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第三章 烃的衍生物
第1课时 醇
第二节 醇 酚
思考：对比下列有机化合物的结构，归纳什么是醇？什么是酚？
醇 ：
羟基与饱和碳原子相连的化合物。
CH3CH2OH
CH3CHCH3
OH
CH2OH
CH3CH2CH2OH
乙醇
2-丙醇(异丙醇)
苯甲醇
1-丙醇(正丙醇)
苯酚
邻甲基苯酚
OH
OH
CH3
酚：
羟基与苯环直接相连的化合物。
1.定义：
羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇
2.官能团：
3.结构：
羟基(－OH )
R1、R2、R3为H或烃基
注意：(1)羟基如果连在双键碳或三键碳上不稳定
(2)两个羟基不能连在同一个碳上
CH2＝CH－OH（乙烯醇） CH3CHO（乙醛）
一、醇
按羟基所连
烃基种类
饱和醇
不饱和醇
脂环醇
芳香醇
CH3CH2OH 乙醇
CH2=CHCH2OH 丙烯醇
苯甲醇
环己醇
乙二醇
分子中所含羟基的数目
一元醇
二元醇
多元醇
CH3OH
CH2–OH
CH2–OH
CH2–OH
CH–OH
CH2–OH
甲醇
丙三醇
醇的
分类
4.分类
一、醇
烃基是否饱和
烃基是否
含苯环
防冻液
醇的分类
CH3OH无色、有挥发性的液体、易溶于水，沸点65℃。有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡
一元醇
二元醇
三元醇
5.三种重要的醇
6.命名
①选择连有羟基的最长碳链为主链，称“某醇”。
②从靠近羟基一端编号。
③按“取代基位号-个数+名称-羟基位号-某醇”写名称。
CH3CH2CH2CH2—OH
CH3CH2CHCH3
OH
—
CH3—C—CH3
OH
—
—
CH3
1-丁醇
2-丁醇
2-甲基-2-丙醇
7.通式
饱和一元醇的通式为：CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1) ，简写为R—OH
醇分子间形成氢键：
一个醇分子的羟基氢原子可与另一个醇分子羟基氧原子相互吸引，形成氢键，形成氢键可以增大分子间作用力，从而影响物质的溶解度、熔沸点。
8.物理性质
(1)状态与溶解度：通常C1~C3的醇为液体，能与水互溶；C4~C11的醇为油状液体，仅可部分溶于水，且随着烷基增大，醇的溶解度减小，C12以上的高级醇为固体，不溶于水。
甲醇 乙醇 正丙醇 正丁醇 正戊醇 正己醇
溶解度g/100 g水 互溶 互溶 互溶 7.7 2.6 0.59
CnH2n+1 OH
憎水基
亲水基
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲醇 CH3OH -97 65
乙醇 CH3CH2OH -117 78
正丙醇 CH3CH2CH2OH -126 97
正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH -90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH -79 138
十八醇(硬脂醇) CH3(CH2)17OH 59 211
(2)沸点：饱和一元醇的沸点随碳原子数的增加而增大
（相对分子质量增加，分子间作用力增大）
(3)醇的沸点高于相对分子质量接近的烃的沸点。
名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 -89
乙醇 CH3CH2OH 46 78
丙烷 CH3CH2CH3 44 -42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 -0.5
（醇分子间能形成氢键，增大分子间作用力）
(4)相同碳原子数的饱和醇，羟基越多，沸点越高，溶解度也越大。
CH3CH2OH
78℃
CH3CH2CH2OH
97℃
沸点：
197℃
290℃
（羟基越多，分子间形成氢键的几率越多，分子间作用力增大）
分子式：
结构式：
结构简式：
核磁共振氢谱：
CH3CH2OH或C2H5OH
C2H6O
由乙醇的结构，推测乙醇分子可能的断键位置？
二、乙醇
1、结构与组成
H—C—C—O—H
H
H
H
H
δ+
δ+
δ-
①中的O—H键容易断裂，使羟基氢原子被取代；
羟基氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移，乙基为推电子基团，使得键极性变大。
②中的C—O键也易断裂，脱去羟基，发生取代反应或消去反应；
①
②
③
④
2、化学性质
③O电负性大，吸电子，③④号键的极性变大，
发生氧化反应与消去反应
【活动】从化学键角度分析已经学过的乙醇的置换反应、取代(酯化)反应过程中乙醇分子的断键和成键特点。
(1)置换反应
2C2H5O—H + 2Na 2C2H5ONa + H2↑
△
C2H5O—H + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O
浓H2SO4
(2)取代反应
+ H2O
C2H5—OH
+
H—Br
△
C2H5—Br
（断①）
H—C—C—O—H
H
H
H
H
④
①
②
③
（断①）
（断②）
a.酯化反应：
b.与氢溴酸反应：
c.醇分子间
乙醇在浓硫酸作用下加热至140 ℃时，两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚：
C2H5—OH + H—OC2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
浓H2SO4
140 ℃
乙醚：无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用 ；乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂
乙醚本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物
醚：
—C—O—C—
—
—
—
—
醚的官能团：醚键
醚的结构可用R—O—R'来表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。醚类物质被广泛用作溶剂，有的醚可作麻醉剂。
OCH3
苯甲醚
甲醚
甲乙醚
由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物
醚的命名：CH3OCH3 CH3OCH2CH3
H—C—C—O—H
H
H
H
H
