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第52讲　醛、酮、羧酸、酯、酰胺
1.认识醛、酮、羧酸、酯、酰胺的结构、性质、转化关系及其在生 产、生活中的重要应用。
2.结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道氧化、加成、取 代、聚合等有机反应类型。
3.认识官能团与有机化合物特征性质的关系，认识同一分子中官能 团之间存在相互影响，认识一定条件下官能团可以相互转化。
考点·全面突破
考点一　醛、酮
1. 醛、酮的概念
物质 概念 表示方法
醛 由烃基或氢原子与 相连的化合物 RCHO
酮 羰基与两个烃基相连的化合物
饱和一元醛（酮）的通式： 。含有相同数目碳 原子的饱和一元醛和酮互为同分异构体。
醛基　
CnH2nO（n≥1）　
2. 常见的醛、酮及物理性质
名称 结构简式 状态 气味 溶解性
甲醛（蚁醛） 气体 刺激性气味 易溶于水
乙醛 液体 刺激性气味 与水以任意比互溶
丙酮 液体 特殊气味 与水以任意比互溶
HCHO　
CH3CHO
　
3. 醛、酮的化学性质
（1）醛类的氧化反应（以乙醛为例）
CH3CHO＋2[Ag（NH3）
　 CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O　
CH3CHO＋
（OH）2＋NaOH　 CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O　
2]OH
2Cu
（2）醛、酮的还原反应（催化加氢）
＋H2 。
（3）醛、酮的加成反应
醛和酮分子中的羰基含有不饱和键，可以和一些极性试剂发生加成反 应。当极性分子与羰基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连 接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
（4）醛和酮之间的连接反应（加成反应和消去反应）
　判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
×
×
×
√
√
一、醛、酮的结构与性质
1. 一定条件下，肉桂醛可转化为苯甲醛：
下列说法错误的是（　　）
A. 肉桂醛能发生取代、加成、聚合等反应
B. 肉桂醛与苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 苯甲醛分子的所有原子可能共平面
D. 肉桂醛与苯甲醛互为同系物
√
解析：肉桂醛中苯环能发生取代反应，碳碳双键、苯环和醛基能 发生加成反应，碳碳双键能发生聚合反应，A正确；肉桂醛含碳碳双 键和醛基，苯甲醛含醛基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；苯 甲醛分子中苯环为平面结构，醛基为平面结构，二者通过单键相连， 所有原子可能共平面，C正确；肉桂醛含碳碳双键和醛基，苯甲醛含 醛基，二者不互为同系物，D错误。
2. α-鸢尾酮香料的分子结构如图，下列说法不正确的是（　　）
A. α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体
B. 1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H2加成
C. α-鸢尾酮能发生银镜反应
D. α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢三步反应可转变为
√
解析：α-鸢尾酮分子中含碳碳双键、碳氧双键和环，不饱和度为 4，其同分异构体可能含苯环和酚羟基，即α-鸢尾酮可与某种酚互为 同分异构体，A正确； 和 均可与氢气发生加成反应， 则1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H2加成，B正确；α-鸢尾酮分子中不 含—CHO，则不能发生银镜反应，C错误； 加成为饱和烃结 构， 加成生成醇，消去转化为烯烃，再与氢气加成转化为饱和 烃结构，碳骨架不变，则α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢三步反应可转 变为 ，D正确。
二、醛基的检验
3. 有机物A、B均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体，A在一定 条件下可转化为B（如图所示），下列说法正确的是（　　）
A. 要检验B中含 ，可向其中加入溴水
B. 用FeCl3溶液可检验物质B中是否混有A
C. 物质B既能发生银镜反应，又能发生水解反应
D. 1 mol B最多可与5 mol H2发生加成反应
√
解析：A项，—CHO干扰 的检验，应先用弱氧化剂把—CHO
氧化为—COOH后，再加溴水检验 ，错误；C项，物质B 含有醛基，可以发生银镜反应，但不含酯基或卤素原子，不能发生水 解反应，错误；1 mol B含有1 mol苯环、1 mol碳碳双键、1 mol醛 基、1 mol酮羰基，最多可与6 mol H2发生加成反应，D项错误。
【题后归纳】
　　（1）醛基（—CHO）的检验及反应中的物质的量关系
①定性检验
a.醛（RCHO） Ag（光亮的银镜）
