用中，在给定工艺条件下转化关 系正确的是（　　）
A. 煤 煤油 B. 石油 乙烯
C. 油脂 甘油 D. 淀粉 乙醇
解析：煤的干馏产品为焦炭、煤焦油、出炉煤气等，煤油为石油 的分馏产品，A项错误；石油经裂解得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原 料，B项错误；油脂在碱性条件下的水解反应为皂化反应，生成高级 脂肪酸盐和甘油，C项正确；淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酶的催 化下转化为乙醇，淀粉水解不能直接得到乙醇，D项错误。
√
3. （2022·辽宁高考4题）下列关于苯乙炔（ ）的说法正确的是 （　　）
A. 不能使酸性KMnO4溶液褪色
B. 分子中最多有5个原子共直线
C. 能发生加成反应和取代反应
D. 可溶于水
√
解析：苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色， A错误；如图所示， ，苯乙炔分子中最多有6个原子 共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反 应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属 于烃，难溶于水，D错误。
4. （2021·河北高考8题）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间 体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（　　）
A. 是苯的同系物
B. 分子中最多8个碳原子共平面
C. 一氯代物有6种（不考虑立体异构）
D. 分子中含有4个碳碳双键
√
解析：苯并降冰片烯与苯在组成上相差的不是若干个CH2原子 团，结构上也不相似，故二者不互为同系物，A错误；由题给苯并 降冰片烯的结构简式可知，苯环上的6个碳原子和与苯环相连的2 个碳原子共平面，则该分子中最多8个碳原子共平面，B正确；苯 并降冰片烯的结构对称，其分子中含有5种不同化学环境的氢原 子，则其一氯代物有5种，C错误；苯环中含有的碳碳键是介于碳 碳单键和碳碳双键之间特殊的键，故1个苯并降冰片烯分子中含有 1个碳碳双键，D错误。
5. （2023·浙江6月选考10题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确 的是（　　）
A. 丙烯分子中最多7个原子共平面
B. X的结构简式为CH3CH CHBr
C. Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D. 聚合物Z的链节为
√
解析：CH3—CH CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成 （Y）；CH3—CH CH2与Br2在光照条件下发生甲上的取代反应，
生成 （X）；CH3—CH CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成 （Z）。乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯 分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，Y（ ）与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔（CH3C≡CH）和KBr等，B不正确。
课时跟踪检测
一、选择题（本题包括11个小题，每小题只有一个选项符合题意）
1. 苏轼的《格物粗谈》有如下记载：“红柿摘下未熟，每篮用木瓜 三枚放入，得气即发，并无涩味。”文中的“气”实指一种常见的 烃，关于该烃分子的说法错误的是（　　）
A. 碳原子均采取sp2杂化
B. 所有原子在同一平面上
C. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 结构简式为CH2CH2
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2. （2025·浙江环大罗山联盟期中）下列实验事实中，能说明苯环上 的取代基对苯环的性质造成影响的是（　　）
A. 甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 甲苯和浓硝酸反应生成2，4，6-三硝基甲苯
C. 苯酚（ ）可以和氢氧化钠溶液反应
D. 甲苯和氢气加成生成甲基环己烷
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解析：烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯被酸性高锰酸 钾溶液氧化时，氧化的位置是甲基，故体现出苯环使甲基活化，故A 错误；甲苯能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，侧链对苯环有影响， 使苯环变得活泼，更容易发生取代反应，甲苯硝化生成2，4，6-三硝 基甲苯，能说明取代基对苯环有影响，故B正确；醇羟基与氢氧化钠 溶液不反应，而苯酚与氢氧化钠反应发生在酚羟基上，故体现出苯环 使—OH活化，故C错误；甲苯中苯环是不饱和烃基，与氢气能发生 加成反应，故不能体现出甲基使苯环的活化，故D错误。
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A. 分子中3个碳原子不在同一直线上
B. 在空气中燃烧时火焰明亮并伴有黑烟
C. 与HCl在一定条件下加成只得到一种产物
D. 能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色
解析：丙烯结构不对称，与HCl有两种加成方式，可生成 ClCH2CH2CH3或CH3CHClCH3，C错误。
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A. 2，3-二甲基-1，3-戊二烯和丙炔
B. 2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔
C. 2-甲基-1，3 -丁二烯和2-丁炔
D. 1，3-戊二烯和2-丁炔
√
解析：根据已知信息可知，如果要合成 ，所用的起始原料是2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔或者是2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔，故选C。
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5. 石蜡油的分解实验如图所示。下列有关说法正确的是（　　）
