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(共92张PPT)
第51讲　卤代烃、醇、酚
1.以溴乙烷、乙醇、苯酚为例，认识卤代烃、醇类、酚类的结构、 性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2.结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道加成、取代、聚合 等有机反应类型。
3.能基于官能团、价键类型、特点分析推断含有典型官能团有机化 合物的性质，认识同一分子中官能团之间存在相互影响。
考点·全面突破
考点一　卤代烃
1. 概念
卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可 表示为R—X（其中R—表示烃基），官能团是 ，名称为 碳卤键。根据烃基不同可以分为脂肪卤代烃和芳香卤代烃；根据卤素 种类不同，可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃；根据卤素原 子数量可以分为一卤代烃和多卤代烃等。
　
2. 物理性质
（1）水解反应
①反应条件： 。
②化学方程式： 。
③卤代烃水解得到的不一定都是醇和酚，如CH3CHCl2水解得到 CH3CHO，而CH3CCl3水解得到CH3COOH。
NaOH水溶液　
C2H5Br＋NaOH　 CH3CH2OH＋NaBr　
3. 化学性质（以C2H5Br为例）
（2）消去反应
①反应条件： 。
③不是所有的卤代烃都能发生消去反应，如一碳卤代烃不能发生消去 反应，另外，β-C上没有H原子的卤代烃也不能发生消去反应。
NaOH醇溶液　
H2O　
4. 卤代烃（RX）中卤素原子的检验方法
（1）实验流程
R—X
（2）注意事项
①卤代烃自身不能电离出X－，必须将卤代烃转化成X－，酸化后方可 用AgNO3溶液来检验。
②将卤代烃中的卤素原子转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可 用消去反应（与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子）。
5. 有机合成中卤代烃的获取
（1）不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应
CH3CHBrCH2Br　
（2）取代反应
　判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
√
√
×
×
×
一、卤代烃的结构与性质
1. 下列卤代烃既可以水解，又可以发生消去反应得到两种单烯烃的 是（　　）
A.
√
B.
D.
C.
【题后归纳】
卤代烃发生消去反应的规律
　　（1）反应原理： 　
（2）规律
①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点 实例
与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子 CH3Cl
与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子 、
②有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时， 发生消去反应可生成不同的产物。
③ 型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。
二、卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用
2. 由溴乙烷制取1，2-二溴乙烷，下列制备方案中最好的是（　　）
B. CH3CH2Br CH2BrCH2Br
√
3. 在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产 物，如：
请写出实现下列转变的合成路线图。
（1）由CH3CH2CH2CH2Br通过两步反应合成 。
（2）由CH3CH2CH2CH2Br通过三步反应合成 。
【题后归纳】
卤代烃在有机合成中5个方面的应用
　　（1）引入羟基
　　（2）引入不饱和键
　　（3）改变官能团的位置
通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX在一定条 件下的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变 化。例如以1-溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量2-溴丙 烷，制取过程为
（4）改变官能团的数目
通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应得 到二卤代烃。例如以1-溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量 1，2-二溴丙烷，制取过程为