b.醛（RCHO） Cu2O（砖红色沉淀）
②定量关系
a：1 mol ～2 mol Ag～1 mol Cu2O
b：1 mol HCHO～4 mol Ag～2 mol Cu2O
（2）含—CHO的有机物中 的检验应先用新制的
Cu（OH）2 氧化—CHO，排除干扰，然后酸化，最后用溴水检 验 。
三、醛、酮在有机合成中的应用
4. 已知醛或酮可与格氏试剂（R'MgX）发生加成反应，所得产物经 水解可得醇：
若用此种方法制取HOC（CH3）2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试 剂是（　　）
A. 与CH3CH2MgX
B. CH3CH2CHO与CH3CH2MgX
C. CH3CHO与
D. 与
√
解析：丙酮与CH3CH2MgX二者反应后的产物经水解生成
HOC（CH3）2CH2CH3，A选；CH3CH2CHO与CH3CH2MgX二者反应后的产物经水解生成CH3CH2CH（OH）CH2CH3，B不选；CH3CHO 与 二者反应后的产物经水解生成CH3CH（OH）CH（CH3）2，C不选；HCHO与 二者反应后的产物经水解生成HOCH2CH（CH3）CH2CH3，D不选。
5. 已知，醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩合反应，生成羟 基醛，如：
根据以上信息，设计以乙醇为原料合成正丁醇的合成路线。（合成路 线设计示例： CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5）
【题后归纳】
有机合成中碳链增长的方法——羟醛缩合
考点二　羧酸、酯
一、羧酸的结构与性质
1. 羧酸及分类
（1）概念：由烃基（或氢原子）与羧基相连而构成的有机化合物。 官能团为 ，饱和一元羧酸的分子通式为 CnH2nO2（n≥1）。　
羧基（或—COOH）　
2. 常见的羧酸
物质及名称 结构 类别 性质特点或用途
甲酸（蚁酸） 饱和一元
脂肪酸 酸性，还原性（醛基）
乙二酸（草酸） 二元羧酸 酸性，还原性（＋3价 碳）
苯甲酸（安息香 酸） 芳香酸 苯甲酸及其钠盐常用作 防腐剂
乳酸 一元羧酸 羧酸和醇类的性质
3. 羧酸的化学性质
羧酸的化学性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
说明酸性：CH3COOH H2CO3。
CH3COOH＋
＞　
（2）酯化反应（以乙酸为例）
反应实质：酸脱羟基醇去氢。
实验室制备乙酸乙酯：
按要求书写下列酯化反应的化学方程式：
①一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之 比为1∶1酯化
。
CH3COOH＋HOCH2CH2OH　 CH3COOCH2CH2OH＋
H2O　
HOOC—COOH＋2CH3CH2OH　 CH3CH2OOC—
②多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之 比为1∶2酯化
COOCH2CH3＋2H2O　
＋　 ＋2H2O　
③多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化
a.生成环酯
。
b.生成高聚酯
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH
。
＋（2n－1）H2O　
n　 ＋
④羟基酸自身的酯化反应，如 自身酯化
a.生成环酯： ；
2　 ＋2H2O　
（n－1）H2O　
二、酯的结构与性质
1. 概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物，简写为 RCOOR'，官能团为 。
2. 物理性质
　
3. 化学性质（以乙酸乙酯为例）
CH3COOC2H5＋ H2O
CH3COOH＋C2H5OH　
【注意】　酯在酸性条件下的水解反应是可逆的，但在碱性条件下的 水解反应趋于完全，是不可逆的。
CH3COOC2H5＋
　判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
×
√
×
×
√
×
一、羧酸的结构与性质
1. 关于苹果酸（ ）说法正确的是（　　）
A. 苹果酸不易溶于水而易溶于有机溶剂
B. 和苹果酸具有相同官能团的同分异构体只有1种
C. 1 mol苹果酸与足量NaOH溶液反应时，最多消耗3 mol NaOH
D. 1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应时，最多可得44.8 L CO2 （标准状况下）
√
解析：苹果酸烃基较小且含有多个亲水基团（羟基、羧基），故 易溶于水，A错误；含有相同官能团的同分异构体中，两个羧基可连 接在相同的碳原子上，羟基可在相同或相邻碳原子上，有2种同分异 构体，B错误；1 mol 苹果酸中有2 mol羧基，可与2 mol NaOH发生中 和反应，C错误；1 mol 苹果酸中有2 mol羧基，1 mol苹果酸与足量 NaHCO3溶液反应时，最多可得2 mol二氧化碳，体积为44.8 L（标准 状况下），D正确。
二、酯的结构与性质
2. 琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示，下列关于它的说法不正确的 是（　　）