A. 石蜡油是液态烷烃化合物
B. 石蜡油分解生成的气体中只有烯烃
C. 装置Ⅱ中逸出的气体通入高锰酸钾
溶液，发生加成反应
D. 十八烷完全分解为乙烷和最多乙烯
时，二者物质的量之比为1∶8
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6. （2025·浙江宁波五校联盟模拟）已知：
，下列说法不正 确的是（　　）
A. N的同分异构体有3种
B. 反应②中FeCl3作催化剂
C. 反应①属于加成反应
D. M、N、P中所有碳原子均可能共面
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解析：乙苯含有苯环的同分异构体分别为邻二甲苯、间二甲苯、 对二甲苯，共有3种，不含有苯环的同分异构体可能是环状结构，也 可能是链状结构，数目很多，所以乙苯的同分异构体远多于3种，故 A错误；反应②为乙苯在氯化铁作催化剂条件下与氯气发生取代反应 生成对氯乙苯和氯化氢，故B正确；反应①为苯与乙烯发生加成反应 生成乙苯，故C正确；苯环为平面结构，由三点成面的原则可知，乙 苯和对氯乙苯分子中乙基上的碳原子可能与苯环共平面，则苯、乙苯 和对氯乙苯分子中所有碳原子均可能共面，故D正确。
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7. 下列说法正确的是（　　）
A. 常温下的密度：丙烷＜正丁烷＜水＜CCl4
B. 常温下烷烃C5H12和C6H14均为液体，且C6H14的沸点高
C. 能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
D. 属于芳香烃的衍生物，分子中含有手性碳 原子
√
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解析：常温下丙烷和正丁烷均为气体，且含碳数越多，密度越 大；水和CCl4均为液体，且CCl4密度大于水，则常温下的密度：丙烷 ＜正丁烷＜水＜CCl4，A正确；烷烃C5H12的一种同分异构体新戊烷 为气体，B错误；该化合物属于环烷烃，不能使酸性高锰酸钾溶液和 溴水褪色，C错误；手性碳原子是指碳原子周围连有四个不同的原子 或原子团，该有机物分子中不含手性碳原子，D错误。
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8. 下列说法不正确的是（　　）
A. 联苯（ ）属于芳香烃，其二溴代物有12种
B. 甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
C. 沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质
D. 萃取剂石油醚是从石油产品中提取的一种多碳原子、常温常压下 液态的醚
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解析：A项，含有苯环的烃即芳香烃，故联苯（ ）属于 芳香烃，其一溴代物有3种，分别为 ，然后在此基础上再 取代一个溴成为二溴代物分别有：7，4，1，共有7＋4＋1＝12种，正 确；B项，自由基反应又称游离基反应，是自由基参与的各种化学反 应，甲烷与氯气在光照下是发生自由基型链反应，正确；C项，由课 本石油化工知识可知，沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质，正 确；D项，石油醚是一种轻质石油产品，是低相对分子质量的烃（主 要是戊烷及己烷）的混合物，为无色透明的液体，不属于醚，错误。
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9. 已知苯可发生如下转化，下列叙述正确的是（　　）
A. 反应①生成的溴苯是苯的同系物
B. 反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层
C. 反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物
D. 反应④能发生，证明苯是单双键交替结构
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解析：溴苯与苯的官能团不同，不属于同系物，A错误；苯不溶 于水，密度小于水，所以苯与酸性高锰酸钾溶液混合后分层，苯在上 层，高锰酸钾溶液在下层，下层为紫色，B正确；苯生成硝基苯的反 应属于取代反应，不属于加成反应，C错误；苯分子中的碳碳键为一 种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键，不存在碳碳双键；苯能够 与氢气反应，只能证明苯不属于饱和烃，D错误。
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A. 癸烷是难溶于水的液体
B. 丙烯通过加聚反应生产聚丙烯用于制备口罩材料
C. 丙烯和X均可以使溴水褪色
D. X的同分异构体可以用“正”“异”进行区分
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解析：根据元素守恒可知X的化学式为C4H10。癸烷分子中含 有10个碳原子，沸点较高，常温下为液体，难溶于水，A正确； 丙烯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成聚丙烯，B正确；X 为丁烷，不含碳碳双键，不能使溴水褪色，C错误；X为丁烷，有 正丁烷（CH3CH2CH2CH3）、异丁烷[HC（CH3）3]两种同分异 构体，D正确。
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11. 英国皇家化学学会（RSC）、华威大学和苏黎世IBM研究所的科 学家们合作研发出结构酷似奥运五环的新分子，因此被命名为“奥林 匹克烯”，其结构如图所示。下列说法错误的是（　　）
A. “奥林匹克烯”的分子式为C19H12
B. “奥林匹克烯”可以发生加成反应
C. 分子中所有的原子共平面
D. 其一氯代物有6种
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解析：由题干图示有机物结构简式可知，则“奥林匹克烯”的分 子式为C19H12，A正确；“奥林匹克烯”分子中含有苯环，则可以发 生加成反应，B正确；“奥林匹克烯”分子中含有sp3杂化的碳原子， 故分子中不可能所有的原子共平面，C错误；根据等效氢原理可知， 其一氯代物有6种如图所示： ，D正确。
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二、非选择题（本题包括2个小题）
