资源简介

　多官能团有机物的结构与性质
题型分析
　　陌生有机物的结构和性质每年必考，题型为选择题。一般结合新的科技成果或社会热点给出一种陌生有机物的结构简式，然后围绕该物质考查有机物官能团的主要性质和反应类型、同分异构体的书写与判断、有机分子共线共面判断等知识。试题情境新颖、陌生度高、综合性强，故在平时复习中要注重深化拓展相关知识以降低考场中的陌生度，增强学生的自信心。
核心归纳
1.熟记常见官能团的名称、结构与性质
物质 官能团 主要化学性质
不饱 和烃 （碳碳双键）、 —C≡C—（碳碳三键） ①与X2（X代表卤素，下同）、H2、HX、H2O发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，可使酸性 KMnO4溶液褪色
卤代烃 （碳卤键） ①与NaOH溶液共热发生取代反应； ②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应
醇 —OH（羟基） ①与活泼金属Na等反应产生H2； ②消去反应，分子内脱水生成烯烃； ③催化氧化； ④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应（取代反应）
醚 （醚键） 如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇
酚 —OH（羟基） ①弱酸性（不能使石蕊试液变红）； ②遇浓溴水生成白色沉淀； ③显色反应（遇FeCl3溶液呈紫色）； ④易氧化（无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色）
醛 （醛基） ①与H2加成生成醇； ②被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu（OH）2等氧化
酮 （酮羰基） 易发生还原反应（在催化剂、加热条件下被还原为）
羧酸 （羧基） ①酸的通性； ②酯化（取代）反应
酯 （酯基） 发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇（或酚）
2.明确官能团反应中的7个定量关系
（1）1 mol 发生加成反应需1 mol H2（或Br2）。
（2）1 mol 发生加成反应需3 mol H2。
（3）1 mol —COOH1 mol CO2。　
（4）1 mol —OH（或—COOH） mol H2。
（5）1 mol酚酯在碱性条件下充分水解最多可消耗2 mol NaOH。
（6）酚羟基每有1个邻位或对位氢原子，即可消耗1个溴分子发生取代反应。
（7）1 mol —COOR在酸性条件下水解消耗1 mol H2O。
典题示例
　（2023·湖北高考4题）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是（　　）
A.该物质属于芳香烃
B.可发生取代反应和氧化反应
C.分子中有5个手性碳原子
D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH
解析：B　该物质中除C、H外还含有O元素，不属于芳香烃，A错误；该分子中含有的羧基、酯基、酚羟基均能发生取代反应，含有的碳碳双键、酚羟基均能发生氧化反应，B正确；该分子中含有4个手性碳原子，如图“*”所示：
，C错误；1 mol该物质含有7 mol酚羟基、2 mol羧基、2 mol醇酯基，最多能消耗11 mol NaOH，D错误。
【模型建构】
确定多官能团有机物性质的三步骤
迁移应用
1.（2025·福建高考8题）头孢菌素抑制转肽酶的机制如图。下列说法错误的是（　　）
A.头孢菌素能发生酯化反应
B.头孢菌素虚框内有5个sp2杂化碳原子
C.产物实框内有2个手性碳原子
D.CH3COOH中最多有6个原子共平面
解析：B　头孢菌素中含羧基，故能发生酯化反应，A正确；头孢菌素虚框内的羰基碳原子、双键碳原子均为sp2杂化，则有6个sp2杂化碳原子，B错误；手性碳原子是连有四个不同原子或基团的碳原子，产物实框内标*的有2个手性碳原子，C正确；CH3COOH中羰基碳原子为sp2杂化，与其直接相连的原子共面，碳氢单键、氧氢单键可以旋转，则分子中最多有6个原子共平面，D正确。
2.（2025·河南高考11题）可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景，一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。
下列说法错误的是（　　）
A.E能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.由E、F和G合成M时，有HCOOH生成
C.P在碱性条件下能够发生水解反应而降解
D.P解聚生成M的过程中，存在C—O键的断裂与形成
解析：B　E中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确；F中“CH2”上含有活性较大的α-H，可先与甲醛发生加成反应，然后所得产物与E发生加成、酯交换反应即可得到M和CH3OH，具体反应过程可表示如下：