A. 该物质的化学式为C8H14O4
B. 不溶于水，比水的密度小
C. 琥珀酸又叫做丁二酸
D. 1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最终得1 mol 琥珀酸
√
解析：A项，琥珀酸乙酯的结构简式可改写 为 ，化学式为C8H14O4，正确；B项， 酯不溶于水，密度小于水，正确；C项，琥珀酸乙酯可看 作 和CH3CH2OH酯化的产物，则琥珀酸又叫做丁 二酸，正确；D项，琥珀酸乙酯在足量NaOH溶液中水解，琥珀酸转 化为琥珀酸钠，错误。
3. 某芳香族酯类化合物甲的分子式为C14H10O5，1 mol 甲在酸性条件 下水解后只生成一种产物乙，其物质的量为2 mol。下列说法正确的 是（　　）
A. 符合上述条件的甲共有3种
B. 1 mol甲最多可以和3 mol NaOH反应
C. 乙不能和溴水发生反应
D. 1 mol乙最多可以和1 mol Na2CO3反应
√
解析：A　甲有如下三种结构： 、 、
，A正确；1 mol甲最多可以和4 mol NaOH 反应，B错误；乙的结构中存在酚羟基，能和溴水发生取代反应，C 错误；1 mol乙最多消耗2 mol Na2CO3，D错误。
三、酯的制备与纯化
4.1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应 温度为115～125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是 （　　）
A. 不能用水浴加热
B. 长玻璃导管起冷凝回流作用
C. 提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D. 加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率
√
解析：乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解，C项错误；在 可逆反应中，增加一种反应物的用量可以提高另一种反应物的转化 率，D项正确。
考点三　胺和酰胺
1. 胺（1）烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。
（2）通式胺有三种结构通式：
R—NH2　　　R—NH—R'　　　　 　　
（3）化学性质——碱性
胺类化合物具有碱性（因为N原子上有孤电子对，能够接受质子）， 如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐，化学方程式 为 。
2. 酰胺
（1）组成和结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。其结构一般表示 为 ，其中的 叫做 ， 叫做 。
酰基　
酰胺
基　
（2）通式
、 、 ，其中 是酰胺的官 能团，R1、R2可以相同，也可以不同。
酰胺基　
（3）化学性质——水解反应
酸性、加热条件下
碱性、加热条件下
RCOOH＋
NH4Cl
RCOONa＋NH3↑
　判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
√
×
√
×
1. 胺是指含有—NH2、—NHR或—NR2（R为烃基）的一系列有机化 合物，下列说法正确的是（　　）
A. 胺与羧酸反应生成酰胺的反应类型与酯化反应的反应类型不同
B. 胺类物质具有碱性
C. C4NH11的胺类同分异构体共有9种
D. 胺类物质中三种含氮结构的N原子的杂化方式不同
√
解析：胺与羧酸反应生成酰胺的过程是羧基失去羟基，胺失去氢 原子，脱去一个水分子，反应类型属于取代反应，酯化反应也属于取 代反应，反应类型相同，A错误；胺类物质中含有氮原子，可以接受 氢离子，可以和酸性物质反应，故具有碱性，B正确；C4NH11的胺类 同分异构体中含有—NH2、—NHR或—NR2等官能团，有
CH3（CH2）3NH2、CH3CH2CH（NH2）CH3、（CH3）2CHCH2NH2、（CH3）3CNH2、CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、
（CH3）2CHNHCH3、（CH3）2NCH2CH3，共8种同分异构体，C错误；胺类物质中三种含氮结构（—NH2、—NHR或—NR2）中的N原子的成键电子对数均为3，孤电子对数为1，杂化方式都是sp3杂化，杂化方式相同，D错误。
2. 烟酰胺的结构简式为 ，下列有关叙述不正确的是（　　）
A. 烟酰胺不属于胺
B. 烟酰胺在酸性条件下水解生成铵盐和
C. 烟酰胺在碱性条件下水解生成NH3和
D. 烟酰胺分子中含有酰基（ ）和酰胺基
√
解析：酰胺和胺属于两种不同的有机化合物，A项正确；酰胺在 酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，B项正确；酰胺在碱性条件下水解 生成羧酸盐和氨气，C项错误；烟酰胺分子中含有酰胺基和酰基，D 项正确。
3. 阿莫西林是最常用的抗生素，其结构如图所示，下列说法错误的 是（　　）
A. 1 mol阿莫西林最多消耗5 mol H2
B. 1 mol阿莫西林最多消耗4 mol NaOH
C. 1个阿莫西林分子中含有4个手性碳原子
D. 阿莫西林苯环上的一氯代物有两种
