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　有机合成路线设计与书写
题型分析
　　以常见有机物为原料，可以选择其他无机物，通过试题中合成路线或者根据题设信息，模仿设计目标产物的合成路线，试题中涉及到碳架构建、官能团引入、官能团衍变、官能团保护等。需要考生有较强的模仿与迁移能力。
核心归纳
正确解答有机合成的关键
　（1）熟练掌握常见官能团的性质特点。
（2）用好已知新信息。
（3）注意有机合成反应顺序的选择，官能团的转化和保护。
典题示例
（2022·浙江6月选考31题节选）设计以CH2CH2和CH3NH2为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
已知：①CH2CH2；
②
答案：CH2CH2；CH2CH2CH3CH2Cl；NH3
解析：乙烯首先被氧化得到环氧乙烷（），乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和反应生成，再和CH3NH2 反应生成，结合信息②和CH3CH2Cl反应得到，具体流程为CH2CH2；CH2CH2CH3CH2Cl，NH3。
迁移应用
1.（2022·浙江1月选考31题节选）以化合物苯乙炔（）、溴苯和环氧乙烷（）为原料，设计如图所示化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）。
已知：R1BrR1MgBr
＋R4
答案：
解析：根据已知信息可知，可由与反应得到，可由与环氧乙烷为原料转化而来。故合成路线为
2.（2020·浙江7月选考31题节选）设计以A（）和乙烯为原料合成C（）的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
已知：R—COOH＋
答案：
解析：目标产物C为，原料为乙烯和，因此可先利用乙烯制备乙酸，再将中的硝基还原为氨基，生成，其氨基与乙酸中的羧基发生脱水反应可生成目标物质，合成路线为
。
3.请设计合理方案，以苯甲醇（）为主要原料合成（无机试剂及有机溶剂任用）。
已知：①；
②R—CNR—COOH。
答案：
解析：将目标分子拆解成两个，结合已知信息，苯甲醇先与O2发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛再与HCN加成，然后在酸性条件下水解，即可得到。(共16张PPT)
题型突破③　有机合成路线设计与书写
　　以常见有机物为原料，可以选择其他无机物，通过试题中合成路 线或者根据题设信息，模仿设计目标产物的合成路线，试题中涉及到 碳架构建、官能团引入、官能团衍变、官能团保护等。需要考生有较 强的模仿与迁移能力。
正确解答有机合成的关键
（1）熟练掌握常见官能团的性质特点。
（2）用好已知新信息。
（3）注意有机合成反应顺序的选择，官能团的转化和保护。
②
CH3CH2Cl，
NH3
。
1. （2022·浙江1月选考31题节选）以化合物苯乙炔（ ）、溴苯 和环氧乙烷（ ）为原料，设计如图所示化合物的合成路线（用流 程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）。
已知：R1Br R1MgBr
＋R4
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2
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1
2
3
解析：根据已知信息可知， 可由 与 反应 得到， 可由 与环氧乙烷为原料转化而来。故合成路 线为
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2. （2020·浙江7月选考31题节选）设计以A（ ）和乙烯为原 料合成C（ ）的路线（用流程图表示，无机试剂任 选）。
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解析：目标产物C为 ，原料为乙烯和 ，因此 可先利用乙烯制备乙酸，再将 中的硝基还原为氨基，生 成 ，其氨基与乙酸中的羧基发生脱水反应可生成目标物 质，合成路线为
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。
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3. 请设计合理方案，以苯甲醇（ ）为主要原料合 成 （无机试剂及有机溶剂任用）。
已知：① ；
②R—CN R—COOH。
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解析：将目标分子拆解成两个 ，结合已知信息，苯甲醇 先与O2发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲醛再与HCN加成，然后在酸 性条件下水解，即可得到 。
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