（5）进行官能团的保护
考点二　醇的结构与性质
1. 醇类
（1）概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。饱和 一元醇的分子通式为 。
CnH2n＋1OH（n≥1）　
（2）分类
2. 物理性质的递变规律
物理性质 递变规律
密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸点 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的增加而
醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相 比，醇的沸点 烷烃
水溶性 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇在水中的溶解度一般随 着分子中碳原子数的增加而逐渐
升
高　
高于　
降低　
　甲醇、乙醇可与水以任意比例互溶的原因是什么？
提示：甲醇、乙醇与水分子之间能形成氢键。
3. 醇类的化学性质
（1）根据结构预测醇类的化学性质
醇的官能团为羟基（—OH），决定了醇的主要化学性质，受羟基的 影响，C—H的极性增强，一定条件下也可能断键发生化学反应。
（2）醇分子的断键部位及反应类型
以1-丙醇为例，写出下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。
a.与Na反应
， 。
b.催化氧化反应
①　
， 。
①③　
CH3CH2CH2OH＋HBr　 CH3CH2CH2Br＋H2O　
c.与HBr的取代反应
， 。
d.浓硫酸，加热，分子内脱水
， 。
e.与乙酸的酯化反应
②　
②⑤　
CH3CH2CH2OH＋CH3COOH　 CH3COOCH2CH2CH3＋
H2O　
①　
4. 加成反应、取代反应、消去反应的特点
反应类型 特点
加成反应
反应类型 特点
取代反应
消去反应
一、醇的结构与性质
1. 下列关于薄荷醇（如图）的说法正确的是（　　）
A. 可被氧化为醛
B. 可发生消去反应
C. 分子式为C10H18O
D. 其分子中存在苯环结构
√
解析：α-C上只有一个H原子，无法被氧化为醛，A错误；薄 荷醇的两个β-C上均有H原子，可发生消去反应，B正确；薄荷醇 的分子式为C10H20O，C错误；由结构简式可知薄荷醇分子中不含 苯环，D错误。
2. 某教师设计的乙醇氧化一体化实验装置如图（夹持装置省略）， 下列说法错误的是（　　）
已知：希夫试剂可用于检验醛类物质，常温下，无色的希夫试剂与醛 类发生显紫色的显色反应。
A. 反应一段时间后，铜粉会出现红黑交替的现象，无水CuSO4变 蓝，希夫试剂变紫
C. 铜粉为该反应的催化剂，能降低反应的活化能和焓变
D. 该实验的不足之处为使用的玻璃仪器实验室一般较难获得且加料 也存在诸多不便
√
二、醇类催化氧化产物的判断
3. 现有下列七种有机物：
①CH3CH2CH2OH 　② ③ ④
⑤ ⑥ ⑦
解析：伯醇（羟基所连碳原子上含有2个氢原子）能被氧化为醛，仲 醇（羟基所连碳原子上含有1个氢原子）能被氧化为酮，叔醇（羟基 所连碳原子上没有氢原子）不能被氧化。醇类发生消去反应的条件是 与羟基所连碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。
①⑦
②④
③
⑤⑥
①②
③
⑥
⑦
【题后归纳】
醇类的催化氧化及消去规律
　　（1）醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否 有α-H及其个数：
（2）醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β碳原 子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
如：CH3OH、 、 不能发生消去反 应。
考点三　苯酚及酚类
1. 酚类
（1）概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯 酚（ ），其他芳香环与羟基直接相连形成的物质也是酚类 物质，如萘酚等。
（2）苯酚的物理性质
2. 苯酚的化学性质
（1）羟基中氢原子的反应
③与碱反应：苯酚的浑浊液 液体变 溶液又变 。

澄清
浑浊
。
＋
＋H2O　
（2）苯环上氢原子的取代反应
＋3HBr　
反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
（3）显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显 色，利用这一反应可以检验苯酚的 存在。
（4）加成反应
苯酚与H2反应的化学方程式为 。
紫　
＋3H2 　
（5）缩聚反应
n ＋nHCHO 。
＋（n－1）H2O　
　白藜芦醇具有抗癌性，广泛存在于食物（例如桑椹、花生、葡萄） 中，其结构简式如图所示：
（1）能够跟1 mol该化合物反应的NaOH的最大物质的量是多少？
提示：3 mol。