√
解析：由结构简式可知，阿莫西林分子中苯环在一定条件下能与 氢气发生加成反应，则1 mol阿莫西林最多消耗3 mol氢气，A错误； 阿莫西林含有酚羟基、羧基、酰胺基，能与氢氧化钠反应，1 mol阿 莫西林最多消耗4 mol氢氧化钠，B正确；阿莫西林分子中含有如图* 所示的4个手性碳原子： ，C正确；阿莫西林的苯环 上有2种等效氢原子，苯环上的一氯代物有两种，D正确。
【题后归纳】
氨、胺和酰胺的比较
名称 氨 胺 酰胺
化学
组成 NH3 R—NH2（或R—NRR'，R和R'可以是氢原子或烃基） （或 ，R和R'可以是氢原子或烃基）
化学
性质 具有还原 性和碱性 具有碱性，可以和盐酸、硝酸等酸性物质反应，也可以发生取代反应 酰胺化合物能够发生水解反应，生成铵盐或氨气
相互转化 氨气和胺都具有碱性，都能和酸反应生成铵盐；酰胺和碱共 热能产生氨气
真题·体验品悟
√
1.（2026·浙江1月选考9题）已知可发生反应：
下列说法正确的是（　　）
A.X所有原子在同一平面上
B.1 mol Y最多与1 mol H2发生加成反应
C.Z与酸性KMnO4溶液反应生成
D.X与丙炔醛（HC≡CCHO）反应可生成
解析：X分子中存在甲基，甲基中的碳原子为sp3杂化，其结构为四面体形，因此X中所有原子不可能共平面，A错误；Y分子中含有碳碳双键和醛基，碳碳双键和醛基均能与氢气发生加成反应，因此1 mol Y最多可与2 mol H2发生加成反应，B错误；酸性高锰酸钾具有强氧化性，会将Z分子中的碳碳双键开环氧化，同时也会将醛基氧化为羧基，产物为 ，C错误；该反应原理为 ，X作为双烯体与丙炔醛反应时，存在不同的成键方式，可生成两种同分异构体，分别是 、 ，D正确。
2. （2025·广西高考6题）枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色 素，故能用于制作黑色糯米饭。下列有关鞣酸的说法正确的是（　　）
A. 属于芳香烃 B. 能与溴水反应
C. 有4个手性碳原子 D. 可与NaHCO3溶液反应
√
解析：芳香烃仅含C、H元素且含苯环，鞣酸结构中含O（羟基、酯
基等），不属于烃，A错误；鞣酸结构中含酚羟基（苯环连—OH），酚羟基邻、对位H活泼，能与溴水发生取代反应，B正确；手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，鞣酸分子含有5个手性碳原子，分别为 ，C错误；与NaHCO3反应需羧基（羧酸酸性强于碳酸），鞣酸仅含酚羟基（酸性弱于碳酸），故不能与NaHCO3反应，D错误。
3. （2025·湖南高考10题）天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等 领域。天冬氨酸的一条合成路线如下：
下列说法正确的是（　　）
A. X的核磁共振氢谱有4组峰
B. 1 mol Y与NaOH水溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
C. 天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D. 天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
√
解析：天冬氨酸含有氨基，具有碱性，能与酸反应生成铵盐，含 有羧基，具有酸性，能与碱反应生成羧酸盐，C项正确；X是对称结 构，其中含有—CH2—、—COOH中的两种不同化学环境的氢原子， 核磁共振氢谱有2组峰，A项错误；1 mol Y含有2 mol羧基、1 mol溴 原子，最多可消耗3 mol NaOH，B项错误；天冬氨酸含有羧基和氨 基，可通过缩聚反应合成聚天冬氨酸，D项错误。
4. （2023·湖北高考8题）实验室用以下装置（夹持和水浴加热装置 略）制备乙酸异戊酯（沸点142 ℃），实验中利用环己烷—水的共沸 体系（沸点69 ℃）带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己 烷（沸点81 ℃），其反应原理：
＋ ＋H2O
下列说法错误的是（　　）
A. 以共沸体系带水促使反应正向进行
B. 反应时水浴温度需严格控制在69 ℃
C. 接收瓶中会出现分层现象
D. 根据带出水的体积可估算反应进度
√
解析：分离出反应产生的水可以使题中反应正向进行，A正确； 反应时水浴温度可以高于环己烷—水共沸体系的沸点，以提高反应速 率，但应低于81 ℃（沸点最低的有机物的沸点），避免试剂的浪 费，B错误；接收瓶中收集的是水和环己烷的混合物，二者不互溶， 会出现分层现象，C正确；当带出水的体积不再变化时，说明乙酸和 异戊醇已反应完全，D正确。
课时跟踪检测
一、选择题（本题包括10个小题，每小题只有一个选项符合题意）
1. 下列关于常见的醛或酮的说法中，正确的是（　　）
A. 常温下甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体
B. 丙酮是结构最简单的酮，可以发生银镜反应，也可以加氢还原
C. 丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂
D. 苯甲醛可由苯甲醇氧化得到
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√