B错误（另解：也可根据O原子守恒进行分析，E、F、G中O原子共有7个，M中共有6个O原子，则产物中只能含有1个O原子，故不可能为HCOOH）；P中含有酯基，可以发生水解反应生成小分子而降解，C正确；P解聚过程中中虚线处C—O键断开，然后a、b处相连（形成新的C—O键）即可得到M，D正确。
3.（2025·黑吉辽蒙高考10题）人体皮肤细胞受到紫外线（UV）照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是（　　）
A.该反应为取代反应
B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应
D.乙烯在UV下能生成环丁烷
解析：A　由Ⅰ和Ⅱ的结构可知，Ⅰ中的碳碳双键断裂发生加成反应生成Ⅱ，A错误；Ⅰ和Ⅱ中均含有羟基，均可发生酯化反应，B正确；Ⅰ和Ⅱ中均含有酰胺基，均可发生水解反应，C正确；根据题中反应的反应机理可知，2分子乙烯在UV下能生成环丁烷，D正确。
4.（2024·重庆高考7题）橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是
该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是（　　）
A.X存在2个手性碳原子
B.X的脱水产物中官能团种类数大于2
C.Y不存在顺反异构体
D.Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇
解析：B　连接四种不同原子或基团的碳原子为手性碳原子，如图，X中含有2个手性碳原子（标*处的碳原子），故A正确；X中醇羟基发生消去反应脱去一分子水，脱水产物为，只有碳碳双键这一种官能团，故B错误；Y分子中碳碳双键两端的一个碳原子连接2个相同的原子或原子团，所以不存在顺反异构，故C正确；Y中含有酯基，在酸性条件下的水解产物为HCOOH、，HCOOH含羧基，属于羧酸，含羟基，属于醇，故D正确。(共20张PPT)
题型突破①　多官能团有机物的结构
与性质
　　陌生有机物的结构和性质每年必考，题型为选择题。一般结合新 的科技成果或社会热点给出一种陌生有机物的结构简式，然后围绕该 物质考查有机物官能团的主要性质和反应类型、同分异构体的书写与 判断、有机分子共线共面判断等知识。试题情境新颖、陌生度高、综 合性强，故在平时复习中要注重深化拓展相关知识以降低考场中的陌 生度，增强学生的自信心。
1. 熟记常见官能团的名称、结构与性质
物质 官能团 主要化学性质
不饱
和烃 （碳碳双 键）、—C≡C—（碳碳三键） ①与X2（X代表卤素，下同）、H2、HX、H2O发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
卤代 烃 （碳卤键） ①与NaOH溶液共热发生取代反应；
②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应
物质 官能团 主要化学性质
醇 —OH（羟基） ①与活泼金属Na等反应产生H2；
②消去反应，分子内脱水生成烯烃；
③催化氧化；
④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应（取代 反应）
醚 （醚键） 如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生 成乙二醇
物质 官能团 主要化学性质
酚 —OH
（羟基） ①弱酸性（不能使石蕊试液变红）；
②遇浓溴水生成白色沉淀；
③显色反应（遇FeCl3溶液呈紫色）；
④易氧化（无色的苯酚晶体易被空气中的氧 气氧化为粉红色）
醛
（醛基） ①与H2加成生成醇；
②被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu（OH）2等氧化
物质 官能团 主要化学性质
酮
（酮羰基） 易发生还原反应（ 在催化剂、加热条 件下被还原为 ）
羧酸 （羧基） ①酸的通性；
②酯化（取代）反应
酯
（酯基） 发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇 （或酚）
2. 明确官能团反应中的7个定量关系
（1）1 mol 发生加成反应需1 mol H2（或Br2）。
（2）1 mol 发生加成反应需3 mol H2。
（3）1 mol —COOH 1 mol CO2。　
（5）1 mol酚酯在碱性条件下充分水解最多可消耗2 mol NaOH。
（6）酚羟基每有1个邻位或对位氢原子，即可消耗1个溴分子发生取 代反应。
（7）1 mol —COOR在酸性条件下水解消耗1 mol H2O。
　（2023·湖北高考4题）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药 丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是 （　　）
A. 该物质属于芳香烃
B. 可发生取代反应和氧化反应
C. 分子中有5个手性碳原子
D. 1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH
√