（2）能够跟1 mol该化合物反应的H2和Br2的最大物质的量分别是 多少？
提示：7 mol；6 mol。
　判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
×
√
√
√
√
√
1. 下列事实能说明苯酚中羟基活化了苯环的是（　　）
A. 与乙醇相比，苯酚能与NaOH反应
B. 与乙烷相比，苯酚能与H2发生加成反应
C. 与乙醇相比，苯酚在水中的溶解度小（常温下）
D. 与苯相比，苯酚更易与HNO3发生取代反应
√
解析：A项，在苯酚中，由于苯环对—OH的影响，酚羟基具有酸 性，对比乙醇，虽含有—OH，但不具有酸性，能说明苯环活化了羟 基；B项，苯酚中含有苯环，性质较活泼，能发生加成反应，而乙烷 中不含不饱和键，性质较稳定，乙烷不能发生加成反应，所以苯酚和 乙烷性质的不同是由于含有的化学键不同而导致的；C项，—OH是 亲水基，烃基是憎水基，苯环比乙基大，故与乙醇相比，苯酚在水中 的溶解度小（常温下），与苯酚中羟基活化了苯环无关；D项，羟基 影响苯环，苯环上H变活泼，则与苯相比，苯酚更易与HNO3发生取 代反应，说明羟基活化了苯环。
2. 芹菜中的芹黄素具有抗肿瘤、抗病毒等生物学活性，其熔点为 347～348 ℃，结构简式如图所示。下列关于芹黄素的说法不正确的 是（　　）
A. 1 mol芹黄素最多能与3 mol NaOH反应
B. 分子中含有3种含氧官能团
C. 常温下为固体，需密封保存
D. 与溴水只发生加成反应
√
解析：1个芹黄素分子中含有3个酚羟基，故1 mol芹黄素最多能与 3 mol NaOH反应，A正确；分子中含酚羟基、醚键、酮羰基3种含氧 官能团，B正确；其熔点为347～348 ℃且含有易被氧化的酚羟基，则 常温下为固体，需密封保存，C正确；分子中含酚羟基且酚羟基邻位 存在氢原子，则也能和溴发生取代反应，D错误。
真题·体验品悟
1. 判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
×
×
√
√
2. （2025·浙江6月选考9题）科学家通过对水杨酸进行分子结构修 饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是（　　）
反应1产物中是否含有残留的水杨
酸，无法用FeCl3溶液检验
B. 反应1中，需控制反应条件，防止
水杨酸被氧化
C. 反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪
D. 在盐酸中溶解性：水杨酸＞美沙拉嗪
√
解析：有机物中含有酚羟基就能与FeCl3溶液发生显色反应，反应 1中的产物和水杨酸结构中都含有酚羟基，因此FeCl3溶液不能检验出 是否残留有水杨酸，A正确；水杨酸分子中含有酚羟基，酚羟基具有 还原性，容易被氧化，所以在反应1中，需控制反应条件，防止水杨 酸被氧化，B正确；反应2是将—NO2转化为—NH2，这是一个还原反 应，所以反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪，C正确；水杨酸分子 中含有酚羟基和羧基，显酸性，在盐酸中与HCl不反应，而美沙拉嗪 分子中含有氨基，氨基显碱性，在盐酸中会与HCl反应生成盐，更易 溶解，所以在盐酸中溶解性：水杨酸＜美沙拉嗪，D错误。
3. （2024·浙江1月选考11题）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合 成路线如下：
下列说法不正确的是（　　）
A. 试剂a为NaOH乙醇溶液
B. Y易溶于水
C. Z的结构简式可能为
D. M分子中有3种官能团
√
4. （2023·浙江1月选考9题）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌 性痢疾，其结构如图。下列说法正确的是（　　）
A. 分子中存在2种官能团
B. 分子中所有碳原子共平面
C. 1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2
D. 1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
√
解析：根据题图，该分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键三种官 能团，A错误；根据苯环、碳碳双键的结构可知该分子中所有碳原子 共平面，B正确；酚羟基邻、对位上的氢原子可被溴原子取代，消耗2 mol Br2，碳碳双键与Br2发生加成反应，消耗1 mol Br2，最多可消耗 3 mol Br2，C错误；2 mol酚羟基共消耗2 mol NaOH，1 mol酚酯基共 消耗2 mol NaOH，故最多能消耗4 mol NaOH，D错误。
5. （2023·重庆高考7题）橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式（未 考虑立体异构）如下所示：
关于橙皮苷的说法正确的是（　　）
√
A. 光照下与氯气反应，苯环上可形成C—Cl键