解析：常温下甲醛为气体，不是液体，A错误；含—CHO的物质 能发生银镜反应，丙酮不含醛基，不能发生银镜反应，B错误；丙酮 能与水互溶，是常用的有机溶剂，C错误；苯甲醛可由苯甲醇氧化得 到，D正确。
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2. 下列说法错误的是（　　）
A. 饱和一元醛的通式可表示为CnH2nO（n≥1）
B. 属于芳香烃
C. 所有醛类物质中一定含有醛基（—CHO）
D. 醛类物质中不一定只含有一种官能团
解析：B项从结构简式中可以看出，该物质分子中含有—CHO， 属于烃的衍生物。
√
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3. 史上最早应用的还原性染料是靛蓝，其结构简式如图所示，下列 关于靛蓝的叙述中错误的是（　　）
A. 靛蓝分子间有氢键
B. 是芳香族化合物
C. 能与强酸发生酸碱反应
D. 不能发生取代反应
√
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解析：该有机物中含有 结构，靛蓝能形成分子间氢键，A正 确；该有机物中含有苯环，靛蓝属于芳香族化合物，B正确；靛蓝中 含有“ ”，具有碱性，因此靛蓝显碱性，能与酸发生酸碱反应， C正确；靛蓝含有苯环，能发生取代反应，D错误。
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4. （2025·浙江五校联考）关于有机物检测，下列说法不正确的是 （　　）
A. 用新制的氢氧化铜可鉴别甲苯、溴苯、乙醇、乙醛
B. 用核磁共振氢谱可鉴别CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3
C. 用CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机物氧化，通过测定 有机物和产物质量可计算出有机物的实验式
D. 将1-溴丁烷和氢氧化钠的乙醇溶液加热所得到的气体通入酸性高 锰酸钾溶液，若高锰酸钾溶液褪色，说明1-溴丁烷发生了消去反 应
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解析：将新制的氢氧化铜分别加入4种物质，分层且有机层在下层的为溴苯，有机层在上层的为甲苯；不分层的，加热产生砖红色沉淀的为乙醛，无明显现象的为乙醇，现象不同，可鉴别，故A正确。CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3中H的种类均为3，但核磁共振氢谱的位移不同，则用核磁共振氢谱可鉴别，故B正确。用CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机物氧化，通过测定有机物和产物中二氧化碳和水的质量，根据有机物的物质的量以及二氧化碳、水中C、H的个数比，并确定O的个数，从而可计算出有机物的实验式，故C正确。将1-溴丁烷和氢氧化钠的乙醇溶液加热所得到的气体通入酸性高锰酸钾溶液，若高锰酸钾溶液褪色，引起褪色的原因可能是1-溴丁烷发生消去反应生成的烯烃，也可能是挥发出的乙醇，故D不正确。
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5. 柑橘类水果中含有柠檬酸，其结构简式如图，下列有关说法不正 确的是（　　）
A. 分子式是C6H8O7
B. 能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C. 可以发生取代反应、加聚反应
D. 1 mol该有机物最多可消耗3 mol NaOH
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解析：根据物质分子结构简式可知其分子式是C6H8O7，A正确； 该物质分子中含有羧基，具有酸性，由于其酸性比碳酸强，因此能够 与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，B正确；该物质分子中含有羟 基、羧基，能够发生取代反应，但不能发生加聚反应，C错误；该物 质分子中含有3个羧基—COOH，根据中和反应转化关系—COOH～ NaOH，故1 mol该有机物最多可消耗3 mol NaOH，D正确。
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A. Y中所有碳原子不可能在同一平面上
B. 1 mol X能与6 mol H2发生加成反应
C. Z分子不存在顺反异构体，不存在手性碳原子
D. Z可以与HCHO在一定条件下发生缩聚反应
6. （2025·浙江强基联考）有机化学在药物合成中发挥着重要的作 用。化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是（　　）
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解析：根据Y分子的结构，Y分子所含的苯环和碳碳双键都是平面 形结构，单键可以旋转，Y中所有碳原子可能共平面，故A错误；