解析：该物质中除C、H外还含有O元素，不属于芳香烃，A错误；该分子中含有的羧基、酯基、酚羟基均能发生取代反应，含有的碳碳双键、酚羟基均能发生氧化反应，B正确；该分子中含有4个手性碳原子，如图“*”所示： ，C错误；1 mol该物质含有7 mol酚羟基、2 mol羧基、2 mol醇酯基，最多能消耗11 mol NaOH，D错误。
【模型建构】
确定多官能团有机物性质的三步骤
1. （2025·福建高考8题）头孢菌素抑制转肽酶的机制如图。下列说法 错误的是（　　）
A. 头孢菌素能发生酯化反应
B. 头孢菌素虚框内有5个sp2杂化碳原子
C. 产物实框内有2个手性碳原子
D. CH3COOH中最多有6个原子共平面
√
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解析：B　头孢菌素中含羧基，故能发生酯化反应，A正确；头孢菌 素虚框内的羰基碳原子、双键碳原子均为sp2杂化，则有6个sp2杂化碳 原子，B错误；手性碳原子是连有四个不同原子或基团的碳原 子， 产物实框内标*的有2个手性碳原子，C正确；
CH3COOH中羰基碳原子为sp2杂化，与其直接相连的原子共面，碳氢 单键、氧氢单键可以旋转，则分子中最多有6个原子共平面，D正确。
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2. （2025·河南高考11题）可持续高分子材料在纺织、生物医用等领 域具有广阔的应用前景，一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P 的路线如图所示。
下列说法错误的是（　　）
√
A. E能使溴的四氯化碳溶液褪色
B. 由E、F和G合成M时，有HCOOH生成
C. P在碱性条件下能够发生水解反应而降解
D. P解聚生成M的过程中，存在C—O键的断裂与形成
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解析：E中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，从而使溴的四氯化 碳溶液褪色，A正确；F中“CH2”上含有活性较大的α-H，可先与甲醛发生加成反应，然后所得产物与E发生加成、酯交换反应即可得到M和CH3OH，具体反应过程可表示如下：
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B错误（另解：也可根据O原子守恒进行分析，E、F、G中O原子共 有7个，M中共有6个O原子，则产物中只能含有1个O原子，故不可能 为HCOOH）；P中含有酯基，可以发生水解反应生成小分子而降 解，C正确；P解聚过程中 中虚线处C—O键 断开，然后a、b处相连（形成新的C—O键）即可得到M，D正确。
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3. （2025·黑吉辽蒙高考10题）人体皮肤细胞受到紫外线（UV）照射 可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。 下列说法错误的是（　　）
A. 该反应为取代反应
B. Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C. Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应
D. 乙烯在UV下能生成环丁烷
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解析：由Ⅰ和Ⅱ的结构可知，Ⅰ中的碳碳双键断裂发生加成反应生 成Ⅱ，A错误；Ⅰ和Ⅱ中均含有羟基，均可发生酯化反应，B正确；Ⅰ和 Ⅱ中均含有酰胺基，均可发生水解反应，C正确；根据题中反应的反 应机理可知，2分子乙烯在UV下能生成环丁烷，D正确。
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4. （2024·重庆高考7题）橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X 和Y是
该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是（　　）
A. X存在2个手性碳原子
B. X的脱水产物中官能团种类数大于2
C. Y不存在顺反异构体
D. Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇
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解析：连接四种不同原子或基团的碳原子为手性碳原子，如 图 ，X中含有2个手性碳原子（标*处的碳原子），故A正确； X中醇羟基发生消去反应脱去一分子水，脱水产物为 ，只有碳碳 双键这一种官能团，故B错误；Y分子中碳碳双键两端的一个碳原子 连接2个相同的原子或原子团，所以不存在顺反异构，故C正确；
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Y中含有酯基，在酸性条件下的水解产物为HCOOH、 ， HCOOH含羧基，属于羧酸， 含羟基，属于醇，故D正确。
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