B. 与足量NaOH水溶液反应，O—H键均可断裂
C. 催化剂存在下与足量氢气反应，π键均可断裂
D. 与NaOH醇溶液反应，多羟基六元环上可形成π键
解析：C光照下烃基氢原子可以与氯气反应，但是氯气不会取代苯 环上的氢原子，A错误；分子中除苯环上羟基，其他羟基不与氢氧化 钠反应，B错误；催化剂存在下与足量氢气反应，苯环加成变为饱和 碳环，羰基氧加成变为羟基，故π键均可断裂，C正确；橙皮苷不与 NaOH醇溶液反应，故多羟基六元环上不可形成π键，D错误。
课时跟踪检测
一、选择题（本题包括11个小题，每小题只有一个选项符合题意）
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1. （2025·台州模拟）结合下表已知信息，判断下列相关叙述正确的 是（　　）
物质及其编号 分子式 沸点/℃ 水溶性
① 甘油 C3H8O3 259
② 1，2-丙二醇 C3H8O2 188 与水以任意比混溶
③ 乙醇 C2H6O 197.3
④ 丙烷 C3H8 －42.1 难溶于水
A. ①、②、③属于饱和一元醇
B. 可推测出乙二醇的沸点应低于乙醇的沸点
C. 用蒸馏法可将②与③从其混合液中分离出来
D. 醇分子之间、醇分子与水分子之间均能形成氢键
√
解析：①甘油为丙三醇，属于三元醇、②1，2-丙二醇属于二元 醇、③乙醇属于饱和一元醇，A错误；氢键越多沸点越高，即羟基越 多沸点越高，乙二醇分子中的羟基数目比乙醇分子中的多，其分子之 间可以形成的氢键多，所以其沸点高于乙醇的沸点，B错误；因为② 为1，2-丙二醇，其沸点为188 ℃，③为乙醇，其沸点为197.3 ℃，二 者的沸点相差不大，不可用蒸馏法将②与③从其混合液中分离出来， C错误；氢键是已经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另一 个电负性很大的原子之间的作用力，所以醇分子之间、醇分子与水分 子之间均能形成氢键，D正确。
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2. 下列说法正确的是（　　）
A. 卤代烃均不溶于水，且浮于水面上
B. C2H5Cl在浓硫酸的作用下发生消去反应生成乙烯
C. 医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体四氟乙烯 属于卤代烃
√
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解析：A项，卤代烃均不溶于水，密度有的大于水，有的小于 水，错误；B项，C2H5Cl在NaOH醇溶液的作用下加热发生消去反应 生成乙烯，错误；C项，聚四氟乙烯的单体为四氟乙烯，含有F原子 属于卤代烃，正确；D项，在氢氧化钠水溶液中，卤代烃发生水解而 不是消去反应，错误。
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3. 乙醇催化氧化生成乙醛的机理图如图所示。关于机理中涉及物质 的说法正确的是（　　）
A. 上述机理中所涉及的物质除Cu外均属于分子晶体
B. 图中涉及反应包含非极性键和极性键的断裂和生成
C. 催化剂Cu的存在改变了反应途径，使不能发生的该过程得以发生
D. 乙醇的沸点高于乙醛的沸点，其主要原因是乙醇中存在分子间氢键
√
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解析：Cu属于金属晶体，CuO属于离子晶体，O2、C2H5OH、 CH3CHO属于分子晶体，A不正确；O2参加反应时，发生非极性键的 断裂，C2H5OH转化为CH3CHO时，发生极性键的断裂和极性键的形 成，但没有涉及非极性键的形成，B不正确；催化剂Cu的存在改变了 反应途径，降低了反应的活化能，但不能使不能发生的反应进行，C 不正确；乙醇分子间能形成氢键，而乙醛分子间不能形成氢键，所以 乙醇的沸点高于乙醛的沸点，D正确。
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4. （2025·浙江山海协作体学年期中）下列关于有机物性质比较的排 列顺序错误的是（　　）
A. 沸点由低到高：正丁烷、乙醛、乙醇
B. 在水中的溶解性由小到大：1-丙醇、1，2-丙二醇、1，2，3-丙
三醇
C. 羟基中氧氢键断裂由难到易：苯甲醇、苯酚、苯甲酸
D. 苯基上氢原子与Br2发生取代反应由难到易：苯酚、甲苯、苯
√
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解析：常温下正丁烷为气体、乙醛为液体，乙醇为液体且乙醇能 形成分子间氢键，沸点由低到高：正丁烷、乙醛、乙醇，故A正确； 1-丙醇、1，2-丙二醇、1，2，3-丙三醇，含有羟基数目依次增多，与 水分子之间形成氢键的数目依次增多，在水中溶解性依次增大，故B 正确；酸性强弱：羧基＞酚羟基＞醇羟基，羟基中氧氢键断裂由难到 易：苯甲醇、苯酚、苯甲酸，故C正确；羟基是吸电子基团，使苯环 上电子云密度减小，而甲基是供电子基团，使苯环上电子云密度增 大，故苯基上氢原子与Br2发生取代反应由难到易：甲苯、苯、苯 酚，故D错误。