1 mol X能与5 mol H2发生加成反应，酯基不与氢气反应，故B错误；Z 物质含酯基的六元环中碳碳双键，由于空间受阻，不存在顺反异构， 另一个碳碳双键的一端连着两个甲基，没有顺反异构现象，Z分子中 不存在手性碳原子，故C正确；由于Z分子中苯环结构中羟基的邻、 对位不存在氢原子，所以不能与HCHO发生缩聚反应，故D错误。
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7. （2025·浙江诸暨模拟）医用胶也称为医用黏合剂，在生活和医疗 上有着重要的作用，其中α-氰基丙烯酸甲酯（M）制备医用胶（N） 的某一合成路线如下：
下列说法不正确的是（　　）
√
A. 上述反应类型为取代反应，X的化学式为CH3OH
B. 利用红外光谱、X射线衍射均可区分M和N
C. 1 mol M或N与足量H2发生加成反应，均需消耗4 mol H2
D. 医用胶N能发生水解反应，有利于医用胶使用后的降解
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解析：结合反应特征可知，该反应属于取代反应，X的化学式为 CH3OH，故A正确；M和N的化学键类型不完全相同，结构不同，可 利用红外光谱、X射线衍射区分，故B正确；1 mol M或N均含1 mol —CN和1 mol碳碳双键，可消耗3 mol H2，酯基不能发生加成反 应，故C错误；N中含酯基，能发生水解反应，有利于医用胶使用后 的降解，故D正确。
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8. 乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理如图所示，下列 说法不正确的是（　　）
A. 乙酸转化为①的过程中形成配位键
B. ①转化②，与O原子的电负性大于C原子有关
C. 用18O标记CH3CO18OH，则18O全部进入水中
D. 在④→⑤中，浓硫酸吸收生成的水，可提高酯的产率
√
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解析：乙酸转化为①的过程中，羰基氧原子的孤电子对进入了 H＋的空轨道，形成了配位键，A正确；因为O的电负性比C大，所 以O带正电荷是不稳定结构，使①自发地转化为②，B正确；整个 反应过程都为可逆的，所以18O不能全部进入水中，C错误；浓硫 酸吸收生成的水，促进的平衡向生成酯的方向移动，可提高乙酸 乙酯的产率，D正确。
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9. （2025·湖州模拟）化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关 系如图：
已知：L能发生银镜反应，
下列说法正确的是（　　）
√
A. K的核磁共振氢谱有两组峰
B. L的结构简式是HOCH2CHO
C. 1 mol K最多能和2 mol NaOH反应
D. M所有原子在同一平面上
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解析：K分子结构对称，分子中有3种不同环境的氢原子，核磁共 振氢谱有3组峰，A错误；根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个 M和2个H2O，L应为乙二醛，B错误；K中含有2个酰胺基，与2个 NaOH反应发生完全水解，C正确；氨基的空间结构为三角锥形，原 子不能处于同一平面，D错误。
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10. 格氏试剂（RMgX）与醛、酮反应是制备醇的重要途径。化合物 Y的一种制备方法如下：
已知：CH3CH2MgBr易水解，反应X→Z需在无水条件下进行。下列 说法正确的是（　　）
√
A. X、Y、Z分子中均含有手性碳原子
B. CH3CH2MgBr水解可生成CH3CH3与Mg（OH）Br
C. Z在NaOH醇溶液中加热能发生消去反应
D. 以CH3COCH3、CH3MgBr和水为原料也可制得Y
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解析：由有机物的转化关系可知，CH3CHO与CH3CH2MgBr发生加成反应生成 ， 酸性条件下发生水解反应生成 。乙醛分子中不含有连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，A错误；CH3CHO与CH3CH2MgBr发生加成反应生成 ，则CH3CH2部分带负电荷，MgBr带正电荷，所以CH3CH2MgBr水解可生成CH3CH3与Mg（OH）Br，B正确； 分子中不含有碳卤键，在氢氧
化钠醇溶液中加热不能发生消去反应，C错误；由有机物的转化关系可知，以CH3COCH3、CH3MgBr和水为原料制得 ，不能制得 ，D错误。
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二、非选择题（本题包括2个小题）
11. Ⅰ.某有机物M，结构简式如图所示：
已知：①苯环上羟基（酚羟基）能与氢氧化钠反应，也能与钠反应， 但不能与NaHCO3反应；②羧基、酯基中的碳氧双键不能与氢气加 成。回答下列问题：
（1）M中所含官能团有酚羟基、 （填名称）。