12. 分析下列烃分子，并按要求回答下列问题：
①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
② 　③ 　④ 　⑤
H2O　 CH3CH2OH
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解析：①的分子式为C5H12，则①的同分异构体的结构简式为 CH3CH2CH（CH3）2、C（CH3）4。
CH3CH2CH（CH3）2
或C（CH3）4
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（3）①的二氯代物有 种。
解析：①即CH3CH2CH2CH2CH3，其一氯代物有3种，即 CH2ClCH2CH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH2CH3、 CH3CH2CHClCH2CH3，在此基础上再取代一个氢即得二氯代物分别 有：5种、3种和1种，故二氯代物有9种。
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（5）有机物⑤具有的结构或性质是 （填字母）。
a.是碳碳双键和碳碳单键交替的结构
b.有毒、不溶于水、密度比水小
c.能使酸性KMnO4溶液褪色
d.一定条件下能与氢气或氧气反应
bcd
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解析：⑤为甲苯，甲苯分子中苯环上的6个碳碳键完全相同，分子中 不存在碳碳双键和碳碳单键交替出现的结构，a错误；甲苯分子有 毒，属于烃，不溶于水，密度比水小，b正确；由于苯环对甲基的影 响，甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，故能使酸性KMnO4 溶液褪色，c正确；甲苯分子在一定条件下能与氢气发生加成反应， 能够与氧气发生氧化反应，d正确。
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（6）苯环上的氢原子被烷基代替得到的有机物被称为苯的同系物。 苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸， 反应如下：
现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾 溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是 ；乙则能被酸性高 锰酸钾溶液氧化，生成苯甲酸，则乙可能的结构有 种。
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解析：甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，连接苯环的碳原子 上没有H原子，侧链为—C（CH3）3，甲的结构简式为 ； 乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明连接苯环的碳原子上至少有1个 H原子，则乙可能的结构 有 、 、 ，共3种。
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13. （2025·浙江北斗联盟期中）化合物A（C2H2）为重要的有机化工 原料。由A制备E（聚乙烯醇缩丁醛）和F（顺式聚异戊二烯）的合成 路线（部分反应条件和其他产物略去）如图所示：
请回答：
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（1）化合物D的官能团名称是 。
解析：A为CH≡CH，由反应②的产物 可逆推出B为 CH2 CHOOCCH3，由反应③可推出C为 ；由E的结构简 式 可逆推出D为CH3CH2CH2CHO。
醛基
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CH≡CH与CH3COCH3在一定条件下反应可生 成 ； 与H2加成生 成 ， 在催化剂作用下发生加聚反应生成的F 为 。化合物D为CH3CH2CH2CHO，官能团名称是醛基。
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（2）化合物F的结构简式是 。
解析：化合物F的结构简式是 。
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（3）下列说法正确的是 （填字母）。
A. 相同质量的化合物A和苯在氧气中充分燃烧，消耗氧气的物质的 量相同
B. 反应①④⑤⑥⑧反应类型均为加成反应
C. 反应④⑦另一种产物均为水
D. 化合物C可溶于水
ACD
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解析：A为CH≡CH，与苯的最简式相同，则相同质量的化合物A和苯 在氧气中充分燃烧，消耗氧气的物质的量相同，A正确；反应①⑤⑥ 反应类型均为加成反应，反应⑧为加聚反应，反应④有小分子H2O生 成，不是加成反应，B不正确；反应④有H2O生成，反应⑦为消去反 应生成水，C正确；化合物C为 ，可溶于水，D正确。
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（4）写出反应②的化学方程
式： 。
n　
解析：反应②中，CH2 CHOOCCH3发生加聚反应生 成 ，则化学方程式为n 。
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（5）已知化合物A在一定条件下可以合成苯，设计以化合物A合成塑 料PS（聚苯乙烯）的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
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解析：合成塑料PS（聚苯乙烯）的原料是苯乙烯，苯乙烯可由苯与乙 炔加成制得，苯可由乙炔在一定条件下反应制得，则合成路线 为 。
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（6）写出同时符合下列条件的异戊二烯（ ）的同分异构体的结 构简式： 。
①结构中只有一个环状结构；
②经1H-NMR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子。
解析：异戊二烯（ ）的同分异构体中，同时符合下列条件：①结 构中只有一个环状结构；②经1H-NMR谱检测表明：分子中共有3种 不同化学环境的氢原子。符合条件的结构简式为 。
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