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5. 1-甲基-2-氯环己烷（ ）存在如图转化关系，下列说法不正确 的是（　　）
X Y
A. X分子所有碳原子一定共面
B. X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. Y在一定条件下可以转化成X
D. Y的同分异构体中，含 结构的有12种（不考虑立体异构）
√
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解析：由转化关系可知，X为 或 ，Y为 ，X分子中都含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，所以X分子中所有碳原子不能共面，A错误；分子中的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，Y分子能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；在浓硫酸、加热条件下， 能发生消去反应生成 或 ，C正确；含有 结构的Y的同分异构体的环上可能连有乙基或2个甲基，其中连有乙基的有3种结构，连有2个甲基的有9种结构，共有12种，D正确。
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6. （2025·浙江新力量联盟阶段测试）在有机合成中，常需将官能团 消除或增加，下列合成路线不简洁的是（　　）
A. 乙烯→乙二醇：CH2 CH2
B. 溴乙烷→乙醇：CH3CH2Br CH2 CH2 CH3CH2OH
C. 1-溴丁烷→1-丁炔： CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH CH2 CH3CH2C≡CH
D. 乙烯→乙炔：CH2 CH≡CH
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解析：溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热水解即可生成乙醇，合成 路线不简洁，B项符合题意。
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7. 将浓硫酸、NaBr固体、1-丁醇混合加热回流后，再经洗涤→干燥 →蒸馏获得1-溴丁烷，实验中涉及如图装置（部分夹持和加热装置省 略）。下列说法错误的是（　　）
两处冷凝管冷凝时都利用了气液
流向相反，增强冷凝效果的原理
B. 气体吸收装置的作用是吸收HBr
等有毒气体
C. 经水洗→碱洗→水洗可除去大部分杂质
D. 1-溴丁烷从分液漏斗的下口放出
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解析：A在反应及回流装置中，气液流向相同，都是由下往上流 动，A错误；浓硫酸与溴化钠反应，生成硫酸氢钠和溴化氢，溴化氢 有少量未参加反应而逸出，所以气体吸收装置的作用是吸收HBr等有 毒气体，B正确；反应生成的1-溴丁烷中可能混有Br2，水洗可洗去水 溶性物质、碱洗可洗去Br2、最后水洗可洗去碱，从而除去大部分杂 质，C正确；1-溴丁烷的密度比水大，难溶于水，所以在分层液体的 下层，应从分液漏斗的下口放出，D正确。
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8. 近日，科学家开发催化剂高选择性实现甘油转化成甘油酸（部分 反应物和产物已省略）。如图所示，下列叙述错误的是（　　）
A. 等物质的量的甲、乙最多消耗NaOH的量相等
B. 等物质的量的甲、乙与足量钠反应生成H2的质量相等
C. 甲、乙都能发生酯化反应、催化氧化反应
D. 用NaHCO3溶液可以鉴别甲和乙
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解析：由结构简式可知，甲分子中只含有羟基，属于醇类，不能 与氢氧化钠溶液反应，A错误；甲分子中含有的羟基能与金属钠反应 生成氢气，乙分子中含有的羟基和羧基能与金属钠反应生成氢气，则 等物质的量的甲、乙与足量钠反应生成氢气的质量相等，B正确；甲 分子中含有的羟基能与羧酸发生酯化反应、能与氧气发生催化氧化反 应，乙分子中含有的羟基和羧基能发生酯化反应，含有的羟基能与氧 气发生催化氧化反应，C正确；甲分子含有的羟基不能与碳酸氢钠溶 液反应，乙分子中含有的羧基能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2气体， 所以用碳酸氢钠溶液可以鉴别甲和乙，D正确。
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9. （2025·浙江台州期中）芳香族化合物a、b、c、d是有机合成的基 础原料，下列有关说法错误的是（　　）
a. b. c. d.