解析：由结构简式可知，M分子含有的官能团为酚羟基、酯基和 羧基。
酯基、羧基
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（2）M与乙醇在浓硫酸，加热条件下发生反应，反应类型是 （填字母）。
A. 加成反应 B. 取代反应 C. 氧化反应
解析：浓硫酸作用下M分子含有的羧基能与乙醇共热发生酯化反应， 酯化反应属于取代反应，故选B。
B
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（3）1 mol M最多能消耗 g NaOH。
解析：M分子含有的官能团酚羟基、酯基和羧基都能与氢氧化钠溶液 反应，其中1 mol酚酯基消耗2 mol氢氧化钠，则1 mol M最多能消耗 氢氧化钠的质量为1 mol×4×40 g·mol－1＝160 g。
160
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Ⅱ.丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体。它的球棍模型如图所 示（图中“棍”代表单键或双键，不同颜色的球表示不同原子）：
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（5）有关丙烯酰胺的说法正确的是 （填字母）。
A. 丙烯酰胺分子内所有原子不可能在同一平面内
B. 丙烯酰胺属于烃的衍生物
C. 丙烯酰胺能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 丙烯酰胺能使溴的四氯化碳溶液褪色
解析：丙烯酰胺分子中存在氨基，所有原子不可能在同一平面内，A 正确；丙烯酰胺中含C、H、N、O四种元素，属于烃的衍生物，B正 确；丙烯酰胺中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确； 丙烯酰胺中含碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确。
ABCD
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（6）聚丙烯酰胺（PAM）是一种合成有机高分子絮凝剂，写出由丙 烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化学方程 式： 。
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12. 乙酰水杨酸是使用广泛的解热镇痛剂，合成原理为
＋ CH3COOH＋
（1）乙酰水杨酸中含有的官能团名称为 。
解析：乙酰水杨酸中含有的官能团名称是羧基和酯基。
羧基和酯基
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（2）该合成乙酰水杨酸的反应所属的反应类型为 。
解析：水杨酸中酚羟基上的H原子被取代生成乙酰水杨酸，所以该反 应为取代反应。
取代反应
（3）乙酰水杨酸与足量KOH溶液反应的化学方程式为

。
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（4）下列有关水杨酸的说法，正确的是 （填字母）。
A. 能与溴水发生加成反应
B. 能与醇发生酯化反应和水解反应
C. 1 mol水杨酸最多能消耗2 mol NaHCO3
D. 遇FeCl3溶液显紫色
E. 1 mol水杨酸能与3 mol氢气发生加成反应
DE
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解析：A项，不含碳碳不饱和键，所以不能和溴发生加成反应，错 误；B项，含有羧基和酚羟基，所以能发生酯化反应，但不能发生水 解反应，错误；C项，只有羧基能和碳酸氢钠以1∶1反应，则1 mol水 杨酸最多能消耗1 mol NaHCO3，错误；D项，含有酚羟基，所以具有 酚的性质，遇FeCl3溶液显紫色，正确；1 mol水杨酸能与3 mol氢气发 生加成反应，正确。
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①能发生银镜反应；
②遇FeCl3溶液显紫色；
③能发生水解反应；
④核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为2∶2∶1∶1
（5）写出符合下列条件的水杨酸的同分异构体的结构简 式 。
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解析：水杨酸的同分异构体符合下列条件：①能发生银镜反应，说明 含有—CHO；②遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；③能发生水 解反应，说明含有酯基，根据O原子个数知，应该存在HCOO—；④ 核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为2∶2∶1∶1，说明含有4种氢原 子且氢原子个数之比为2∶2∶1∶1，符合条件的结构简式 为 。
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