④
①
②
③
【预测性质】对比溴乙烷，结合乙醇分子中化学键的极性，推测乙醇还可能具有哪些化学性质。
C
C
Br
H
H
H
H
H
？
怎样验证乙醇的消去反应可以发生？
验证产物的生成
乙烯
酸性KMnO4溶液褪色
溴水/溴的CCl4溶液褪色
反应条件？
【实验验证】
乙醇中加入浓硫酸，将反应温度迅速升至170 ℃
【实验3-2】在圆底烧瓶中加入乙醇与浓硫酸按体积比1∶3的混合液20 mL，并加入碎瓷片防止暴沸。加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质，再分别通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。
【实验3-2】在圆底烧瓶中加入乙醇与浓硫酸按体积比1∶3的混合液20 mL，并加入碎瓷片防止暴沸。加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质，再分别通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。
KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。
乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。
实验现象：
实验结论：
(3)消去反应
乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170℃时生成乙烯：
CH2－CH2
H
OH
β α
可以断裂C—O与β位C—H
①浓硫酸的作用、加入方式：
②温度计水银球位置：
催化剂、脱水剂；酸入醇
反应混合液中
③溶液变黑的原因:
乙醇被浓硫酸炭化
④乙烯中的杂质：
CH3CH2OH、CO2和SO2
⑤NaOH溶液的作用：
吸收乙烯中的杂质气体CH3CH2OH、CO2和SO2
注意：
5SO2 + 2KMnO4 + 2H2O = K2SO4 + 2MnSO4 + 2H2SO4
SO2 + Br2 + 2H2O = 2HBr + H2SO4
反应条件：
浓硫酸，加热
H　OH
－C－C－　　 －C＝C－
浓H2SO4
+ H2O
【思考】所有的醇都可以发生消去反应吗？
与羟基相连碳的邻位碳原子上必须有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键
A、CH3OH
B、CH3－CH－CH3
OH
C、CH3－C－CH2－OH
CH3
CH3
E、CH3－CH2－CH－CH3
OH
F 、
OH
√
√
√
–OH
D 、
练习：下列醇能否发生消去反应？
×
×
CH3－CH=CH－CH3
CH3－CH2－CH=CH2
CH2=CH－CH3
若能，请写出有机产物的结构简式
(主产物)
CH2OH
= CH2
无H
无相邻C
关键：抓住断键方式
苯环上为独特的碳碳键
(4)氧化反应
2CO2 + 3H2O
C2H5OH + 3O2
点燃
①燃烧
②与强氧化剂反应
C2H5OH
KMnO4(H+)
CH3COOH
酸性高锰酸钾紫红色褪去
C2H5OH
还原
橙色
2
Cr2O7
Cr
3+
灰绿色
+6
+3
CH3COOH
氧化
CH3CHO
氧化
氧化反应：有机物分子失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应（加氧或去氢）
还原反应：有机物分子加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应（加氢或去氧）
有机反应中的氧化反应和还原反应：
③醇的催化氧化
醇在Cu或Ag作催化剂条件下可与氧气反应生成醛
C
C
H
H
H
H
O
C
C
O
H
H
H
H
H
H
断键：断开O—H 和 α位C—H键
总反应：
规律：醇分子中与羟基相连碳上必须H，才能发生催化氧化反应，两个氢被氧化为醛，一个被氧化为酮。
与—OH相连的碳原子上有
2个H，催化氧化生成醛
与—OH相连的碳原子上
有1个H，催化氧化生成酮
与—OH相连的碳原子上没有H，
不能发生催化氧化
乙醇的催化氧化中断裂的键：
CH3CH2CH2OH
溴乙烷、
(1)溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同
思考与讨论
现象 CH3CH2Br CH3CH2OH
反应条件
化学键断裂
化学键生成
反应产物
NaOH乙醇溶液 加热
C—Br C—H
碳碳双键
CH2=CH2 NaBr H2O
浓硫酸，加热至170 ℃
C—O C—H
碳碳双键
CH2=CH2 H2O
(2)请写出分子式为C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式
CH3—CH2—CH2—OH、CH3—CH2—O—CH3
碳架异构
位置异构
官能团异构
OH
C
C
C
醚
醇
O
①
CH3CH2ONa
CH3COOCH2CH3
断裂②
CH3CH2Br
C2H5OC2H5
断裂①②
取代
反
应
置换反应
乙醇的化学性质小结
断裂②④
CH2
CH2
断裂①③
CH3CHO
消去反应
氧化反应
断裂①
1.中国是酒的故乡,有着深厚的酒文化。酒精的学名是乙醇,下列有关说法错误的是(　　)
A.酒精灯的使用表明乙醇能发生氧化反应
B.乙醇和乙酸均可以与氢氧化钠溶液发生反应
C.将灼热的铜丝插入乙醇中,反复几次,观察到铜丝出现红黑交替的现象
D.可利用乙醇与酸性重铬酸钾溶液反应的原理来检验酒驾
B
课 堂 练 习
2.乙醇(CH3CH2OH)、乙二醇( )、 丙三醇( ) 分别与足量金属钠作用,在相同条件下产生相同体积的H2，则消耗三种醇的物质的量之比为(　　)
A. 6∶3∶2 B.1∶2∶3 C.3∶2∶1 D.4∶3∶2
A
3.A、B、C三种醇分别与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同的体积H2，消耗这三种醇的物质的量之比为3：6：2，则A、B、C三种醇分子中所含羟基的个数之比为（ ）
A．3：2：1 B．2：6：3 C．3：1：2 D．2：1：3
D
4.乙醇分子中不同的化学键，如图：
关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 ( )
A．乙醇和钠反应，键①断裂
B．在铜催化下和O2 反应，键①③断裂
C．乙醇制乙烯时，键②⑤断裂
D．与乙酸发生酯化反应时，键②断裂
D
本节课到此结束

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