A. b、d均能与NaOH溶液反应
B. a、c均能被氧化为b
C. c、d均能发生消去反应
D. b、c均能发生酯化反应
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解析：b中含有羧基，能与NaOH溶液反应，d中含有溴原子，能 与NaOH溶液发生取代反应，故A项正确；a分子中与苯环直接相连的 碳（α-碳）上有氢原子，能被氧化为苯甲酸（b），c为苯甲醇，羟基 被氧化为羧基，能被氧化成苯甲酸（b），故B项正确；c分子中与羟 基相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，故C 项错误；b分子中含有羧基，可与醇类发生酯化反应，c分子中含有羟 基，可与羧酸类有机物发生酯化反应，故D项正确。
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10. α-萜品醇的键线式如图，下列说法不正确的是（　　）
A. 1 mol该物质最多能和1 mol氢气发生加成反应
B. 分子中含有的官能团只有羟基
C. 该物质能和金属钾反应产生氢气
D. 该物质能发生消去反应生成两种有机物
√
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解析：α-萜品醇分子中含有1个碳碳双键，则1 mol该物质最多能 与1 mol H2发生加成反应，A正确；该有机物分子中含有羟基和碳碳 双键两种官能团，B错误；该有机物分子中含有羟基，能与金属钾反 应产生H2，C正确；根据结构可知，羟基所连碳的两个邻位碳上都有 氢原子，则能生成两种消去产物，D正确。
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A. 化合物A的核磁共振氢谱中有5组吸收峰
B. 化合物A、D均可与溴水发生反应
C. 1 mol B生成1 mol C需消耗
1 mol H2
D. 化合物C、D生成E
11. α-生育酚（化合物E）的合成路线如图所示，下列说法不正确的 是（　　）
√
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解析：A项，根据A的结构，A中有6种H原子，核磁共振氢谱中有 6组吸收峰，错误；B项，化合物A中酚羟基的对位上的氢原子可以和 溴水发生取代反应，D中有碳碳双键，可以和溴水发生加成反应，正 确；C项，对比B和C的结构，C比B少一个不饱和度，故1 mol B生成 1 mol C需消耗1 mol H2，正确；D项，由转化关系可知，C、D可以 生成E，正确。
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二、非选择题（本题包括2个小题）
12. Ⅰ.A、B、C的结构简式如图，回答下列问题：
（1）A、B两种物质类别是否相同 （填“是”或“否”）， A、B各1 mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗溴单质的物质的量 之比为 。
否
1∶1
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解析：根据物质结构可知，物质A属于醇，物质B属于酚，物质A分子 中含有2个不饱和的碳碳双键，1 mol物质A能够与2 mol Br2发生加成 反应；物质B含有酚羟基，1 mol B 可以与2 mol Br2发生取代反应， 故二者反应消耗Br2比值为1∶1。
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（2）B物质的名称为 。
解析：物质B官能团为酚羟基，其所在位置编号为1，甲基编号为苯环 4号位，也可称作对位，故该物质名称为4-甲基苯酚或对甲基苯酚。
对甲基苯酚（4-甲基苯酚）
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解析：物质C分子中含有Br原子，检验时要将Br转化为Br－，检验方 法是：取少量C物质于试管中，向其中加入NaOH（乙醇）溶液，加 热，然后先加入过量稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，若产生浅黄色 沉淀，则证明物质C中含有溴原子。
取少量C于试
管中，向其中加入NaOH（乙醇）溶液，加热，依次向其中加入过量
稀硝酸，AgNO3溶液，若产生浅黄色沉淀，则C中含有溴原子
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Ⅱ.丁子香酚（ ）可用于配制香精、作杀虫剂和防腐剂， 回答下列问题：
（4）丁子香酚在催化剂、加热条件下能发生加聚反应，发生反应的
化学方程式为
。
n　
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（5）任写一种同时满足下列条件的丁子香酚的同分异构体的结构简 式： 。
①苯环上连有两个取代基
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③含有醛基（—CHO）
④核磁共振氢谱吸收峰最少
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解析：丁子香酚的同分异构体满足条件：①苯环上连有两个取代基； ②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③含有醛基（— CHO）；④核磁共振氢谱吸收峰最少，则分子结构中含有的H原子种 类数目最少，应该具有对称结构，则符合要求的物质的结构简式 为 。
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13. 有机化合物F可用于制造香精，可利用下列路线合成。
回答下列问题：
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（1） 分子中共面的原子最多有 个。
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（2）物质A的名称是 。
（3）物质D中含氧官能团的名称是 。
（4）反应④的反应类型是 。
2-甲基-1，2-二溴丁烷
羧基
消去反应
＋
＋H2O
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